Practicas Quimica Orgánica

7/16/2019 Practicas Quimica Orgánica

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

Campus Irapuato-Salamanca

División Ciencias de la Vida

Manual de Prácticas de Química Orgánica

Dr. J. Eleazar Barboza-Corona

Dra. Guadalupe Ortiz

Dr. Rubén Salcedo-Hernández





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INTRODUCCION

El presente manual, es la segunda versión del Manual de Prácticas de

Química Orgánica elaborado por los mismos autores, y en el cual se incluyen una

serie de observaciones, sugerencias, correcciones y algunas nuevas prácticas

(algunas también eliminadas) en relación a la primera versión. Fue elaborado

tomando como base el programa semestral de Química Orgánica que se imparte

en el Instituto de Ciencias Agrícolas de la Universidad de Guanajuato. Se

persiguieron dos propósitos fundamentales: (1) Que el estudiante conozca algunas

de las técnicas de separación tradicionales comúnmente empleadas en Química

Orgánica, y (2) demuestre experimentalmente algunas de las propiedades de los

compuestos orgánicos aprendidas en la parte teórica del curso.

En la primera práctica, se indica la manera en que se deben reportan losresultados obtenidos en alguna práctica realizada, así como diversas medidas de

seguridad. En la segunda práctica se demostrarán de manera sencilla algunas

diferencias básicas entre compuestos orgánicos e inorgánicos. De la tercera a la

cuarta, se intenta que el estudiante se familiarice con algunas técnicas de

separación comúnmente utilizadas en Química Orgánica. De la práctica cinco a la

diez, se realizará la síntesis de varios compuestos orgánicos alifáticos y se

comprobará experimentalmente algunas de sus propiedades físicas y químicas.

Por último, en la práctica once, se estudiarán algunas propiedades de los

compuestos aromáticos.

Expresamos nuestro más sincero agradecimiento a la alumna de Ingeniería

en Alimentos Fátima Luz María Herrera Castillo, quién durante su Servicio Social

universitario colaboró de manera extraordinaria en la preparación del presente

manual. Finalmente, un profundo reconocimiento a las sugerencias hechas por los

alumnos quienes han tomado el curso de Química Orgánica en nuestro Instituto.

Atentamente,

Dr. J. Eleazar Barboza Corona, Dra. Guadalupe Ortiz y Dr. Rubén Salcedo

Hernández

Irapuato, Guanajuato, México





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INDICE DEL CONTENIDOPágina

Introducción 2Prácticas

1.Guía breve para el trabajo en el laboratorio de química orgánica y

reporte de prácticas

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2. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos 6-73. Destilación simple 8-94. Destilación por arrastre de vapor 10-115. Propiedades químicas de los hidrocarburos saturados y superiores 12-136. Síntesis de acetileno 14-167. Síntesis de un halogenuro de alquilo 17-188. Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehidos y cetonas 19-209. Saponificación de una grasa 21-2210. Alcalinidad de las aminas 23-2411. Propiedades de los compuestos aromáticos 25-26





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PRACTICA 1 Guía breve para el trabajo en el laboratorio de química orgánica y

reporte de prácticas

1.1 Seguridad en el laboratorio

Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Se debe estar conciente que los reactivos utilizados en el laboratorio son potencialmente tóxicos,irritantes o inflamable. Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuandono se manipulan correctamente.

1.2 Limpieza del material de vidrioLos resultados de los experimentos, dependen en gran parte, de la limpieza delequipo: 1) muchos reactivos se usan en miligramos o microgramos, por lo tantocualquier contaminación,podría contribuír a un porcentaje significativo de lamuestra experimental total del experimento. 2) Muchas sustancias son sensible auno o más contaminantes, como iones metálicos, detergentes o residuos

orgánicos.

1.3 La libreta de laboratorioEs muy importante hacer un diagrama de flujo antes de iniciar la sesión. Losprocedimientos, detalles, observaciones y resultados se deben registrar en unalibreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo.

1.4 Guía breve para el reporte de práctica

1.4.1 IntroducciónBreve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La información debe tener

relevancia para la práctica y no debe ser una copia de un libro o de internet.Procurar que no exceda de una cuartilla.

1.4.2 Objetivo Aquí se debe incluir cual es el objetivo de la práctica, porque lo haces, para que?.

1.4.3 Parte experimental1.4.3.1 Materiales y métodosSe describen los reactivos, materiales y equipo que se utilizan, así como lametodología empleada.

1.4.3.2. Resultados y discusiónSe describen los resultados obtenidos, se indican los cálculos, tablas, gráficas ofiguras, así como una explicación con fundamentos científicos del porqué seobtuvieron esos resultados.

1.4.3.3 Cuestionario





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Se deben contestar las preguntas indicadas, las cuales están relacionadas con losfundamentos, la relevancia, la ampliación o aplicación de los resultados o losmétodos utilizados.

1.4.3.4 Bibliografía

Reportar las fuentes utilizadas con el formato estándar: Para libros: Autor(s), añode publicación, título, editorial y páginas consultadas, en el caso de internetseñalar la dirección completa. Para el caso de revistas científicas: Autor(es), año,nombre del artículo, nombre de la revista, volumen, número, páginas.





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PRÁCTICA 2Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos

2.1 Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre loscompuestos orgánicos e inorgánicos.

2.2 IntroducciónLas propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo deenlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos,son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Loscompuestos orgánicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requierenmenos energía calorífica para fundirse o descomponerse. De esta propiedadtambién se explica el porqué los compuestos orgánicos se disuelven en solventesno polares, en cambio los inorgánicos en polares. Generalmente los ácidosinorgánicos (ácido clorhídrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidezaltos, mientras los orgánicos son débiles con constantes de acidez bajos.

2.3 Materiales y métodos2.3.1 MaterialesGradilla con tubos de ensaye, vasos de precipitado de 100 y 200 ml, baño maría,soporte universal con anillo, termómetro, alambre de asbesto, pinzas para tubo deensaye, pipetas graduadas de 5 y 19 ml, espátulas y balanza, papel

2.3.2 ReactivosCloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, benceno, acetona,ácido sulfúrico y azucar

2.3.3 SolubilidadColocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numéralos. Agrega 0.2 gr de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, respectivamente.

Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.

2.3.4 Punto de ebulliciónEn un baño maría coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Caliena concuidado y anota la temperatura de ebullición con un termómetro. Deja enfriar laacetona y regrésala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo mismo con el agua yanota tus observaciones.

2.3.5 Formación de carbonoQuema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cápsula deporcelana calienta un poco de azúcar y después un poco de NaCl. ¿En dóndehubo formación de carbono?

2.3.6 Estabilidad térmica





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Toma dos tubos de ensaye y agrégale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g dealmidón. Llévalos a la flama del mechero y caliéntalos hasta que notes un cambioen ellos. ¿En cuál tardas más tiempo en observar algún cambio?

2.4 Cuestionario

1) En base a lo que realizaste en la práctica, ¿Cuál prueba consideras quesea la más sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgánicode uno inorgánico?

2) Explica porqué los compuestos iónicos conducen la electricidad.3) ¿Porqué un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).4) Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón?

¿Estas observaciones coinciden con los datos que obtuvisteexperimentalmente?

2.5 ReferenciasDomínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Primera edición. Editorial Limusa. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. FifthEdition. Elsevier. Great Britain





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PRÁCTICA 3Destilación Simple

3.1 Objetivo: Separar los componentes de una mezcla mediante destilaciónsimple.

3.2 IntroducciónLa destilación simple consiste en la separación de una mezcla de dos o máslíquidos del componente más volátil, quedando un residuo rico en componentesmenos volátiles. Este tipo de destilación se aplica en el caso de mezclas quetengan puntos de ebullición considerablemente diferentes, no en el caso contrario,porque las dos sustancias se volatilizarían al mismo tiempo y no habría separacióno purificación de alguna de ellas. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, se va haseparar primero el que tenga menor punto de ebullición. El material menos volátilqueda en el frasco destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz.En esta práctica se separará el alcohol etílico del agua y el grado de separación

será medido por medio de un alcoholímetro.

3.3 Materiales y métodos

3.3.1 Materiales Refrigerante, matraz balón, soporte universal, anillo, dos mangueras, un vaso deprecipitado de 100 ml, probeta de 100 ml, termómetro, mangueras, mechero,alcoholímetro, pinzas para refrigerante.

3.3.2 Reactivos Mezcla de etanol y agua a una concentración (volumen/volumen) determinada.

3.3.3 MétodosMontar el aparato como se muestra en la figura 1. Tomar 150 ml de una mezclaalcohol-agua y determinar los grados Gay Lussac con el alcoholimetro. Adicionar la mezcla al matraz redondo de 150 ml. Inicie el calentamiento con el mechero,con la flama lo más pequeña posible. Anote la temperatura inicial de ebullición dela mezcla. Obtener de 70 a 90 ml del destilado, medir los grados Gay Lussac ycompararlo con los de la mezcla inicial.

Figura 1. Sistema para destilación simple





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3.4 Cuestionario1) ¿Qué es un alcoholímetro?2) ¿Qué son los grados Gay Lussac?3) ¿En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqué no

puede ingerirse?

4) ¿Crees que sea posible separar alcohol etílico del metílico? (hint: consultar puntos de ebullición)5) Menciona algunos usos del alcoholímetro en la industria.6) ¿Qué otros tipos de destilación existen?

3.5 ReferenciaDomínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Editorial Limusa. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. FifthEdition. Elsevier. Great Britain





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PRÁCTICA 4Destilación por arrastre con vapor de agua

4.1 Objetivo: Separar aceite esencial mediante destilación por arrastre de vapor.

4.2 IntroducciónLa destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar sustancias orgánicas. Puede emplearse con líquidos completamente inmisciblescon el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeñas. Los vaporessaturados de los líquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presionesparciales. Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebulliciónserá la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a laatmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componentemás volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor deagua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente demayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100°C. Este

procedimiento es útil para separar sustancias volátiles de las no volátiles oindeseables (resinas, sales inorgánicas, etc.).Es esta práctica se separará el aceite esencial de un cítrico (naranja, lima o limón)o de una especia (canela, clavo, etc.).

4.3 Materiales y métodos4.3.1 MaterialesDos matraces balón de 1litro, tubo de vidrio para conectar los matraces y elrefrigerante, un matraz Erlenmeyer de 500ml, 3 soporte universal, mechero, trespinzas para matraz, dos mangueras, tapones de corcho o hule. El equipo completopuede ser sustituido por un sistema Corning.

4.3.2 Material biológicoClavos, canela, naranja, limón, lima u otra especia o cítrico.

4.3.3 MétodosMontar el equipo como se muestra en la figura 2. El sólido o mezcla que se va adestilar se coloca con un poco de agua (no indispensable) en el matraz “B”. Secalienta el agua del matraz “A”. Cuando empieza a pasar el vapor a “B”, secalienta un poco este matraz “B” para evitar la condensación del vapor de agua.Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 500ml de destilado. Sevierte el destilado en un embudo de separación, se remueve la capa aceitosa (es

el aceite esencial) el cual se guarda en un frasco.





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Figura 2. Sistema para destilación por arrastre de vapor.

4.4 Cuestionario 1) ¿En qué consiste la ley de las presiones parciales de Dalton?2) ¿Qué ventajas tiene la destilación por arrastre de vapor de agua en

comparación con la destilación simple?3) Mencione algunas aplicaciones de la destilación por arrastre de vapor de

agua en la industria.

4.5 Referencias

Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Química, La ciencia Central.Prentice may, Quinta edición.Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. FifthEdition. Elsevier. Great Britain





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PRÁCTICA 5Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores

5.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas propiedades químicas delos hidrocarburos saturados.

5.2 IntroducciónLos hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgánicos más o menosinertes químicamente, que están constituidos exclusivamente por C e H ypresentan solamente enlaces sencillos Durante muchos años se les llamóparafinas (“poca afinidad”), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionancon agentes oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potásicos. Sinembargo, si reaccionan con los halógenos, con el oxígeno cuando arden y conácidos fuertes concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto sonsolubles en compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidadesinferiores a la del agua, por lo que flotan en ella.

5.3 Materiales y métodos5.3.1 Materiales Gradilla con 30 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye, 5 pipetas de 5 o10ml

5.3.2 Reactivos 3 hidrocarburos saturados, éter de petróleo, parafina, ácido sulfúrico, ácido nítrico;carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo entetracloruro de carbono al 1%, hidróxido de sodio al 25%.

5.3.3 Métodos5.3.3.1 Reacción con ácido sulfúrico concentradoColocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de ácido sulfúrico. Adicionar gota agota, con agitación frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de lostubos con ácido. Observar la solubilidad. Precaución: El ácido sulfúrico debedescartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fría. Observar si hayproducción de gas o decoloración de la mezcla.

5.3.3.2 Reacción con ácido nítricoRepetir el experimento anterior, pero en lugar de usar ácido sulfúrico usar ácidonítrico. Observar solubilidad o reacción.

5.3.3.3 Reacción con permanganato de potasio alcalino A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solución de carbonato desodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%.

Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en losdiferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color oevidencia de reacción química.5.3.3.4 Reacción solución bromo





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Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensayediferente y adicionar varias gotas de solución al 1% de bromo en tetracloruro decarbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezclade reacción de 15 a 20 min y soplar suavemente a través de la parte superior deltubo. ¿Hay evidencias de la formación de halógeno?

5.3.3.5 Solubilidad en alcohol Adicionar 1ml de alcohol etílico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguidaadicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitación acada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir losresultados anteriores en una tabla).

5.3.3.6 Ensayos con hidrocarburos superioresColocar una pequeña pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos deensaye. Tratar la parafina con 1ml de ácido nítrico concentrado, ácido sulfúricoconcentrado e hidróxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min yregistrar sus observaciones.

5.4 Cuestionario 1) ¿Qué son los hidrocarburos superiores?2) ¿Bajo qué condiciones los hidrocarburos parafínicos superiores reaccionan

con ácidos concentrados como el nítrico y el sulfúrico?3) Explicar la diferencia entre la reacción del éter de petróleo y el bromo en la

oscuridad y en la luz.4) ¿Para qué se le añadía tetraetilo de plomo a la gasolina?5) ¿Qué otros contaminantes se producen por el uso de las máquinas que

usan gasolina?6) Por qué a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llamó parafínicos.

5.5 ReferenciasFessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial

Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A





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PRÁTICA 6Síntesis de acetileno

6.1 Objetivo: Realizar la síntesis de un alquino y comprobar algunas de suspropiedades químicas.

6.2 IntroducciónEl acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante. Elacetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos eindustrialmente se obtiene por la descomposición con agua del carburo de calcio[CaC2 + 2H2O→ H-C = C-H + Ca(OH)2] ó por pirólisis del metano. La presenciade una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en estecaso el acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitudque una alqueno (olefinas). Los hidrógenos de los alquinos son substituidos por metales, propiedad química que los diferencia de los alquenos y puede empelarsepara separarlos y caracterizarlos.

6.3 Materiales y métodos6.3.1 Materiales1 matraz para destilación de 500ml, 1 embudo de separación, 1 soporte universal,1 pinzas para bureta, 1 anillo de hierro, 1 tela de alambre con asbesto, 1 mecheroBunsen, 1 tapón monohoradado , 6 tubos de ensaye de 18x150mm, 6 tapones decaucho, 6 pipetas de 5ml, 1 pinza para crisol, 1 gradilla, 1 espátula, 1 pinza paratubo de ensaye, 1 gotero, 2 lentes de seguridad, 2 matraces Erlenmeyer de 50ml y1 palangana circular.

6.3.2 Reactivos

Agua destilada, carburo de calcio en trozos, permanganato de potasio al 1%,bicarbonato de sodio al 1%, solución acuosa de bromo al 1%, hidróxido de amonioconcentrado, ácido clorhídrico diluido 1:2, sulfato de cobre pentahidratado, clorurode sodio, bisulfito de sodio, hidróxido de sodio al 5% y nitrato de plata 0.1N.

6.3.3 Métodos6.3.3.1 Montaje del equipoEn un matraz (A) de destilación de 500 ml colocar una manguera en la conexiónde salida. Colocarle un tapón monohoradado en la boca principal e introducirle unembudo de separación (B) (Figura 3). En el interior del matraz de destilacióncolocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación

ponerle 10 ml (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la manguera.Poner rápidamente la manguera en cada uno de los reactivos que deberáncontener los reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota losresultados.





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Figura 3. Montaje del sistema para la síntesis de acetileno.

6.3.3.2 Formación de la flama Tomar con unas pinzas el tubo de ensaye con acetileno y con precaución (useanteojos) acercarle un cerillo o la flama del mechero. Observe la naturaleza de la

flama y su aspecto.

6.3.3.3 Reacción con bromo Agrega en un tubo de 2 ml de una solución acuosa de bromo al 1%. Anota tusobservaciones.

6.3.3.4 Reacción con nitrato de plata amoniacal Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo deensaye conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo añadasolución de hidróxido de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolución deprecipitado; añada agua hasta completar un volumen de 5ml. Esta solución deberá

de destruirse antes de 10hrs, ya que se forman sustancias explosivas). Observelas características del precipitado. Sepárelo por decantación, tome un poco de él ypóngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y acérquelo con precaución a laflama. ¿Qué pasa? La otra porción del residuo se coloca en un tubo de ensaye yse añade ácido clorhídrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cuál será lacomposición química del gas que se desprende.

6.4 Cuestionario





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1) Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos.2) Porqué los alquinos son mas reactivos que los alcanos.3) Escribe la reacción entre el acetileno y el bromo.4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno.

6.5 ReferenciasDomínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial

Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.





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PRÁCTICA 7Síntesis de un halogenuro de alquilo

7.1 Objetivo: Estudiar algunas propiedades de un halogenuro de alquilo obtenidoa partir de un alcohol terciario.

7.2 IntroducciónLa transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por reacción con un hidrácido, es un método de síntesis muy socorrido en ellaboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan conhidrácidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentesmecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustituciónnucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacenpor sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente atemperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios

requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso delos hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.

7.3 Materiales y métodos7.3.1 Materiales Embudo de separación de 125ml, soporte, anillo, vaso de precipitado de 50 o100ml, aparato de destilación, 2 tubos de ensaye, baño de hielo.

7.3.2 Reactivos Ácido clorhídrico concentrado, alcohol ter-butílico, solución acuosa saturada debicarbonato de sodio, cloruro de calcio anhidro, cloruro de n-butilo, solución de

nitrato de plata.

7.3.3 Preparación de cloruro de ter-butiloColocar 60 ml (71.5g, 0.72moles) de ácido clorhídrico concentrado (previamenteenfriado en un baño de hielo) en un embudo de separación de 125 ml. Adicionar 20 ml (15.8g, 0.21 mol) de alcohol terc-butílico Agitar la mezcla ocasionalmentedurante 20 min, liberando la presión interna por inversión del embudo y abriendo lallave cuidadosamente. Dejar en reposo la mezcla hasta que las capas se hayanseparado completamente, separar y descartar la capa de ácido clorhídrico. Lavar el producto dos veces con 10 ml de agua y después tras dos veces con 10 ml desolución acuosa de bicarbonato de sodio. Secar el producto con cloruro de calcio

anhidro y destilar, colectando en un baño de hilo la fracción que hierve entre 49 y52°C como cloruro de terc-butilo.

7.3.4 Propiedades del halogenuro de alquilo sinteizado. Adicionar unas gotas de cloruro de ter-butilo con 2 ml de agua destilada y dosgotas de solución de nitrato de plata y agitar. Repetir el ensayo con cloruro de n-butilo y con alcohol terc-butílico (control negativo). Dejar reposar y observa en queensayos aparece la formación de precipitado.





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7.4 Cuestionario1) ¿Cómo se puede justificar tóricamente la diferencia de reactividad entre lostres tipos de alcoholes (primario, secundarios y terciarios) cuando reaccionan conlos hidrácidos?

2) Escribe el mecanismo de reacción entre el alcohol terbutílico y el ácidoclorhídrico para sintetizar cloruro de terbutílo.3) Indica tres uso de los halogenuros de alquilo.4) Existen compuestos orgánicos halogenados en los seres vivos?. Si turespuesta es afirmativa, da dos ejemplos.

7.5 ReferenciasDomínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial






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PRÁCTICA 8Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas

8.1 Objetivo: comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.

8.2 IntroducciónLos alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por elgrupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicasresultan de la presencia de esta grupo funcional. Estructuralmente se dividen entres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado desustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos ycetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de losalcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es

difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que haocurrido una reacción. El (Cr 2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúa

como oxidante se convierte en Cr +3. Éste, es de color verde brillante, por lo que siel alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, elaldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes delos cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

8.3 Materiales y métodos8.3.1 MaterialesVarilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye.

8.3.2 ReactivosEtanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, éter etílico frío: sodio metálico,ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%.

8.3.3 Métodos8.3.3.1 SolubilidadDeterminar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y éter.

Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer lasobservaciones con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presenciade dos capas distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.

Algunas Precauciones:a) cuando se use el éter, el tubo de ensaye debe estar seco.b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertaso uses éter, ya que es extremadamente flamable.c) Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuandodeseches los residuos hacer correr el agua.8.3.3.2 Reacción del etanol con sodio





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En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agréguele, con precaución un trozode sodio del tamaño de una lenteja (para la manipulación del sodio consulte con elinstructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo uncerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones.

8.3.3.2 Oxidación de los alcoholesColocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar concuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Si aparece unprecipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente 2ml deetanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de lasolución cambia a verde identifique su olor y compárelo con el del alcohol del cualproviene. De ser posible, compare el olor con la muestra auténtica de aldehído ocetona que se debería formar bajo esas condiciones. Precaución: Sé cautosiempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a fondo,dirige los vapores a la nariz con la mano.

8.4 Cuestionario:1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol consodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en laoxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccióncon ninguno de los alcoholes explica porqué.

8.5 Referencias Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Química Parte 2: QuímicaOrgánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Química Orgánica. Primera EdiciónGrupo Editorial Iberoamericana. México. D.F.Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.





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PRÁCTICA 9Saponificación de una grasa

9.1 Objetivo: Obtener jabón a partir de la saponificación de una grasa.

9.2 IntroducciónLas grasas y aceites son ésteres mixtos naturales de ácidos grasos (de pesomolecular elevado) y de la glicerina. La palabra saponificar significa hacer jabón.La saponificación de un éster con NaOH da la sal de sodio de un ácido carboxílico.La saponificación de un triglicérido produce la sal de un áido graso de cadenalarga (jabón) y la glicerina.

Ejemplo de saponificación:

En esta práctica se obtendrá jabón a partir de la saponificación del aceite de cocoy se demostrarán algunas de sus propiedades.

9.3 Materiales y métodos

9.3.1 Materiales2 vasos de precipitado de 1000 ml, baño maría, papel filtro, 4 vasos de precipitadode 100ml, 2 pipetas de 10ml, 1 cápsula de porcelana.

9.3.2 Reactivos

Aceite de palma o aceite de coco, KOH (1g/ml agua), HCl al 10%, CaCl2 al 10%NaCl (sal de cocina).

9.3.3 Métodos9.3.3.1 Reacción de saponificaciónEn un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un baño maría 15 g de aceite de

palma o aceite de coco. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/mlagua). Terminada la adición, continúa calentado en baño maría y agita durante 50min. En seguida añade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la soluciónse torne homogénea y con el producto obtenido realiza los experimentos que semencionan a continuación.

9.3.3.2 Efecto de salado





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A 10ml de la solución añádale 10g de NaCl y observe la separación del jabón por “efecto salado”.

9.3.3.3 Desparición de espumaColoca 10ml en un tubo de ensaye, tápelo y sacuda el tubo durante 2min, déjelo

reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma.9.3.3.4 Adición de CaCl2 En un tubo de ensaye poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la mezclay observe si se forma espuma. Continúe adicionando CaCl2 hasta que no se formeespuma.

9.3.3.5 Adición de HClColocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl al10% y compruebe que la solución es ácida, si no lo es, agregue ácido gota a gotahasta lograr acidificar. ¿Nota algún cambio visible? Si no observa ningún cambio,deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y registre cualquier cambio visible queocurra.

9.4 Cuestionario1) Si se agita frecuentemente la mezcla de reacción, ¿Se acelera la velocidadde saponificación? ¿Porqué?2) ¿Qué es el efecto de salado? ¿Porque se separa el jabón mediante ésteproceso?3) ¿Qué cambio químico se lleva a cabo si la solución con jabón (caliente) seacidifica con HCl al 10%?. Escribe la ecuación iónica.4) ¿Qué son las micelas?5) Una molécula de jabón, ¿Es o no soluble en agua? Explica tu respuesta.6) Explica físicamente cómo un jabón es capaz de quitar una mancha deaceite de una camisa o un pantalón.7) ¿Qué diferencia estructural hay entre un jabón y un detergente?

9.5 Referencias:Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial






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PRÁCTICA 10Alcalinidad de las aminas

10.1 Objetivo: Demostrar de manera experimental que las aminas soncompuestos básicos.

10.2 IntroducciónLas aminas orgánicas tienen propiedades semejantes a las del amoniaco. En estapráctica se estudia la alcalinidad de una amina, la trietilamina, y se compara con ladel amoniaco. También se estudia la forma en que ciertas moléculas queaparentemente no tienen en su estructura H+ u (OH)-, pueden alterar rápida yfácilmente la solubilidad de una amina orgánica a temperatura ambiente, con sólocambiar el pH del medio.

10.3 Materiales y métodos10.3.1 Materiales

Gradilla, 2 tubos de ensaye, 2 tapones de hule para los tubos, 5 pipetas de 1 o5ml.

10.3.2 ReactivosPapel tornasol, agua destilada o desionizada, trietilamina, amoniaco al 10%, ácidoclorhídrico al 10%, hidróxido de sodio al 10%.

10.3.3 MétodosDe ser posible, los experimentos realizarlos en campana.

10.3.3.1 Ensayo con tira indicadora de pH o con papel tornasol

En una tira indicadora de pH coloca una gota de amonio al 10% y una gota detrietilamina. Que pH tiene cada compuesto?. En caso de no tener tira indicadora,usa papel tornasol y anota tus observaciones.

10.3.3.2 Adición de HClEn un tubo de ensaye coloca 2 ml de amoniaco al 10% y en otro 2 ml detrietilamina. Al tubo con trietilamina añade 2 ml de agua, ¿Hay solubilidad?Después a cada uno de los tubos, adiciona gota a gota ácido clorhídrico al 10%(anota la cantidad), agitando los tubos constantemente hasta que los oloresdesaparezcan. Nota: Si persiste el olor, no sólo será necesario añadir más ácido,sino también tapar bien los tubos y agitarlos vigorosamente.

10.3.3.3 Adición de NaOH A los tubos del experimento 2, adiciona igual cantidad de hidróxido de sodio al10% que la que usaste de ácido clorhídrico. Describe cualquier cambio de color.¿Qué más observó en el tubo que contenía originalmente la trietilamina?





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10.4 Cuestionario1) (a) Cuando la gota de trietilamina toca el agua del papel tornasol húmedo,¿Cuál ión (del agua ionizada) tiende a unirse con sus moléculas? (b) ¿Cuál ión dela ionización del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papeltornasol? (c) ¿En qué se parece este comportamiento al de las moléculas de

amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido.2) En el experimento con HCl y NaOH ¿Cuáles reacciones convirtieron elamoniaco y la trietilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trietilamina, ensustancia hidrosoluble?3) Escribe las ecuaciones iónicas indicando la formación de sustancias, queexpliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidróxido de sodio.4) ¿Cuál de los iones, RCOO- o RNH3

+, puede elevar el pH de una soluciónacuosa? ¿Cuál puede bajar el pH?5) ¿Qué tipo de molécula orgánica RCOO- o RNH2, puede elevar el pH de unasolución acuosa? ¿Cuál puede bajar el pH?

10.5 ReferenciasFessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Holum, J.R. Prácticas de Química General, Química Orgánica y Bioquímica. 1977.Primera reimpresión. Editorial Limusa. México. D.F.





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PRÁCTICA 11Propiedades de los compuestos aromáticos

11.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades yquímicas de los compuestos aromáticos.

11.2 IntroducciónLos hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos nosaturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienenlas propiedades químicas características del benceno. El benceno es unamolécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufrereacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustituciónelectrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos sonequivalentes.En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestosaromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

11.3 Materiales y métodos11.3.1 MaterialesGradilla, 17 tubos de ensaye de 16x150mm, espátula, baño maría, mechero, tripie,pipetas de 10ml.

11.3.2 ReactivosBenceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, éter de petróleo, permanganato depotasio al 1%, ácido sulfúrico concentrado.

11.3.3 Métodos

11.3.3.1 Solubilidad de hidrocarburos aromáticosEn una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Alprimer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml deéter de petróleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tusobservaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y fenol.Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensaye(aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además los dossiguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de neftaleno (0.25cm) y alcuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de tolueno.

Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

11.3.3.2 Reactividad del bencenoEn un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato depotasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones. Enotro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido sulfúricoconcentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y déjelo reposar.

Anota tus observaciones.



Manual de Prácticas de Química Orgánica 27

11.4 Cuestionario1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentescompuestos (experimento 1)2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad delbenceno).

3. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas) quecontengan anillos aromáticos.

11.5 ReferenciasButrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Química. Parte 2:Química orfánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit.

Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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Practicas Quimica Orgánica