Prctica No. 7 Sntesis del cido acetil saliclico (aspirina)

OBJETIVO: El alumno se familiarizara con el proceso de sntesis de una sustancia orgnica comn y se dar cuenta de la naturaleza reactiva de los catalizadores empleados. Asimismo, evaluara de un modo prctico el carcter nucleoflico del grupo hidroxilo en el anillo bencnico.

FUNDAMENTO: El cido acetilsaliclico o aspirina es un frmaco de uso ms comn, debido a sus propiedades analgsicas, antipirticas y antiinflamatorias.

La aspirina es un ster cuya parte acida proviene del cido actico y cuya parte alcohlica proviene del cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico).

Una de las formas ms usuales de sintetizar este tipo de steres es haciendo reaccionar al alcohol en cuestin con el anhdrido de cido, segn la reaccin:

O R1-C-O-C-R1+R2-OH R1- C-O-R2+R1-O-OH

O

O

O

Reaccin genrica del anhdrido de cido can alcohol

Esta reaccin se lleva a cabo mediante la catlisis cida. Su sntesis se basa en el poder reactivo del grupo hidroxi del cido saliclico el cual al actuar como una base Lewis atraer al grupo carboxi del anhdrido actico, logrando de este modo desplazar una molcula de agua. De modo la reaccin tiene lugar la sntesis de la aspirina:

REACCION GLOBAL:

MECANISMO DE REACCION:

MATERIALES 3 Tubos de ensaye 1 Termmetro Bao maria Matraz Erlenmeyer Embudo de filtracin Papel filtro

REACTIVOS 0.5 g de acetato de sodio Acido sulfurico concentrado 0.5 ml de anhidrido actico 0.5 g de acido saliclico

Mascarilla anti-gases Lentes de seguridad Guantes

PRECAUCIONES: Acetato de Sodio: Si hay contacto con la piel y los ojos producen enrojecimiento, si se inhala produce dolor de garganta. Evitar las llamas, no comer, beber, ni fumar cuando se trabaja con este reactivo.

Acido Sulfrico: En caso de contacto, lavar inmediatamente la piel y los ojos con grandes cantidades de agua. Asegurarse de separar bien los prpados. Si es inhalado, respirar aire fresco. En caso de ingestin, lavar la boca con agua.

Anhdrido Actico: El anhdrido actico es corrosivo, irritante e inflamable. Utilizara guantes y gafas de seguridad para trabajar con este reactivo

Acido Saliclico: No es daino ya que se utiliza para la fabricacin de productos de cuidado de la piel y de medicamentos.

Acido Acetil Saliclico: Su consumo prolongado puede producir t lceras gstricas. Su ingesta abusiva produce "Nefritis", que son los procesos inflamatorios y/o disfuncionales del rin.

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS:

NOMBRE DEL REACTIVO | FORMULA | P.M | PUNTO DE EBULLICION | PUNTO DE FUSION | DENSIDAD | Acetato de sodio 1.45103 kg/m3 | CH3COONa | 82.03g/mol | 337 C | | 10 C |

Acido Sulfrico | H2SO4 (10 C) | 1.800 kg/m3 Anhdrido Actico | C4H6O3 (200 K) | 1,08 g/cm3 Acido Saliclico | C7H6O3 (159 C) | n/d |

| 98,08 g/mol | | 102,1 g/mol | | 138,12 g7mol

| 610 K (337 C) | 139 C (412 K) | 484 K (211 C) | 180,16 g/mol

| 283 K | -73 C | 432 K | 140 C

Acido Acetil Saliclico | C6H4(OCOCH3)COOH | 138 C | 1.40 g/cm | TECNICA:

1. Pesar por duplicado 0.5 gramos de cido saliclico y colocarlos en dos tubos de ensayo. 2. Aadir a cada tubo 0.5 mililitros de anhdrido actico. Usar la mascarilla antigases y la campana de extraccin. 3. Introducir el termmetro dentro del tubo y adicionar 0.1 gramos de acetato de sodio anhdrido. Cuide que no se quede pegado en las paredes y mezcle bien. Anotar la temperatura cada 30 segundos y registrar el tiempo transcurrido hasta el momento en que la reaccin alcanza 40 C aproximadamente y se haya disuelto la totalidad del slido. 4. Continuar agitando ocasionalmente con la varilla de vidrio y espere hasta que ya no haya ningn incremento de temperatura. 5. Limpiar el termmetro y colquelo dentro del segundo tubo. 6. Aadir 5 gotas de cido sulfrico concentrado, resbalando lentamente por las paredes, y anote si en cada adicin se incrementa la temperatura. 7. Agitar con la varilla y anote cada 30 segundos cmo se incrementa la temperatura. 8. Anotar el tiempo que tarda en elevarse la temperatura hasta 40 C. 9. Tabular los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. 10. Graficar los resultados, anotando en el eje de las abscisas (x) el tiempo y en el eje de las ordenadas (y) la temperatura. 11. Adicionar a cada tubo 5 mililitros de agua y calentar los dos tubos en bao Mara hasta disolver todo el slido y hasta que se complete la reaccin. 12. Una vez que se haya disuelto vaciar el producto en un frasco y enfriar.

13. Enfre en bao de hielo frotando las paredes del frasco con agitador de vidrio y filtre el producto slido, lavando con 5 mililitros agua fra el precipitado. 14. Purifique precristalizando en agua, con aproximadamente 0.1 g de carbn activado. Al filtrar en caliente, use papel delgado para facilitar la separacin de las impurezas. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporacin. 15. Extienda el papel con el producto sobre un soporte y deje secar bien antes de pesarlo y pesarlo. 16. Una vez cristalizado el producto proceda a etiquetarlo. 17. Realice las pruebas de identificacin del producto: por cromatografa de capa fina y por su punto de ebullicin comparndolo con el del cido saliclico. 18. Investigar algn otro mtodo de identificacin del cido acetilsaliclico y solicite autorizacin para poder realizarlo en el laboratorio.

CATALIZADOR TEMPERATURA INICIAL | Acido Sulfrico Piridina | | 2 | 1 | 3

| | 22 | 22 | 22

TUBO | TIEMPO EN 4C | 00:00:13 |

| |

00:07:00 |

Acetato de Sodio DATOS:

00:13:45

|

ESQUEMA:

0.5 g de acido saliclico Disolver en 15 ml de agua destilada Enjuagar los tubos con 10ml de H2O 1 ml de anhdrido actico

Calentar a Bao Maria

+ 2 gotas de H2SO4

Enfriar en bao de hielo + 2 gotas de piridina

+ o.1 g de acetato de sodio Anhdrido

Filtrar Disolver c/20 ml H2O caliente. Carbn Activado

Enfriar en bao de hielo

ASPIRINA

OBSERVACIONES: El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro esto se logra cuando se le agrega el carbn activado.

CALCULOS Y RESULTADOS:

Papel filtro= 2.1

Papel + precipitado= 3.6g

Acido dalicilico ------accido acetil salicilico 138.12 1.5g X ----------------180.16 x 1.95g.

Conclusiones: Analizamos la reaccin del reactivo del grupo hidroxi del acido saliclico, y su comportamiento reactivo del acido sulfrico como catalizador frente ala piridina y al acetato de sodio. Se obtuvo un compuesto el compuesto industrial de la aspirina. Tras la sntesis del cido acetilsaliclico, se procedi a filtrar en caliente la solucin (cido acetilsaliclico y acetona), formndose cristales los cuales se disolvan solo aplicando calor, posteriormente estos cristales se secaron a 40 grados Celsius en un horno, con el fin de sacar toda el agua presente en la muestra.

Uso y Aplicaciones del Producto: El cido acetilsaliclico es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuado por laboratorios Bayer para el frmaco. En muchos pases sigue siendo una marca registrada de esa empresa.

CUESTIONARIO:

1. Investigar los mtodos de identificacin del cido acetil-saliclico que pudiera utilizar en el laboratorio.

2. Para qu se utiliza el anhdrido actico?

Es uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesis orgnica. Es ampliamente empleado en qumica para la acetilacin de alcoholes y aminas. La mayor parte de la produccin de anhdrido actico va a parar a la fabricacin de acetato de celulosa (plsticos y fibras textiles).Otras aplicaciones es en la sntesis de la tetraacetiletilenodiamina en la industria de detergentes, y la

sntesis de frmacos tales como el cido acetilsaliclico (aspirina) o el paracetamol.

3. Investigue y conteste si se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico en la reaccin de sntesis de aspirina?

Si, porque en presencia de anhdrido actico, se forma cido acetilsaliclico (aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de metanol el producto es salicilato de metilo.

4. Cul es el mtodo industrial ms empleado en la preparacin de aspirina en Mxico?

Se obtiene por esterificacin de salicilato de metilo o medinate la reaccin de KOLBE- SCHMITT.

5. Cmo se desechan los residuos industriales de la sntesis de la aspirina?

BIBLIOGRAFIA:

* PRACTICAS DE EXPERIMETALES DE QUIMICA ORAGANICA, PAG.37-38 * * http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico

* http://es.wikipedia.org/wiki/Aspirina