Propiedades de los Alcanos, Alquenos y Alquinos. Reglas de nomenclatura

Propiedades de los Alcanos, Alquenos y Alquinos.

ALCANOS

Presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben tambin el nombre de hidrocarburos saturados. Su frmula general es:CnH2n+2Se nombran con la terminacin ano y el prefijo que indica cantidad de tomos de carbono. A continuacin se Nombra una lista de los Primeros 20 Alcanos.1.-Metano2.-Etano3.-Propano4.-Butano5.-Pentano6.-Hexano7.-Heptano8.-Octano9.-Nonano10.-Decano11.-Undecano12.-Dodecano13.-Tridecano14.-Tetradecano15.-Pentadecano16.-Hexadecano17.-Heptadecano18.-Octadecano19.-Nonadecano20.-EicosanoLa fuente principal de los alcanos es el petrleo y el gas natural. El gas natural contiene bsicamente metano, etano y algo de propano y butano.Se obtienen por destilacin fraccionada del petrleo.Reglas de nomenclatura IUPAC

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendosiete etapas:

Regla 1.-Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.-Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.-Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.-Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.-Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.-Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.-Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Propiedades fsicas

Punto de ebullicin:Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos.El punto de ebullicin est determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena.Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.Punto de fusin: sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. A mayor peso molar, mayor punto.Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse.

Densidad:La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.

Propiedades QumicasTienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad.Reaccionan con los halgenos y con el oxgeno en una combustin sin humo.

ALQUENOS

Tienen la frmula globalCn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas.

Nomenclatura:

Al prefijo que indica nmero de tomo de carbono se le agrega la terminacin eno. Muchos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).Presentan isomera geomtrica cis y trans, segn la posicin de los grupos respecto al doble enlace.Reglas de nomenclatura IUPACRegla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo-anopor-eno.

Regla 2.Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

Regla 3.La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4.Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.

Propiedades fsicas

Puntos de fusin y ebullicin:Aumentan con el peso molar de manera similara los alcanos.

Densidad:Son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

Solubilidad:Son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformo-Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad, solubilidad, etc., lo que se utiliza para identificarlos.Reactividad:La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrialla polimerizacin de los alquenos.

Propiedades qumicas

Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho ms reactivos que los alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas, se encuentran:* La adicin al doble enlace. Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace.* Polimerizacin. Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas que son los polmeros.Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos tomos de carbono (no saturado).

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.La frmula general es:CnH2n-2

Propiedades fsicas

Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero ac resultan ser ligeramente superiores.Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, ter y tetracloruro de carbonoPropiedades qumicas

Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carcter ligeramente cido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos reactivos qumicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

Relacin Estructura-Propiedad.

Estructura es la forma en que est compuesta u organizada la materia, ya que una molcula se forma gracias a la intervencin de fuerzas, cargas y energa en los tomos y enlaces de esta. Por lo tanto, los tomos y enlaces, dependiendo de los valores de estas magnitudes fsicas, ocuparn cierta posicin en el espacio y los enlaces tendrn un determinado ngulo, longitud y energa.Las propiedades de la materia se refieren a magnitudes especficas de ciertas caractersticas fsicas y qumicas como solubilidad, densidad, punto de fusin y ebullicin.

IsmerosLa isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Reglas de nomenclatura IUPAC

Regla 1.Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2y se nombran sustituyendo el sufijo-anodel alca-no con igual nmero de carbonos por-ino.

Regla 2.Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3.Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4.Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en-eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es,-eno-diino