UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BAJA CALIFORNIA

Facultad de Ciencias

Química Orgánica

Practica 4

AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

LUIS CARLOS HERNANDEZ SALGADO

COMPETENCIA.

Extraer el limoneno de cascaras de naranja a partir de una purificación por destilación simple y su

caracterización a partir de los dobles enlaces con bromo en tetracloruro y la oxidación con

permanganato de potasio, para aplicar este procedimiento a la extracción de productos naturales.

INTRODUCCION.

El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor

característico a las naranjas y los limones. Es un monoterpeno que pertenece al grupo de los

terpenos. Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenación catalítica. En

los últimos años su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente

biodegradable.

Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros

ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-

limoneno, pero se emplean con más asiduidad los prefijos D y L o alfa y beta.

En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente

biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene aplicaciones como componente

aromático y es ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos.

Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de

calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacéuticos y

de alimentos.

El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación

de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como

componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores

artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.

PROCEDIMIENTO.

-Quitar la Cascara de 2 naranjas,

-En un matraz balón agregar la cascara de las naranjas, agregar agua hasta que quede cubierta la

cascara sin exceder del nivel de estas

-Poner a calentar a 100ºc y después poner a enfriar para poder filtrar

-Una vez que tengamos el filtrado agregar 7 ml de pentano, esto con la finalidad de eliminar al

alqueno debido a la polaridad de ambos y así obtener solo la parte orgánica, que se hará por

medio de una destilación simple

-Cuando se tiene la parte orgánica se le agrega sulfato de sodio granulado para eliminar el residuo

de agua en caso de que haya quedado

-Ahora superamos la nueva mezcla de sulfato de sodio hidratado, esta nueva mezcla se pone en la

campana a fin de volatilizarla durante unos 5 minutos para posteriormente en pequeñas pruebas

agregar respectivamente 3 gotas de KMnO4 Y Br2/CCl4 y ver la reacción que se producirá.

REACCIONES.

+Br2/CCl4 -------------------------

+ KMnO4 ----------- +MnO2 + KOH

PREGUNTAS.

1.- ¿Investigue la estructura química del limoneno, del isopreno o 2- metil-1,3-

butadieno?

LIMONENO

2.- ¿el limoneno es una molécula polar o no polar?

EL limoneno es un terpeno (que son a su vez alquenos de larga cadena cíclicos y ramificados). Los

terpenos en general solo son solubles en solventes no polares, por lo tanto, el limoneno es no

polar.

3.- escribir 5 isómeros del isopropeno

4.-Indentifique el centro quiral del limoneno

CARBON QUIRAL

5.- durante la separación de limoneno a partir de la disolución acuosa, en qué fase

se encuentra

6.- La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de las

zanahorias y de las espinacas, ¿cuál es su estructura?

¿Cuántas unidades de isopreno la forman?

Se forman 3 unidades de isopreno

Bibliografía.

http://herbolaria.wikia.com/wiki/Limoneno