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8/18/2019 Preguntas de Alquilacion
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PREGUNTAS DE ALQUILACIÓN
1. ¿Cuál es la defnición de aluilación!Res"ues#a: La alquilación es el proceso por el cual se introduce unradical alquílico, por sustitución o adición, en un compuesto orgánico.
Por medio de este procedimiento se introducen muchos grupos, pero losde mayor importancia industrial son: metilo, etilo, propilo, butilo, amilo,
hexilo, laurilo (n-dodecilo, oleilo, estearilo, bencilo y alilo.
$. ¿P%& u' es i("%an#e la aluilación a ni)el indus#&ial!Res"ues#a* La alquilación es importante ya que participa en la!abricación de innumerables productos como: anest"sicos, alcaloides,
antis"pticos, colorantes, explosi#os, condimentos, alcaloides, productos
intermedios, plásticos, per!umes, caucho sint"tico, gasolina sint"tica,
disol#entes, etc.
+. ¿Cuál es el "&%cedi(ien#% (ás adecuad% ue u#ili,a&-a "a&a la"&e"a&ación de '#e&es (i#%s "%& (edi% de aluilación!¿P%&ue!Res"ues#a: $l procedimiento que utili%aría para la preparación de"teres mixtos sería el de hacer reaccionar un alcohol y un haluro de
alquilo en presencia de un álcali. $ste procedimiento es el más adecuado
ya que es más barato y da buenos resultados.
/. De la "&e0un#a an#e&i%& da& un ee("l%RESPUESTA* Preparación de etil metil "ter
C 2 H 5OH +CH 3Cl+ NaOH→C 2 H 5OCH 3+ NaI + H 2O
Para la preparación de etil metil "ter se hace reaccionar el alcohol etílico
y el cloruro de metilo en presencia de hidróxido de sodio.
2. ¿En u' c%nsis#e la unión de un 0&u"% aluil% a un ni#&ó0en%#&i)alen#e! Da& ee("l%s de "&%duc#%s indus#&ialesRESPUESTA* consiste en la obtención de compuestos por medio desustitución de un hidrogeno, unido a un nitrógeno tri#alente ("ste a su
#e% unido por un compuesto orgánico, por un grupo alquilo. $&emplos de
estos compuestos es la dietilaminas, trimetilamina, dimetilanilina, etc.
3. ¿Có(% se "&e"a&an las aluila(inas ali4á#icas!Res"ues#a: pueden obtenerse por di!erentes maneras*
Para las aminas in!eriores se hace reaccionar en !ase #apor un
alcohol con una amina sobre óxido de aluminio. Para las aminas superiores se emplea con !recuencia la acción de
un haluro de alquilo sobre el amoniaco en !ase liquida, a menudo
en presencia del alcohol correspondiente.
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5. De la "&e0un#a an#e&i%& da& un ee("l%RESPUESTA* Para las aminas in!eriores:
C H 3−C H
2− N H
2+C H
3−OH Al
2O
3C H
3−C H
2− NH −C H
3+ H
2O
$n este caso se hace reaccionar etilamina con metanol en presencia de
óxido de aluminio, dando cono producto principal la etil metil amina.
6. Que c%("ues#%s u#ili,a(%s en la "&e"a&ación de ladi(e#ilanilina (edian#e aluilaci%n!Res"ues#a* 'e emplean metanol y ácido sul!rico. $l ácido sul!rico en!orma de sul!ato de metilo, y el proceso transcurre de !orma parecida a
como tenía lugar en el caso de la preparación del "ter etílico, pero como
catali%ador se utili%a el ácido clorhídrico.
7. ¿En u' c%nsis#e la unión del 0&u"% aluil% a un ni#&ó0en%"en#a)alen#e!
Res"ues#a* $n este caso se e!ecta la alquilación por adición, pasandoel nitrógeno tri#alente a penta#alente. La preparación de este tipo de
compuestos consiste en la adición de un haluro de alquilo, un sul!ato de
alquilo o un "ster alquílico a una amina terciaria.
18. ¿En u' c%nsis#e a unión de un 0&u"% aluil% al ca&9%n%!Da& ee("l%sRes"ues#a* $stos compuestos están !ormados por sustitución de unhidrogeno, en los compuestos carbonados, por un grupo alquilo.
$&emplos de este tipo son las me%clas de )alquilatos* que se utili%an
para preparar gasolinas antidetonantes+ el etilbenceno, con el que se
!abrica estireno, de importancia en la industria de plásticos y de cauchosint"tico.
11. ¿Có(% "ueden &e"&esen#a&se las &eacci%nes d%ndein#e&)ienen las %lefnas "%& (edi% de aluilación!Res"ues#a* las reacciones en que inter#ienen las olenas pueden
representarse de la !orma siguiente: R' H + RCH =CHR→RR 'CHCH 2 R
onde es un átomo de hidrogeno o un radical mono#alente (por
e&emplo el metilo o el etilo. La alquilación de una olena implica
!recuentemente la adición de a uno de los dos átomos de carbono
unidos por un doble enlace, y la del hidrogeno al otro carbono, aunque
algunas #eces se despla%a el grupo alquilo.
1$. ¿C%n u' (e#ales "uede uni&se el 0&u"% aluil% en laaluilación! Da& ee("l%s de "&%duc#%s indus#&ialesRes"ues#a* $l grupo alquilo puede unirse con metales, como el plomo,el mercurio, el %inc, el magnesio y el ars"nico. /lgunos e&emplos de este
tipo de alquilaciones, son la preparación del plomo-tetraetilo, mertiolato,
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cloruro etílmercurico y !os!ato etilmercrico. $ntre los gases #enenosos
puede citarse la etildicloroarsina ( C
2 H
5 AsCl
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1+. ¿Có(% ac#:an l%s A0en#es Aluilan#es Nucle%4-lic%s!
Res"ues#a* Los /gentes /lquilantes 0ucleo!ílicos entregan elequi#alente de un anión alquilo. Los e&emplos incluyen el uso de
compuestos organometálicos tales como de 1rignard, organolitio,
órganocobre, y reacti#os órganosódicos. $stos compuestos típicamente
se pueden a2adir a un átomo de carbono deciente en electrones tal
como en un grupo carbonilo.
1/. ¿Có(% ac#:an l%s a0en#es aluilan#es elec#&%4-lic%s!
Res"ues#a* /gentes alquilantes electrólos proporcionan el equi#alentede un catión de alquilo. Los e&emplos incluyen el uso de haluros de
alquilo con un catali%ador ácido de Le3is para alquilar sustratos
aromáticos en las reacciones de 4riedel-5ra!ts.
12. ¿Cuáles s%n las &ec%(endaci%nes "a&a usa& sul4a#% dealuil% c%(% a0en#e de aluilación en la indus#&ia!
Res"ues#a* ebido que tienen punto de ebullición alto se debe traba&ar
con ellos en autocla#e o en instalaciones de ba&a presión nicamente./demás a excepción del sul!ato dimetílico y dietílico, todos ellos son
costos
13. ¿Qu' &elación #iene el Refn% del "e#&óle% c%n l%s a0en#es ;ca#ali,ad%&es de aluilación!
Res"ues#a* $l reno del petróleo es un proceso donde hay renado deun aceite estándar, el isobutano es alquilado con alquenos (olenas de
ba&o peso molecular en presencia de un catali%ador ácido !uerte, ya sea
ácido sul!rico o ácido 6uorhídrico. $l catali%ador protona los alquenos
para producir carbocationes reacti#os, que alquile al isobutano.
15. ¿Cuál es la di4e&encia de usa&
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minimi%ar las reacciones de oxidación-reducción, que dan como
resultado la !ormación de as!altos y desprendimiento de ';
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primarios, secundarios y terciarios con los !enoles mono- y di#alentes en
presencia de AlCl
2$. enci%na& + "&%cedi(ien#%s "a&a au(en#a& l%s &endi(ien#%s a"ai& del
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extra2as a la reacción, ya que el disol#ente puede ocasionar la
!ormación de productos y subproductos que cristali%an por separados.
$7. ¿cuánd% se u#ili,a c%(% a0en#e de aluilación (e#an%l %alc%B%l e#-lic% es necesa&i% %"e&a& a una #e("e&a#u&a (ás 9aa %
(ás ele)ada!Res"ues#a* 'e necesita operar a temperaturas mucho más ele#ada,que cuando se emplea sul!ato de dimetilo o sul!ato de dietilo, o aun el p-
toluenosul!onato de metilo Las alquilaciones que se lle#an a cabo en la
!ase #apor exigen temperaturas mucho más ele#adas, alrededor de los
D88 grados.
+8. ¿Las aluilaci%nes c%nsu(en "%ca % (ucBa ene&0-a deac#i)ación!Res"ues#a* 0o consumen demasiada energía, $xcepto las de caráctert"rmico, que precisan de !uertes presiones y temperaturas ele#adas. /
esto se debe, aparte otras ra%ones, el que la alquilación t"rmica nopueda competir con la catalítica (con 4? por e&emplo en la obtención de
gasolina, pues esta ltima se e!ecta a presión y temperatura casi
normales.