SUBSECRETARIA DE EDUCACIÓN SUPERIOR

Química Orgánica II

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.

PRÁCTICA No 1

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

Equipo #4 “A”

Alor Sanchez AlejandroLimón Moreno José LuisMedina Escobar JorgeVillegas Balcázar Ana Carolina

Fecha de realización: 9 de agosto de 2013

Minatitlán, Ver; a 23 de septiembre de 2013

PRÁCTICA No 1

Instituto Tecnológico de Minatitlán

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUIMICA Y BIOQUIMICA

75%

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución

Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las reacciones de sustitución por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados.

Benzofenona (Difenil cetona)Estado físico y aspecto: cristales blancos con olor a flores.Peligros Químicos: Por combustión, formación de gases tóxicos. Reaccionan con oxidantes fuertes originando peligro de incendio y explosión.Riesgos de inhalación: la evaporación a 20°C es despreciable, sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas en el aire cuando se dispersa.Efectos de exposición a corta duración: la sustancia irrita levemente la piel.

Síntesis del benzopinacol Tubo de ensayo0.25 gr de benzofenona + 2.5 ml

de A. Isopropilico

Calentar a baño María

1.5 ml de Alcohol Isopropilico

1 gota de A. Acético Glacial

Se tapa y se invierte en un vaso de precipitado

Se expone a la luz

Se expone a una lámpara de luz ultravioleta

Se filtra, seca y pesa.

Efectos de exposición a larga duración: la sustancia puede afectar el hígado y el riñón dando lugar a alteraciones funcionales.Toxicidad: Provoca una leve irritación de la piel.Provoca daños en el hígado y riñones tras exposiciones prolongadas y en caso de ingestión.Nocivo para organismos acuáticos.

Alcohol Isopropilico (isopropanol, 2-propanol, secp):Estado físico y aspecto: líquido e incoloroPeligrosidad:Inflamable.Los vapores pueden provocar incendios si existe una fuente de ignición cerca. Toxicidad:Irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.La sustancia puede tener efectos sobre el sistema nervioso central.Deprime el sistema nervioso.No se considera toxico por contado pero moderadamente toxico por ingestión.Estabilidad y reactividad:Estable bajo condiciones normales, moderadamente toxico si se ingiere y es levemente toxico en la piel aunque este puede ser absorbido.DLSO (oral, ratas)=5.84 g/kg.

Ácido acético glacial:Estado físico y aspecto: líquido, incoloro, olor fuerte, como vinagre, infinitamente soluble.

Peligrosidad:Corrosivo.El líquido y la niebla pueden causar quemaduras severas a todo el tejido del cuerpo.Puede ser fatal si se ingiere.Perjudicial si es inhalado.La inhalación puede causar daños en los dientes y los pulmones.Vapor y líquido inflamable.

Efectos potenciales:Inhalación: los vapores concentrados pueden causar daño serio en la parte interna de la raíz, a la garganta y a los pulmones. Puede ocurrir dificultad para respirar.Ingestión: la ingestión puede causar lesiones severas provocando la muerte, perforación en el esófago como lesión.Contacto con la piel: el contacto con los ojos con soluciones con concentraciones así, como el de la piel puede causar daño y pérdidas de los mismos, así como quemaduras.Estabilidad y reactividad:Condiciones que debe evitarse: Temperaturas elevadas.Materiales que deben evitarse:Anhídridos.

Agua aldehídosHalogenuros Agentes oxidantesAcido perclóricoPercloratosHalogenadosCrO3Ácido nítricoÓxidos no metálicosÁcido cromosulfurico.

Medidas de seguridad:1.- Correcto manejo de los reactivos.2.- conocer la ubicación de los extintores.3.- En caso de quemaduras con sustancias químicas, limpiar inmediatamente y lavar la parte afectada al chorro de agua por lo menos durante 10-15 min.4.- En caso de cortadas leves debe revisarse que no halla astillas de material, desinfectar y detener el sangrado con gasa limpia.5.- En caso de quemaduras con calor o fuego, sumergir en agua fría (o hielo) la parte afectada, por lo menos 5 min.6.- En caso de emergencia, conocer las rutas de evacuación.7.- Enfermedades crónicas (asma, alergias, epilepsia) deben informarse ates al profesor.8.- Portar el material de protección personal.9.- No distraerse cuando se está manejando un equipo o material.

3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol

a) C13H 10O+C3H 8O→C26H 22O2+C3H 6Ob) 2 moles + 1 mol 1 molc) 2 mol de C13H 10O≅ 1moles deC26H 22O2

d) Masa molar C13H 10O=182 grmol

e) Masa molar C26H 22O2=366grmol

f) Masa de C26H 22O2=25gr C13H 16O x

g) ( 2molC13H 10

182grmol

)( 1molC26H 22O2molC13H 10O )( 366

grmol

1molC26H 22)masade C26H 22O2=5.02747 gr .

FUNDAMENTO:

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por des localización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuéntrala mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrogeno.

# Material Unidad Reactivos Unidad1 Vaso precipitado 50 mL. Benzofenona 0.25 gr1 tubo de ensayo com tapón de rosca 20 mL Ácido acético glacial 1 gota1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL1 Pipeta graduada 1 mL

TÉCNICA:

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María, después agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).

¿Que se observa? La disolución total de la benzofenona y queda totalmente incoloro.

2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón Se debe de asegurar que el tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la

aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero no se podrá calentar el recipiente.

¿Qué se observa durante las primeras 3 horas? Por cuestiones del tiempo no se pudo realizar esta actividad ya que nos encontramos en una temporada de lluvias.

La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el

producto. El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa.

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo: No se pudo completar la práctica por la falta de luz ultravioleta o en su caso por la luz del sol ya que no se pudo obtener por ninguna de las dos opciones.

ESQUEMAS Y OBSERVACIONES:

Se pasa a un tubo de ensaye

de 20 ml

Primero se pesa 0.25 gr de benzofenona

Se agrega 2.5 mL de alcohol isopropílico al tuvo de ensaye para disolver el 0.25 gr de benzofenona.

Agregamos 1.5 de alcohol isopropilico

Agregamos 1 gota de ácido acético glacial y agitamos hasta que se disolviera.

Tapamos herméticamente con el tapón se debe de asegurar que el tapón quede justo y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL.

RESULTADOS:No hubo formación de nada ya que no se pudo poner las muestras en luz ultravioleta o al sol por cuestiones del clima.

SER MAS EXPLICITOS EN SUS OBSERVACIONES, ESTÁN MUY RESUMIDAS

POSLABORATORIO

1. Realizarel mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.

2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energía luminosa absorbida tiene la suficiente energía como para permitir una reducción fotoquímica, originándose así en la benzofenona una excitación electrónica hemolítica. Se producen radicales libres, muy reactivos capaces de sustraer sin átomo de hidrógeno del ácido isopropílico para formación benzhidrol radical y radical sin hidroxiisopropílico. El benzopinacol sí forma por la dimerización de dos radicales benzihidroles. La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es en reacción fotoquímica o maris en reacción iniciada porción luz. Muchas moléculas tienen la de habilidad de absorción de luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencie energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en do nivel de energía más bajo ‘entonces' la molécula está en do estado raso (estado de la tierra / s0). En es importante recalcar que todos los electrones están pareados en el estado raso. Los electrones que se encuentran en los orbitales moleculares de alcalde energía hijo los más propensos a servicios excitados por un fotón. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado (≈355 nm) y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de alcalde energía (homo) es promovido a la onu orbital de alcalde energía desocupado (lumo). Inicialmente el giro o "spin" del electrón no sí

altera o marque todavía tiene sin giro opuesto al electrón que permanece en el orbital inicial de menor energía. En este punto los electrones todavia tienen giros apareados. Mientras los giros estén apareados, la molécula sí encuentra en la onu estado llamado singlete (s1). En este punto pueden ocurrir varias cosas: (1) que el electrón excitado regrese un su estado original, emitiendo luz, lo que sí mismo denominador fluorescencia, (2) que el electrón cambie digiero (spin) y ya no se encuentre en sí apareado con el electrón que quedo en el estado raso, lo que se denominador estado triplete (t1). Este fenómeno de cambio de giro en la onu electrón excitado y promovido una onu nivel alcalde de energía sí conoce de como cruce intersistémic o (cruce entre sistemas (isc)) este fenómeno de isc ocurre en benzofenona más rápido que la fluorescencia por lo que esta no ocurre. Una vez benzofenona alcanza el estado triplete, florerías reaccionar con alguna otra especie química o regresar a do estado raso electrónico por medio de fosforescencia 

La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrón excitado debe volver sin hacer un giro y bajar 'entonces' de nivel de energía por lo de me molécula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.

3. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

Se forma (a parte del benzopinacol) acetona porque la benzofenona abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza. RESPUESTA INCORRECTA

4. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?

Lámpara ultravioletaMediante difracción de rayos-X

Tratamiento de desechos químicos y Confinamiento de los desechos químicos

Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.

CONCLUSIONES:

Alor Sanchez Alejandro:

En esta prácticano NO tuvimos los resultados deseados ya que por falta de una lámpara de rayos ultravioleta o los rayos del no pudimos ver el producto que se formaba y por lo tanto no se pudo completar la práctica.

Limón Moreno José Luis:

En la práctica que se realizó intentamos comprobar una de la reacciones de sustitución la cual fue la formación de Benzopinacol a partir de dos compuestos, a los cuales, por efecto de la luz solar ( *luz ultravioleta ) se harían reaccionar para la formación del mismo, aunque los resultados no mostraron la formación de ningún cristal debido a las condiciones meteorológicas (ausencia de luz solar) , ya se había investigado previamente el mecanismo de reacción y con el cual se supondría el compuesto a obtener, se puede concluir entonces que

existen mecanismos en los cuales el enlace del átomo de molécula electrofílica necesita poca cantidad de energía para ser desplazado y sustituido por otro más electronegativo, aunque, en teoría los enlaces primarios, secundarios y terciarios poseen valores de energías de ionización , esto ayuda predecir el desplazamiento del átomo de la molécula de acuerdo al que posee menor energía.

Villegas Balcázar Ana Carolina:

En este proceso pude percatarme de la importancia que tiene la reducción fotoquímica para la benzofenona que más tarde es trasformada en benzopinacol utilizando como con un catalizador los rayos ultravioleta.

En dicho proceso la benzofenona tenía que reaccionar con los rayos ultravioleta para formar poco a poco los cristales de benzopinacol, pero este no lo hizo. Nosotros creemos que fue por la falta de luz solar (ya que se utilizó una lámpara de rayos UV) o bien pudo tratarse por la impureza de alguno de los reactivos que utilizamos.

Medina Escobar Jorge

En esta práctica que se realizó, no se completó el proceso de la síntesis de benzopinacol por lo cual solo puedo decir que en teoría, la sustitución del átomo a desplazar solo fue comprobada por medio de la representación del mecanismo de reacción.

BIBLIOGRAFIA:

www.insht.es/inshtwdo Cisprofuim.org.com/hojasseguridadManual de orgánica II

www.amaxsolutions.com/msds/mexico www.chemspider/chemical-structurel/

Hojas de seguridad

HAY MUCHAS FALTAS DE ORTOGRAFÍA Y DE REDACCIÓN