49
Integrantes del equipo: Castrejón Aguilar Adriana Vanessa Islas Alvarado Wendy Medina Chávez Lucisabel Vicente Jimenez Arely

Metabolitos Secundarios Equipo 2

Embed Size (px)

DESCRIPTION

trabajo

Citation preview

  • Integrantes del equipo:

    Castrejn Aguilar Adriana Vanessa

    Islas Alvarado Wendy

    Medina Chvez Lucisabel

    Vicente Jimenez Arely

  • ESTAS FUNCIONES SON FUNDAMENTALES PARA QUE ESTOS

    ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA

    REALIZAN FUNCIONES FISIOLGICAS EN LA QUE

    ESTN IMPLICADAS RUTAS METABLICAS :

    RESPIRACIN Y SNTESIS DE PROTENAS

  • LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS (CIANOBACTERIAS FOTOSINTTICAS) REALIZAN UNA

    FUNCIN FUNDAMENTAL : FOTOSNTESIS

    CIANOBACTERIAS FOTOSINTTICAS

    QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SLO LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS,

    SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.

  • El metabolismo es el conjunto dereacciones qumicas que realizan lasclulas de los seres vivos parasintetizar sustancias complejas apartir de otras ms simples, o paradegradar las complejas y obtener lassimples.

    Las plantas, organismos auttrofos,adems del metabolismo primariopresente en todos los seres vivos,poseen un metabolismo secundarioque les permite producir yacumular compuestos denaturaleza qumica diversa

    METABOLISMO VEGETAL

  • Se llama metabolismo primariode las plantas a los procesosqumicos que intervienen enforma directa en la supervivencia,crecimiento y reproduccin de lasplantas.

    Son procesos qumicospertenecientes al metabolismoprimario de las plantas: la fotosntesis la respiracin el transporte de solutos la translocacin la sntesis de protenas la asimilacin de nutrientes

    METABOLISMO PRIMARIO

  • Son los productos delmetabolismo primario, talescomo: carbohidratos, protenas,lpidos y cidos nuclecos.

    Son los mas abundantes y sedenominan as por constituir labase fundamental y comn delos procesos vitales.

    Se encuentran sin excepcin entodo organismo viviente.

    METABOLITOS PRIMARIOS

  • Meta

    bolism

    o S

    ecundario

    Definic

    iones

    Conjunto de procesos mediante los cuales se generansustancias que no forman parte del metabolismo primario(fotosntesis, respiracin, transporte de solutos,translocacin, asimilacin de nutrientes y diferenciacincelular; entre otros), poseen caractersticas muy variadas,as como una extrema complejidad qumica.

    METABOLISMO SECUNDARIO

  • Propiedades de metabolitos secundarios

    Bsqueda de:

    Frmacos

    Antibiticos

    Insecticidas

    Herbicidas

  • Meta

    bolito

    Secundario

    Definic

    iones

    Metabolito Secundario

    Los metabolitos secundarios de las plantas soncompuestos qumicos sintetizados por las plantas queson productos del metabolismo secundario y quecumplen funciones no esenciales en ellas, de formaque su ausencia no es fatal para la planta, ya que nointervienen en el metabolismo primario de las plantas.

    Aceite esencial(manzanilla)

    Alcaloide(Chavelita)

    Ua de gato(alcaloides oxindoles)

  • Meta

    bolito

    Secundario

    Definic

    iones

    Metabolito Secundario

    Fam. Solanaceae(alcaloides)

    Fam. Lamiaceae( aceites esenciales )

    Se sintetizan en pequeas cantidades y no deforma generalizada, estando a menudo suproduccin restringida a un determinado gnero deplantas, a una familia, o incluso a algunas especies.restringida en el Reino de las plantas.

  • Metabolito Secundario

    Se agrupan en cuatro clases principales.

    Terpenos. Entre los que se encuentranhormonas, pigmentos o aceites esenciales.

    Compuestos fenlicos. Cumarinas,flavonoides, lignina y taninos.

    Glicsidos. Saponinas, glicsidos cardiacos,glicsidos cianognicos y glucosinolatos.

    Alcaloides.

  • FUNCIN

    Metabolito Secundario

    Proteccin contra el ataque de herbvoros y patgenos ( Taninos)

    Atrayentes de los animales para la polinizacin(flavonoides y antociansidos) y la dispersin delfruto y de la semilla

    agente polinizador visual que atrae a los insectos. Forsythia intermedia

    RUTINA

  • Clarkia breweri

    LINALOL

    agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.

    Proteccin contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides txicos, flavonoides)

    Derris elliptica

    ROTENONA (flavonoide)Insecticida natural

  • Proteccin de la radiacin solar (Flavonoides)

    Inhiben la existencia de especies competitivas as asegurando su nicho ecolgico (alelopatca)

    +tomate nogal

    Radio (16m.) = morianJuglona = Hidroxinaftoquinona

    Soluble en agua causante del color pardo de las nueces la que provocaba esta citotoxicidad

  • LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE INTERS COMERCIAL

    Potencial:

    - 75% de las nuevas estructuras qumicas descubiertas provienen de las plantas.- Slo se tiene buen conocimiento de 5.000 de las 250.000-300.000especies vegetales que se creen existentes en el planeta.- 25% de los medicamentos de las industrias farmacuticas son de origen vegetal.- 80 % de la poblacin mundial utiliza la medicina tradicional que consiste principalmente en el uso de extractos provenientes de plantas.

    Podophyllum peltatum L

    Contiene 20% de podofilina.

  • ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS DE PLANTAS Y SUS VENTAS

  • El trmino biosntesis se refiere a la formacin de molculascomplejas a partir de molculas sencillas, esto implica laformacin de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a travsde reacciones catalizadas por enzimas.

    BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

    Clases de enzimas y su actividad cataltica

  • Ruta

    Metileritritol

    fosfato

    (cloroplastos)

    Ruta

    Ac.

    mevalnico

    Ruta

    Ac. malnico

    Ruta

    Ac. shikimico

    BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

  • RUTA DEL CIDO

    SHIKIMICO

  • ANTECEDENTES HISTRICOS

    CIDO SHIKMICO

    AISLADO(1885)

    Illicium anisatum PARECIDO AL ANIS ESTRELLA

    SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS

    (Fam. Illiciaceae)

    El cido Shikmico es reconocido como el compuesto punto de partida paraun vasto nmero de sustancias naturales y es un metabolito universal delas plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos.

  • CEPA MUTANTEE. coli

    Incapaces de biosintetizaraminocidos aromticos

    (Phe, Tyr, Trp)

    BIOSINTETIZA AMINOCIDOS

    CIDO SHIKMICO

    +

    PRECURSOR BIOGENTICO DE AMINOCIDOS

    ESTA DIFUNDIDO ENTODAS LAS ESPECIESVEGETALES,MICROORGANISMOS,AUSENTE ENANIMALES.

  • Del cido shikmico se obtiene por hemisntesis el oseltamivir, unmedicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo producela casa Roche bajo la marca Tamiflu.El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activoen el organismo disminuyendo los sntomas de pacientes con la gripeadquirida recientemente y reduce la incidencia de los sntomas propios deuna gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,sinusitis y neumona.La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de provocacin experimental en voluntarios sanos.

    cido shikmico oselltamivir

    hemisntesis

  • La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 tomos de carbono como son el cido fosfoenolpirvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensacin de tipo aldlica, produciendo un compuesto C7 a travs de una serie de etapas que se resumen en la Figura

    Biosntesis del cido shikmico

  • A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros compuestos aromticos ms complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)

  • Triptfano4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSOimidazlicos y bases xnticasterpnicos y esterodicospseudoesterodicos

  • Se llaman alcaloides (de lcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en formade) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderosderivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados.

    Son bsicos (excepto colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa enlos animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que sonmuy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar eldolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina,la colchicina, la quinina, cafena y la estrictina.

  • ALCALOIDE PLANTA USOS

    Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrtmico

    Atropina Hyoscyamus niger anticolinrgico

    Cafena Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central

    Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancergeno

    Cocana Erytroxilon coca Anestsico local

    Codena Papaver somniferum Analgsico, antitusivo

    Conina Conium maculatum Parlisis del Sistema Nervioso

    Emetina Uragoga ipecacuanha Emtico

    Morfina Papaver somniferum Analgsico, narctico

    Nicotina Nicotiana tabacum Txico, insecticida

    Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimptico

    Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria

    Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentfricos)

    Escopolamina Hyoscyamus niger Narctico, sedante

    Estricnina Strychnos nux-vomica veneno

    Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplsico

  • RECORDEMOS

  • Ruta del cido Shikmico

    Eritrosa 4-fosfato(de la ruta de las

    pentosas fosfatos )

    cido fosfoenolpirvico(de la gliclisis)

    Fenilalanina

    cido cinmico

    Ruta de Poliacetatos

    QuinonasFlavonoides

    Acetil coA

    Fenoles simplescidos FenlicosCumarinasLignanosTaninos

  • FENOLES SIMPLESC6

    En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor

    teraputico a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunas

    plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las

    ms empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de

    brezo. Se clasifican a su vez en:

    MONOFENOLES

    FENOL

    DIFENOLES

    Catecol

    Hidroquinona

    Resorcinol

    TRIFENOLES

    Pirogalol

    Hidroxi-Hidroquinona

    Florogucinol

    Uva ursi o gayuba Brezo

  • CIDOS FENOLICOS

    Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido

    cinmico (cafeco, ferlico, p-cumrico).

    La alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la equinceaempleada por sus propiedades inmunoestimulantes.

    Con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.

    A. BENZOICO

    DiHidrolizados

    A. FENIL ACETICOS

    MonoHidrolizados

    A. CINAMICOS

    TriHidrolizados

    Alcachofa Ortosifn

    C6 -C1

    Equincea sauce

  • CUMARINAS

    Farmacolgico no es muy grande Sistema vascular (arterias y piel) Fotosensibilizantes.

    CUMARINAS ISOCUMARINAS

    Amni Visnaga

    C6 -C3

    La propiedad fsica mas importante de estos compuestos esla fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm),propiedad ampliamente usada para su deteccin.

    Coriandrum sativum(culantro)

  • QUINONAS

    Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, Vegetales superiores como en hongos y bacterias. Comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (espino cerval y el

    gnero loe.

    En la teraputica farmacolgica, la antraquinona: estreimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el

    ruibarbo y la frngula.

    Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse en:

    ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS

    NAFTOQUINONAS

    Drosera

    Sen

    Rubibarbo

    Frngula Aloe

  • TANINOS

    Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masamolecular relativamente elevada, sabor astringente.

    Curtir las pieles. De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar suspropiedades astringentes, tanto por va interna como tpica.

    Los frutos de taya (Caesalpinia spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero Las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una

    amplia variedad de trastornos femeninos

    HIDROLIZABLES OGALICOS

    CONDENSADOS OPROANTOCIANIDINAS

    Zarzamora

    Hojas de FrambuesoRosaceaetara

  • Estn formados por dos unidades de

    fenilpropano, C6 C3 unidades porenlaces entre las posiciones y .Se encuentran ampliamente distribuidas

    en la naturaleza.

    RESINA DE PODOFILOPolvo pardo amarillento de

    sabor amargo e irritante de

    las mucosas.

    Contiene: Podofilotoxina (20%)

    Tratamiento de condilomasexternos : (disolucin alcoholica al 0.5%)Derivados hemisintticos: etopsido (quimioterapia)Cncer de mam, testculo,tumor cerebral.

  • EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA

    Tratamiento de condilomas externos : (disolucin alcoholica al 0.5%)-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodos quirrgicos.-Contraindicado en embarazadas y lactantes

    OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS

    ETOPSIDO: incluido en protocolos de quimioterapia:carcinoma de testculocnceres bronquialescoriocarcinoma placentariorecidivas de cncer de mamalinfoma de Hodkin y otrosleucemias agudas.Vas de administracin: Inyectables y cpsulasEfectos adversos. granulopenia y trombopenia

    TENIPSIDOSe administra solo por perfusin endovenosa (aceite de ricino) Indicado en:-Enf. De Hodkin-Tumores cerebrales y de vejiga-Mama, ovario (muy expandidos)*Toxicidad hematolgica (y tisular)

    FOSFATO

    DE

    ETOPSIDO

    (profrmaco:

    liofilizado

    hidrosoluble)

  • Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)unidos a travs de una cadena detres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autores losdenominan simplemente comocompuestos C6C3C6.

    FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. LeguminosaeFam. Polugonaceae

    FLAVONOIDES

  • DEFINICIN

    Los flavonoides se encuentrantanto en estado libre comoglicosidado, constituyen elgrupo ms amplio de los fenolesnaturales

    FLAVONOIDES

  • va biosintticade los flavonoides

  • Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)unidos a travs de una cadena detres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autoreslos denominan simplementecomo compuestos C6C3C6.

    FLAMILIAS CON FLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. Leguminosae

  • ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

    Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)AntihemorrgicosAntiarritmicosProtectores de la pared vascular o capilar (rutina,Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)Antioxidante (antirradicales libres)Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,flavolignanos)Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas (Chalconas,Isoflavonas y flavanonas )Diurticos y antiurmicos

    Antiespasmdicos (flavonoles)Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )Antialrgica (Isoflavanquinonas)

    Antiagregante plaquetario (antociansidos y derivados de flavonasy flavonoles)

  • ANTOCIANINAS

    Compuestos relacionados con los flavonoides

    Origen biosinttico: proceden de los flavonoides

    Son glicsidos con un azcar en posicin 3. Cuandolas antocianinas carecen de azcar se denominanantocianidinas

    COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES

  • ANTOCIANINAS

    Pigmentos hidrosolubles responsables delos colores (rojo, rosa, malva, violeta,prpura, azul o violeta)Forman hetersidosPapel primordial en la polinizacin porlos insectosAlto poder colorante y carentes detoxicidad (aditivos alimentarios)Inters teraputico: campo vascular:fragilidad capilarovenosa.

    COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES

  • IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOS

    Disminuyen la permeabilidad capilar

    Accin antioxidante.

    ACCIN ANTIEDEMATOSAInsuficiencia venolinfticaFragilidad capilar

    TRASTORNOS VASCULARESPERIFRICOS:-Flebologa-Proctologa-Trastornos vasculares de la retina

    INTERS EN LA INDUSTRIA:-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)-Inconveniente:-inestabilidad en medio acuoso-Insolubilidad en lpidos-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitera, mermeladas)

  • Bibliografa1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoqumica Plantas Medicinales. 2da.

    Edicin. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-Espaa.2001.2. W. C. Evans Treese y Evans Farmacognosia 13 ed. , Ed.

    Interamericana -McGraw-Hill, 19913. Marco Alberto. Qumica de los productos naturales. Aspectos

    fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis S.A.Marid Espaa.2006

    4. Avalos Adolfo y Prez-Urria Elene. Metabolismo secundario de planta.Universidad Complutense de Madrid.(consultado el 25 de julio del2013). Disponible en :http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf

    5. Arango Gabriel . Introduccin al Metabolismo secundario Compuestosderivados del cido shikimico. Universidad de Antioqua. .(consultadoel 25 de julio del 2013). Disponible en :http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf

    6. Zelada Alicia. Ingeniera metablica. Universidad de Buenos Aires.(Consultado el 28 de julio del 2013. Disponible en:http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20Ingenieria%20Metabolica.pdf