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PRACTICA DIRIGIDA: AROMATICIDAD, SUSTITUCION ELECTROFILICA
EN EL BENCENO Y DERIVADOS 1. Diga cules de las siguientes especies son aromticas:
H H
HH
H H
H -
H H
H+
O O
O
S
O O
H-
O
+ NH
N
NH
NH
NH
N
N
HH H-
+
1 2 3 45 6
7 8
9
10 11 12
13 14 15 1617 18
2. Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms rpido o ms lento que si la reaccin se realizara con benceno:
OH
+
H2SO4 (c)
CH3
+
Br BrFe
N+
O-
O
+
CH3 CH3
ClAlCl3
a)
b)
c)
d)
O
H
+ SO3 / H2SO4
HNO3 (c)
3. Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a continuacin partiendo del benceno y utilizando todos los reactivos alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b) p-diclorobenceno, c) p-bromonitrobenceno, d) cido m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.
4. Identifique los productos de la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:
a) +O
Cl
CH3
AlCl3A
AlCl3
Cl2B
c) + HNO3 (c)H2SO4
E
I2
HNO3 (c)
F
b) + CH3 CH2
CH3
HFC
Br2
FeD
d) + GI2
HNO3 (c)
HCH3
CH3
OH
BF3
5. Identifique los compuestos indicados por letras en la siguiente secuencia de reacciones y diga si la
segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:
a) +
c) +
b) +
d) +
JK
LM
N+
O-
O
Cl
NO
PQ
O
CH3
Br
R CH3 OHT
CH3
CH3SO3
U
V
WI2 X
CH3CH2Br
Y
Z
6. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa VERDADERA:
N+
O-
O
+a) +
N+
O-
O
Br
b)
c)
Br2
FeBrH
N+
O-
O
+ +
N+
O-
O
Br
Br2
FeBrH
N+
O-
O
+ +
N+
O-
O
Br
Br2
FeBrH
a) La reaccin a es una de las ms favorecidas. b) La reaccin b es una de las ms favorecidas. c) La reaccin c es una de las ms favorecidas. d) El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de Lewis. e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la bromacin del
benceno. 7. Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es (son) ms estable(s)?
+-
Ciclo nonatetraenilo Catin ciclo nonatetraenilo Anin ciclo nonatetraenilo
A B C
Radical ciclo nonatetraenilo
D
a) A b) B c) C d) D e) Los cuatro (A, B, C y D)
8. Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin FALSA:
+
O
Cl
CH3
AlCl3
A Boleum (SO3/H2SO4)(1)
(2)
a) La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2. b) El producto A es el cido bencenosulfnico. c) El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en posicin para respecto al grupo
sulfnico. d) La reaccin 2 de acilacin es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl3 ejerce una accin
cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis. e) Si se invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira obteniendo el mismo
producto final B.
9. Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en que vara la velocidad de reaccin:
NH2
+a) +
NH2
O
H
+BF3
b) + OH2
O
H
CH3
+c) + OH2
CH3
C2H5ClAlCl3
ClH
C2H5
C2H5OH
C2H5
CH2 CH2
HF
C2H5
a) a > b > c b) c > a > b c) b > c > a d) c > b > a e) a > c > b 10. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la opcin FALSA:
OH
+ HNO3 H2SO4
a) + OH2
OH
N+
O-
O
OH
+ HNO3 H2SO4
b) + OH2
OH
N+
O-
O
OH
+ HNO3 H2SO4
c) + OH2
OH
N+O
-
O a) La reaccin a es una de las ms favorecidas. b) La reaccin b es una de las ms favorecidas. c) La reaccin c es una de las ms favorecidas. d) Estas reacciones se inician por el ataque de un agente electroflico a la nube del anillo bencnico. e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la nitracin del
benceno.