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Tesis de Posgrado

Obtención industrial de aspirina aObtención industrial de aspirina apartir de ácido salicílico y cetenapartir de ácido salicílico y cetena

Arux, Héctor Salvador

1963

Tesis presentada para obtener el grado de Doctor en CienciasQuímicas de la Universidad de Buenos Aires

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Cita tipo APA:Arux, Héctor Salvador. (1963). Obtención industrial de aspirina a partir de ácido salicílico ycetena. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires.http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_1180_Arux.pdf

Cita tipo Chicago:Arux, Héctor Salvador. "Obtención industrial de aspirina a partir de ácido salicílico y cetena".Tesis de Doctor. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. 1963.http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_1180_Arux.pdf

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Se ¡upon que. comoocurra a 1. nuca-h ¡lo ha abou­otcnn ¡o pon ocaronca“- quina. nohub nainnoh unh pelicula ¡nooo-Iy que on consonancia ol codicia“ vol:¡han tual en igualal cannot-nt. ¿o pelicula1.1ng po­n h madonna}. do¡salo­

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AGETILAOIOI COI CLORURODE AOETILO

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ACETILAOIOI OO! ANH9AOETIOO Y AOoSULFURIOOe

AOITILACIOI OATALITIOA OOI ANHoLCETICO

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¡ETUDIO DE LOE METODOQPREEARATIVOQ

SOLVENTES Y SOLUBILIDADES

4.1.1.1. El ¿ter ¡#11190 I gl ágigg agfitigg ggmg¡olvggtg¡.

4.1.1.2. La prgpaggga como¡olvggtg4.1.1.2.1. Separación por agregado de agua4.1.1.2.2. Separación por evaporación de eOIVente4.1.3.4.1.4.4.1.5.4-24.2.1.4.2.2.

EL AOIDO SULFUBIOO OOHO CATALIZADOB

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-17­

ee y ¡oidoacéticoone eolventee.eyes-tedele m- Leelección del primero ee debió e que el nene ee mencioneen lepotentee. n. A. mutua“ (59)y o].trabajoe. Yanaman).­

‘ n ¿oido¿chico emo eolmte. mp6 de le idea de tor­ler amarme aoótieo tn ettu que actuan emo intermediario enle reeeetdnae aoemaeidndel me -oa del ¿oidoIdioma.­

4.1.1.1. 1: 1o el k. ido oóti o comoeo tee.­I'ee resultados ae le “emanan ee puedenapreciar en

h tabla I. 1ovne m “emule le eolueión ee tomabaunaparte ¡Hone­

de ella y ee evaporabeel ¡0170!!th Enel oeeode user 8ta.];¿operaciónee eteotnebebajo m. cuentan“ e 3.1. e presiónlibrerias.­

Gusanoee ueó acido acético. el eolvonte ee homo e pre­etón atacan“, condeneándoloen un refrigerante de Liens."­

n enfriar la coincida concentradaee “paraban cristales¡lo le tumbar: y lumbar!ocn el “¡Vente utilizado.­

h la table IOa ee indicanloe multa“.­. 4.1.1.2. h ¡32M gg! comouolvsm'ggo­

n uso de proponen comosolvente requiere tratarlo ntone mueran.- me está motivadopor doeoeueeeah eveneo­lnbuund del Lomo“11011100y la eepirm. y 1- poetbuided de¡opere! lee produem Minute dee Monica.

¡antemano 3, ¡milan-ela!" 1. eenneetrenleere­saltado- de la noetileeióm­

h la aan moria le loa canoaee tmbn ¡bastanteee­pue. le que dependía del caudal.¿e mee de anuncie.

Pere espuma-el ¡rodante eoemado. ee utilizaron doo pro­eeomqmoedistinta! 1-) me ee mas y 2°) ¡Reparacióndeh Dmom.

4.1.1.!J. , sepa-notanpor monde ae asno.­n ¿{romeo de agua ee hacia de e. poco y een continua e­

gitaoiónv- m todoo lee oaeoa ee separaba.un líquido muito oe­* euro. moon. densoy de Suerte olor. soluble en totraolmre de

eer‘bone y en proponer-a.­n mentede agua añadidaexoadiebastante e le emm ne­

eeeeru pere producirh ¡metan ¡el liquido oscuro.­

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¡,0no.ga... ¡»Ia-.-Égo v8.ooo33.3.la.agagnïglnll'nfipoovgano¿200360303.Eilïguïgïgols.iia-rgg‘ïoig‘BgÉEF-IvlEagnrqlbgïiiiiglgog

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Inma ¡ou-oans-ua u Johnnie“ (una. maca.m. como.1 sin) M nm oncamu-autono-a. ns p.y... mln fuma cuanto. damn ¡olll-too.

ver“unan. ¡moments-naaa“minube.m«dm.uu1p.p.n. (19). |hhpshqutmunnm.m.mw (n!maattiquhai-Muopuuahdmmcnmtn­dom lo 2mph. al «wm: lo. mob- tando“a. ¡sunn­h- sumiso¡unamistad. hannah-gnmamon­unh um.

h Manaus-unan)”. ¡noploesperé-01salvan. enJntos-nuna...“ m6-su“. ¡o ¡”laugh mutua;mi. una Jn¡pu-10.161:lo lu palan- manu..­

Dunnunt ¡poncan¡oprom ¡mentos abran!­iunóncnndoungthuwhnlnadmmua-autom:d «¡tz-mdo o un“ tipus-uh o. tol-m muuu- pagamos.unen-¡maenmdQM-Wu-amu asma-nauseas.

lo Int-aba-d vueloy ¡nth un mm {rn (aprox.9').¡datiqu m1-qnoa una.pub mm.—n mnocomun cona lu un cun..­

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selva-m noMmmm.» (boneonoo blanc) Mielom­mum.mnoo(ao-moi)nm:-nmpeutomn (36).k ¡aumentan a. kan-¡wen(a) qu no. "0mm aa­9° tu In“pum. “un mas. conta-tinu “cova y. oda-ph“aduanal-Comuúohmmoymnoummuo­una!HP.WcW-2rnom.ylupaw alba.

¡um lo filtran 1 ¡“tu conMacanoblah quo¡ohhnm lo ía. conduce. y nacena 35-40.amoo 24ha.

n ’m “mas aman. cono.mount uta-tomb.tu nun-au pornan. bomba-g. ¡un y tons-aun.(es). quen»¡cp-nn- a uu mandanos.lo qu.¡apen-mm delun.m 601io. “¡un y c1i'o.¡«unandnou

PorIII¡W ¡manga (m observó¡nola rom-n11.­uónaol.4010“abundan mo. antena“:qu mie Halcon”. nann- quea. venomo “mmm la un;ha. ht. u product111m MIGQIOW C prom“. w0061:1001;

b aguanta. 1» ¡todosmot-am «musho ¡una¡manu ¡acapa-zmtenimporour. manana. W a (o.“enla una.

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4.1.5.

o ¿ouuno como: “¡son 1° 1 (2). 2- (2). 6- (5) 7 746).El ¡1 ¡OI-(1)u. moto ¡el ¡roman “analizado hacecupo­mmnrmómudliqumo “marcamos-not­d‘ un lo. aut-lu.

anmMM ardua.“mapas-“16mnaaa-u mmhmo n ¡reductonouna“ blancoen todos1.o.nos. y 1. Md. porannual“ ll. “Firm. 1.1066l valo­ni bum úevadu(m un. ¡P5).

no s 0?? D r5 REP flv o

D.h ommh 60¡al rabia.-I' 1.2.3.4.I ’ 1 h 10W cnme Wcuumihnnmngnm­ha concluida“.

npnmlmr.¿"humana-humanoymun¡un me “mv-nte. 1.apropano-Innon“ m a "han.¡h comunicate.

h Wo nar. ¡a¡Mb m una.oonn oleo­mhn al tea-nnMinimum”. tipus y un tucumano. ocn.

¡un ¡nunca a1 una)...Ooinstalador“.Mamani.u padri-anidan h Hund- u mmm

«omua-no«mmm nm. hanna-uuu.“h­«amamantanumndudobnonnmnmmuzumdwuwhma.mfilamentos. ¿o1a¡aludida“una. u roo-o“1 mín no­de.

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amoo, 109mun- pmsudamericana. n­“ComtremihpmaorthWuWhmúndutfiohtflunm

402

402-1ESTUDIO CINETICO DE LA ABSORCION DE CETENA

INTRODUCCION Y OBJETO

El estudio cinética de laa reaccionea eatd adquiriendo diaa dia, mayorinportancia debido a la influencia decieiva que ti;no en el mejor diseño de loa reactorea.

la falta absoluta de datoa de eIte tipo referente. a la ab­eorción de cetena, activo el dcaeo de intentar cctoa estudio..­

Coneee rin ae efectuaron diver-ca ensayoa deatinadoa a le­dir el coeficiente de tranaterencia de naaa en la absorción de cgtena en propanma y en colación cetónica de ácido aalicilico.

El coeficiente total de tranefercncia de naaa. en unidadeado race liquida. queda definido conoya ee habitual. por la rorbaula!

¡i‘ . I: . H: 1a (CAG-cLL) ¡.vaG-o‘m)

Donde.

¡r a Coeficiente total de traneterencia de naaa. dal compo­‘ nente i. cetena. (lo/cn? nino)

I‘ I Cantidad de materia A. cetena. transferida, por unidadc. tiempo. (gomol/min.)

o: l Cmcentnción del componenteA. cotena. en equilibrioG con la pro-ión parcial de A en la face aaaeoaa(goaol/ïo)

c 8 Concentración de la euatancia A. oetona. en el aeno dela face liquida (g.ncl/l.)Area de contacto (cn?)Area de contacto por unidad de volumen (ong/l.)Volumendel aiatena sae-liquido en contacto (1.)

a n

Y a

De máeutilidad que el coeficiente total de transferencia de naaa.ea al cocticiente individual de pelicula liquida.

Á

Donde:

kz s Coeficientc individual a. pelicula nqunn a. trans­‘ terenoia de masa - (lo/on? nin.)

OA1t Concentración dc la sustancia A. oetcna. en la inter­fase (¿anal/lo)

Los don‘s sinbclos tienen .1 significado dadoanterioncntc.Conola determinación de la concentración-de cctena en la in­

terfasc no era posible sc supuso que la ¡isla era igual a la con­centración en equilibrio con la presión parcial de cetcna en el ­sas. generalnente vílidc para la absorción can reacción quimica.lo que equivalia a suponer que la resistencia en la tasa gaseosasra nula, aceptdndcse en consecuencia que:

C I 0A A I II

c 1 ¡1.A ¡1‘

Además.puesto que el ¡rea de contacto no podia oonoocrso. lc quosc determinó tnó sl coeficiente volunótrioo dc transrcrenoia de ­

naea que viene dado por el productos kn. a.A

4.2.2 DISCUSION DI LOS METODOSLNALITICOS Y DI LAS SIIPOSICIWBS4-2-2-1MWEl valor dc 0‘ se calculó. suponiendo válida la ecuación

1

r - (1.36 2' - 301.3)o°'915 3propuesta por los. Dinaburgy Boi. Porai-Koshits,(l4).donde P,crala presión parcial de la oetena sn cl vapor, en nnoflgg2°, la tagpcratura absoluta en °Xy Ola concentración de oetena en propangna expresada en g./lOO nl. de solución.­

Si bien esta ecuación tuó deducida empíricaacntc sn baso a ­cxpcriencias efectuadas entre -36°0 y 700. la falte dc otros da­tos referentes a la solubilidad de la cetena cn propanonaobligóa utilizarla aún. hasta 5000.

La sisna correlación se utilizó para estimar OA en 1a solación de ‘o- salicilicc en propanona. ¡s decir | se sópusc que lapresencia dc 6o. salioilico no aoditioaba la constants ni el oxpgnente en la ecuación de ¡.8. Dinabnrgy B.A. Pcrai-Kcshits.(l4).

nn ambas absorcioncs. P variaba con el tiempo y la altura de

la oclumao- Conole relación de la variacih no ee conocia.“estimó que la nino, era lineal tanto Ion el tiempo cono con laaltura.­

m consecuencia. aodida la cetena que pasaba ¡in oer ab­ocrbida y dividida Sota por el caudal dc lce saco. y el tiempode pasaje. oe tenia una concentración media de loe gaeeo a lacalida de la columna.­

Dando:

3° a Concentración ¡odia de cetena en leo saoeo de calida. (conol/ïo)

l t Cantidad de cetena cin aboorber. (g.ncl).t s Tianpo (nino)G t Caudal de gane. (l/hin.)

La concentración de cetena en lce gace- de entrada era ocnetan­te y por 1o tanto el promedio de la ooncentraoiún de gaeee en la

columna oe tcnó cono la comisura de cota ccnoentraoifn y 5G e’ o3 g oae * Caoa 5

Donde: ­

3° . Concentración proueiio de cetena en ganen en la colum­na (mol/l.)

s Concentración promedio de oetena en ganen de entrada —. (Bomcl/ïo)

Del valor de C

°c

G oe oalculaba Pl

P(mmHg)n EG(goacl/l.) z 22.4(l./k.ncl) z 760(nnoflg) í 5Ente era el valor de P utilizado en la fórmula de H.S.Dinebur¡

y B.A.Pcrai-Koe hito (14) para determinar C‘ o­1

Se Jcetirioa tomar conc volumennclar. el valor 22.4 l/k.ncl.porque. ei bien loe gase- ealian del refrigerante a una temperatgra de uno. 15°C. la presión a que eotaban ocnetidco. era algo na­ycr que la atmosféricas la necesaria para vencer la perdida de oa;sn on la columnay frasco. lavadcreo.

4020202 Volgmano­

4e2e2e3

La presencia de relleno en le columnade absorción. impos¿biliteba la determinación del volumendel sistema en contacto.­gas-liquido.­

Pcr ese motivo se prefirió referir todo al volumende la eglución liquida exclusivamente.

Dadoque siempre se slinineba algo de propencne de la solu­ción,durente el pesaje de los gases que contenían cetene el valorasignado e V. fue el promedio entre el volumeninicial y el que ­quedabael final de 1a corrida.

La diferencia entre ambosvalores del volumen. oscilaba enla mayoría de los casos alrededor del 10 1. y en casos excepcio­nales. al 20 f.­

on tra i d t a o del liguigoo­¡n torna similar a la descripta en 3.3.. la cetena en propa­

none. se dosó agregando un exceso de neon 0, 5 I y titulendo por

retorno con ¡2304 0.5 l luego de hervir unos 5 minutos.m indicador utilizado tuó la fenolttaleina.

Se observóque le titulación directa con ¿lcsli daba result;dos nas bajos. lc que podria explicarse por le tornación de poli­neros de cetene o de algún compuesto con el solvente, que no sedescomponien a temperatura ambiente. o reaccionaben muylentamegte con leOH en esas condiciones.

Ia determinación de CALen presencia de (c. selicilice resu;taba nuchc más compleja. y elle se debia a la falta de un metodoespecifico para dcsar cstena libre en la solución de ic. salicilico.

nn erecto, el método utilizado por 1.o. Rice y J.Grecnberg(64)similar al de 0.1). Hurdy MJ. Dull (32) para dosar ostena. basa­de en la descomposicidndel ¿cido czfilice en presencia de piridi­na comocatalizador.

¡020-002H 2 + 330-0023

nc era más que una modificación de la técnica desarrollada por ¡.L.vuitton: (78) para .1 donada de anhidridOso­

In nuestro ceso, le pcsibilided de formación de un enhidridcmixto u otro compuesto que diera la misna reacción obligó e des­

; ago-co —31519-132-> oo 4 co

cartarlo cone metodode analisis.­

€36­

Pcr otra parte. ei bien 2.o. Rice. y colaboradorel (65)megcioncn la eopcrcciún de un cnh. mixto: c.D. Hurd y Jovovilliamc(34) cflcden agua c lc solución de lo. ¡311011100ccetiladc concetenc para descomponer. colo dicen 0110-. el cnhidrido mixto yapart. estudian1. tomoién de mn. nino. con¿oido- mani­co y bcncilice y finalmente ÁcPo Skcldinov. N.V. Snirnowc y D.D.Snolin (70). hacen circular cetenc por lc colación de dc. 031101lioo hasta formar el cnh. mixto y luego hacen reaccionar éste conmás(o. sclicilicc para dar aspirina. lcc ensqyoaefectuados aquino corroborarcnlo anterior.­

In ningún ccoo 103r6 ocparcree un cnh. mixto de dc. acetil­calioilico y dc. acético, tampocologró hacerse reaccionar el fio.ealioilicc agregado a una eoluciún por lc que habianc hecho cir­cular un gran exceso dc cctcnc. ni afin calentando y agregando (o.eulfúrico parc que aotunrn comocatalizador (Ensayos 13, 15. 41 y50).­

Ifie curioso afin ec el hecho de que. absorbida la cetcnc enpropanona. el fic. ¡alicilico añadido a ella de inmediato no ce ­acetilabc (Ensayo. 54 y 55)¡ -contrario ésto e lo establecido enlc- pctentee de 6.3., Law(49) en las que se abeorbe cetcnc en pr;pancnc c temperatura menor de 30°C y ce lc pone luego en contactocon lo que ce desea acetilar.­

Finalmente (Encqyc 41) una porción de aoluciún que habia ab­sorbido un buen exceso de cctenc. oe colocó en un recipiente porel que I. hiso circular aire mientras se producía un vacio parcialcon una trapo de agua..­

Un degaInJe de ece tipo debió haber producido una disminuciónen le concentrcoidn de cetenc en cícccc, luego de doc horas. coecque no ec oboer16.- t

Iodoe entoe detalles, unidos c lo que yc ce mencionó que ceobservaba durante lc titulcción de cetena con hidróxido de sodio,don pie parc eospechar la tornccián de algun ccnpuecto entre la ­oetenc y lc propcncmncono podria cer el coetatc de ieopropenilo(27) (54) e la formación de un ¡ducto cono el que forma con la.c-quincndinzidce (66) o el tornado entre la dicetenc y lc propu­nonc (2).­

idemáe permitan establecer. con un eltc grado de seguridad,

-m­

que en el estado actual de la quimicaanalítica de la cetena.rgsulta imposible dosar ¿sta en torna especifica.­

ccac consecuencia de ello. y principalmente del ensayo dedesasaáe. de resultado negativo. se estimó cono una primera aprgninación que la concentración de la cetens en el seno del liqui­do. o . era nula en todos les casos.­

Bstc óltiao podria. en principio estar en contradicción conlos valores de solubilidad dados por Dinaburgy Porai-Kcshits(l4)pero es necesario tenor en cuenta que estos autores determinaronla cetena en solución por titulación directa son Alcali. con lecual ee encontraban en iguales oondicibnes que en las experien­cias realizadas aqui.

4.2.2.4 ggnfizflgflg. Bateria ¡gggnfgridg por unidad d, tigEEOo­

402e3

El valor de la cantidad de materia transferida por unidad ­

de tiempo. 17‘. en el casoh absorción en propanona sola. se cal­culó. midiendopor titulación con hidróxido de sodib y retornan­do luego con dc. sulfúrico, tal cono se expresó con anterioridad,la cantidad de oetsna en la fase liquida y dividiendo luego porel tiempo de duración de la corrida.­

En el caso de absorción en presencia de dc. salicilico, HArepresentaba la auna de la cetena unida al grupo - OH.del ¡cidosalicilico y la que podria estar libre o unida de otra torna.to­dc dividido por el tiempode la eorrida.­

¡n sabes casos, la cantidad de cetena abscrhida se control;ba mediante la determinación de la oetena que pasaba sin ser ab­sorbida. (tigo 2 V) y la que entraba. calculada a partir de losdatos recokidce de la absorción en los frascos T ( ¡13. 2).­

En la mayoria de los casos. los valores concordaban dentrode un 10%.­

FORIULA APLICADA PARA ¡m CALCULO DE LOS COEFICIENTES VOLUHETRI­

003 DI TRANSFERENCIADE HASA.­

Coaoresultado de lo anterior. la fórmula 2 para determinarel eceticiente volunátrico de transferencia de naaa. en unidadesde fase liquida. tanto para la absorción de cetena en propanonasola. ecnc en ‘Oe salioilico disuelto en la misma. quedas

t

A - '

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A l 1 lr. l. . r l \E «F- ‘ ._-.__—_.__. simbolo CB\j-”:DltL, ._ _ __ ___

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u: « ¡ v 0,4: y _s o o w ! ¿

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oao 0,02 ( cu. o,“ 0,0: 0,10 0,12 0,11. (Aí (¡mol

Fiq. 3.- Vdríacioln Jel coeficfeni'e volume'fn'w Ja. fransferencíd de mas; ¿n Jfuncio'n Jela concenfracío'n de edema. en Ia. ¡'n+er}¿¡e.—

kfi-Mw/I."¡"ui)

ACL ¿Y

0,020.H_ ____-_. ,0 -7 ,_ -._

0,045.__.__­

0,010 ‘._ÑSu'mBoÍo Cb(7.mol/L)

4.50’41 Z 0,90

V 0,4“a 0,4?

H¡

Los nu'meros colocados a! lado da los funí’os aperi­

g men-¿1105, indican la femperafura, en -°C_,a ¡ue Se. efec­

"7 fuo' la absvr-cío'n.- lQÜÜS.,_. ___,,_‘ __ _ _ __ __ -_ ___- __.- .... __ _ -_ __ _ _ _

Í I

a l V

‘ l

i .

1 Í

. Í

g .

4000 , , I. Í

0,00 0,05 0,10 CAi (341101,L)

FI). 10.- Variacíon Je ln velacfa'ad de cansqmo de czfena On Soíuu'on ce‘fo­‘ . l . III ' u‘ .

mch Je aosalnuuco, en funcwn Jo In camentracuo/n ale ccfena tn laIlTCfíñae.­

403

4.3.1

“A

cA1

ki oa ­A V.

Para individualizar uncrde otro se usar‘ comonomenclatura

kn .a para la absorción en propanona sola y ki .a' para la ab­A A

sorción en presencia de ácido solicilico.­BEQULTADOEDEL ESTUDIO QINETIQOo­

Se efectuaron diversos ensayos en los que se varió el tiem­po ds pasaje de los gases. el caudal de los mismos. la concentrgción de ¡cido salicilico inicial. la concentración de cetena enlos gases y la temperatura a que se efectuó la absorción.­

Los resultados obtenidcs estan tabuladce en la tabla N0 6.­INFLUENCIA DE LA CONCENTRACIONDE CEIENÁo­

Con el objeto de estudiar cómoafectaba la concentración decetena en la cantidad absorbida por unidad de tiempo y de volumen

_A_°_L_¿>t

dad de volumeny¿&t el tienpe de pasaje de gases). y cn el coefi­

(siendc¡AcL la cantidad total de oetcna absorbida por uni­

ciente volunótrico de transferencia de masa en presencia de ‘Ocll­

licilico. ki oa'. se inyectóaire por l (fis. 2).­A

De esta manerc,se diluia la cetena en la fase gaseosa. pues­to que no se la podia concentrar.- La concentración se variaba ngdificando el caudal de aire.­

Los ensayOs se efectuaron a un caudal total de gases de 1,8l/hin. aprox. y con una concentracion inicial de dc. ealicilico,

GB. 1.5 molar.­

ln la tigo 3 se representó kiAa' en función de OAio-Las pe­queñas variaciones que se observaron pueden deberse al hecho de ­que las experiencias se efectuaron a distinta tenperatura.- Es anyposible tambiin que esas variaciones estuvieran dentro del error ­experimental.­

lh la fig. 4 se grafico la cantidad de oetena absorbida porunidad de tienpo y de volumen ¿LO . Vs. la concentración deL

Atc‘1

La relación entre anbos se asiniló a una recta que pasaba por

cetcna en la interfase.

k a,(mn-1)¿AdtminÏ‘JR

0, po

0.35

0,30

0.20

0, 45

0,40

l Í

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.L. .._4_ -__ _-+_ / ’1.

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i Lo,o 0,5 4,0 4.5 2,0 2.5 ¿OG (L/m.) I

I

Ficj 5.- .Vanacío'n Je los Coeficunl’es Volumé‘l’rícos de enfuncío'n del flujo gaseoso.­

{ransfflrencia de masa

I

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¿cu .h- __ o 'c__ _ _ _ _. 4

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¿7,¿30 . _ _ __Wfi L ._ _._.V -7__ 1| _ _ _.

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ws i Y . ; + . 4 . ; ,

o 0,2 ¿llo 0,6 0,? 4.o 4,2, 1,14 CB ymoI/Í.)

riq, 7 - VA-'..«C.(:ndz la. velocidad de consdmo de cef'wm nn solucío'n cefom'ca Jx ¿Íc anhel­

:I'Ïc. En funmolfl de la concenfracmln [muai ¿sha ­

¡A Y‘1 l

Ïs É l‘g '- --r—l ‘ _. a} ! ¡‘x ; .040 _ _- ___',__ i L 4 , - __

' n a. 9,7 L/mín ' g

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0,30 “A- - lr __ _ __ __ q- ___

0125 «r — —o——— —» _—_r _.»——— 4- ——r—»— — 0-. r—— ->——<

G: /.,I l./m¡n. ‘ PI

0.20 —_ y _ n_ _, 74L._-,. -, _ , _ _. - _ _ __- .

c246 __. _.____- _ _ ,- _ ._ -_____,__‘Ge 4,2 Ll/nín

0/0 4 —-——— _..L. _> ___ _ _«r- a —— _.>—-+————-r——

G: 0,5 ¿rain g0,05 _A,>_,__ ___ñ___ g__ _ ____ __

í 1

0'30 Y ' 4 a Q Jr-o «o 23 3o ¿o 50 ¡a 10 ao N ¡oo Ho tgan

FW}6 ¡la .a mln Jai »oukíc.enfe “¡angelina Je Lugjxrtnc o. le mad un yaa n de! Lenpr ¿lc¡DJ.4! (1‘ Almas: WI“, Cnnï.€ne’n r frrx a 1. ‘-Í’1-\11 s ¿lo la . 7d .e: f3.

40302

4.3.3

el origen.­Los valores que mas se apartarcn fueron aquellos que corres­

pOndiana experiencias efectuadas a temperaturas másalejadas delpromedio. en s1 caso de absorción con dc. ealioilicc.­

Los números que se hallan al lado de cada punto en la tig. 4indican la temperatura. en 0o, a que se realizó la experiencia.­mnmmcn Dm. rmo DEPASAJEI DELmanu. nn Los GASESm: m­TRADAe­

Se realizaran ensayos a los siguientes caudales! 2,9; 1,8;1,2 y 0.5 1./nin. aprox. tanto para las abaorcioncs con ácido sa­licilicc comopara las otras.­

Adenas. en el primer caso ce variarcn los tiempos de circulación de ¡aces entre 20 y 90 nin. para el caudal de 2.9 l./nin 3entre 26 y 120 nin. para 1,8 1./m1n.¡ 3o y 60 min. para 1.2 l/miny 60 y 120 nin. para 0,5 l/hin.­

3h las fig- 5 y 6 ae representaron los coeficientes de trans­terancia de naaa en funciún de las dOsvariablee. caudal, G,y.tiegpc, t.­

se ve que el ocefioiente en presencia de dc. salicilico no v;ria son el tiempo. dentro del rango estudiado y que aumenta en to;na lineal al aumentar el caudalo- La mayordispersión de valores

al aumentar el caudal se Juetitica por la formación de espuma.­En primera aproximación. el coeficiente volumetrico de trans­

terencia de msa en propanona sola se aeimiló a una recta. ya queal máximocaudal sólo se determinó un punto que podria estar afec­tado de error.­INFLUEICIA DE LA CONCENTRACIONINICIAL DE ACIDO SALICILlcoo­

A un caudal de 1.8 lo/hin. aprox. se realizaron distintos cgcayos variando la concentración inicial de 6o. salicilics entre0.17 y 1.5 noise.­

Dentrc de ese rango de concentraciones podia decirse que lacantidad de materia transferida por unidad de tiempo y de volumenen función de la concentración inicial de acido salicilicc. perma­necía constante.

las variaciones observadas en la tig- 7 se debian ¡de a las ­

difcranoias ds OAi

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0,15+_7.a__

SímboloCB(4-N|On¡'l.).fo1,505iA0,80yr

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Fu"?8.-Variacio'ndela:coeflca‘enfesvolume'fricosdeframfercncia¿emasaenfungonJelafcmP¿r¿‘fur¿,­

1.f.51“

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a0,17

.2-19.ri

.

¿053,403,153,203,253,303,353,403,1,5L???(,1?)

¡7.1.Vi'ucra'nJdcocjícíCnfevolunünco¿eiransítrench¿emas;enfilm-io,"d'-¡a

.¿(‘fiSC'aTurgl­

- 3o ­

4.3.4 INFLUENCIA DE LA TEMPERATURADE ABSORCIONo­

Can un caudal de gases de 1,8 1./s1n. aprox. ee llevarona cabo distintas experiencias de absorción en propanonay ensolución 1,5 molar de 6o. salioilico en Propanana. a temperatu­ras comprendidas entre 12° y 50°.­

Llevadoe a un gráfico (tigo 8) se observó que el coeficien­te de transferencia de masa en propanona disminuia en torna prígticamente lineal al aumentar la temperatura, lo que podria ex­plicarse si se supone que el oonpuesto formado con propancna rue­ra reVersible y se descompusiera con la temperatura.

Por el contrario. el coeficiente de transferencia de naaa enpresencia de ¡oido ¡alicilioo, aumentabael aumentar le tempera­tura.

Tambien ee trazo el gráfico de la tigo 9 donde se colocó en

ordenadas log ki .a' y en aboisae 1000 catando r' expresada en.K._ A ' 1' ’

Trazada una recta. utilizando el método de cuadrados mininoeresultó!

1000T.log ki .a' n 1.127 - 0,54

A

Para las reacciones de primer orden ee cumplela relación

ki ¿“11%) 0,5 9A L

Donde!

k1 c Velocidad especifica de reacción de primer orden-l(nose )

D a Coeficiente de difusiún del componenteA, oetena en elAI liquido ( un? / seg.)

B O Constante para la transformaoiñn de unidade­(0,06 segolo/ minocna)

En consecuencia. nultiplicando y dividiendo por el area de conta;

te por unidad de volumen. a', Q reordenando. resultaskfgz - (¡mA-8')

DALEz

10

El coeficiente de difusión podia conocerse aplicando la for­

mula de 0.3. Wilke (Z9) y comoki oa' se midió, pudo determinar­‘ A

ee el valor de kI.‘

4-4

- 31 ­

Heohoeeto a 2 temperaturae dietintee. eupueeto que a' no veriabe ee pudo determinar una energia de activación que reeultóaer de 2.700 oal/k.nol.­

¡n consecuencia. le formula lo podia eeoribiree aeit

2700RI

_ 2100ark .a'2 a e'2 A e 11IDe donde resultó due

a Á' o

A' - 20.9 nation-2SONCLUEIONEEDEL ESTUDIQ QINETIggc­

De lce reeultadoe obtenidee en loa parágraroe enterioree.ru6relativamente poco lo que pudo deduciree.­

¡n primer lugar. el aunentc de loe ooetioientee volum‘triooade traneferenoia de Iaea. tanto en propanone comoen solución delo. ealioílioo el aumentar el caudal de gaeee. no reeultabe unapruebe acerca de que ee trataba de una abecroiún controlada porle resistencia de la pelicula liquidam- ¡llo ee debia el hechodeque. ei bien ee aumentabala turbulencia en el liquido, tanbienee producía un aumento en el ¿rea de contacte.­

De la cbeervaciún de la tigo 4. puesto que L era entorna global una medida de 1a velocidad de reacoiún. ee podia de­ducir que ee trataba de una reaooian de primer orden reepeoto dela oetena.­

Eeto último concuerda con el trabaje de V.B. ralkovekii y V.I. Volkcv (22) quienee encontraron que 1a reacoiñn de 1a oetenaconelooholee (netilioo. etílico. butilioo, ieobutilico e ieoami­lioo), agua y (oido aoítioo era de pri-er orden.­

Al aieno tieape, por igual razón que la erpueeta anteriormen­te. de 1a tigo 7 podia oonoluiree que ee trataba de una reaooiúnde orden oerc reepecto del ¿oido ealioilico.­Por último. lediante la combinaciónde lee tóraulee 9.11 y 12 yrecordando que la velocidad de ooneuao de oetena por absorción

¿“L-kg«At A

y reacción quinioa podia expreeeree 3 e .e' c‘' 1

queda finalmente:

1120

ï - 4.58 e!A1(ha) °" o " R! (¡mol/lento)Quorunn- 10. resultado- unifica. obtenido-.­

AGRADEOIIIMOO

A ron-nd Sot. por labor facilitado ol ¡omo ¡311011100ql.n “11156on1. moria do ha apariencias.­

N O H E N Q,L A T U R A

a3 Area do contacto por unidad de volumen. para la absorciónde cetena en propanana (ong/l.)

a'nArea de contacto por unidad de volumen. para le absorciónde cetena en eclucionee de ácido aalicilico (ong/l.)

AI Constante en la ecuación ll (eee.-1)A'nCcnetantec en la ecuación ll (¡ego-lcnfz)B ¡Constante en 1a ecuación 9 para la transformación de unida­

dee (0,06 eeg.l./hino en} )C ¡Concentración de cetena en la race liquida. en equilibrio

con la preeión parcial de la cetena en la face vapor en laecuación 3 (so/100 nl. de aclución).

C: 3 Concentración de cetena en la race liquida en equilibriofi con la pre-ión parcial de la cetena en la faee vapor (g.ncl/l.)

CA I Concentración de cetena en la interface (g.ncl/l.)0 pJ a Concentración de cetena ein reaccionar, en el eeno del li­

quido (g. mol/l.)Concentracióninicial de ¡cido aalicilicc (g.ncl/l.)a,"

CG a Concentración promedio de la cetena en lee gaeee dentro dela columna (somol/ïo)

cG a Concentración de cetena en loa gaaea de entrada (g.ncl/l.)

CG. o Concentración promedio de la cetena en los gaeee de calida' de la columna(g. mol/l.)

0L a Conoentraciln de la cetena total absorbida (gomol/l.)

D‘L t Coeficiente de dilución de cetena en propanona (onz/ceg.)G | Caudal de sueca (lo/min.)

k1 l Velocidad especifica de reacción de primer orden (aeg.-1)n Caeficiente de pelicula liquida a. transferencia de n­

A para la absorción de cetena en propancna (l./minocn2)Coeficiente de pelicula liquida de transferencia de naaat}!para la absorción de cetena en eclución de ácido ealici­licc (1./h1n.an2).Coeficiente total de transferencia de maeaen unidadee detaco liquida (l./nin.cn2)

J‘

I a Cantidad de cetena que atravesó la columna ein aer ebaor­bida (g.mcl.)

Cantidad total do notan. absorbida. (91:01.)

Cantina de notan. que entró a 1. colmo. (g. n01.)Cantidaddo catan: total absorbida por unidad de timo(gala/nin.)Pro-1h parcial do 1a eaten. en 1: fue gano-n on la con;ción 3 (II-Hs)Aroa de contacto san-liquido (0:2).help. dopando do 1°. su“ (lino)Tampa-¡tun (.0)rompes-atun ('K)Volunondoll.autom sao-líquido cn contacto y volunon dola ¡0111016:liquid. ¡oh (1).

V A U B

(o. ¡oidouh. anhídridoaprox. ¡proximamenteBJ. Baño do MarisPor. Punto de Ita-iiapop... parto- por ¡illh

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(1 FHM/HTM"J" .wuxnvas amet-ham'oncs dc ias ¿3.LA5 Madryn. y Ia.._¡.¡:‘>. .‘Ïfmc 9‘“ fc‘an'J IR 50’JC\.oln SVno se la hubwu’an h-‘CJJP IWH\>+'.S — YC" (l) hu}; ATE ­

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Tabla,N!5.'-Ensayosderecrís+alízaciolndeasPírina.- .

Ensalo01161quAspecloal:laRF.Ta'hloSolucnh(2:33“)Gnrbo'nChlh'dadAAspecíodelaP-F.THuÍoRenda'mJ

N!papin'na.¿sfirinacruda.aspirina¡s‘n'rinadeW791,]¿bush¿Firmanen‘daliz.aspirinaaspirina

cruda,cruda.crudasolwulencn'd.recrid'.ObSCNa-Cí0nes

g.°c7.ml. °c°/,JÉl-(z)..Blancos,a.o90ua'os127-129-Efanal;5.ud-—S¡'-Blancos,431€,-_.sesefm'unaPequeña.Porcíoínde.lignosmro7da.:­40-(7)3,0colorcas/níqgfis-77,2u-Sí2,37Blancos,alzasaa'os——¿0077Se¿(solw'o’a¡JJ-60’¿aunk(¿n-Wh.refon'eudo¿(Selmaleer“ke’eufn'andoconIu'dohash.45'-nu'euh-asseaga

744m44ml.de.¿Pak-[Ilo(4+?o).­

‘í-(‘H2,0CoÍarcalañodis--77,9.Efanol76’¡ino0,¿2Blancos—-’—{7

2-3,)“Manco/Sucio;427429—-Pmpïnlonïun i..si—Blancos131-431a-SeGefnn'quPapá}faonaieádeHg.oscuroy dem­

+k

3-(1)lia,oBlancos,Judas411-427-..—si52,o-—4304311007/1

A. 50,0Cashio,7n's-—--u.200lo-Blancos--.—loscris}.obhnidos¿oqlas (l)e(4')de}Ens,

N95¿elaTauN94.

7'“,1T "Clda50,gris- “-Si"ólancos'’-S;sqaro'rrimro“1.030111!ya:Solid-FdwAlcarfl'lrmá

algunSe'“Parar-nadsl-In“qan

5'(6)10,0Cada?!0,7m?—‘79,2(le-Ago(Icon)80St,--’-'Nocn'thlfzo’nada(4)

6'(Ü-Car/aio,iris -912CIQC-noAward/01*”--­8-(6)5,OCashio,7M-97,2CÍQC4.2lisíj,aBlancos12?—.2€ll-(lb)É,l61'13“,faitholor-—9;,5El"Off/{co/05no1,45'Gn'uécos,olor.152-{3510035

42(5?clnl‘i'dfis° l73,0¡fifidkagh'14Mo¡4,3¿Mcnflnmm[32-133{00l}?Sc futuro:Primeroeufind.dc'afc.a.cc't'-l'coyM70C1‘00!

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(4;Se.concgn+rdI:so/aa'aíihhro¡1enfriar“fome9%unopaIascucia.súallegaravpad/¡íba-Gneanfndoruls¿mpSe

lnunso’lïa'.»fray/Je¡spamwanna,¡udubletupropiovu,na,-““Under

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Tabla N'GE ABSOrcíón de cefena cy. ÁPFOÉMJHOHJ,x ch ¿mw

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Mi M 521th th

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32 .‘5 0,77 0, 75 0,02 1,87 0,0004 0, 0004 0,00

23 70 0 7A 0,74 0,03 0,02 00037 0,0001 0,06

21; '20 0,466 0,4€ 0,006 3,37 0,0099 0,0001 0,00

25 3'5 0,03 0,90 0,03 0,92 0,0002 0,0004 0,00.

26 60 0,56 0,5/1 0,02 1,78 0,0052 0,0002 0,00

3 7 420 I, 4o I, 07 0,oa 1,7: 0,0054 00004 0,00

2€ 400 0,95 0,02 0 03 4,77 0,0050 0,0002 0,00;

29 75 0,68 0,65 0,03 4,79 0,0064 0,0002 0,00.

30 26 0,27 0,26 0,01 0,79 0,0053 0,0002 0,00

04 25 0,25 0,20 0,04 1, 7€ 0,0056 0,000.2 0,00

¿9‘ 0'40 0,3 7 0,55 0, 02 4, f4 0,0051 00003 0,001

33 50 0,50 0,0? 0,02 .1,73’ 0,0066 0,0002, 0,00;

3,; 60 0,36 0,3/0 0,01/ 0,49 0,0060 0,0003 000:

35 30 0,17€ 0,466 0,om 1,90 0,0050 0,0004 0,00

36 60 0, 46 0, 45 0,0/ 4 50 0,0003 0,0003 0,00

5,7 020 0, a5 0,33 0, 0.2 0,49 0,0000 0,0003 0,00

3€ a0 0,23 0,25 0,00 ¿9'? 0,0052 0000» 0,00

33 30 0, 2 7 0 2.5 0, 0:2 z, ¡’0 0 0050 0,000.4. 0 002

00 ¡o 0 40 0,007 0,0:3 4, 70 0,000; 0,000? 0,00,

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25, 6 0,05 014/45 06 4,5 0,360

36,6 0,0? 0,030 .28 4,5 0,379

46,0 0,09 0,406 2‘} 4,5 0,020

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47,7 0,40 0,045 95 4,5 0,206

45,4 0,40 0,053 05 4,5 0,493

54,4 0,44 0055 23 4,5 0,204

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46,0 0,40 0,020 24 0,? 0,2011

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