Moleculas Biologicas

En Corea del Sur se le realizan pruebas a la

carne para determinar su origen, luego de

que se descubriera un caso de la

enfermedad de las vacas locas en

ganado proveniente de Estados Unidos.

Contenido del capítulo 3

• 3.1 ¿Por qué el carbono es tan importante en las moléculas biológicas?

• 3.2 ¿Cómo se sintetizan las moléculas orgánicas?

• 3.3 ¿Qué son los carbohidratos?

• 3.4 ¿Qué son los lípidos?

• 3.5 ¿Qué son las proteínas?

• 3.6 ¿Qué son los ácidos nucleicos?

Contenido de la sección 3.1

• 3.1 ¿Por qué el carbono es tan importante en las moléculas biológicas? – Moléculas orgánicas/inorgánicas o grupos

funcionales

¿Por qué el carbono es tan importante?

• Orgánico contra Inorgánico en la química.– Orgánico describe las moléculas que tienen

una estructura de carbono. – Inorgánico se refiere al dióxido de carbono y

a todas las moléculas que no tienen carbono.

• Un átomo de carbono puede volverse estable al enlazarse con hasta otros cuatro átomos y así formar enlaces dobles o triples.

• Los grupos funcionales determinan las características y la reactividad química de las moléculas orgánicas

¿Por qué el carbono es tan importante?


• 3.2 ¿Cómo se sintetizan las moléculas orgánicas?– Las moléculas biológicas se unen o se

desintegran agregando o eliminando agua.

Síntesis de moléculas orgánicas

• Las moléculas biológicas son polímeros (cadenas) de subunidades llamadas monómeros.

• Los monómeros se enlazan mediante una reacción química denominada síntesis por deshidratación. – Se elimina un H y un OH, lo que provoca la

pérdida de una molécula de agua (H2O).


FIGURA 3-1 Síntesis por deshidratación

Síntesis por deshidratación

• Los polímeros se dividen mediante la hidrólisis (“romper con agua”).– El agua de divide en H y OH y se usa para

romper el enlace entre los monómeros.


Hidrólisis

FIGURA 3-2 Hidrólisis

• Todas las moléculas biológicas pertenecen a sólo cuatro categorías generales: – Carbohidratos– Lípidos– Proteínas – Ácidos nucleicos



• 3.3 ¿Qué son los carbohidratos?Perspectiva general– Hay diversos monosacáridos con estructuras

ligeramente distintas.– Los disacáridos consisten en dos azúcares

simples que se enlazan mediante síntesis por deshidratación.

– Los polisacáridos son cadenas de azúcares simples.

¿Qué son los carbohidratos?

• Composición de los carbohidratos:– Formado por C, H, y O en proporción

aproximada de 1:2:1.

• Estructura:– Si un carbohidrato se compone de una sola

molécula de azúcar, se llama monosacárido.

– Si se enlazan dos o más monosacáridos, forman un disacárido.

– Un polímero de muchos monosacáridos es un polisacárido.

• Los carbohidratos son fuentes importantes de energía para muchos organismos.

• Casi todos los carbohidratos pequeños son solubles en agua debido a los grupos funcionales polares OH.

¿Qué son los carbohidratos?

Monosacáridos

• Estructura básica de los monosacáridos:– Esqueleto de tres a siete átomos de carbono.– Muchos grupos funcionales –OH y –H.– Por lo regular, forma un anillo en las células.

• Ejemplo de monosacáridos:Glucosa (C6H12O6); la más común.

Monosacáridos

FIGURA 3-4 Estructura de la glucosa. Los químicos pueden representar la misma molécula de diversas maneras; aquí la glucosa se muestra en forma lineal (recta) y como dos versiones diferentes de anillos. La glucosa forma un anillo cuando se disuelve en agua. Observa que cada articulación sin rotular en una estructura en forma de anillo es un átomo de carbono.

Glucosa

• Continúan ejemplos de monosacáridos:– Fructosa (contenida en la miel de maíz y la

fruta).– Galactosa (parte de la lactosa).– Ribosa y desoxirribosa (que se encuentran

en el DNA y en el RNA).

Monosacáridos

FIGURA 3-5 Monosacáridos

fructosa galactosa

FIGURA 3-6 Azúcares: ribosa y desoxirribosa

ribosa desoxirribosa

• El destino de los monosacáridos dentro de la célula:– Algunos se descomponen para liberar su

energía química.– Otros se encadenan mediante síntesis por

deshidratación para formar disacáridos o polisacáridos.

Monosacáridos

FIGURA 3-7 Síntesis de un disacárido. El disacárido sacarosa se sintetiza mediante una reacción de síntesis por deshidratación donde se eliminan un hidrógeno (—H) de la glucosa y un grupo hidroxilo (—OH) de la fructosa. En el proceso se forma una molécula de agua (H—O—H), quedando los dos anillos de monosacárido unidos mediante enlaces individuales con el átomo de oxígeno restante. La hidrólisis de la sacarosa es simplemente lo inverso de su síntesis: se divide una molécula de agua y se agrega a los monosacáridos.

Disacáridos

• Los disacáridos consisten en dos azúcares simples:– Sacarosa (azúcar de mesa) = glucosa +

fructosa– Lactosa (azúcar de leche) = glucosa +

galactosa– Maltosa (azúcar de malta)= glucosa + glucosa

Polisacáridos

• Monosacáridos que se enlazan para formar cadenas (polisacáridos).

• Polisacáridos, moléculas que almacenan energía:– Almidón (polímero de glucosa)

• Se forma en las raíces y en las semillas como una forma de almacenar glucosa.

– Glucógeno (polímero de glucosa)• Se encuentra en el hígado y los músculos.

FIGURA 3-8 El almidón es un polisacárido para almacenar energía y está compuesto por subunidades de glucosa

a) Gránulos de almidón dentro de células de papa. La mayoría de las plantas sintetizan almidón, que forma gránulos insolubles en agua integrados por muchas moléculas de almidón. b) Pequeña porción de una sola molécula de almidón, que suele presentarse como cadenas ramificadas de hasta medio millón de subunidades de glucosa. c) Estructura precisa de la porción resaltada en azul de la molécula de almidón del inciso b). Nota el ligamiento entre las subunidades individuales de glucosa y compáralo con la celulosa.

FIGURA 3-8 (parte 1) El almidón es un polisacárido para almacenar energía y está compuesto por subunidades de glucosa

Glóbulos de almidón

FIGURA 3-8 (parte 2) El almidón es un polisacárido para almacenar energía y está compuesto por subunidades de glucosa

• Polisacáridos estructurales– Celulosa (polímero de glucosa).– Integra las paredes celulares de las plantas.

• Casi ningún animal puede digerirla debido a la orientación de los enlaces entre las subunidades de glucosa.

Polisacáridos

FIGURA 3-9 Estructura y función de la celulosaLa celulosa puede tener gran fuerza estructural. a) La madera de este pino de piñas con escamas de 3000 años de edad se compone principalmente de celulosa. b) La celulosa forma la pared celular que cubre cada célula de la planta. c) Las paredes celulares vegetales a menudo consisten en fibra de celulosa en capas que están anguladas entre sí y resisten el rompimiento en ambas direcciones. d) La celulosa se compone de subunidades de glucosa. Compara esta estructura con la figura 3-8c y observa que en la celulosa cada tercera molécula de glucosa está “de cabeza”.

FIGURA 3-9 Estructura y función de la celulosa

La madera es celulosa en su mayoría

FIGURA 3-9b Estructura y función de la celulosa

Célula vegetal con pared celular

FIGURA 3-9c Estructura y función de la celulosa

Acercamiento de la membrana celular

FIGURA 3-9d Estructura y función de la celulosa

Puentes de hidrógenoque ligan, de formacruzada, moléculas decelulosa

Moléculasindividuales de celulosa

Haz de moléculasde celulosa

Fibrade celulosa

• Continuación de polisacáridos estructurales– Quitina (polímero de unidades de glucosa

modificadas).• Se encuentra en las cubiertas externas de insectos,

cangrejos y arañas.• Se encuentra en las paredes celulares de muchos

hongos.

Polisacáridos

FIGURA 3-10 Quitina: un polisacárido singular. La quitina tiene la misma configuración de enlaces de glucosa que observamos en la celulosa. Sin embargo, en la quitina las subunidades de glucosa tienen un grupo funcional nitrogenado (amarillo), en vez de un grupo hidroxilo. La quitina, que es resistente y ligeramente flexible, brinda soporte a los cuerpos, por lo demás blandos, de los artrópodos (insectos, arañas y sus parientes) y de los hongos.

FIGURA 3-10 (parte 1) Quitina: un polisacárido singular

FIGURA 3-10 (parte 2) Quitina: un polisacárido singular

• 3.4 ¿Qué son los lípidos?Perspectiva general– Los aceites, las grasas y las ceras son lípidos

que sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

– Los fosfolípidos tienen “cabezas” solubles en agua y “colas” insolubles en agua.

– Los esteroides consisten en cuatro anillos de carbono fusionados.


¿Qué son los lípidos?

• Todos los lípidos contienen regiones extensas de hidrógeno y carbono no polares.

• La mayoría de los lípidos son hidrofóbicos e insolubles en agua.

¿Qué son los lípidos?

• Los lípidos tienen estructuras diversas que sirven para varias funciones:– Almacenar energía.– Impermeabilizar el exterior.– Componente principal de las membranas

celulares. – Funcionan como hormonas.

Aceites, grasas y ceras

• Tienen una o más subunidades de ácido graso.

• Las grasas y los aceites– Se forman mediante síntesis por

deshidratación:• 3 ácidos grasos + glicerol triglicérido

FIGURA 3-11 Síntesis de un triglicérido

Glicerol Ácidos grasos

Triglicérido 3 moléculas de agua

• Las grasas y los aceites se usan para almacenar energía a largo plazo.– Las grasas y los aceites poseen una gran

cantidad de energía química almacenada, proporcionan el doble de energía por gramo que los azúcares y proteínas.


FIGURA 3-12a Lípidos. Un robusto oso pardo europeo listo para hibernar. Si este oso almacenara la misma cantidad de energía en carbohidratos en vez de en grasas, ¡probablemente no podría ni caminar!

• La solidez de la grasa se debe a enlaces de carbono sencillos o dobles.– Las grasas que están sólidas a temperatura

ambiente son saturadas (la cadena de carbono tiene muchos átomos de hidrógeno, y casi todos o todos son enlaces C-C); por ejemplo, la grasa animal.


FIGURA 3-13 La grasa animal es saturada


• La solidez de la grasa se debe a enlaces de carbono sencillos o dobles (continuación):– Las grasas que son líquidas a temperatura

ambiente son insaturadas (menos átomos de hidrógeno, muchos enlaces C=C); por ejemplo, el aceite de maíz.

• Las transgrasas insaturadas han sido vinculadas a las enfermedades cardíacas.

FIGURA 3-14 El aceite de linaza es insaturado


• Las ceras están compuestas por largas cadenas de carbono e hidrógeno y son altamente hidrofóbicas.

• Las ceras están muy saturadas y son sólidas a temperatura ambiente.


• Las ceras forman un recubrimiento impermeable:– Hojas y los tallos de las plantas – Pelo de los mamíferos– Exoesqueletos de los insectos

• Se usan para construir las estructuras de las colmenas.

Fosfolípidos

• Fosfolípidos: Forman parte de la membrana plasmática que cubre cada célula.

Estructura2 ácidos grasos + glicerol + grupo fosfato + un un grupo funcional polar

FIGURA 3-15 Fosfolípidos. Los fosfolípidos tienen dos colas de ácido graso unidas al esqueleto o columna vertebral de glicerol. La tercera posición del glicerol está ocupada por una “cabeza” polar integrada por un grupo fosfato, al cual está unido un segundo grupo funcional (que por lo regular contiene nitrógeno). El grupo fosfato tiene una ligera carga negativa, y el grupo nitrogenado, una ligera carga positiva, lo cual hace que las cabezas sean hidrofílicas.

Cabeza polar (hidrofílica)

Columna vertebral de glicerol

Colas de ácido graso (hidrofóbica)

Fosfolípidos

• Los fosfolípidos tienen porciones hidrofóbicas e hidrofílicas.– Los grupos funcionales polares son solubles en

agua.– Las “colas” de ácido graso no polar no son

solubles en el agua.

Esteroides

• Los esteroides consisten en cuatro anillos de carbono fusionados.

• Ejemplos de esteroides:– Colesterol

• Se encuentra en las membranas de las células animales.

– Hormonas masculinas y femeninas

FIGURA 3-16 Esteroides. Los esteroides se sintetizan a partir del colesterol. Todos los esteroides tienen una estructura molecular no polar similar (compárala con los anillos del carbono). Las diferencias en la función de los esteroides dan como resultado diferencias en los grupos funcionales unidos a los anillos. Nota la similitud entre la hormona sexual masculina testosterona y la hormona sexual femenina estradiol (un estrógeno).

Colesterol

Estrógeno

Testosterona


• 3.5 ¿Qué son las proteínas?Funciones de las proteínas– Las proteínas se forman a partir de cadenas

de aminoácidos.– Los aminoácidos se unen para formar

cadenas mediante síntesis por deshidratación.

– Una proteína puede tener hasta cuatro niveles de estructura.

– Las funciones de las proteínas están ligadas a sus estructuras tridimensionales.

¿Qué son las proteínas?

• Las proteínas desempeñan muchas funciones:– Las enzimas catalizan (aceleran) las

reacciones.– Las proteínas estructurales (por ejemplo, la

elastina) proporcionan apoyo.

FIGURA 3-17a Proteínas estructurales. Entre las proteínas estructurales comunes está la queratina, la cual es la proteína en a) el pelo, b) los cuernos y c) la seda de una telaraña.

a) Pelo

FIGURA 3-17b Proteínas estructurales

b) Cuernos

FIGURA 3-17c Proteínas estructurales

c) Seda

¿Qué son las proteínas?

• Las proteínas desempeñan muchas funciones.

Aminoácidos

• Las proteínas son moléculas compuestas por cadenas de aminoácidos (monómeros).

• Todos los aminoácidos tienen una estructura similar:

– Todos contienen los grupos amino y carboxilo.

– Todos tienen un grupo “R” que varía entre los diferentes aminoácidos.• Algunos grupos R son hidrofóbicos.• Algunos son hidrofílicos.• Los grupos R de cisteína puede formar enlaces

covalentes con el azufre.

Aminoácidos

FIGURA 3-18 Estructura de los aminoácidos.

Grupo amino

Hidrógeno

Grupo variable

Grupo carboxilo

FIGURA 3-19 Diversidad de los aminoácidosLa diversidad de los aminoácidos es consecuencia de las diferencias en el grupo R variable (en azul), los cuales pueden ser hidrofílicos o hidrofóbicos. El grupo R de la cisteína es singular porque tiene un átomo de azufre, que puede formar enlaces covalentes con el azufre en otras cisteínas; esto crea un puente disulfuro que dobla una proteína o enlaza las cadenas de polipéptidos cercanas.

FIGURA 3-19a Diversidad de los aminoácidos

FIGURA 3-19b Diversidad de los aminoácidos

FIGURA 3-19c Diversidad de los aminoácidos

• La secuencia de aminoácidos determina las propiedades y la función de cada proteína.

Aminoácidos


• Los aminoácidos se unen para formar cadenas mediante síntesis por deshidratación.– Un grupo amino reacciona con un grupo

carboxilo, y el agua se pierde.

FIGURA 3-20 Síntesis de proteínasEn la síntesis de proteínas, una reacción de deshidratación une el carbono del grupo carboxilo de un aminoácido al nitrógeno del grupo amino de un segundo aminoácido, liberando agua en el proceso. El enlace covalente resultante entre aminoácidos se denomina un enlace peptídico.


• El enlace covalente resultante se llama enlace peptídico.

• Las cadenas largas de aminoácidos se conocen como polipéptidos o simplemente proteínas.

Cuatro niveles de estructura

• Las proteínas muestran hasta cuatro niveles de estructura:– La estructura primaria es la secuencia de

aminoácidos que constituyen la proteína. – Las estructuras secundarias son hélices y cadenas

que se pliegan.– La estructura terciaria se refiere a la compleja

estructura de una sola cadena peptídica que mantiene su forma con puentes disulfuro entre cisteínas, interacciones hidrofóbicas/hidrofílicas y otros enlaces.

– La estructura cuaternaria se encuentra donde varias cadenas proteicas se enlazan.

FIGURA 3-21 Los cuatro niveles de estructura de las proteínas. Los niveles de estructura de las proteínas se ejemplifican aquí con la hemoglobina, que es la proteína de los glóbulos rojos que transporta oxígeno (los discos rojos representan el grupo hemo que contiene hierro y que enlaza átomos de oxígeno). En general, los niveles de estructura de las proteínas están determinados por la secuencia de aminoácidos, las interacciones entre los grupos R de los aminoácidos y las interacciones entre los grupos R y su ambiente.

FIGURA 3-22 La lámina plegada es un ejemplo de estructura secundaria proteica

Puente de hidrógeno

Lámina plegada

FIGURA 3-23 Estructura de la queratina

queratina

Estructuras tridimensionales

• El tipo, posición, y número de aminoácidos determina la estructura y función de una proteína.– La posición precisa de los grupos R de

aminoácidos produce enlaces que determinan su estructura secundaria y terciaria.

– La disrupción de estos enlaces produce la desnaturalización de las proteínas, y la pérdida de sus funciones biológicas.


• ¿Qué son los ácidos nucleicos?Estructura de los ácidos nucleicos– El DNA y el RNA (las moléculas de la herencia)

son ácidos nucleicos.– Los ácidos nucleicos están formados por

nucleótidos.– Otros nucleótidos actúan como mensajeros

intracelulares y portadores de energía.

¿Qué son los ácidos nucleicos?

• Los nucleótidos son los monómeros de las cadenas de ácidos nucleicos.

• Todos los nucleótidos tienen una estructura de tres partes:– Un grupo fosfato – Un azúcar de cinco carbonos– Una base nitrogenada

¿Qué son los ácidos nucleicos?

FIGURA 3-24 Nucleótido de desoxirribosa

Moléculas de la herencia

• Dos tipos de nucleótidos:– Nucleótidos de ribosa (A, G, C, y U) se

encuentran en el RNA.– Nucleótidos de desoxirribosa (A, G, C, y T) se

encuentran en el DNA.

• Dos tipos de polímeros de ácidos nucleicos:– DNA (ácido desoxirribonucleico ) se encuentra

en los cromosomas.• Deletrea la información genética necesaria para

construir las proteínas.

– RNA (ácido ribonucleico) • Copias de DNA usadas directamente en la síntesis

de las proteínas.


FIGURA 3-25 Cadena de nucleótidos

base

azúcar

fosfato

• Las moléculas de DNA consisten en dos cadenas de nucleótidos que forman una hélice doble.


Puentes de hidrógeno

FIGURA 3-26 DNAAl igual que una escalera torcida, la doble hélice de DNA se forma mediante sucesiones helicoidales de nucleótidos que hacen una espiral entre sí. Las dos secuencias se mantienen unidas mediante puentes de hidrógeno que unen las bases de nucleótidos de distintassucesiones, las cuales forman los “peldaños” de la escalera.

Otros nucleótidos

• Los nucleótidos como mensajeros intracelulares. – Los nucleótidos cíclicos (por ejemplo, el AMP

cíclico) llevan señales químicas dentro de la célula.

• Los nucleótidos como portadores de energía.– El trifosfato de adenosina (ATP), lleva energía

almacenada mediante enlaces entre los grupos fosfato.

– Otros nucleótidos (NAD+ y FAD) se conocen como portadores de electrones.

Otros nucleótidos

• Los nucleótidos como ayudantes de las enzimas.– Algunos nucleótidos (NAD+ y FAD) actúan como

coenzimas, ayudan a las enzimas a estimular y dirigir las reacciones químicas.

Otros nucleótidos

Trifosfato de adenosina (ATP)

FIGURA 3-27 La molécula ATP portadora de energía

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