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Química Orgánica General
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ESTEREOQUÍMICA
Nombres E-mail
Campo Velasco Anderson [email protected]
Morillo Enríquez Jose [email protected]
Materia: Química orgánica, Programa: Química, Ingeniería Ambiental, Facultad de
ciencias naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca
Grupo No: 5
Fecha de realización de la práctica: 17/04/2015
Fecha de entrega de informe: 24/04/2015
1. RESUMEN
La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de
los átomos pertenecientes a una molécula, analizándola tridimensionalmente y comprender así
cómo afecta esto, a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. Y para poderlo lograr es
necesario entender la manera como se representan. Con este fin se utilizó plastilina y
apoyándonos en el papel, se desarrolló la presentación de: moléculas quirales y no quirales,
representación en. Cuñas, Fisher, Newmann, y caballete, y seguidamente, se analizó cada una de
estas formas.
A partir de esta práctica se logró apreciar la estabilidad de un compuesto la reactividad y las
propiedades de las mismas, cuando estas dependen de la distribución espacial de los átomos.
2. MARCO TEORICO:
Proyección en Fisher.
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de
Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano
en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de
ambas líneas representa el carbono proyectado.
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Las líneas horizontales representan enlaces que salen del plano
Las líneas verticales representan enlaces que entran en el plano
Diagrama de cuñas
Las cuñas rellenas representan enlaces que salen del plano
Las cuñas discontinuas representan enlaces que entran en el plano
Las líneas representan enlaces contenidos en el plano del papel.
Proyecciones en Newman.
Representa la molécula vista frontalmente a lo largo de uno de sus enlaces.
Es como si el diagrama de caballete se reorientara hasta situarse frontalmente.
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3. RESULTADOS:
Para probar las diferentes representaciones moleculares, se buscó la manera de representarlas en
un plano real. En este caso utilizando plastilina para representar los átomos o grupos implicados
en el compuesto y palillos de madera para representar los enlaces aproximando la molécula a una
tercera dimensión. En el primer caso se representa moléculas si carbonos quirales en
representación Newman de conformación eclipsada y alternada (tabla 1 y 2). El segundo caso de
representó las conformaciones de ciclohexeno en forma de silla y bote (tabla 3). En el tercer caso
se representa la conformaciones de una molécula en cuñas con un carbono quiral y se define el de
carácter de quiral o aquiral de la molécula bromoyodometano (tabla 4). Finalmente se representan
las moléculas con dos carbonos quirales de 2,3-dibromobutano y ácido 2,3-dihidroxibutanoico en
conformación cuñas y Fisher. (Tabla 5 y 6 respectivamente).
Tabla 1. Representación de Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano,
y 2-bromo-1-etanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol
Tabla 2. Presentación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano, propano
y 2-bromo-1-etanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol
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Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman.
Silla Bote
Tabla 4. Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano.
Objeto Imagen
Configuración carbono quiral: Configuración carbono quiral:
Molécula quiral: No
Existe plano de simetría: No
Tabla 5. Representaciones en cuñas y Fisher de la molécula 2,3-dibromobutano.
Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen
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Molécula quiral: No
Existe plano de simetría: Si
Configuración de los carbonos quirales:
Tabla 6. Representación en cuñas y Fisher de la molécula del ácido 2,3-dihidroxibutanoico.
Cuñas objeto Cuñas imagen Fisher objeto Fisher imagen
Molécula quiral: Si
Existe plano de simetría: No
Configuración de los carbonos quirales:
En plano real lo que obtuvimos se puedo observas de la siguiente forma:
Representación Newman conformación eclipsada.
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Figura 1. Etano Figura 2. Propano
Color negro = Carbonos ; Color naranja = hidrógeno
Color negro = Carbonos; Color blanco = Hidrógenos;
Color verde = Bromo; color Rojo = oxígeno
Figura 3. 2-bromo-1-etanol
Representación en Newman conformación en silla y bote. (Respectivamente)
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Figura 4. Ciclohexano. Figura 5. Ciclohexano
Color naranja = Carbonos Color negro = Carbonos
Representación en Newman conformación en cuñas y su imagen especular.
Figura 6. Bromoyodoclorometano
Color negro = Carbono; Color marrón = Bromo; Color naranja = Yodo; Color Piel = Cloro;
Color blanco = Hidrógeno.
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4. ANALISIS DE RESULTADOS:
La silla es la conformación mass estable que adoptan los cycloalkanes porque es la conformación
en la cual las energías de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son
menores. Por lo tanto Como éstas tensiones son desfavorables cuanto menores Sean más estable
sera el confórmero.
Así, en el caso del ciclohexano, la posibilidad de rotación permite a la molécula adoptar
conformaciones distintas de la plana. En cada una de estas conformaciones, la tensión del anillo
es nula porque los ángulos entre los enlaces carbono-carbono son iguales a los de las valencias
del carbono tetraédrico y porque todos los carbonos, considerados dos a dos, adoptan
preferentemente conformación alternada. En la conformación bote, las parejas de carbonos 2-3 y
5-6 son eclipsadas (bolas rojas en la figura inferior) y las restantes son alternadas-sin. En
la conformación silla todas las parejas posibles son alternadas-sin, y por tanto es más estable.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1 ¿Qué es actividad óptica? ¿Qué es configuración? ¿Qué es un carbono quiral?
La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz
así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar
(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le
denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-).[cita requerida]
La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por
el físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867
La palabra quiral, proveniente del griego “cheir” que significa “mano”, se refiere a objetos que
no se superponen con su imagen en el espejo se les llama quirales o enantiomorfos, y a los
objetos que si se superponen con su imagen en el espejo se les llama aquirales o isomorfos.
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es
decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.Estereoquímica.
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La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia di isomería. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden
formarse tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre
otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en
la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.
2. Qué significa cada uno de los siguientes términos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo,
E-Z
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen
configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas.
Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se
diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos
configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de
dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de
estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro.
Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados
diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.
Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de
los enantiómeros.
Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo.
3. Qué es la luz polarizada? Qué es un polarímetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?
La Luz polarizada esta formada por fotones individuales cuyos vectores de campo eléctrico están
todos alineados en la misma dirección. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se
emiten de forma aleatoria.
Cuando la luz atraviesa un filtro polarizado, el campo eléctrico interactúa mas intensamente con
las moléculas orientadas en una determinada dirección.
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Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector eléctrico vertical. Un segundo filtro girado 90
grados respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el Angulo es diferente solo se
absorbe una parte de la luz
El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviación
de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero)
(ver isomería y estereoisometría). A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador
obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un
enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros
polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.
El microscopio petrográfico, microscopio polarizador o de luz polarizada es un microscopio
óptico al que se le han añadido dos polarizadores (uno entre el condensador y la muestra y el otro
entre la muestra y el observador). El material que se usa para los polarizadores son prismas de
Nicol o prismas de Glan-Thompson (ambos de calcita), que dejan pasar únicamente la luz que
vibra en un único plano (luez polarizada). Esta luz produce en el campo del microscopio claridad
u oscuridad, según que los dos nícoles estén paralelos o cruzados.
Un filtro polarizador o polarizador es un material con transmitancia selectiva a una
determinada dirección de oscilación del campo eléctrico de una onda electromagnética como la
luz. Por lo general se trata de una película polimérica a base de Iodo estirada y emparedada entre
dos vidrios
4. Qué importancia tienen la quiralidad a nivel biológico, comente al menos tres ejemplos.
La quiralidad en las moléculas biológicas es aún más ubicua, por ejemplo todos menos uno de los
20 aminoácidos que conforman a las proteínas son quirales y clasificadas como de sentido
izquierdo. Las moléculas de los azucares biológicos por el contrario se clasifican como de giro
derecho. De hecho la mayoría de las moléculas de importancia biológica son quirales y la
mayoría son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o derecha o izquierda.
Componentes con actividad biológica como los farmacéuticos también son quirales, y sus
isómeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen una
menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios más severos que los del
farmacéutico deseado.
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Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la versión
derecha puede tener cierto olor y sabor, la versión izquierda de dicha molécula puede tener un
olor y sabor completamente diferentes
9.5. Consulte al menos tres ejemplos de moléculas que sean quirales a pesar de no tener
carbonos
quirales, en cada caso explique cuál es la razón de la quiralidad
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con
la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la
derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria; sin embargo, esta propiedad
óptica no está en absoluto relacionada con el tipo de enantiómero, es decir, si la molécula es un
enantiómero D o L, sino con el carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-
dextrógiro o L-levógiro o un D-dextrógiro o D-levógiro.
Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su
isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.3
También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas
quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente
actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales.
Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina
MEZCLA RACÉMICA, esta es ópticamente inactiva ¿Por qué?
Mezcla racémica: esta es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad
óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es
decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50%. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.
(50% desviada a la derecha y 50% desviada a la izquierda). Una mezcla racémica con 50% de
cada uno de los isómeros (R y S) cancelaría el giro de esta luz.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
5.1. LIBROS:Estereoquímica.
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(1) FRANCIS A. CAREY,química organica, tercera edición, capitulo 4,pag 109
CHANG, Raymond. Química general. Séptima edición. MacGRAW-HILL, México, 2002
Carey Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH
EDITION
5.3. PÁGINAS DE INTERNET
http://organica1.org/
http://www.liceoagb.es/quimiorg/moleculas3d.html
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