UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE IDENTIFICACION YCARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

PLAN ACADEMICO DE QUIMICOEQUIPO No. 1

PLAN DE LA PRÁCTICA No.7

TITULO: ANÁLISIS DE GRUPO FUNCIONALES

INTEGRANTES: -VILLA PEREZ LILIAN

-JOSE GERARDO HIDALGO HERNANDEZ

FECHA DE ELABORADO: 27 de abril del 2015FECHA DE ENTREGADO: 28 de abril del 2015

OBSERVACIONES CAL

5 5 Presentación

Contenido

1 1 Objetivo

2 2 Hipótesis

8 6 Fundamento teórico referenciado

2 Monografía del producto

8 6 Toxicología de reactivos

2 2 Metodología bloques

2 2 Material y reactivos

2 Rendimiento Teórico

2 Mecanismo de reacción

8 6 Bibliografía

4 4 Disposición o tratamiento de residuos

40 40 TOTAL

OBJETIVO:

Llevar a cabo un análisis orgánico funcional mediante pruebas específicas y sencillas de realizar,

para los grupos funcionales orgánicos más representativos, con el objeto de que el alumno en un

futuro aprenda a identificarlos experimentalmente en una molécula.

HIPÓTESIS:

En base a las reacciones que se llevaran a cabo podremos identificar los grupos funcionales de

nuestra muestra problema dependiendo de el tipo de reacción, el tiempo y el color de cada reacción.

FUNDAMENTO TEÓRICO

El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada

en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para los

compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades

químicas de los compuestos orgánicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando

el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se

denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.(1)

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por

ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes

primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. En las

tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo

de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.(2)

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

-Grupo hidroxilo (– OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un

hidrocarburo.

-Grupo alcoxi (R – O – R)

Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono,

estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres.

-Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de

sustancias orgánicas: los aldehídos y lascetonas.

En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena

hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la

cadena. (R–C=O–H).

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,

ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R).

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los

ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se

denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico

de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional

característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

-Funciones oxigenada

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono,

hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O).(3)

Grupo funcional Función o Fórmula Estructura Prefijo Sufijo

compuesto

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o

ariloxi)

Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H oxo- -al

-carbaldehído

Cetona R-C(=O)-

R'

oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -

iloxicarbonil-

R-ato de R'-

ilo

METODOLOGIA

a) ENSAYOS DE ACIDEZ

b) ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Disolver en agua una pequeña cantidad de sustancia problema

Añadirle una disolución saturada de NaHC03 ó KHC03

Observar desprendimiento de CO.

En un tubo de ensayo se toman unas gotas de problema o unos miligramos si éste fuese sólido, disuelto en la mínima cantidad de alcohol.

A continuación se agregan 3 mL de reactivo. Si no se produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitación del producto

Caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos.

c) ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

d) ENSAYO DE ALCOHOLES

1) Ensayo del cloruro de acetilo

2) Ensayo del reactivo Lucas

e) ENSAYO DE FENOLES

f) ENSAYO DE AMINAS

1) Prueba del ion Cu (II)

Se mezclan 2 mL de AgN03 acuoso al 5% con una gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado

se añaden 5 mg de sustancia problema sólida o la menor cantidad posible de solución problema líquido y se agita.

Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que llegue a hervir

En un tubo de ensayo se colocan tres gotas de cloruro de acetilo bien seco

Cuando se hayan disipado los humos resultantes de su reacción con la humedad atmosférica se añaden una a una, tres gotas el alcohol

En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de la sustancia problema y a continuación se añaden 10 mL del reactivo de Lucas

Se agita el tubo y luego se deja en reposo observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa

A 0.2 mL de solución acuosa de fenol al 3% adicionar una pequeña cantidad de agua de bromo, agitar constantemente, hasta que el color amarillo persista o se forme un precipitado.

En tres tubos de ensaye se colocan 1 ó 2 cristales si es sólido y 1 ó 2 gotas si es líquido de las siguientes sustancias: fenol, -naftol y resorcinol

Posteriormente disolverlos con 5 mL de agua destilada y enseguida adicionar dos gotas de solución de cloruro férrico al 5%, agitar y observar

Agregue 10 mg. o una gota del compuesto desconocido a 1 mL de una solución de sulfato de cobre (II) aI 2.5%.

Una coloración azul verdoso o la presencia de un precipitado indicará la existencia de una amina

2) Prueba de Hinsberg.

MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIA REACTIVOS

15 tubos de ensaye de 20 mL c/u Gotero Pipetas de 5 ml Pipetas de 2ml Pipetas de1 ml Termómetro Baño maría Pizeta Probeta de 10 ml Matraz kitasato de 50 ml Embudo Hirsch Equipo de punto de fusión.

Agua destilada Solución de CuSO4 al 10% Cloruro de p-toluénsulfonilo Solución de NaOH al 10% Solución de HCl al 10% HCl concentrado Anilina Nitrito de sódio Dimetil anilina Eter etílico Papel almidón Etanol ter-butanol Benzaldehido Fenol -naftol Acetofenona Ac. Benzoico Resorcinol Sol. de FeCl3 al 5% Sol. de 2,4-dinitrofenilhidracina Reactivo de Lucas

En un tubo de ensaye coloque 0.1 mL ó 50 mg de amina, 0.2 g. (0.2 mL) de cloruro de p-toluen- sulfonilo y 3 mL de solución de NaOH al 10%

Tape el tubo y agite de 3 a 5 minutos destape y caliente agitando durante 1 min

Solución de agua de bromo Metilanilina

Reactivo de Tollens

DISPOSICIÓN O TRATAMIENTO DE RESIDUOS

A: Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias orgánicas que no contengan halógenos.B: Disolventes orgánicos y soluciones de sustancias orgánicas que contengan halógenos.C: Residuos sólidos orgánicos.

Bibliografía

- H. Dupont Durst, George W. Goker. Química Orgánica experimental. Versión española,editorial reverte. 1985 (1)- Eduardo Primo Yúfera. Química Orgánica Básica y aplicada: de la Molécula a la industria. Tomo1, editorial reverte. 1996. (2)- Luis F. Fieser, Mary Fieser. Química Orgánica fundamental. Versión española, editorial reverte. 1985. (3)

SUSTANCIA P.M P. F. P. Eb. TLV DENSIDAD

Benzaldehido 106,121 g/mol -26 °C 178,1 °C No establecido 1. 1,04 g/cm³2.

Fenol 1. 94,11124 g/mol 40,5 °C 181,7 °C 20 mg/m3 1,07 g/cm³

-naftol 144,17 g/mol 97 ° C 280 ° C ---------- ---------

Acetofenona 120,15 g/mol 20 °C 202 °C 49 mg/m3 1030 kg/m3Ac. Benzoico 1. 122,12 g/mol 122 °C 249 °C 10ppm 1,27 g/cm³Resorcinol 1. 110,1 g/mol 110 °C 277 °C 46 mg/m3 1,28 g/cm³

FeCl3 36.46 g/mol -26 °C 48 °C 7,6 mg/m3 1.12g/cm3

2,4-dinitrofenil-hidracina

198.14 g/mol 194 °C ------ ----- ------

ZnCl2 136,3 g/mol 283 °C 756 °C 1.0. mg / m3 2907 kg/m3Bromo 79,904 u (-7 °C 59 °C 0.3 ppm 3119 kg/m3Metilanilina 107.15306 g/mol -57 °C 194-196 °C 0.5 ppm 0,99 g/mlCuSO4 159,6 g/mol 110 °C 650 °C 1 mg / m3 3603 kg/m3;NaOH 36.46 g/mol -26 °C 48 °C 7,6 mg/m3 1.12g/cm3

HCl 36.46 g/mol -26 °C 48 °C 7,6 mg/m3 1.12g/cm3

Anilina 93,13 g/mol 6,3 °C 184,1 °C 7.6 mg/m3 1,02 g/cm³Nitrito de sodio 68,9953 g/mol 271 °C ------- No establecido 2,17 g/cm³Dimetil anilina 121.19 g/mol 2 °C 194 °C 50 mg/m3 0.956 g/mLEter etílico 74,12 g/mol 34,6 °C 116,3 °C 500 mg/m3 713,40 kg/m³

Acido acético 60,05 g/mol 16 °C 118 °C 10 ppm 1,05 g/cm³Etanol 46,06844 g/mol -114 °C 78,37 °C 1000 ppm 1. 789,00 kg/m³

2.