PROPUESTA APROBADA (1)

8/17/2019 PROPUESTA APROBADA (1)

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SÍNTESIS DE ASPIRINA

Juan David Burbano-1425650

Kevin David Pérez-1425650

Universidad del Valle

1- IMPORTANCIA Y APLICACIONES

El ácido acetilsaliclico !o!ular"ente conocido co"o as!irina se utiliza co"o anal#ésico$

antiin%la"atorio$ anti!irético & antia#re#ante !la'uetario( )u *istoria se re"onta al a+o

1,6 cuando se descubri. 'ue el e/tracto de corteza de sauce era ca!az de reducir los

snto"as %ebriles$ en 15 se aisl. e identi%ic. el verdadero !rinci!io activo 'ue era el

ácido saliclico$ dic*a sustancia !udo entonces sintetizarse 'u"ica"ente & as$ un"is"o !roducto !resentaba las !ro!iedades de un anal#ésico anti!irético & de

antiin%la"atorio( )in e"bar#o$ la acidez relativa"ente alta !Ka de 2$,3 causaba 'ue

estuviera li"itado !or sus !ro!iedades acidas & conduca a e%ectos secundarios no

deseados$ &a 'ue !roduca irritaci.n en las "ucosas de la boca$ del es.%a#o & del

est."a#o( En 1 el 'u"ico éli/ o%%"an dise+. una sntesis del ácido acetilsaliclico

en un es%uerzo !ara reducir los e%ectos secundarios del %ár"aco al tie"!o 'ue conservara

sus !ro!iedades tera!éuticas( Ba&er co"enz. a co"ercializar este nuevo "edica"ento

bao el no"bre de as!irina en 1( 7a as!irina actual"ente es un %ár"aco re#istrado en"ás de ,0 !ases$ & se esti"a 'ue el consu"o diario es alrededor de cien "illones de

as!irinas considerando su bao costo & venta libre es uno de los %ár"acos "ás usados(

7a as!irina se obtiene a través de una reacci.n de esteri%icaci.n donde se !roduce un

éster a !artir de un ácido carbo/lico & un alco*ol 'ue en este caso es el ácido saliclico

esteri%icaci.n de isc*er3 es un !roceso 'ue s.lo se !roduce si se utiliza co"o

catalizador un ácido( 8or"al"ente esta sntesis se lleva acabo con ácidos de Bronsted-

7o9r& 'ue act:an co"o donantes de !rotones1( )in e"bar#o$ no todos los ácidos tienen

!rotones !ara donar$ co"o en el caso de cloruro %érrico 'ue es un ácido de 7e9is$ el cual

act:a co"o ace!tor de !ares electr.nicos( En este !ro&ecto el cloruro %érrico act:a co"o

un ácido de 7e9is & ace!ta !ares de electrones del ácido saliclico !ara %or"ar un

co"!leo( Des!ués$ la reacci.n !rocede a través de una serie de !roductos inter"edios

!ara sintetizar la as!irina2(

https://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetario


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Reacciones:

or"aci.n de as!irina;


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2- REACTIVOS Y MATERIALES

Reactivos:

Reactivo Cantidad

cido sa!ic"!icoC#$%O&

1'( )

An*"d+ido ac,tico

C$%O& ./C$&CO02O

'(( L

C!o++o 3,++ico

4eC!& 1'(( M

5 )otas

Acetato de eti!o6

C$7O2

1 !

Inst+entos:

Cantidad Inst+entos

2 Vaso de %(( L

2 T8os de ensa9o

1 a++a de a)itaci;n

1 Ani!!o de so


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1( Pre!arar un ba+o de a#ua caliente llenando un vaso de 600 "7 con 50-450 "7 de

a#ua del #ri%o$ a+adir una barra de a#itaci.n al vaso de !reci!itados$ a#itar & calentar a

ebullici.n(

26 Estabilizar el vaso en el !lato caliente con un anillo de so!orte & a!o&o del anillo(

&6 >ara un !edazo de !a!el li"!ia !esa( Pesar a!ro/i"ada"ente 1$0 #ra"os de ácido

saliclico( )e re#istra la "asa e/acta en la oa de Datos( >rans%erir el s.lido a un

Erlen"e&er de 125 "l li"!io(

6 En la ca"!ana de *u"os$ a+adir 4$00 "7 de an*drido acético al "atraz Erlen"e&er

usando una !i!eta de


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116 )e !esa un trozo de !a!el de %iltro & un vidrio de relo( )e re#istra la "asa e/acta de

cada uno en la oa de Datos( =olocar el !a!el %iltro en el e"budo BCc*ner( u"edecer

el !a!el de %iltro con 1-2 "7 de a#ua desionizada( =olo'ue un tubo de #o"a al brazo

lateral del "atraz de %iltraci.n( Ana el e/tre"o o!uesto del tubo de #o"a a un as!irador

de a#ua( Encienda el as!irador !ara sellar el !a!el de %iltro en el e"budo(

126 >rans%erir el s.lido del "atraz de reacci.n utilizando una varilla de vidrio( Ase a#ua

desionizada !ara enua#ar el "atraz de reacci.n & la !unta de cauc*o( 7avar los cristales

reco#idos en el !a!el de %iltro con a#ua desionizada *asta 'ue los cristales sean de color

blanco(

1&6 e!etir el !roceso de lavado de nuevo( Dea as!irar en durante 5-10 "inutos !ara

secar el !roducto( @!a#ar el as!irador & desconecte el tubo de #o"a(

1( etire el !a!el de %iltro con cuidado desde el e"budo BCc*ner & trans%erirla al del

vidrio de relo !re-!esado( =olo'ue el vidrio de relo en un área se#ura !ara secar(

156 )e !esa el vidrio de relo$ !a!el de %iltro & cristales( )e re#istra la "asa en la oa de

Datos( =alcular la "asa %inal de los cristales & el rendi"iento !or ciento de su as!irina2(

El ácido acetilsaliclico !uede !uri%icarse !or recristalizaci.n en una "ezcla de disolventes

!or ee"!lo etanol o a#ua( Para ello se coloca la as!irina obtenida en un vaso de

!reci!itado de 100 "7 & se disuelve en la "enor cantidad !osible de etanol caliente$

a+adir lenta"ente a#ua %ra *asta enturbia"iento$ calentar un !oco "ás( )i *a&

i"!urezas %iltrar en caliente( Dear en%riar la soluci.n a te"!eratura a"biente durante 10 a

15 "inutos( =uando se inicie el enturbia"iento$ se rasca la !ared del vaso con una varilla

de vidrio$ *asta 'ue recristalice la as!irina( En%riar en ba+o de *ielo durante 10 "inutos

!ara co"!letar la cristalizaci.n & %iltrar a vaco en BCc*ner( 7avar los cristales con

!orciones de "l de a#ua %ra *asta 'ue las a#uas de lavado no den color violáceo al

a+adirle unas #otas de cloruro %érrico$ Poner los cristales en una cá!sula de Petri a secar

al aire( Pesar el !roducto & calcular el rendi"iento del !roceso de recristalizaci.n(

tro solvente de recristalizaci.n !uede ser el acetato de etilo( El a#ua caliente no es un

disolvente de recristalizaci.n adecuado !or'ue en la disoluci.n caliente$ la as!irina

e/!eri"enta una *idr.lisis !arcial a ácidos saliclico & acético(


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- CARACTERIACIN:

Test de c!o++o 3,++ico

7a adici.n de cloruro %érrico al ácido saliclico !roduce un color es!ec%ico causado !or la

reacci.n del ácido saliclico con el ion e( 7os áto"os de o/#eno del #ru!o -= &

del #ru!o - del ácido saliclico %or"an un co"!leo con el ion "etálico( Dic*o co"!leo

!resenta un intenso color violeta( En el caso es!ec%ico de la as!irina$ el #ru!o - *a

sido ree"!lazado !or el #ru!o éster --==$ lo cual i"!ide la %or"aci.n del co"!leo(

>o"ar 2 tubos de ensa&o e identi%icarlos co"o >ubo 1 & >ubo 2( En cada tubo adicionar 1

"l de etanol & una #ota de soluci.n al 1F de cloruro %érrico e=G 3( En el >ubo 1 a#re#ar

una !e'ue+a cantidad de ácido saliclico(


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5- MANEFO DE RESIDGOS

7'uido corres!ondiente a las a#uas "adres de la sntesis %iltrado3; descartar !or la

!ileta( Dear correr a#ua(

7'uido corres!ondiente a las a#uas "adres de la recristalizaci.n %iltrado3; colocar en

reci!iente rotulado IEtanol !ara recu!erar( Posterior"ente el etanol se recu!erará

realizando una destilaci.n(

7'uido corres!ondiente a los lavados; descartar !or la !ileta( Dear correr a#ua(

).lido obtenido; al"acenar en reci!iente rotulado Icido acetilsaliclico obtenido5(


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%- 4IC$AS DE SE>GRIDAD

Esta8i!idad ToHico!o)"a Desec*o Eios( )ensaci.n de

'ue"az.n( Dolor de cabeza(

Lérti#o & di%icultad res!iratoria(• =ontacto con la !iel !roduce

enroeci"iento( Mue"aduras

=utáneas( @"!ollas(• =ontacto con los oos

enroeci"iento( Dolor(

Mue"aduras ?raves( Pérdidade visi.n(

• Gn#esti.n causa dolor de

#ar#anta$ sensaci.n de

'ue"az.n( Dolor abdo"inal(

L."itos( )*ocN(

7os restos del

!roducto

deberán

eli"inarse !or

incineraci.n( 8o

verter en nin#:n

siste"a de

a#uas(

Bata$ #uantes$ ta

bocas$ #a%as

"ani!ulaci.n

ca"!ana

e/tracci.n(

Esta8i!idad ToHico!o)"a Ei


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cido aceti!sa!ic"!ico .

CB$7O

7a sustancia se desco"!one en

contacto con a#ua caliente o

cuando es disuelta en solucionesde carbonatos e *idr./idos

alcalinos( Durante un

calenta"iento intenso se !roducen

*u"os t./icos( eacciona con

o/idantes %uertes$ ácidos %uertes$

bases %uertes(

• Gn*alaci.n tos !esadez(• =ontacto con la !iel & oos

!roduce enroeci"iento

Esta8i!idad ToHico!o)"a Ei


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C!o++o3,++ico . 4eCL&

7a sustancia se desco"!one al calentarla

intensa"ente$ a "ás de 200H=

!roduciendo #ases t./icos & corrosivos$

inclu&endo cloro & cloruro de *idr.#eno(

7a sustancia se desco"!one en contacto

con a#ua !roduciendo cloruro de

*idr.#eno( 7a disoluci.n en a#ua es

"oderada"ente ácida( eacciona

violenta"ente con "etales alcalinos$

cloruro de alilo$ ./ido de etileno$ estireno

& bases$ ori#inando !eli#ro de e/!losi.n(

@taca al "etal$ %or"ando #as

co"bustible(

• Gn*alaci.n !roduce

tos( Dolor de

#ar#anta(• =ontacto con la !iel

!rovoca

Enroeci"iento(

Dolor(• E%ecto en los oos

Enroeci"iento(

Dolor( Lisi.n borrosa(• Gn#esti.n !roduce

dolor abdo"inal(

L."itos( Diarrea(

)*ocN o cola!so(

Bata$ #uante

#a%as

#- ILIO>RA4ÍA:

13 @"ato$D(?ua de trabaos !rácticos 'u"ica or#ánica GG (

23 ield$K(DO )u!lee$ =( )&nt*esizin# @s!irin usin# an Gron GGG3 =*loride =atal&st

@ 7e9is @cid @!!roac*

3 Bro9n$>(7O 7e*e as!irin !roect( 7aborator& e/!eri"ents %or

introductor& c*e"istr&( J. !em. Ed"c. 1B#&$ $% 3$ 214Q215(

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