NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS: ADN y

ARN, LAS MOLECULAS DE LA HERENCIA

Forman parte del tercer tipo de estructura celular que encontramos

desde el exterior al interior celular.

El núcleo contiene los ácidos nucleicos, descubiertos por Friedrich

Miescher en 1869 que los aisló desde núcleos, como una sustancia

ácida a la que llamó nucleína.

Los ácidos nucleicos ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido

ribonucleico) son las moléculas encargadas del almacenamiento,

transmisión y expresión de la información genética.

Analizaremos la estructura y composición química de sus

constituyentes, los nucleótidos, así como las funciones que

desempeñan.

Es importante comprender la naturaleza química de los ácidos

nucleicos para relacionar su estructura con su función en la célula.

NUCLEÓTIDOS

Son los constituyentes de los ácidos nucleicos ADN y ARN.

Desempeñan numerosas funciones en el metabolismo:

Actúan como transmisores de energía (ATP)

Actúan como señales químicas en los sistemas celulares en

respuesta a las hormonas y otros estímulos extracelulares (AMPc)

Son componentes de una serie de coenzimas e intermediarios

metabólicos (NAD, FAD, NADP)

Son los constituyentes de los ácidos nucleicos ADN y ARN

Constituídos por 3 componentes característicos: una base

nitrogenada, una pentosa y al menos un grupo fosfato.

Los ácidos nucleicos: ADN y ARN son polinucleótidos

ÁCIDOS NUCLEICOS

NUCLEÓTIDOS

NUCLEÓSIDO Ác FOSFÓRICO

PENTOSA

D-Ribosa o D-Desoxirribosa

BASES PURICAS

O PIRIMIDINICAS

Se llama nucleósido a la unión de una “osa” (ribosa o desoxirribosa) con

base nitrogenada con enlace N-glicosídico.

La esterificación de un nucleósido con un ácido fosfórico es un nucleótido.

ESTRUCTURA DE LOS NUCLEOTIDOS

Nucleósido = Pentosa + Base nitrogenada

Nucleótidos = pentosa + base nitrogenada + fosfato

Enlace N-

glicosídico

Enlace

éster

fosfórico

PURINA PIRIMIDINA

Las bases nitrogenadas son moléculas planas, aromáticas,

heterocíclicas, que derivan de la purina o pirimidina.

Resisten la oxidación.

Absorben en el UV, propiedad utilizada para su caracterización.

A pH 7.0 la forma lactámica (forma ceto) es la predominante

Forma ceto Formas enol

Presentan formas tautoméricas: en donde la forma ceto y enólica

están en equilibrio.

Pentosas de los nucleósidos y nucleótidos:

D- ribosa presente en ARN

D-2-desoxirribosa en ADN

Enlaces N-glicosídicos en los nucleósidos:

bases púricas: unión entre N9 y C1

bases pirimidínicas: unión entre N1 y C1

Ribonucleósidos

Nombre Base

nitrogenada

OSA

Adenosina Adenina

D-Ribosa Guanosina Guanina

Citidina Citosina

Uridina Uracilo

Desoxirribonucleósidos

Desoxiadenosina Adenina

D-2-desoxirribosa Desoguanidina Guanina

Desoxicitidina Citosina

Desoxitimidina Timina

Nucleósidos se forman por la unión de una base nitrogenada a una pentosa

RIBONUCLEOTIDOS

DESOXIRRIBONUCLEOTIDOS

ESPECTRO DE ABSORCIÓN DE LOS NUCLEOTIDOS

Presentan un máximo de absorción a 260 nm.

Estructura del AMPc y el GMPc, dos nucleótidos reguladores.

El AMPc actúa como

segundo mensajero de

diversos procesos

biológicos como

transducción de señales

en la célula en respuesta a

estímulos como por

ejemplo hormonas y está

relacionado con la

activación de la proteina

quinasa A, enzima que

fosforila numerosas

proteínas.

Los nucleótidos almacenan energía química en la célula

El ATP es un ribonucleótido constituido por adenina y ribosa a la que se unen

en forma secuencial 3 grupos fosfato por medio de un enlace fosfodiester

seguido de 2 enlaces fosfoanhídrido.

El ATP constituye el vínculo entre catabolismo y anabolismo, siendo la

moneda energética de la célula viva.

La importancia del ATP radica en la gran cantidad de energía libre que

acompaña a la rotura de los enlaces fosfoanhídrido.

La conversión exergónica del ATP a ADP y P, está acoplada a muchas

reacciones y procesos endergónicos.

Hidrólisis del ATP. En la figura se representa la estructura del ATP, indicando

la posición de los enlaces de alta energía, y cómo la ATPasa rompe uno de los

enlaces fosfoanhídrido para dar ADP. Este proceso es exergónico y libera -

30,5 kJ/mol en condiciones estándar.

Algunos nucleótidos de adenina son componentes de cofactores

enzimáticos

El NAD y el FAD actúan como coenzimas en reacciones de oxido-

reducción

El NAD+ y el NADP+ se reducen a NADH y NADPH, captando un ión

hidruro (dos electrones y un protón) a partir de un sustrato oxidable.

FAD y FMN. El FMN consiste en la estructura que se muestra por encima de

la línea de trazos del FAD. Los nucleótidos de flavina aceptan dos átomos

de hidrógeno (dos electrones y dos protones). Cuando el FAD o el FMN

aceptan un solo átomo de hidrógeno, se forma la semiquinona, que es un

radical libre estable.

Otros actúan como transportadores de grupos acilo:

Coenzima A

Estructura de la coenzima A. El grupo acilo se une a la CoA a través de un

enlace tioéster en la porción β-mercaptoetilamina.

Los nucleótidos pueden unirse

unos a otros para formar los

polinucleótidos: ADN y ARN.

La unión se realiza mediante

puentes de grupos fosfato, el

enlace es fosfodiéster.

Los esqueletos consisten en

residuos de fosfato y pentosa,

quedando las bases nitrogenadas

como grupos laterales unidos al

esqueleto. Todos los enlaces

fosfodiéster tienen la misma

orientación, la cadena tiene una

polaridad específica y extremos

5´y 3´ diferenciados.

Formación de enlaces fosfodiéster en el DNA y el RNA. Los enlaces fosfodiéster

unen los sucesivos nucleótidos. El extremo 5’ carece de nucleótido en la

posición 5’ y el extremo 3’ carece de nucleótido en la posición 3’