Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre

8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre

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2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre

https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete

Especies reactivas del oxígeno:

1: oxígeno triplete

2: oxígeno singlete

3: radical anión superóxido4: peróxido de hidrógeno

5: radical hidroxilo.

Oxígeno singleteDe Wikipedia, la enciclopedia libre

El oxígeno singulete puede referirse a:

Oxígeno singulete (atómico), un átomo deoxígeno en un estado excitado [singulete],

representado por alguna de las formas 1S o 1D, envez del estado fundamental triplete, 3P.1

El oxígeno molecular singulete u oxígeno singulete, esel nombre común utilizado para las formas

energeticamente excitadas del oxígeno molecular (O2),

con dos electrones apareados en los orbitales de energía

más alta (orbital antienlazante), π* 2p. Es menos estable

que el oxígeno triplete normal, 3Σg-, conteniendo una

energía adicional de 22kcal/mol.2 Debido a sus

propiedades inusuales, el oxígeno singlete puede

persistir durante más de una hora a temperatura

ambiente, en función del entorno. Los dos estados

singletes metaestables derivados de la configuración del

estado fundamental son 1Δg y1Σg

-.1

Índice

1 Diferencias del oxígeno singlete y el oxígeno triplete2 Química Orgánica3 Bioquímica4 Estados orbitales5 Química6 Véase también7 Enlaces externos8 Notas9 Referencias

iferencias del oxígeno singlete y el oxígeno triplete

Debido a las diferencias en sus capas electrónicas, el oxígeno singlete y el oxígeno triplete difieren en su

propiedades químicas.

Las reacciones con oxígeno normal (triplete) tienen mecanismos de tipo radicales libres, por lo qu

requieren la activación por calor para su inicio, aunque luego continúan sin dificultad por ser fuertemen

exotérmicas. Ejemplo: Combustión de los alcanos.

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El oxígeno singulete no es un radical sino una especie activada. Por ello no reacciona con los alcanos, per

sí con ciertos alquenos dando reacciones de adición concertada.2

Los efectos dañinos de la luz solar sobre muchos materiales orgánicos (polímeros, etc) a menudo s

atribuyen a los efectos del oxígeno singlete.

Química Orgánica

La química del oxígeno singlete3 es diferente a la del oxígeno triplete en estado fundamental. Por ejempl

el oxígeno singlete puede participar en reacciones de Diels-Alder y en las reacciones eno. Puede s

generado en un proceso de fotosensibilización mediante la transferencia de energía de las moléculas d

colorante como rosa de bengala, azul de metileno o porfirinas, o por procesos químicos como

descomposición espontánea de trióxido de hidrógeno en el agua o la reacción del peróxido de hidrógencon hipoclorito.4 El oxígeno singlete reacciona con los alquenos, -C=C-CH- , por la abstracción del protó

en posición alílica en una reacción de tipo reacción eno para dar hidroperóxido de alilo, HO-O-R (R

alquilo), que puede reducirse a alcohol alílico.5 Un ejemplo es la oxigenación del citronelol6 note 1

Con algunos sustratos se forman dioxetanos, y dienos cíclicos, tales como 1,3-ciclohexadieno, forman [4

2] aductos de cicloadición.7

Bioquímica

En la fotosíntesis, el oxígeno singulete puede ser producido a partir de las moléculas de clorofila captador

de luz. Una de las funciones de los carotenoides en los sistemas fotosintéticos es prevenir el daño causad

por el oxígeno singlete, eliminando el exceso de energía lumínica de las moléculas de clorofila

extinguiendo las moléculas de oxígeno singlete directamente.

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En biología de mamíferos, el oxígeno singulete es una de las variedades reactivas del oxígeno, que est

vinculado a la oxidación del colesterol LDL y a sus consiguientes efectos cardiovasculares. Los polifenole

antioxidantes pueden recoger y reducir las concentraciones de estas especies de oxígeno reactivo, y po

tanto pueden evitar tales efectos nocivos oxidativos.8

La ingestión de pigmentos capaces de producir oxígeno singlete al ser activados por la luz puede produc

graves efectos de fotosensibilidad de la piel. Esto es especialmente preocupante en los animales herbívoro

(véase Fotosensibilidad en animales).

El oxígeno singulete es la especie activa en la terapia fotodinámica.

Estados orbitales

La teoría de orbitales moleculares predice dos estados singuletes de baja excitación, O2 ((a¹Δg) y O2(b¹Σg(para la nomenclatura, véase el artículo sobre Símbolos de términos moleculares). Estos estado

electrónicos se diferencian sólo en el espín y la ocupación de los dos orbitales degenerados π

antienlazantes del oxígeno (véase niveles de energía degenerados). El estado O2(b¹Σg+ es de muy corta vi

media y se relaja rápidamente al estado excitado más bajo, O2(a¹Δg). Así, el estado O2(a¹Δg)

comúnmente conocido como oxígeno singulete. La diferencia de energía entre el estado singulete del O 2 d

menor energía, y el estado triplete de menor energía es de aproximadamente 11.340 kelvins (Te (a¹Δg

X³Σg-) = 7882 cm−1 = 94.3 kJ/mol. = 22,6 kcal/mol).4 El oxígeno molecular difiere de la mayoría de l

moléculas por tener un estado fundamental triplete de capa abierta, O2(X³Σg-).

Química

La diferencia de energía entre el estado fundamental y el estado excitado oxígeno singulete es de 94,3 k

mol y corresponde a una transición en el infrarrojo cercano, con longitud de onda aproximada de 1270 nm

En la molécula aislada, la transición está estrictamente prohibida por las reglas de selección de espín

simetría y paridad, por lo que es una de las transiciones más prohibidas de la naturaleza. En otras palabra

la excitación directa por la luz del oxígeno en estado fundamental para formar oxígeno singlete es mu

improbable. Como consecuencia, el oxígeno singlete en fase gaseosa tiene una vida media muy larga pa

corresponder a un estado excitado (72 minutos). La interacción con los disolventes, sin embargo, limita

vida media a microsegundos, o incluso a nanosegundos.9

La detección directa del oxígeno singulete es posible a través de su extremadamente débil fosforescencia

1270 nm, la cual no es visible para el ojo humano. Sin embargo, a altas concentraciones de oxígen

singulete, la fluorescencia de la llamada emisión dimol10 del oxígeno singlete (emisión simultánea por d

moléculas de oxígeno singlete en caso de colisión) puede ser observado como un resplandor rojo a 63

nm.11

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Diagramas de orbitales moleculares para las tres configuraciones electrónicas del

oxígeno molecular, O2. Empezando por la izquierda, se muestran:

El estado fundamental triplete, ³Σg-

el estado excitado oxígeno singulete a¹Δg

, y

el estado excitado oxígeno singulete b¹Σg+.

Tenga en cuenta que los estados sólo difieren en el espín y la ocupación de los dos

orbitales degenerados antienlazantes πg del oxígeno.

Véase también

Trioxígeno(Ozono), O3Tetraoxígeno, O4

Octaoxígeno, O8

Enlacesexternos

The NISTwebbook onoxygen (http://we

bbook.nist.gov/cg

i/cbook.cgi?ID=C7782447&Units=SI&Mask=1000#Diatomic)Photochemistry &Photobiologytutorial on Singlet Oxygen (http://www.photobiology.com/educational/len2/singox.html)Demonstration of the Red Singlet Oxygen Dimol Emission (Purdue University) (http://chemed.chem

purdue.edu/demos/main_pages/5.12.html)

Notas1. reactivo: peróxido de hidrógeno, catalizador: molibdato de sodio, agente reductor: sulfito de sodio

Referencias

1. Diccionario de química física. (http://books.google.es/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA420) J. M. Cost

Ediciones Díaz de Santos, 2005. ISBN 84-7978-691-4.Pág. 420

2. Química orgánica. (http://books.google.es/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA854) Norman L. Allinger. Editori

Reverté, 1979. ISBN 84-291-7015-4. Pág. 854

3. Oxígeno singlete. Ion superóxido. Parte I: Generalidades y métodos de obtención. (http://books.google.es/books

d=9fJcAAAAMAAJ) Revista CENIC. Vol. 17-21; Centro Nacional de Investigaciones Científicas, 1986.

4. C. Schweitzer, R. Schmidt (2003). «Physical Mechanisms of Generation and Deactivation of Singlet Oxygen

Chemical Reviews 103: 1685-1757. doi:10.1021/cr010371d (http://dx.doi.org/10.1021%2Fcr010371d).5. Esta reacción no es realmente una reacción eno, porque no es una adición concertada: el oxígeno singlete forma u

exciplex que puede ser llamado un "óxido epóxido", que luego abstrae el hidrógeno

6. {{cita publicación | título = Dark Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Ro

Oxide | autor = Paul L. Alsters, Walther Jary, Veronique Nardello-Rataj, Jean-Marie Aubry | revista = Organ

Process Research & Development | año = 2009| doi = 10.1021/op900076g

7. Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanism

(2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.

8. Cell and Molecular Cell Biology concepts and experiments Fourth Edition. Gerald Karp. Page 223 2005

https://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/0306411989https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Organic_Process_Research_%26_Development&action=edit&redlink=1http://dx.doi.org/10.1021%2Fcr010371dhttps://es.wikipedia.org/wiki/Digital_object_identifierhttps://es.wikipedia.org/wiki/Chemical_Reviewshttp://books.google.es/books?id=9fJcAAAAMAAJhttps://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/8429170154https://es.wikipedia.org/wiki/Editorial_Revert%C3%A9http://books.google.es/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA854https://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/8479786914http://books.google.es/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA420https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfito_de_sodiohttps://es.wikipedia.org/wiki/Molibdato_de_sodiohttps://es.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xido_de_hidr%C3%B3genohttp://chemed.chem.purdue.edu/demos/main_pages/5.12.htmlhttp://www.photobiology.com/educational/len2/singox.htmlhttp://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C7782447&Units=SI&Mask=1000#Diatomichttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Octaox%C3%ADgeno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetraox%C3%ADgeno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Ozonohttps://es.wikipedia.org/wiki/Triox%C3%ADgenohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antienlazantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Diagrama_de_orbitales_moleculareshttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Molek%C3%BClorbital-Sauerstoff.png


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9. Wilkinson, F., Helman, W. P., and Ross, A. B. (1995). "Rate constants for the decay and reactions of the lowe

electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation

Journal of Physical and Chemical Reference Data, 24(2): 663-67710. http://books.google.es/books?id=KrUfTWblPhMC&pg=PA117 Radiación ultravioleta y salud. Sergio Cabrer

Silva. Editorial Universitaria, 2005. ISBN 956-11-1790-8. Pág. 117

11. Interpretation of the atmospheric oxygen bands; electronic levels of the oxygen molecule R.S. Mulliken Natu

Volume 122, Page 505 1928

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Categorías: Sustancias oxidantes Espectroscopia Fisicoquímica Oxígeno

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