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MANUAL
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
Martes 19 2010 | Benjamn Raya Mendoza
Practica 1DERIVADOS HALOGENADOS (OBTENCION DE CLORURO DE CICLOHEXILO).OBJETIVOS A).- CONOCERNUCLEOFLICA. LA PREPARACIN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO SECUNDARIO A PARTIR DEL ALCOHOL CORRESPONDIENTE , MEDIANTE UNA REACCIN DE SUSTITUCIN
B).- PREPARAR CLORURO DE CICLOHEXILO POR LA REACCIN DE CICLOHEXANOL CONCIDO CLORHDRICO CONCENTRADO EN PRESENCIA DE CLORURO DE CALCIO ANHIDRO, AISLAR Y PURIFICAR POR DESTILACIN EL PRODUCTO DE LA REACCIN.
FUNDAMENTO.LA CONVERSINDE ALCOHOLES EN CLORUROS DE ALQUILO SE PUEDE EFECTUAR POR
VARIOS PROCEDIMIENTOS .
CON
ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS SE USAN
FRECUENTEMENTE CLORURO DE TIONILO Y HALOGENUROS DE FSFORO; TAMBIN SE PUEDE OBTENER CALENTANDO EL ALCOHOL CON CIDO CLORHDRICO CONCETRADO Y CLORURO DE CALCIO ANHDRO. CALENTAMIENTO.
LOS
ALCOHOLES TERCIARIOS SE CONVIERTEN EN
HALOGENUROS DE ALQUILO CON CIDO CLORHDRICO EN ALGUNOS CASOS SIN
EL
CICLOHEXANOL ES ALGO ESPECIAL EN SU REACTIVIDAD. CONVIERTE FCILMENTE
ES
UN ALCOHOL
SECUNDARIO Y SE
AL CLORURO CALENTNDOLO EN
PRESENCIA DE CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y CLORURO DE CALCIO ANHDRO.
MECANISMO DE REACCIN
OH
CaCl2
Cl
+
ClH
+
OH2
Propiedades fsicas
CiclohexanolV= 6 ML = 0.963 G/ML M= 5.778 G PM= 100.16 G/MOL N = 0.057 MOL P . EB .= 160-161 C
Cloruro de ciclohexiloV= 6.7 ML = 1.000 G/ML M=6.761 G PM= 118.61 G/MOL N= 0.057 MOL P. EB.= 142 C
Reacciones qumica :(CAMBIO QUMICO) PROCESO MEDIANTE EL CUAL UNA O MS (ELEMENTOS O COMPUESTOS) DENOMINADAS REACTIVOS,SERIE DE SUSTANCIAS SUSTANCIAS SUFREN UN
PROCESO DE TRANSFORMACIN O COMBINACIN PARA DAR LUGAR A UNA
(ELEMENTOS
O
COMPUESTOS )
DENOMINADAS TIPOS SE
PRODUCTOS . DE CAMBIOS
EN
UNA REACCIN QUMICA SE PRODUCE DESPRENDIMIENTO O
ABSORCIN DE CALOR O DIVERSAS FORMAS DE ENERGA; QUE SE DESARROLLAN CUANDO TRANSFORMAN EN DIFERENTES PRODUCTOS :
PRESENTAN 3
LOS
REACTANTES
Cambio de propiedades fsicas y qumicas Cambio de composicin porcentual de los tomos de cada compuesto Cambio de energa que se verifica durante la reaccin al desprender calor y luz ECUACIN QUMICA ES UNA DESCRIPCIN SIMBLICA DE UNA REACCIN QUMICA. MUESTRA LAS SUSTANCIAS QUE REACCIONAN O REACTIVOS , LAS QUESE OBTIENEN O PRODUCTOS Y NOS INDICAN ADEMS LAS CANTIDADES RELATIVAS DE LAS SUSTANCIAS QUE INTERVIENEN EN LA REACCIN.
LAS
FRMULAS QUMICAS A LA IZQUIERDA DE LA FLECHA REPRESENTAN LAS SUSTANCIAS DE PARTIDA DENOMINADAS REACTIVOS , A LA DERECHA DE LA FLECHA ESTN LAS FORMULAS QUMICAS DE LAS SUSTANCIAS PRODUCIDAS DENOMINADAS PRODUCTOS .
LOS
NMEROS AL LADO DE LAS FORMULAS SON
LOS COEFICIENTES ( EL COEFICIENTE
1 SE OMITE)
REACCIONES REVERSIBLES LOS PRODUCTOS PUEDEN REACCIONAR ENTRE S PARA FORMAR DE NUEVO LASSUSTANCIAS QUE REACCIONARON INICIALMENTE PARA OBTENER EL PRODUCTO(SE INDICAN CON UNA DOBLE FECHA)
REACCIONES IRREVERSIBLES: SE REALIZAN EN UN SOLO SENTIDO Y SEINDICAN CON UN SOLA FLECHA
MECANISMO DE REACCIN
MATERIALES.y y y y y y y y y y y y AGITADOR DE VIDRIO.(1) ANILLO METLICO .(1) COLECTOR.(1) EMBUDO DE FILTRACIN RPIDA.(1) EMBUDO DE SEPARACIN CON TAPN.(1) ESPTULA.(1) MATRAZ ERLENMEYER DE 125 ML.(1) MATRAZ ERLENMEYER DE 50 ML. (2) MATRAZ PERA DE DOS BOCAS.(1) PARRILLA DE CALENTAMIENTO Y AGITACIN.(1) PINZAS DE TRES DEDOS CON NUEZ.(3) VIDRIO DE RELOJ.(1) y PORTA TERMMETRO.(1) y PROBETA GRADUADA DE 25 ML.(1) y REFRIGERANTE CON MANGUERAS. y T DE DESTILACIN. y TAPN DE CORCHO MONOHORDADO. y TERMMETRO DE -10 A 400C. y TRAMPA PARA HUMEDAD. y TUBO DE GOMA DE 30 CM DE LARGO. y TUBO DE VIDRIO CON TAPN DE HULE. y VASO DE PRECIPITADO DE 400 ML. y VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML.
REACTIVOS.y CICLOHEXANOL (6.0 ML). y ACIDO CLORHDRICO (18.0 ML). y CLORURO DE CALCIO ANHDRO (10.0 GR). y SOLUCIN SATURADA DE NAC L (10.0 ML). y SOL. SATURADA DE NAHCO3 (10.0 ML). y NAOH (40 ML).
PROCEDIMIENTOENUN MATRAZ PERA DE
50
ML, DE UNA BOCA, COLOQUE
6
ML DE CICLOHEXANOL,
AGREGUE
18
ML DE CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y
4.0
G DE CLORURO DE
AGREGUE VARIOS CUERPOS DE EBULLICIN UN REFRIGERANTE DE AGUA EN POSICIN DE REFLUJO. ALA SALIDA DEL REFRIGERANTE COLOQUE UNA TRAMPA DE GASES COMO SE INDICA EN LA FIGURA. MEZCLA A TRAVS DE UNA TELA DE PERODO DE
CALCIO ANHIDRO.
Y CONECTE AL MATRAZ
CALIENTE ASBESTO, USANDO
LA UN
BAO DE AIRE Y LLEVE A UN REFLUJO SUAVE POR UN
60 MINUTOS. ENFRE LA MEZCLA DE REACCIN
A TEMPERATURA AMBIENTE Y TRANSFIRALA A UN EMBUDO DE SEPARACIN.
DEJE
QUE SE SEPARE LA MEZCLA EN DOS FASES Y
DESECHE LA FASE INFERIOR ACUOSA. ORGNICA SUCESIVAMENTE CON: A) B)
L AVE
LA FASE
10 ML DE SOLUCIN SATURADA DE CLORURO DE SODIO, 10ML DE SOLUCIN SATURADA DE BICARBONATO DE
SODIO Y, C)
10 ML DE SOLUCIN SATURADA DE CLORURO DE SODIO.LA FASE ORGNICA CON CLORURO DE CALCIO
SEQUE
ANHIDRO.
COLOQUE
LA FASE ORGNICA SECA EN UN ENSAMBLE UN SISTEMA DE SUS
MATRAZ DE
DESTILACIN,
DESTILACIN SIMPLE , DESTILE Y COLECTE LA FRACCIN CON PUNTO DE EBULLICIN PURO.
128-130O C. REGISTRE
RESULTADOS Y CALCULE EL RENDIMIENTO DEL PRODUCTO
ObservacionesEL FLUJO DE AIRE NO SE LLEV A CABO PARA OBTENER UNA MAYOR CANTIDAD DE REACTIVOS , AS PUES EN EL REFLUJO SE OCUP EL FLUJO DE AGUA FRA EN EL REFRIGERANTE .
Resultados
SE OBTUVIERON APROXIMADAMENTE 7 MILILITROS DE CLORURO DE CICLOHEXILO
FOTOS
BIBLIOGRAFIA.1. D. PAVIA, G.M. LAMPMANN Y G.S.KRIZ JR. INTRODUCCION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. W.B. SAUNDERS CO. PHILADELPHIA U.S.A. (1976) PAG. 181-186. 2. VOGEL A.I. A TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. 4a EDICION, LONGMANS LONDON (1978). 3. R.Q. BREWSTER Y C.A. VANDER WERF. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. 2 EDICION EDITORIAL ALHAMBRA. ESPAA (1970). 4. K.D. ROBERTS Y M.C. CASERIO. MODERN ORGANIC CHEMISTRY, W.A. BENJAMIN INC. U.S.A. (1976). 5. N.L. ALLINGER ET ALL. QUIMICA ORGANICA, EDITORIAL REVERTE S.A. ESPAA (1975). 6. R.T. MORRISON Y R.N. BOYD. QUIMICA ORGANICA, 2a EDICION, FONDO EDUCATIVO PANAMERICANO. MEXICO (1985).
PRACTICA 2OBTENCION DE BROMURO DE N-BUTILOObjetivos OBTENER UN HALOGENURO DE ALQUILO PRIMARIO A PARTIR DE UN ALCOHOLPRIMARIO MEDIANTE UNA REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA.
Fundament o LACONVERSIN DE ALCOHOLES EN HALUROS DE ALQUILO SE PUEDE EFECTUAR POR VARIOS PROCEDIMIENTOS .
CON
ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS QUE USAN
FRECUENTEMENTE CLORURO DE TIONILO O HALOGENUROS DE FSFORO; TAMBIN SE PUEDE OBTENER CALENTANDO EL ALCOHOL CON CIDO CLORHDRICO CONCENTRADO Y CLORURO DE ZINC ANHDRO, O USANDO ACIDO SULFRICO CONCENTRADO Y BROMURO DE SODIO. DE ALQUILO CON CALENTAMIENTO.
LOS
ALCOHOLES TERCIARIOS SE CONVIERTEN AL HALOGENURO CLORHDRICO SOLO Y EN ALGUNOS CASOS SIN
CIDO
MUCHAS
REACCIONES TIENEN LUGAR MEDIANTE MECANISMOS
SN. LA
REACCIN DE
UN HALURO DE ALQUILO, COMO EL YODURO DE METILO, CON ION HIDRXIDO DA LUGAR A LA FORMACIN DE UN ALCOHOL.
OTROS NUCLEFILOS CONVIERTEN A LOS HALUROS DE ALQUILO EN UNA AMPLIA VARIEDAD DE GRUPOS FUNCIONALES .
N:- + R X
N R + X-
T ANTO LA
EL NUCLEFILO COMO EL SUSTRATO
(EL
HALURO DE ALQUILO) SON
IMPORTANTES , AS COMO EL TIPO DE DISOLVENTE QUE SE UTILICE . NATURALEZA DEL NUCLEFILO AFECTA FUERTEMENTE A LA VELOCIDAD DE LAS
SN2. UN NUCLEFILO FUERTE ES MUCHO MAS EFECTIVO QUE UNO DBIL CUANDO ATACA A UN TOMO DE CARBONO ELECTRFILO: POR EJEMPLO EL METANOL (CH3OH) Y EL ION METOXIDO (CH3O-) TIENEN PARES DE ELECTRONES NO ENLAZANTES , PERO EL ION METOXIDO REACCIONA CON LOS ELECTRFILOS EN LAS REACCIONES SN2 APROXIMADAMENTE UN MILLN DE VECES MAS RPIDO QUE EL METANOL. GENERALMENTE ES CIERTO QUE UNA ESPECIE CON CARGA NEGATIVA ES UN NUCLEFILO MS FUERTE QUE UNA ESPECIE NEUTRA SIMILAR.REACCIONES
PODRAMOS
PENSAR QUE EL METOXIDO ES MUCHO MEJOR NUCLEFILOPOR QUE ES
MUCHO MS BSICO.
ESTO SERIA UN ERROR, YA QUE LA BASICIDAD Y LA NUCLEOFILIA
SON PROPIEDADESDIFERENTES;
LA
BASICIDAD VIENE DETERMINADA POR LA CONSTANTE DE EQUILIBRIO PARA
ABSTRAER UN PROTN. ADICIONES .
LA
NUCLEOFILIA SE DEFINE POR LA VELOCIDAD DE ATAQUE
SOBRE UN TOMO DE CARBONO ELECTROFLICO PARA DAR SUSTITUCIONES O
EN
AMBOS CASOS EL NUCLEFILO O BASE FORMA UN NUEVO ENLACE , O
FORMA UN PROTN, HA REACCIONADO COMO UNA BASE , SI EL NUEVO ENLACE LO FORMA CON EL CARBONO, HA REACCIONANDO COMO UN NUCLEFILO. LOS BUENOS NUCLEFILOS VICEVERSA.
LA MAYORA DE
(PERO
NO TODOS ) TAMBIN SON BASES FUERTES Y
Sustitucin nucleoflicabimolecular (SN2).ENESTE CASO LA REACCIN TRANSCURRE EN UNA SOLA ETAPA PRODUCINDOSE SIMULTNEAMENTE EL ATAQUE DEL REACTIVO Y LA EXPULSIN DEL GRUPO SALIENTE .
EN ESTE CASO, SI EL ATAQUE TIENE LUGAR SOBRE UN CARBONO QUIRAL SE PRODUCE UNA INVERSIN EN LA CONFIGURACIN, AUNQUE PUEDE NO PASAR DE R A S O VICEVERSA, PUESTO QUE EL SUSTITUYENTE PUEDE ALTERAR EL ORDEN DEPRIORIDADES .
La esencia de la reaccinSN2RADICA EN EL DESPLAZAMIENTO DE UN GRUPO SALIENTE POR UN NUCLEFILO.
PUEDEN
SUPONERSE DOS GEOMETRAS PARA ESTE PROCESO: ATAQUE FRONTAL O
DESDE ATRS , DE LA UNIN
C-X. EL
ATAQUE DESDE ATRS ES EL PREFERIDO, POR
QUE EL NEUTRFILO PUEDE ENLAZARSE POR MEDIO DEL LBULO POSTERIOR DEL ORBITAL MOLECULAR PERTINENTE EN EL MOMENTO EN QUE EL GRUPO SALIENTE SE ALEJA.
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