UNIVERSIDAD TECNICA DE AMBATOFACULTAD DE CIENCIA E INGENIERIA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Tema: “Propiedades de los compuestos aromáticos”

IntroducciónLos hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son equivalentes.En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestos aromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

Materiales y métodos- Materiales

Gradilla, tubos de ensayo, espátula, baño maría, mechero, trípode, pipetas.- Reactivos

Benceno, tolueno, fenol, naftaleno, etanol, éter de petróleo, permanganato de potasio al 1%, ácido sulfúrico concentrado.

Métodos- Solubilidad de hidrocarburos aromáticos

En una gradilla coloca 3 tubos de ensayo y vierte en cada uno 3 ml de benceno. Al primer tubo añádale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y al tercero 3ml de éter de petróleo. Agite los tres tubos con el dedo sin taparlos, y anota tus observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el fenol.Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de ensayo (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.En relación al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y además los dos siguientes: en un cuarto tubo coloca cristales de naftaleno (0.25cm) y adiciona 3ml de benceno.Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

- Reactividad del bencenoEn un tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones. En otro tubo de ensayo vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agite el tubo, caliéntelo brevemente en baño maría y déjelo reposar.

Resultados

Mezcla SolubilidadBenceno + agua(H2O) SolubleBenceno + etanol (C2H6O) SolubleBenceno + éter de petróleo (CH3)3COCH3

Soluble

Fenol + agua (H2O) Poco solubleFenol + etanol (C2H6O)Fenol + éter de petróleo (CH3)3COCH3

Naftaleno + agua (H2O) No es solubleNaftaleno C10H8 + etanol (C2H6O) Poco solubleNaftaleno + éter de petróleo (CH3)3COCH3

Soluble

Naftaleno + benceno C6H6 Soluble

Mezcla ResultadoBenceno + permanganato de potasio Oxidan los grupos alquilo del benceno. La

cadena rompe por la posición bencílico independientemente de su longitud, generando acido benzoico.

Benceno + acido sulfúrico

Cuestionario

1. Como se lleva a cabo la nitración del benceno.

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtenernitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.

2. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas) que contengan anillos aromáticos.- lípidos - proteínas- carbohidratos

3. Que es un anillo aromático?

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se de la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

4. Escriba las características de hidrocarburos aromáticos.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

5. Describa la estructura del benceno.

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.