“Universidad Nacional Autónoma de México”

“Facultad de Química”

Laboratorio de: “QUIMICA ORGANICA III”

Experimento 9

A) OXIDACIÓN DE BENZOÍNA. OBTENCIÓN DE BENCILO

Alumno: Uribe Vega Erik

Claves: 10 Grupo: “3”

OBJETIVOS:

a) Efectuar una oxidación usando sales cúpricas como oxidante.

b) Regenerar dentro del seno de la reacción un oxidante, utilizando una segunda reacción de óxido-reducción.

c) Preparación de una a-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una a-hidroxiacetona.

REACCION:

Observaciones:

Resultados:

Se obtuvieron en el laboratorio 0.928 g del producto purificado

% derendimiento=nexperimentalnteórico

χ 100

% derendimiento=3.1 g0.9 g

χ 100

% derendimiento=30%

El Punto de fusión obtenido mediante el aparato de Fisher fue de: 110°C-125°C del producto obtenido difiriendo así del punto de fusión teorice reportado en la literatura que es de aproximadamente 95°C, con lo que se puede decir que hubo una diferencia importante en estos 2 valores,

pensando así que talvez pudo haber obtenido una mezcla del producto esperando con algún otro compuesto diferente al esperado

Conclusiones:

a) Las &-hidroxicetonas son sustancias fácilmente oxidables.

b) Pueden utilizarse varios oxidantes para llevar a cabo esta oxidación.

c) Las sales cúpricas son oxidantes suaves, de alto costo pero las condiciones a las que se efectúa esta reacción, el

oxidante se regenera por lo que se puede usar en condiciones catalíticas.

Cuestionario

1.- ¿Cómo puede comprobar que la oxidación se está llevando a cabo?

Por el cambio de color que se observa durante el reflujo, el vire de azul a verde nos indica que se está produciendo la oxidación.

2.- Explique cómo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reacción.

Se realiza un método aparte, en este se disuelve una pequeña cantidad del producto bencilo en alcohol, que puede ser etanol o metanol, y se agrega una gota de hidróxido de sodio. Un color púrpura indica que la reacción no está completa, pero si no se detecta un cambio de color, la benzoína ha sido completamente oxidada.

3.- ¿Se podría utilizar únicamente acetato cúprico o nitrato de amonio? Explique su respuesta.

La oxidación química es la “oxidación acoplada” utilizando Cu2+ como oxidante catalítico de transferencia. Es una oxidación acoplada pues la oxidación total procede en dos pasos distintos. En el método utilizado, el acetato de cobre se usa en cantidades catalíticas y es reoxidado continuamente del estado reducido (ión cuproso) por el nitrato de amonio, que está presente en exceso.

Este compuesto se reduce a nitrito de amonio, que se descompone en la mezcla de reacción a nitrógeno y agua. Las sales cúpricas son agentes oxidantes suaves que no atacan la dicetona. En la ausencia de Cu2+, el nitrato de amonio no oxida a la benzoína (o al bencilo) en cantidad importante.

4.- Si la reacción se efectuara con bencilo como materia prima ¿Cuál sería el producto de la reacción?

No hay reacción y no se forma ningún producto, ya que las cetonas no sufren oxidación.

5.- ¿Cuáles serían las diferencias entre los espectros de IR y RMN de la benzoína y el Bencilo?

La espectroscopía mide la longitud de onda de absorción de radiación de los grupos funcionales de varios compuestos, ya sea mediante luz ultravioleta o infrarroja. En el espectro ultravioleta, la benzoína absorbe a 247 nm, debido a su grupo fenil cetona, que consiste de un grupo carbonilo unido a un anillo de benceno. En el espectro infrarrojo, la

benzoína tiene una banda de absorción a 1664 cm-1, que se le atribuye al mismo grupo carbonilo. En consecuencia, la benzoína presente en el producto final será detectada por cualquier de estas técnicas.

6.- ¿Cómo sabría si quedó nitrato de amonio en exceso?

Por el olor característico de la sustancia.

7.-¿El nitrato de amonio al pasar a nitrógeno se oxida o se reduce. Es estable en el medio de la reacción?

Se oxida, y no es estable en la reacción, se deprende en forma de gas.

8.- ¿Qué otros agentes oxidantes podría utilizar en la reacción?

Oxidación de la benzina con HNO3 en H2SO4

Acoplamiento de haluros de acilo por plomo pirofórico para dar α-dicetonasen una reacción tipo Wurtz.

Oxidación de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como el tetraóxido de rutenio, permanganato de potasio neutro, o dióxido de selenio con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico.

9.- Diga qué tratamiento deberá darle a los afluentes líquidos de la reacción para poder desecharlos por el drenaje.

Al separar el sólido de la fase acuosa, en la fase acuosa se encuentra el ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico; se neutralizan esta solución filtrando posteriormente los sólidos resultantes, agregue sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre, filtre la nueva sal formada y envíela a confinamiento. La solución residual puede eliminarse por el drenaje. De la solución del bencilo impuro, que parte del sólido, se destila el metanol y se analiza la pureza para volver a utilizarlo, destile el agua, purifique el residuo si es posible o envíe a un incinerador.

Bibliografía:

Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall , USA,1996.

Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 5a. Ed., Pearson-Prentice-Hall , México, 2004.

Carey Francis A. Química Orgánica, 6a. Ed.McGraw-Hill, México, 2006