21

NOMENCLATURA -- PARTE 2 GRUPOS FUNCIONALES Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades características. El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de los compuestos orgánicos. 1- ALCOHOLES Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.

Ej.:

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional

CH3OH metanol alcohol metílico

CH3CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2CH2OH 1-propanol alcohol propílico CH3-CH-OH ⏐ CH3

2-propanol alcohol isopropílico

CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butílico

El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos ramificados El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Ej.:

CH2-CH3 ⏐ 1

H3C-C-CH2-CH-CH3 ⏐ ⏐ CH3 OH

4,4-dimetil-2-hexanol 5-metil-2-ciclohexenol

CH3

OH1

2

22

HO CH3

⏐ ⏐ H3C-CH-CH-C-CH3 2,2,4-trimetil-3-pentanol

⏐ ⏐ CH3 CH3

Alcoholes aromáticos Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático:

CH2OH CH2OH

fenilmetanol 2-naftilmetanol

(alcohol bencílico) (β-naftilmetanol)

2- FENOLES

Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más simples son:

OHOH

OH

fenol 1-naftol 2-naftol

α-naftol β-naftol Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

OHCH3

CH3

OH

CH3c-1

2,3-dimetilfenol 1-metil-2-naftol En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija, como se estudió antes.

OHO2N p-nitrofenol

23

3- ALDEHIDOS Contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; ésto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Ej.:

H CO

H

metanal (formaldehido)

H3C CO

H

etanal (acetaldehido)

H3C-CH2-CH

O

propanal (propionaldehido)

H3C-(CH2)2-CH

O

butanal (butiraldehido)

H3C-CH-CH-CH

O

Br

CH3

2-bromo-3-metilbutanal

En moléculas de aldehidos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo.

CH2-CH2-CH

O

3-ciclohexilpropanal

CH2=CH-CHO propenal (acriladehido, acroleína) CH2=CH2-CH2-CHO 3-butenal

Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo tienen):

CHO-CHO etanodial (glioxal)

CHO-CH2-CHO propanodial (malonaldehido)

CHO-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial (glutaraldehido)

Casos más complicados se exponen en el Apéndice. 4-CETONAS

CH

O

24

Contienen un átomo de oxígeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el grupo funcional así determinado recibe el nombre de carbonilo.

C=O

Sus nombres sistemáticos se pueden construir de dos maneras: a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto

carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en la cedena principal.

b) Según la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).

Ej.:

CH3-C-CH3

O

Sustitutiva propanona

Radicofuncional dimetil cetona

Trivial

acetona

CH3-CH2 C-CH3

O

butanona

metil etil cetona

MEK

CH3-C C-CH3

O O

butanodiona

biacetilo

O

CH3-C-CH2-C-C-CH3

O CH3

CH3

5,5-dimetil-2,4-hexanodiona

O

Br

3-bromopciclohexanona

5-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno (vinvulado al C por un enlace doble). Resulta así el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.

COH

O

Para su nomenclatura se usa el sufijo -óico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (si éste es acíclico); el nombre completo debe estar precedido por la palabra ácido.

OOH

H-C

ácido metanóico

(ácido fórmico)

25

OOH

H3C-C

ácido etanóico

(ácido acético)

CH3-CH2-CH2-COOH

ácido butanóico

(ácido butírico)

COOH

ácido benzóico

CH3-CH-CH3-CH2-COOH ⏐

CH2-CH3

ácido 2-etilpentanóico

CH2=CH-CH2-CH2-COOH

ácido 4-pentenóico

HOOC-COOH ácido etanodióico (ácido oxálico)

HOOC-CH2-COOH ácido propanodióico

(ácido malónico)

HOOC-CH2-CH2-COOH

ácido butanodióico

(ácido succínico)

COOH

COOH

ácido o-ftálico

Casos más complejos, así como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el apéndice. 6- ÁCIDOS SULFÓNICOS

Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un átomo de carbono. Para su

nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a

continuación el sufijo -sulfónico.

CH3-SO3H ácido metanosulfónico

ácido bencenosulfónico

7- AMINAS

SO3H

26

Formalmente son derivados del amoníaco (NH3) por sustitución de uno o más átomos de H por radicales hidrocarbonados. Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación, el sufijo -amina.

CH3-NH2 metilamina

NH2

fenilamina (anilina)

CH3-NH-CH3 dimetilamina

NH

difenilamina

H3CN

H3CCH3

trimetilamina

N

trifenilamina

Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera al más relevante como cadena principal, y a los más pequeños como sustituyentes:

H3CN

HCH2-CH2-CH3

N-netilpropilamina

H3CN

H3CCH2-CH3

N,N-dimetiletilamina

La N indica posición; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro átomo. Por ej.:

27

NH

CH3

versus

N-metilfenilamina (N-metilanilina)

NH2

CH3

2-metilfenilamina (2-metilanilina ~ o-toluidina)

Más ejemplos:

H3C-CH-CH2N

H3CCH2-CH3

CH3

N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina (ó N-etil-N-metilisobutilamina)

N

CH3

CH3

N,N-dimetilfenilamina (N,N-dimetilanilina)

8-SALES DE AMONIO Formalmente derivan del ión NH4

+ (amonio). El nombre del catión se forma sustituyendo el sufijo -amina por -amonio. Ej.:

CH3-NH2 CH3-NH3+ CH3-NH3

+ Cl- metilamina ión metilamonio cloruro de metilamonio (clorhidrato de metilamina) CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH3

+ CH3-CH2-NH3+ HSO4

- etilamina ión etilamonio sulfato de hidrógeno y metilamonio

(sulfato ácido de metilamonio) Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catión se hace terminar en -io.

28

Ej.:

NH3+ Br-

bromuro de anilinio

NH3+

C

CO-O

-O O

NH3+

oxalato de dianilinio

NH2+ I-CH3-CH2

CH3

ioduro de metiletilamonio

N+CH3-CH2 CH3

CH3 NO2

COO-

p-nitrobenzoato de

N-etil-N,N-dimetilfenilamonio

9- AMIDAS El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es

(carboxamido)

Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termianción -o del nombre sistemático del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termianción -óico o -ico del ácido correspondiente del que derivan por la terminación -amida. Ej.:

H3C CNH2

O

etano ⇒ ácido etanóico (ác. acético)

etanamida (acetamida)

CNH2

O

29

H3C - CH2 CNH2

O

propanamida (o propilamida)

NHC

CH3

O

N-feniletanamida (N-fenilacetamida o acetanilida)

NO2

NHC

CH3

O

N-(m-nitrofenil)etanamida, N-(m-nitrofenil)acetamida, m-nitroacetanilida

CNH2

O

benzamida

Para resolver casos más complicados consultar el apéndice. APÉNDICE 1- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un

anillo: Sus nombres se componen añadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el

anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxílico (ácido) y -carboxamida, respectivamente.

Ej.:

CHO

ciclopentanocarbaldehido

Cl

COOH

Cl

ácido 3,3-diclorociclohexanocarboxílico

Br

CO-NH2

8-bromo-2-naftalenocarboxamida

30

2- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con más de dos grupos funcionales iguales: Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los

carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema análogo al expuesto en el punto 1.

Ej.:

CHO CH2 CH CH2 CHO CHO

1,2,3-propanotricarbaldehido

CH3

CH

CH

COOH

COOH

COOH

1,1,2-propanotricarboxílico

CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

CO-NH2

H2N-CO

1,2,4-butanotricarboxamida

b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda,

entonces, uno (o más) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-, carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, ácidos carboxílicos y amidas).

Ej.:

CHO CH2 CH CH2 CHO CHO

3-formilpentanodial

CH3

CH

CH

COOH

COOH

COOH

ácido 2-carboxi-3-metilbutanodióico

CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

CO-NH2

H2N-CO

3-carbamoílhexanodiamida

PARTE 3

31

Funciones derivadas de las anteriores 1-SALES Las sales de ácidos orgánicos se nombran reemplazando la termición -óico en el nombre de estos, por -ato. Ej.:

CH3 CO- +Na

O

etanoato de sodio (acetato de sodio)

CH3-(CH2)2 CO- +K

O

butanoato de postasio (butirato de potasio)

SO3- +Na

bencenosulfonato de sodio

2-ESTERES Pueden soniderarse como derivados de los ácido orgánicos al sustituirse el átomo de H por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre del ácido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O del carboxilato. Ej.:

CH3 CO-CH3

O

etanoato de metilo (acetato de metilo)

H CO

O CHCH3

CH3

metanoato de isopropilo (formiato de isopropilo)

CO-CH3

O

ciclohexanocarboxilato de metilo

32

CH3 CH

CH2

COOCH3

COOCH3

2-metilbutanodioato de dimetilo (metilsuccinato de dimetilo)

3-ANHÌDRIDOS Pueden considerarse derivados de la pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido orgánico, o a partir de una molécula de un diácido. En general, se nombran igual que el ácido de partida, cambiando la palabra ácido por anhídrido. Ej.:

C

O

OC

O

H3C CH3

anhídrido acético

CH2

CH2 C

O

C

O

O

anhídrido succínico

Cuando un anhídrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los radicales acilo son distintos se llama anhídrido mixto. Para nombrar un anhídrido mixto se citan lso nombres de los dos ácidos involucrados. Ej.:

C

O

OC

O

H3C CH2-CH3

anhídrido etanóico propanóico (anhídrido acético propiónico)

4- HALUROS DE ACILO Se consideran formalmente derivados de la sustitución del hidroxilo (OH) de un ácido orgánico por un átomo de halógeno. Con respecto al ácido progenitor los haluros de acilo se nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halógeno se trata. Si el ácido progenitor es extracíclico (nombre terminado en -carboxílico) el sufijo correspodniente para el haluro es -carbonilo.

33

Ej.:

CH3 CH2 CO

Cl

cloruro de propanoílo (cloruro de propionilo)

CO

Cl

cloruro de benzoílo

SO

O

ClCH3

cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo (cloruro de p-toluenosulfonilo)

CO

Br

bromuro de ciclohexanocarbonilo

5- LACTONAS Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxiácidos, por pérdida intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohólico y el carboxilo. En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de una raíz que designa el ácido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un número que indica la posición de unión del átomo de oxígeno. Las lactonas formadas a partir de ácidos alifáticos se nombran agregando la terminación -olido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono en su cadena principal. Se agregan los números que indican en que posición se cierra el anillo.

Ej.:

CH2 CH2

OCCH2CH2CH2

O

6-hexanolido

CH2

O

CH2

OCCH2

αβγ

4-butanolido γ-butirolactona

34

6- LACTAMAS Son amidas que se forman al calentarse aminoácidos.

NH

O

4-butanolactama

7-IMIDAS Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un átomo de nitrógeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el término -amida por -imida. Ej.:

CH3 C NH C CH3

OO

etanimida (acetimida)

Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrógeno por un grupo acilo: Ej.:

CO

NH C

O

CH3

N-acetilbenzamida

Las imidas de ácidos dicarboxílicos se nombran reemplazando el sufijo correspondiente al nombre del ácido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se reemplaza el sufijo -ico en el ácido por -imida. Ej.:

CH2

CH2 C

NH

C

O

O

butanodicarboxamida (succinimida)

35

C

NH

C

O

O

o-bencenodicarboxamida (ftalimida)

8- NITRILOS Presentan como grupo característico al -C≡N (ciano). Hay varios sistemas válidos para su nomenclatura: a) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura

sustitutiva). b) Considerarlo como derivado del H-C≡N (cianuro de hidrógeno), (nomenclatura

radicofuncional). c) Nombrarlo como derivado del ácido carboxílico correspondiente (nomenclatura trivial). Ej.:

CH3-C≡N etanonitrilo cianuro de metilo

acetonitrilo

CH3-CH2-C≡N propanonitrilo cianuro de

etilo propionitrilo

9- HIDROXILAMINA El reemplazo de átomos de H en la molécula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar a los siguientes tipos de compuestos:

CH3 NH-OH

N-metilhidroxilamina

NH-OH

N-fenilhidroxilamina

O CH3H2N

O-metilhidroxilamina

CH3N

CH3

OH

N,N-dimertilhidroxilamina

36

10- OXIMAS Resultan como productos de condensación entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, según el compuesto carbonílico de que provienen. Su grupo característico es:

C N OH

Pueden nombrarse : a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona . b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan.

Ej.:

CH NOH

CH3

acetaldoxima oxima de acetaldehido oxima de etanal

CH3C

CH3

NOH

acetoxima oxima de propanona

CH3C

CH2

NOH

CH3

metil etil cetoxima oxima de butanona

CH NOH

Ciclohexanocarbaldoxima oxima de ciclohexanocarbaldehído

11- HIDRAZINAS Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2: Ej.:

NH NH2CH3 Metilhidrazina

NH NH2

Fenilhidrazina

NH NH

N-fenil-N’-fenilhidrazina

12- ÉTERES

37

Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un átomo de H ha sido reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). Así, su estructura general es R-O-R. Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura radicofuncional. Ej.:

metiloxietano CH3-CH2-O-CH3 metoxietano

metil etil éter éter metiletílico

metoximetano CH3-O-CH3 dimetil éter ( o metil éter) éter metílico

metoxibenceno

metil fenil éter ( o fenil metil éter) éter etilfenílico anisol (trivial)

(Ver además la Nota 1 en el apéndice). 13- TIOLES Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto). Tambíen llamados mercaptanos. Su nomenclatura es análoga a la de los alcoholes. Ej.:

CH3CH2-SH etanotiol etil mercaptano

CH2=CH-CH2-SH 2-propen-1-tiol 2-propenil mercaptano

14- TIOÉTERES Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a través de un átomo de azufre. Su nomenclatura es análoga a la de los éteres. También se llaman sulfuros.

Ej.:

metiltiometano

CH3-S-CH3 metil tioéter sulfuro de metilo

O CH3

38

1-metiltiopropano CH3-CH2-CH2-S-CH3 metil propil tioéter

sulfuro de metilo y propilo 15- MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos : a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono. b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla adjunta). El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado más arriba en la lista es el principal, debiendo los demás ser considerados sustituyentes. Elección de la cadena principal y su numeración El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola función; podría resumirse en: 1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.

2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales.

3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples.

4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se

selecciona el más extenso.

5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción

principal será la que tenga más grupos principales; si aún así no alcanza a decidir, es

principal el sistema químicamente más relevante.

6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a:

los grupos principales los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes en ese orden

Ej.:

39

HO CH2 CH

OH

C CH3

O

función principal: cetona (-ona) sistema principal: butano sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi) nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona

OC

HCH2 C

O

OH

ácido 2-formilacético ácido 3-oxo-propanóico

CH3 CH C N

SH

2-mercaptopropanonitrilo

C

HO

HO-HN

O

O C2H5

3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo

COOH

OH

ácido o-hidroxibenzóico (ácido salicílico)

COOH

O C

O

CH3

ácido o-acetiloxibenzóico (ácido acetilsalicílico, aspirina ®)

NH2

C

SO

CH3

NH2

CH3

O

1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida

APÉNDICE

40

Radicales derivados de ácidos Cuando en una molécula de ácido orgánico (carboxílico, sulfónico) se separa (formalmente) el hidroxilo de la función ácida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un ácido carboxílico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la terminación ico por -ilo. Si deriva de un ácido sulfónico , se nombre genérico es sulfónilo, su nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.

CH3-CH2-COOH àcido propanóico

CH3-CH2-CO- propanoílo

COOH

ácido benzóico

CO-

benzoílo

CH3-SO3H ácido metanosulfónico

CH3-SO2- metanosulfonilo

Nota 1: Cuando el átomo de oxígeno se une a dos átomos de carbono que pertenecen a la misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formación del éter cíclico con el prefijo epoxi- Ej.:

CH2CH2CH2Cl

O

1

1-cloro-2,3-epoxipropano

O

1,4-epoxibutano (tetrahidrofurano)

Cuando el oxígeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el prefijo oxa.

Ej..

41

1

CH2 CH2 OO CH2 CCH2Br

O

CH3

47

8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona

O O

O

1,3,4-trioxaciclohexano (1,3,5-trioxano)

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 OH1

3-oxapentano-1,5-diol

El mismo procedimiento se sigue al hallar otros átomos en la cadena, por ejemplo, de N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza.

Ej.:

CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 2-oxa-5-azaheptano

NH C NH C NH

OO

CH3C

O

CH3

3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona

BIBLIOGRAFÍA

I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.

42

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones más importantes.

Nombre Fórmula Prefijo Sufijo

Catión + -------- -onio

Ac. carboxílico -COOH carboxi- (ácido) -óico (ácido) -carboxílico

Ac. sulfónico -SO3H sulfo- (ácido) -sulfónico

Sal -COO- +M (metal) carboxilato- -carboxilato de (metal)

Anhídrido -CO-O-CO- (anhídrido) -óico -óico

Èster -COO-(R) (alquil)oxicarboxilato -oato de (alquilo) -carboxilato de(alquilo)

Haluro de acilo -CO-(X) (halógeno)formil- (haluro) de -oílo (haluro) de -carbonilo

Amida -CO-NH2 carbamoíl- -amida -carboxamida

Nitrilo -C≡N ciano- -nitrilo -carbonitrilo

Aldehido -CHO formil- -al -carbaldehído

Cetona C=O oxo- -ona

Alcohol -OH hidroxi- -ol

Fenol -OH hidroxi- -ol

Tiol -SH mercapto- -tiol

Amina -NH2 amino- -amina

Imina =NH imino- -imina

Hidroxilamina -NH-OH hidroxilamino- -hidroxilamina

Hidrazina -NH-NH2 hidrazino- -hidrazina

Èter -O-(R) (alquil)oxi- ------------

Tioéter -S-(R) (alquil)tio- ------------

No son funciones químicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2.

43

Trabajo Practico N° 2

NOMENCLATURA II Cuestionario

Temario: Nomeclatura de familias químicas (grupos funcionales). Compuestos polifuncionales: función principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocíclicos. Bibliografía: Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, México

1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nómbrelos

correctamente. Ordénelos de acuerdo a su prioridad funcional.

b) CH3-CH2-CH2-NH2

e) CH3-CH2-CH3

j) CH3-CH=CH2k) CH3-CH2-CH2-SH

m) CH3-CH2-O-CH3 n) CH3-CH2-CH2-NO2

a) CH3-CH2-CO

Hc) CH3-CH2-CH2-C

O

Cl

d) CH3-CH2-CH2-OH f) CH3-CH2-CH2-Cl

g) CH3-CH2-CO

OHh) CH3-CH2-C N

l) CH3-CH2-C

CH3-CH2-CO

O

O

CH3-C-CH3

O

i)

2) Nombre correctamente los siguientes compuestos:

CH3

CH2-CH2-OH

OH

H3C CHCH3

CH3

c)

CH3-CH=CH-CH2-CO

O

CH2-CH2-CH3

CH-CH3

d) CO

OHCH2

OH

O

CH2

C

g)f)

h)

CH3C

O

OH

e)

CH2

CH3

CH3

H-C-OH

O

CH2-CH3

a)

CH-OH

CH2-OH

CH2-OHb)

44

3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales según las reglas IUPAC:

a) CH2-Cl

CH-CH2-CH3

CH2

C O

NH2

b) NH2

O CH3

d)

CH-CH2-CH-CH2-C O

CH-CH3

CH2 CH2-CH3

H

-

CH3

CH3-CH-CH2-CH-C

CH2

H3C-CH-SH

O

Cl

c) CH3

C=O

CH-CH2-CH2-OH

CH=CH2

f)e) CH3-CH-CH2

CN

CO

OH HO-CH2

4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocíclicos:

N N

CH3l)

(nombre trivial: Nicotina)

H

N

NH

N

O S

O

O

O

N

N

N

a) b) c) d) e)

f) g) h)

i) j) k)O

HN

N N

N

NH2

(nombre trivial: Adenina)

N

NCH3

45

Quimica Orgánica

Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales 1) Representar los siguientes compuestos: a) 3-pentanol b) p-clorofenol c) 2-metil-3-nitrobutanal d) 5,5-dicloro-2-hexanona e) 3-bromociclohexanona f) ácido butanodioico g) N,N-dimetilciclohexilamina h) N,N-dietilanilina i) etanamida j) N-metil-etanamida k) ácido ciclopentanocarboxílico l) ácido 3-formilpentanodioico m) etanoato de isopropilo n) anhídrido propanoico o) cloruro de benzoílo p) dietil éter q) 2-buten-1-tiol r) ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico s) pentanonitrilo t) p-aminofenol u) 1,3-dihidroxi-2-pentanona 2) Nombrar los siguientes compuestos: CH3

COOH

ClHO

a) b)

CH3 CH CH CH C CO

NH2

C

CH c)

CH C C N

NO2

SH

Cl

HO

d)

C CH

O

HOCH

OH

CH C

CH3

OH

CO

OH

e)

Cl C

Cl

Cl

CO

O CH2 CH CH CH3

f)COOH

O C

O

CH3