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UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA PRACTICA Nº 6 DETERMINACION DE LAS CARACTERICTICAS DE LOS ALCOHOLES I. OBJETIVOS - Determinar experimentalmente las propiedades y características de los alcoholes - Preparar algunas derivados de los alcoholes identificables por su olor. - Trabajar con bastante atención y precaución durante el desarrollo de la práctica. II. FUNDAMENTO TEORICO Paredes (1996), indica que los alcoholes corresponden a la familia de los compuestos orgánico caracterizado por el grupo funcional oxidrilo (OH). Sus propiedades físicas y químicas de los alcoholes se caracterizan por la presencia de este grupo. Estructuralmente los alcoholes se clasifican en tres tipos; primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grupo de sustitución del átomo de carbono al cual esta unido dicho grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH, donde –R es un radical alquílico (hidrocarburos) que puede ser saturado o insaturados. Mientras OH está unido a los anillos aromáticos se denominan fenoles. En los alcoholes su carácter apolar aumenta con la longitud de de la cadena carbonada, mientras su carácter polar o hidrofílico aumenta con el número de oxidrilos en la molécula. La solubilidad en el agua disminuye con el aumento de su cadena hidrocarbonada, así el etanol es totalmente soluble en agua, sin embargo 1-butanol no es soluble. Alcoholes son ácidos débiles su Ka es 10 -18 lo cual significa que son ligeramente débiles que el agua (Ka=10 -14 ) (Málaga, 2010). III. MATERILAES Y REACTIVOS. a) Materiales.- 12 tubos de ensayos pequeños, 6 tubos de ensayos medianos, 6 tubos de ensayos grandes, 6 vasos ppdo de 300ml, 250ml, 50ml, y tres 100ml,pipetas de 2, 5 y 10 ml, probetas de 5, 10, 25 ml, 3 goteros, soporte con anillo y malla de asbesto, varilla de vidrio, lana de vidrio, pinzas para tubos de ensayo, papel indicador universal, papel filtro, equipo de baño maría, mechero bunsen, Cerilla (fósforo). b) Reactivos.- alcoholes: metílico, etílico, n-propílico, n-butílico, sec-butílico, ter-butílico, n-amílico, sodio metálico, ácido salicílico, solución saturada y limpia de Ba(OH) 2 , H 2 SO 4 (C), HCl (c), ZnCl 2 , KMnO 4 , fenolftaleína, CH 3 COOH glacial, H 2 SO 4 al 10%, KMnO 4 al 0,3%, bencina, agua destilada, etc. Ing. MSc. Vicente Málaga ApazaPágina 1

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GUIA DE LABORATORIO

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UNIVERSIDAD PRIVADA DE TACNA

PRACTICA Nº 6

DETERMINACION DE LAS CARACTERICTICAS DE LOS ALCOHOLES

I. OBJETIVOS- Determinar experimentalmente las propiedades y características de los alcoholes- Preparar algunas derivados de los alcoholes identificables por su olor.- Trabajar con bastante atención y precaución durante el desarrollo de la práctica.

II. FUNDAMENTO TEORICOParedes (1996), indica que los alcoholes corresponden a la familia de los compuestos orgánico caracterizado por el grupo funcional oxidrilo (OH). Sus propiedades físicas y químicas de los alcoholes se caracterizan por la presencia de este grupo.Estructuralmente los alcoholes se clasifican en tres tipos; primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grupo de sustitución del átomo de carbono al cual esta unido dicho grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH, donde –R es un radical alquílico (hidrocarburos) que puede ser saturado o insaturados. Mientras OH está unido a los anillos aromáticos se denominan fenoles. En los alcoholes su carácter apolar aumenta con la longitud de de la cadena carbonada, mientras su carácter polar o hidrofílico aumenta con el número de oxidrilos en la molécula. La solubilidad en el agua disminuye con el aumento de su cadena hidrocarbonada, así el etanol es totalmente soluble en agua, sin embargo 1-butanol no es soluble. Alcoholes son ácidos débiles su Ka es 10-18 lo cual significa que son ligeramente débiles que el agua (Ka=10-14) (Málaga, 2010).

III. MATERILAES Y REACTIVOS.

a) Materiales.- 12 tubos de ensayos pequeños, 6 tubos de ensayos medianos, 6 tubos de ensayos grandes, 6 vasos ppdo de 300ml, 250ml, 50ml, y tres 100ml,pipetas de 2, 5 y 10 ml, probetas de 5, 10, 25 ml, 3 goteros, soporte con anillo y malla de asbesto, varilla de vidrio, lana de vidrio, pinzas para tubos de ensayo, papel indicador universal, papel filtro, equipo de baño maría, mechero bunsen, Cerilla (fósforo).

b) Reactivos.- alcoholes: metílico, etílico, n-propílico, n-butílico, sec-butílico, ter-butílico, n-amílico, sodio metálico, ácido salicílico, solución saturada y limpia de Ba(OH) 2, H2SO4 (C), HCl (c), ZnCl2, KMnO4, fenolftaleína, CH3COOH glacial, H2SO4 al 10%, KMnO4 al 0,3%, bencina, agua destilada, etc.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

IV.1. Solubilidad de los alcoholes.-- En 7 tubos pequeños limpios secos y codificados en gradilla, colocar 2 ml de H2O destilada a cada uno de

los tubos y añada gota a gota 2 ml de alcoholes: metílico, etílico, n-propílico, n-butílico, sec-butílico, ter-butílico, n-amílico, por separado. Agite y examine el olor y la solubilidad de cada uno de los alcoholes. Anote sus observaciones

IV.2. Solubilidad del etanol.-- Marque dos tubos de ensayos medianos como A y B, coloque 2 ml de etanol a cada tubo.- Al tubo A agregue 2 ml de agua destilada, agitar fuertemente y déjelo a reposar. Anote sus observaciones.- Al tubo B añada 2 ml de bencina, agite y déjelo a reposar, luego anote sus observaciones. Luego vierta el

contenido del tubo A en el tubo B, mezcle y deje. Anote sus observaciones.

IV.3. Acidez de los alcoholes.-- En un tubo de ensayo grande coloque 5 ml de etanol, con precaución añada un trocito de Na. Anote sus

observaciones

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- Antes que se desaparezca el proceso de reacción, acerque con una cerilla encendida a la boca del tubo. Anote sus observaciones y escriba su posible reacción

- Cuando haya terminado la reacción, añada 5 ml de H2O destilada y agite. En seguida introduzca una varilla limpia a la solución y ponga en contacto con el papel indicador universal. Anote las observaciones. Luego agregue 2 gotas de fenolftaleína. Tome nota

- En tres tubos medianos codificados con A, B, y C, coloque 4 ml de alcoholes: n-butílico, sec-butílico, y ter-butílico anhidro, respectivamente. Añada a cada tubo un trocito de sodio metálico, observe y compare las velocidades de la reacción. Caliente si es necesario para completar la reacción colocando los tubos en un vaso con agua caliente. Ojo lejos de fuego.

IV.4. Velocidad relativa de reacciones de los alcoholes.-- En tres tubos de ensayo medianos codificados como; A, B y C, coloque 3 ml del alcohol n-butílico, sec-

butílico, y ter-butílico anhidro, respectivamente. Añada a cada tubo 5 ml de HCl concentrado. Observe con calma cualquier síntoma de la reacción

- Añada a cada tubo 2 ml de ZnCl2 como catalizador y deje en reposo unos 5 minutos a temperatura ambiente. Finalmente selecciones los tubos en función a la solución con característica de transparente y homogénea. Luego coloque en un vaso de agua herviente durante 10 minutos. Observe si ocurre los cambios y tome nota.

IV.5. Oxidación de los alcoholes.-- En un tubo de ensayo pequeño coloque 5 ml de H2O, más 1 ml de alcohol metílico, acidule la solución con

2 gotas de H2SO4 al 10%, luego añada con 3 gotas de solución de KMnO4 al 0,3%. Agite con cuidado y deje en reposo unos minutos. Anote lo ocurrido.

- En tubo mediano coloque 10 ml de etanol y agregue unos cristales de permanganato de potasio, agite y anote las observaciones. Tome el tubo con mucho cuidado y agregue 2 a 5 ml H 2SO4 concentrado por las paredes del tubo para evitar el salto de la reacción, luego calentar suavemente orientando el tubo hacia un lugar vacío.

IV.6. Preparación de derivados con olor.- En 4 tubos medianos con codificados. A, B, C, y D. al tubo A ponga 5 ml de CH 3OH, y a B 5 ml de C2H5OH.

Luego agregue a cada tubo 5 ml de CH3COOH glacial, y con precaución añada 12 gotas de H2SO4

concentrado. Tome nota lo ocurrido.- Al tubo C coloque 5 ml de C2H5OH, luego añada 1 g de ácido salicílico, cuando haya disuelto

completamente agregue 12 gotas de H2SO4 concentrado, agitar en cada gota.- Al tubo D vierta 5 ml de alcohol isoamílico, agregue 5 ml de CH3COOH glacial, y con precaución añada 12

gotas de H2SO4 concentrado. Tome nota lo ocurrido.- Coloque los 4 tubos en baño maría y caliéntelos hasta ebullición durante un minuto- Prepare 4 vasos de 100 ml con 50 ml de agua destilada tibia cada uno, luego vierta el contenido de cada

uno de los tubos en su respectivo vaso, con precaución, huela cada uno de los vasos abanicándose con la mano los vapores producidos en los vasos, sin acercarse mucho la nariz. Anote sus observaciones sobre el olor y haga las conclusiones respectivas.

V. INTERPRETACION DE RESULTADOSVI. CONCLUSIONES

1. Explique la solubilidad de los alcoholes.2. Escriba las reacciones balanceadas de oxidación de los alcoholes.3. Diseñe un experimento en la cual se pueda demostrar que la deshidratación del etanol produce

etileno; indique los reactivos a utilizarse.VII. CUESTIONARIOVIII. BIBLIOGRAFIA

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