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PRCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica II Prctica No. 9

Ttulo de la prctica: OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO POR UN PROCESO DE QUMICA VERDE

INTRODUCCIN

El cido acetilsaliclico es un frmaco general y de amplio uso. Se utiliza como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo suficientemente seguro para ser vendido sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producido en grandes cantidades. De hecho la industria farmacutica produce cerca de 200 toneladas de este farmoqumico cada ao.

El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.

OBJETIVOS

Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

MATERIALES

IMPLEMENTOS 1 Bomba de vaco 1 Plancha agitadora calentadora, magneto 1 Pipeta graduada de 5 mL 1 Frasco lavador Y equipo de reflujo de 100 mL 1 Vaso de precipitado 100 mL 1 erlenmeyer de 125 mL REACTIVOS 1 Vidrio reloj 1 Probeta graduada de 25 y 100 mL cido saliclico 1 Microesptula 1 Erlenmeyer de 125 mL Anhdrido actico 1 Varilla de vidrio Papel filtro, papel indicador HCl 50 % 1 Equipo de filtracin al vaco 1 Balanza, 1 mortero y mazo Na2CO3 PARTE EXPERIMENTAL

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En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g de cido saliclico y 1.2 mL de anhdrido actico. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 2.4 g de carbonato de sodio y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos.

Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Los cristales del cido acetilsaliclico se pueden bajar con agua fra (Es importante que el agua est bien fra y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el cido acetilsaliclico es ligeramente soluble en agua).

Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9 mL de una mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60). Asle los cristales por medio de una filtracin al vaco. Mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin.

PREGUNTAS

1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de reaccin. 2. Para qu se utiliza la base en la reaccin? 3. Para qu se utiliza el anhdrido actico? 4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?