7/17/2019 Obtención Del Furfural y Reacción de Cannizzaro

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Obtención del Furfural y Reacción de Cannizzaro

OBJETIVO

Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente

natural y enseguida efectuar la síntesis de los siguientes compuestos ALCOHOL

FUFU!L!CO y AC!"O FUO!CO# a partir del FUFUAL# mediante reacci$n de

Canni%aro&

 

GENERALIDADES

'l furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del

furfural# el cual a su e% obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas# tal es el

caso de goma ar*biga# olotes de maí%# c*scara de maní# etc&

'l furfural se le conoce como +,furfuraldehído# aceite artificial de hormigas& La

ingesti$n o absorci$n del furfural puede producir dolor persistente de cabe%a# es utili%ado

en forma an*loga al formaldehído con fenoles para obtenci$n de resinas&

'sta entidad -uímica tiene un comportamiento muy similar al ben%aldehído# como

por e.emplo con bisulfito de sodio# hidra%ina reactio de /rignard# eformats0i# 1er0in#

Claisen# 2noeenagel&

Los aldehídos -ue no contienen hidr$genos alfa (como el furfural) no sufren

aldoli%aci$n cuando son tratados con una base# en lugar de esto# ellos se autoo3idan y

reducen dando lugar a cantidades e-uialentes del alcohol y el *cido correspondiente&

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esta es la reacci$n de Canni%%aro& Una mol4cula de aldehído acta como donador híbrido

y otra es la aceptora& 'l intermediario es un 4ster# el cual es hidroli%ado debido alas

condiciones de la reacci$n&

La dismutaci$n del furfuraldehído es complicada y es susceptible de -ue el anillo

del furano sufra un ata-ue nucleofílico# por medio de la base en la posici$n 5& Así la

reacci$n procede d*ndonos alrededor de 678 de alcohol furfurílico y el restante de *cido

furoico&

 

PARTE EXPERIMENTAL

a)&, 'n un matra% de 977 mL para destilaci$n# se ponen 5 g de salado de trigo o

de aena# c*scara de maní o goma de me%-uite# goma ar*biga u olotes de maí% molido&

Luego se a:aden ;&5 mL de agua< despu4s# enfriando e3teriormente# se a:aden +&5 mL

de *cido sulfrico concentrado& La me%cla se destila hasta un tercio de olumen& 'l

destilado contiene furfural# note el olor y el color& 'n un tubo de ensayo haga reaccionar 

7&5 mL del destilado con unas cuatro a ocho gotas de anilina y una gota de *cido

clorhídrico o ac4tico& A la cantidad restante efectele la prueba de la +#=,

dinitrofenilhidra%ina# filtrar el precipitado# laarlo con agua y determinar el punto de fusi$n&

b)&,'n un aso de precipitados de 957 mL se preparan ;&> mL de furfuraldehído y

se enfría utili%ando un ba:o de hielo a 97°C# posteriormente se adicionan lentamente y

con agitaci$n ;&5 mL de ?aOH =78 cuidando -ue la temperatura no pase de +5 °C# se

contina la agitaci$n y la me%cla de reacci$n se coloca en ba:o de hielo por 97 min&#

despu4s de la adici$n final de ?aOH&

@erminado este tiempo# la me%cla se de.a a temperatura ambiente por +7 min&# se

debe notar una me%cla de color claro# si es necesario se adiciona agua# gota a gota# hasta

-ue el s$lido (furoato de sodio) se disuela (eite adicionar un e3ceso de agua)&

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La soluci$n resultante se e3trae con dietil 4ter  (5 mL) lle*ndose a cabo ;

e3tracciones& Ambas capas la org*nica y la acuosa se guardan ya -ue son utili%adas en

la obtenci$n del alcohol furfurílico y del *cido fuoico&

Obtención del alcohol f!f!ilico"# e adiciona sulfato de magnesio anhídro

(alrededor de 7&9 g) a la fase org*nica e3traída anteriormente& La me%cla resultante se

agita y se filtra por graedad# en.uagar el papel filtro con + a ; mL de 4ter& 'l filtrado

org*nico se concentra d*ndonos un aceite iscoso# el cual es el alcohol furfurílico&

Obtención del $cido f!oico"# e adiciona *cido clorhídrico concentrado a la fase

acuosa e3traída anteriormente hasta un pH alrededor de + (= a 5 mL apro3imadamente) el

resultado es una suspensi$n -ue se enfría en un ba:o de hielo de 7 ,; °C&

'l precipitado obtenido es el *cido furoico -ue se filtra utili%ando una filtraci$n por 

succi$n& i el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace

con carb$n actiado para eliminar impure%as& 'l producto obtenido se seca y se pesa&

"eterminar rendimiento y punto de fusi$n&

 

Identificación de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa

1.1 Identificación de la sustancia o del preparado

Denominación:

Alcohol Furfurílico

1.2 Uso de la sustancia o preparado:

Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química

fina

Propiedades físicas y químicasAspecto:

íquido transparente e incoloro!

"lor:

#aracterístico!

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 p$ % &'(( g)l*Punto de ebullición :+(-++.#Punto de fusión : -'+.#

Punto de inflamación : /.#

0emperatura de auto ignición : '1(.#ímites de e2plosión &inferior)superior*: +,3 ) +%,' 4ol!

5

Presión de vapor: &6(.#* (,/' hPDensidad &6()7*: +,+'

8olubilidad: 8oluble en agua, etanol y 9ter!

Identificación de la sustancia/preparado y de la sociedad o empresa1.1 Identificación de la sustancia o del preparado

Denominación:

Furfural estabiliado con X(,+5 de ;$0

1.2 Uso de la sustancia o preparado:

Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química

fina!

Propiedades físicas y químicasAspecto:

íquido transparente e incoloro!

"lor:

#aracterístico!

Punto de ebullición :+%6.#

Punto de fusión : -'.#

Punto de inflamación : %(.#

0emperatura de auto ignición : '+/.#ímites de e2plosión &inferior)superior*: 6,+ ) +1,' 4ol! 5

Presión de vapor: &6(.#* + hPa

Densidad &6()7*: +,+%(

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8olubilidad: 3' g)l en agua a 6(.#