Practica 2

Síntesis de ácido bencílico

1ª etapa preparación de benzoína.

Integrantes

Brito Flores Juan Eduardo

Colina Corona Jessica

Melgoza Rangel Alberto

Rojo Machuca Mariana Pamela

Rosas Rivas Jessica Itzel

Metodología

Nota

•Sí utilizamos baño maría en vez de baño de arena, el tiempo en lugar de 1 h, el tiempo será de 1.5 h.

Etapa 1

Reflujo

• En una campana de extracción, disolver en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehído.

•Agregar la barra magnética al matraz y mantenga el matraz de reacción en reflujo durante 1 h con agitación en baño de arena

Etapa 2

Filtración

•Enfriar el matraz en un baño de agua/hielo con agitación.

•Filtrar el producto usando vacío.

•Lavar el sólido con agua fría.

•Finalmente secar al aire el material sobre papel filtro.

¿ Cuál es el mecanismo de reacción de la obtención de benzoína a partir de benzaldehído?

El ión cianuro es un catalizador especifico para la reacción con aldehídos aromáticos. Su efectividad se debe a que es un buen nucleofilo, estabiliza el carbanión intermediario y es un buen grupo saliente.

¿Qué función realiza el ión cianuro en este tipo de reacciones?

El benzaldehído no posee hidrógenos alfa por tanto no experimentará una condensación aldólica consigo mismo. De hecho en una solución fuertemente básica (OH-), el benzaldehído , como otros aldehídos que carecen de hidrógenos alfa experimenta una reacción de Cannizzaro dando lugar al alcohol benzílico y benzoato sódico.

Sin embargo, en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre reacciones de condensación, llamada condensación benzoínica, la cual da como resultado una benzoína, el cual es un intermediario útil en síntesis.

¿Por que no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reacción?

Consultando con la b ib l iograf ía , haga una l ista de propiedades f is icoquímicas, uso y precauciones que se deben de tener con los react ivos que se ut i l izaron en la práct ica.

•Benzaldehído•Cianuro de sodio•Etanol

Benzaldehído Líquido incoloro a amarillo, viscoso y con olor a almendras amargas.Se oxida el contacto con aire para formar ácido benzoico, es insoluble en agua y reacciona violentamente con oxidantes.C6H5CHOMasa molecular: 106.1Solubilidad en agua <0.1 mg/mL a 67.1°F.Densidad 1.046 g/cm 3 a 68.0 °F. Punto de fusión. -15.0 °F. Punto de ebullición 354.0 °F at 760 mm Hg Usos: Se utiliza principalmente en síntesis orgánicas, solvente de resinas, aceites, ciertos esteres celulósicos, acetato y nitrato de celulosa, producción de productos farmacéuticos, aditivos para plásticos, es un importante intermediario en manufactura de perfumes sintéticos, compuestos saborizantes, en la preparación de tintes anílicos y fragancias.Precaución: 1)Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata.2)Ingestión: No provocar vómito y si la persona esta consiente dar a beber agua, llamar a un médico de manera inmediata.3)Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica si los síntomas empeoran.

Cianuro de sodioPolvo cristalino blanco, higroscópico, de olor característico. Inodoro seco.Masa molecular 49.01 Punto de ebullición: 1496°CPunto de fusión: 563.7°CDensidad : 1.6 g/cm3Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 58Usos: Las sales de cianuro y el cianuro de hidrógeno se usan en galvanoplastia,metalurgia, producción de sustancias químicas orgánicas, revelado defotografías, manufactura de plásticos, fumigación de barcos y en algunosprocesos de minería.Precaución: La sustancia irrita fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en respiración celular, dando lugar a convulsiones y pérdida del conocimiento. La exposición puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica.

Etanol

Líquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullición en torno a 78ºC.Masa molar 46.07 g/mol. En cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores son de -114.3 ºC y 78.4 ºC respectivamente.Acidez un 15.9 .Usos: • aditivo para naftas, combustible .Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel, en contacto con los ojos enrojecimiento, dolor, y quemazón, por inhalación puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga, por ingestión del producto puede producirse nauseas y dolor abdominal. Peligros para el medio ambiente: Altamente inflamable, mezclas de vapor/aire son explosivas.

Bibliografía:

• http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:mCBiBx23Jt0J:www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/julioalvarez/2005QF/qf05practicas/qf-guion.doc+condensacion+benzoinica&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESgb62IpxkkhMUmRzY9h08whK08bVA2MorksL0QDOr6Ke5KTKoLXDj_b7RRPrQyTQIWqNvTU74g_IHNl5XscttzVwYh-AEpiWCninagudd5n4_-qrmtAts9txPNPX4aZtijhSTZF&sig=AHIEtbTCxkt67l3lKrBYWlygkWER2eJXXA&pli=1

• http://www.cosmos.com.mx/e/tec/dxhq.htm• http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0102.htm• http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1118.htm • http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf