SÍNTESIS DE BENZOATO DE ETILO

Facultad de Química

Departamento de Química Orgánica QUIMICA ORGANICA 103

Técnica:

1er día:

Se calienta a reflujo durante 1 hora y 30 minutos, 6,0 g de ácido benzoico, 20 mL de

EtOH absoluto y 0,6 mL de H2SO4 concentrado. Finalizado el calentamiento, se toma una

alícuota para realizar una TLC y se destila el exceso de EtOH. El residuo se vierte en un

embudo de decantación conteniendo 60 mL de agua, se extrae con 3 porciones de 10 mL

de dietiléter. La capa etérea se neutraliza por lavado con una disolución de Na2CO3 10 %

(¡CUIDADO: desprendimiento de CO2!). La fase orgánica se seca con Na2SO4.

2do día:

Se destila el dietiléter. Se toma 0,5 mL del benzoato de etilo (crudo) obtenido y se

purifica por cromatografía en columna, utilizando sílica gel (10 g) como fase estacionaria

y una mezcla de hexanos:acetato de etilo (8:2) como fase móvil. El revelado de las TLC

se realiza por exposición a luz UV.

Bibliografía:

Gatterman, L.; Wieland, E.; “Prácticas de Química Orgánica”, Ed. Marín, 2ª Ed., 1950, pág. 159

Para realizar esta práctica el estudiante deberá conocer:

Mecanismo de reacción

Otros métodos de obtención de ésteres

Operaciones generales: - Calentamiento a reflujo

- Destilación

- Extracción

- Secado de líquidos

- Cromatografía