PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER - USC...El trabajo implica el diseño y síntesis del quelante orgánico, su caracterización y el estudio de sus correspondientes complejos metálicos

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MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18 1

TÍTULO: ESTUDO DAS PROPIEDADES MAGNÉTICAS E ÓPTICAS DUN COMPLEXO METÁLICO CON POTENCIAL APLICACIÓN EN IMAXE POR RESONANCIA MAGNÉTICA

LIÑA TEMÁTICA: Axentes de Contraste

PROFESOR(ES): DAVID ESTEBAN GóMEZ E CARLOS PLATAS IGLESIAS

DATOS DE CONTACTO: [email protected]; [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: Laboratorio 4.3, CICA

RESUMO DO PROXECTO

O obxectivo do traballo é a caracterización dun complexos metálico con potencial aplicación como axente de

contraste en Imaxe por Resonancia Magnética. O proxecto está deseñado para proporcionar una formación avanzada

no uso de diferentes técnicas de caracterización que inclúen as espectroscopias de RMN, IR e UV-Vis, espectrometría

de masas e luminiscencia. A estabilidade dos complexos en medios competitivos avaliarase seguindo as cinéticas de

disociación do complexo en presenza de ácidos, ions metálicos e anións presentes in vivo.

O traballo estará dividido en catro etapas (nas que se mesturan parte teórica e experimental de laboratorio):

l.- Revisión bibliográfica e repaso de técnicas experimentais a utilizar polo alumno.

2.- Preparación do complexo.

3.- Estudo das propiedades magnéticas en disolución con énfase na RMN.

4.- Estudo das propiedades fotofísicas.

5. - Elaboración dun informe de resultados e presentación das conclusións obtidas.

A Coruña, 26 de xuño de 2017

Os profesores reponsables

Carlos Platas Iglesias David Esteban Gómez

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QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER I curso 2017-18

TITULO: Síntese, caracterización estrutural e propiedades funcionais de novos haluros metálicos baseados en catións derivados do imidazol e catións organométalicos

LIÑA TEMÁTICA: Química Inorgánica, Química Organometálica, Química do Estado Sólido

PROFESOR(ES): Digna Vázquez García, Manuel Sánchez Andújar

DATOS DE CONTACTO: [email protected], [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de lnvestigacións Científicas Avanzadas (CICA). Universidade da Coruña.

RESUMO DO PROXECTO

Durante estes últimos anos, os haluros metálicos baseados en híbridos orgánicos-inorgánicos espertaron un gran

interese debido ás interesantes propiedades funcionais que presentan estes materiais, como por exemplo,

magnetismo cooperativo, ferroelectricidade, termocromismo, fotocromismo, fotoconductividade, etc [1,2]. Nestes

materiais híbridos coexisten: compoñentes inorgánicos, formados xeralmente por octaedros MXen· onde M son

catións metálicos de di ou trivalentes e X son anións haluro (CI·, Br· e I·) e unha compoñente orgánica, composta

xeralmente por catións alquilamonio, catións derivados do paraquat, etc.

Neste contexto, o TFM que propoñemos consistirá na síntese, caracterización estrutural e estudo de propiedades

funcionais de novos haluros metálicos baseados en catións derivados do imidazol e/ou catións de natureza

organométalica. O traballo abranguerá a realización dos seguintes aspectos:

Búsqueda bibliográfica sobre haluros metálicos baseados en híbridos orgánicos-inorgánicos

Síntese de haluros derivados do imidazol e haluros de compostos organométalicos e a súa caracterización

estrutural mediante técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectrometría de masas,

infravermello, análise elemental, etc.

Síntese de haluros metálicos híbridos orgánicos-inorgánicos

Caracterización estrutural e morfolóxica dos materiais obtidos, mediante difracción de raios X de

monocristal e po, análise térmico, microscopia de forza atómica , microscopía electrónica, espectroscopia

de ultravioleta visible, etc.

Estudo de diferentes propiedades funcionais, como por exemplo, propiedades de absorción e fotoemisión

de luz visible e ultravioleta, propiedades dieléctricas, magnéticas e de (foto)transporte eléctrico.

Interpretación dos resultados obtidos.

1.- N. Mercier, Eur. J. lnorg. Chem., 2013, 2013, 19-31.

2.- B. Saparov and D. B. Mitzi, Chem. Rev., 2016, 116, 4558-4596.

A Coruña, 22 de junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesora 1 Digna Vázquez García

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VAZQUEZ ~;;:;';~'~º""''º"' NQIT\brll'd<'•t'<0!10C~!O

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Profesor 2 Manuel Sánchez Andújar

SANCHEZ Firmado d191talmente por

ANDUJAR SANCHEZ ANDUJAR MANUEL

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~-- UNIVERSIDADE DA CORUÑA u Universidad~igo


QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: Functionafization of ML [M = Pd(l/)/Pt(ll)] metallacyc/es through the metal centers

LIÑA TEMÁTICA: Supramolecular Chemistry

PROFESOR(ES): Digna Vázquez García and Marcos D. García Romero

DATOS DE CONTACTO: MDGR, [email protected]; DVG, <[email protected]>.

LUGAR DE REALIZACIÓN: . Dept. de Química and Centro de lnvestigacións Científicas Avanzadas (CICA), UDC

RESUMO DO PROXECTO Since the discovery of crown ethers by Pedersen in 1967, and the subsequent birth of host-guest chemistry, enormous effort has been devoted to the development of new molecular receptors.1 This topic can be considered central in the field of supramolecular chemistry, as molecular receptors provide a versatile tool for the construction of self-assembled aggregates of diverse complexity. Additionally, guest complexation opens the door for the development of supramolecular systems with practica! applications (improved drug delivery or bioactivity, monitoring and removal of pollutants, optical biomolecular recognition, etc.) Among the different strategies developed for the design of synthetic receptors, our research group has focused on the use of metal-directed self-assembly for the synthesis of new Pd(ll)/Pt(ll)-containing metallacycles.2 These metallacyclophanes have potential advantages over organic receptors as: 1) the use of metallic ions facilitates the solubility of the hosts in aqueous or organic media, 2) the · size and shape of the hydrophobic inner cavities of the supramolecules can be controlled by a judicious choice of the ligands, and 3) the use of N-monoalkyl-4,4'bipyridinium or N-monoalkyl-2,7-diazapyrenium salts as bidentate ligands ensures a strong ;rr-deficient character of the resulting receptor, implementing ;rr-;rr interactions on the binding processes. In this context, the research project proposed herein would be focused on the synthesis of new Pd(ll)/Pt(ll) mononuclear metallacycles. These supramolecules would be self-assembled through coordination to metal centers owning diversely functionalized pendants groups (Scheme 1).

Scheme 1: Example of ML metallacycle self-assembled around a metal center owning modular functionalization Among the above-mentioned potential practica! applications of molecular receptors, in this project it would be explored its use as for as for the construction of interlocked structures (catenanes, rotaxanes, knots, etc.), the molecular recognition of relevant biological or environmental analytes, or their use as non-covalent DNA binders. References: 1. See for instance: a) Schrader, T.; Hamilton, A. D. Functional Synthetic Receptors, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. b) Ariga, K.; Kunitake, T. Supramolecular Chemistry-Fundamentals and Applications, Springer, Berlín, 2005 (a) Peinador, C.; Blanco, V.; García, M. D.; Quintela, J. M. in Molecular Self-Assembly: Advances and Applications (Ed .: A. D. Q. Li), Pan Stanford Publishing,Singapore, 2012, pp. 351. (b) García, M. D. Alvariño, C.; López-Vidal, E. M.; Rama, T.; Peinador, C.; Quintela, J. M. lnorg. Chim. Acta 2014, 417, 27. A coruna, u de Jumo de 2017


Profesor/a Marcos D. García Romero

Profesor/a Digna Vázquez García Profesor/a 3

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QUÍMICA INDUSTRIAL


TITULO: "Diagnóstico Médico por Imagen: Diseño de Sondas para Imagen por Resonancia Magnética (IRM} y/o Tomografía de Emisión de Positrones (PET}"

LIÑA TEMÁTICA: Química de Coordinación -Química Macrocíclica - Imagen Molecular

PROFESOR(ES): Mª Teresa Rodríguez Bias/ Andrés M. de Bias Varela

DATOS DE CONTACTO: Universidad de A Coruña; Departamento de Química Fundamental; Facultad de Ciencias; Campus da Zapateira s/n 15071 A Coruña. E-mail: [email protected] / [email protected] Tfno: 881012132 / 881012011

LUGAR DE REALIZACIÓN: Grupo METMED de la UDC. Laboratorio de Q Inorgánica de la Facultad de Ciencias. Universidad de A Coruña. Centro de Investigaciones Cientríficas Avanzadas (CICA)

RESUMO DO PROXECTO La imagen molecular ha revolucionado el campo del diagnóstico médico. Hoy en día los médicos disponen de diversas modalidades de imagen, cada una de ellas con sus ventajas e inconvenientes. La Imagen por Resonancia Magnética (IRM) se basa en la intensidad de la señal de RMN de los protones de las moléculas de agua presentes en los tejidos. Esta técnica tiene una excelente resolución espacial, no utiliza radiación ionizante y muestra una capacidad de penetración ilimitada, lo que la ha convertido en un excelente instrumento para estudios in vivo, especialmente, de tejidos blandos. Para obtener imágenes de alta calidad con esta técnica, es habitual el empleo de los llamados agentes de contraste (CA), que son especies químicas que influyen en la eficiencia de relajación de los núcleos de los protones de las moléculas de agua del tejido. Los agentes de contraste más ampliamente usados son complejos de Gd(III) que deben cumplir una serie de condiciones para poder usarse clínicamente: i) deben de contener, al menos, una molécula de agua en rápido intercambio con el agua del tejido; ii) una alta relajatividad, que es una medida de la eficiencia del CA y se define como la mejora de la velocidad de relajación de los protones del agua por concentración milimolar de ion metálico; y iii) altas estabilidades termodinámicas y/o cinéticas en condiciones fisiológicas a fin de evitar la liberación del ion Gd(III) que es muy tóxico in vivo. Hoy en día siguen abiertos muchos retos en el campo de los agentes de contraste para IRM basados en Gd(III), entre los que se pueden mencionar: el desarrollo de agentes seguros para uso pediátrico (la inmadurez de los órganos de estos pacientes puede provocar que el contraste permanezca demasiado tiempo en el organismo y comience a disociar liberando gadolinio), agentes específicos con efecto diana (p. ej. agentes capaces de concentrarse en tumores o en órganos), contrastes duales para diferentes técnicas (ej. IRM-PET) o, incluso, los llamados agentes teranósticos que poseen actividad dual diagnóstica-terapéutica. Por su parte, la Tomografía de Emisión por Positrones (PET) utiliza pequeñas cantidades de materiales radioactivos llamados radiosondas, una cámara especial y una computadora para ayudar a evaluar las funciones de sus órganos y tejidos. Mediante la identificación a nivel celular de cambios en el cuerpo, la PET puede detectar la aparición temprana de una enfermedad antes de que sea evidente con otros exámenes por imagen. Los radiofármacos basados en el isótopo 18F son los que mayores aplicaciones poseen en PET debido a su baja energía de formación de positrones (0,64 MeV), la fortaleza del enlace C-F, su adecuado tiempo de vida media (110 min) y a que estéricamente el flúor es muy similar al hidrógeno, y por lo tanto, puede sustituirlo en biomoléculas sin alterar su comportamiento biológico. El ejemplo más importante de este tipo de agentes es la 2-[18F]-fluoro-desoxi-o-glucosa, que es el habitualmente utilizado en clínica. Con todo, en los últimos años se están buscando vías alternativas para introducir radiomarcadores in vivo que consisten en combinar una unidad de reconocimiento con un complejo de un metal radiactivo (111In, 66Ga, 68Ga, s1co, 177Lu, .. . ). En el presente proyecto se desarrollarán, principalmente, nuevas plataformas estructurales con potencial aplicación/interés en IRM y/o PET. El trabajo implica el diseño y síntesis del quelante orgánico, su caracterización y el estudio de sus correspondientes complejos metálicos. El proyecto, de carácter multidisciplinar, comprende aspectos de Química Orgánica, Inorgánica y Química-Física e incluye:

Síntesis y Caracterización de Ligandos Síntesis de Complejos Metálicos

1. 2. 3. 4.

Caracterización y Determinación Estructural de Complejos Metálicos Optimización de Geometrías mediante Cálcu los DFT

A Coruña/SantiagoNigo, 8 de Junio de 2017

O(s) profesor(es) reponsable{s)

Profesor/a 1

Firmado digitalmente por NOMBRE RODRÍGUEZ BLAS MARIA TERESA - NIF 32758597L

Profesor/a 2

DEBLAS VARELA ANDRES MANUEL-DNI

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Profesor/a 3


QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER / curso 2017-18 TÍTULO: Desenvolvemento de materiais para o proxecto Responsive Matter, de Arte&Ciencia, en colaboración coa École Nationale Superiéure des Arts Décoratives (Paris) LIÑA TEMÁTICA: Química de materiais e do estado sólido. PROFESOR(ES): Socorro Castro García, Manuel Sánchez Andújar DATOS DE CONTACTO: [email protected], [email protected] LUGAR DE REALIZACIÓN: Facultade de Ciencias/CICA (Universidade da Coruña)

RESUMO DO PROXECTO Baseándonos na descrición que se da máis abaixo da liña de investigación Responsive Matter en marcha na EnsAD (París), e na capacidade do grupo de investigación QUIMIOLMAT da UDC para fabricar materiais con respostas magnéticas/eléctricas/ópticas, levarase a cabo no laboratorio da UDC un traballo de síntese de materiais que podan ser utilizados no proxecto Responsive Matter da EnsAD. O tipo de materiais a preparar van ser concretados en colaboración co grupo de investigación do centro francés (trala visita do dito grupo á UDC a principios do curso 2017-2018). Fragmento da descripción da liña de investigación Responsive Matter extraído do sitio http://diip.ensadlab.fr/en/article/topic-5-physical-medias (consultado a 07/06/2017): “How to find innovative expressions of the couple matter / form to devise and design sensible, sensitive and responsive devices with new materials. Material sensitivity can become sensibility to mobilize our sentiments in line with the complex response of matter. Emerging materials, as formulated in our laboratories, are not this amorphous substance that we needed to shape anymore. Structured in a controlled manner down to its smaller components, it IS form. Even more: RESPONSIVE, it is able in certain circumstances to interact with its environment, and to get in touch with us. A sensitive relationship is therefore possible: direct, palpable, even sensual, without necessarily using various sensors and computer interfacing. A quasi-biological hardware INTELLIGENCE combined with an internal driving force that seems particularly fruitful to examine and implement, in an interdisciplinary “art-science” approach, looking for new ways of expression and innovative forms of interactive experiences.” A Coruña, 26 de xuño de 2017 O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 1 Socorro Castro García

Profesor/a 2 Manuel Sánchez Andújar

Profesor/a 3

mailto:[email protected]

mailto:[email protected]

http://diip.ensadlab.fr/en/article/topic-5-physical-medias

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QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: ... Complejos de vanadio con potencial aplicación como agentes antitumorales

LIÑA TEMÁTICA: ... Metales en sistemas biológicos

PROFESOR(ES): .. Fernando Avecilla Porto.

DATOS DE CONTACTO: ... email:[email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: ... Facultad de Ciencias

RESUMO DO PROXECTO

El presente trabajo de Fin de Máster se centrará en el estudio estructural y caracterización de

diferentes complejos de vanadio con posible aplicación en el campo de la Biomedicina. Se

caracterizarán las estructuras de los compuestos de vanadio por diferentes técnicas (análisis

elemental, difracción de Rayos X de monocristal, espectrometría de masas, espectroscopia IR,

espectroscopia UV-Visible, espectroscopia de RMN, etc.). Por comparación de las estructuras de

los complejos de vanadio con otros compuestos metálicos con similares entornos de

coordinación y estereoquímicas, ya conocidos como potenciales agentes antitumorales, se

estudiarán, mediante ensayos in vitro en cultivos biológicos con células cancerosas, con el fin de

probar su utilidad en usos terapéuticos.

A Coruña/SantiagoNigo, 18 de _septiembre __ de 2017

O(s) profesor( es) reponsable(s) Fernando Avecilla Porto

Profesor/a 1 Profesor/a 2 Profesor/a 3


QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER / curso 2017-18 TÍTULO: Deseño, Síntese e Reactividade de Compostos Heterolépticos de Rutenio. LIÑA TEMÁTICA: Química Inorgánica, Química Organometálica PROFESOR(ES): Jesús J. Fernández Sánchez, Alberto Fernández López DATOS DE CONTACTO: [email protected]; [email protected] LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigacións Científicas Avanzadas (CICA). Universidade da Coruña.

RESUMO DO PROXECTO En las últimas décadas os complexos de rutenio paracimeno han sido obxecto de gran interese debido a varios factores entres los que se encontran a estabilidade cinética e termodinámica que aporta a presenza del ligando paracimeno, a relativa inercia del centro metálico o que permite preparar compostos supramoléculares que tanto mediante controlo cinético como termodinámico ou o relativamente pequeno número de posicions de coordinación vacantes, o que simplifica a súa funcionalización. Estes complexos teñen potenciais aplicación en campos tan diversos como a química supramolecular ou a química médica. De acordo con estes antecedentes o traballo aquí esbozado incluirá as seguintes etapas.

- Búsqueda bibliográfica sobre o estado actual da química de Ru(paracimeno) facendo fincapé na posibilidade de funcionalizar estes complexos mediante reacciones de adición nucleófila o de intercambio ligandos.

- Síntese dos precursores de Ru(paracimeno) e a súa caracterización estrutural mediante técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectrometría de masas, infravermello, análise elemental, etc.

- Funcionalización dos precursores mediante reaccións de ataque nucleófilo a ligandos insaturados coordinados e reaccións de intercambio de ligandos e a súa caracterización estrutural mediante técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectrometría de masas, infravermello, análise elemental, etc.

- Estudo da posibilidade de utilizar os complexos anteriormente sintetizados en reacciones de autoensamblaxe con ligandos polipiridiínicos.

- Interpretación dos resultados obtidos. A. Singh, N. Singh, D. S. Pandey, J. Organomet. Chem., 642 (2002) 48.

A Coruña, 30 de setembro de 2017 O(s) profesor(es) reponsable(s)

Profesor/a 1 Jesús J. Fernández Sánchez

Profesor/a 2 Alberto A. Fernández López

Profesor/a 3

Firmado digitalmente por FERNANDEZ LOPEZ ALBERTO ANGEL - DNI 33310401F Nombre de reconocimiento (DN): c=ES, o=UNIVERSIDAD DE A CORUÑA, ou=certificado electrónico de empleado público, ou=QUIMICA FUNDAMENTAL, ou=1240, serialNumber=33310401F, sn=FERNANDEZ LOPEZ, givenName=ALBERTO ANGEL, cn=FERNANDEZ LOPEZ ALBERTO ANGEL - DNI 33310401F Fecha: 2017.10.02 10:41:57 +02'00'

FERNANDEZ SANCHEZ JESUS JOSE - DNI 33861667D

Firmado digitalmente por FERNANDEZ SANCHEZ JESUS JOSE - DNI 33861667D Nombre de reconocimiento (DN): c=ES, o=UNIVERSIDAD DE A CORUÑA, ou=certificado electrónico de empleado público, ou=QUIMICA FUNDAMENTAL, ou=7119, serialNumber=33861667D, sn=FERNANDEZ SANCHEZ, givenName=JESUS JOSE, cn=FERNANDEZ SANCHEZ JESUS JOSE - DNI 33861667D Fecha: 2017.10.02 11:43:54 +02'00'


QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER / curso 2017-18 TÍTULO: ESTUDO COMPUTACIONAL DO DESDOBRAMENTO DE CAMPO NULO EN COMPLEXOS DE Mn(II) e Gd(III) RELEVANTES COMO AXENTES DE CONTRASTE EN IMAXE POR RESONANCIA MAGNÉTICA LIÑA TEMÁTICA: Axentes de Contraste PROFESOR(ES): DAVID ESTEBAN GÓMEZ E CARLOS PLATAS IGLESIAS DATOS DE CONTACTO: [email protected]; [email protected] LUGAR DE REALIZACIÓN: Laboratorio 4.3, CICA

RESUMO DO PROXECTO O obxectivo do traballo é estudar e racionalizar o desdobramento de campo nulo (ZFS) de complexos de Mn(II)

e Gd(III) con potential aplicación na imaxe por resonancia magnética. O desdobramento de campo nulo é

responsable do tempo de relaxación electrónico destes complexos, e determina a súa eficacia (relaxatividade) a

campos magnéticos baixos (0.01-10 MHz). Desenvolverase unha metodoloxía computacional que permita o cálculo

do ZFS e a correlación entre este e a estrutura do complexo.

O traballo estará dividido en catro etapas:

1.- Revisión bibliográfica e repaso de técnicas computacionais a utilizar polo alumno.

2.- Optimización das xeometrías e análise de frecuencia (utilizando métodos DFT).

3.- Cálculo dos parámetros do ZFS e a súa correlación coa estrutura do complexos (utilizando métodos multiconfiguracionais como CASSCF/NEVPT2).

5.- Elaboración dun informe de resultados e presentación das conclusións obtidas. A Coruña, 10 de Outubro de 2017 Os profesores reponsables

Carlos Platas Iglesias

David Esteban Gómez

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QUÍMICA INDUSTRIAL

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MÁSTER I curso 2017-18

TÍTULO: Supramo/ecular assemblies of peptide-viologen conjuga tes as too/s for chemica/ biology applications.

LIÑA TEMÁTICA: Chemical biology and Supramolecular Chemistry.

PROFESOR(ES}: Carlos Peinador Veira y Elena Pazos Chantrero

DATOS DE CONTACTO Carlos Peinador carlos [email protected] y Elena Pazos [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de lnvestigacións Científicas Avanzadas (CICA}, UDC.

RESUMO DO PROXECTO Supramolecular chemistry is the area of chemistry that focuses on the chemical systems made up of assembled molecular subunits or components. Important concepts such as molecular self-assembly, folding, molecular recognition or host-guest chemistry have been demonstrated by supramolecular chemistry, and often biological systems are the inspiration far this area of research. On the other hand, over the last 25 years there has been an enormous development in the field of Chemical Biology to the point that most biological problems can be now approached from a molecular perspective, and biology can be considered now a molecular science. Therefore, the combination of both disciplines far the development of new tools capable of modifying biological processes is of great interest for the advancement of modern medicine. In this context, following our interests on the development of supramolecular systems and molecular receptors of relevant biological targets, this research project aims to develop peptide-viologen conjugates to generate supramolecular assemblies with potential use in biomedical applications. The proposed strategy would rely on the orthogonal modification of specifically designed peptides wfth viologen derivatives and study their assemblies with cucurbiturils and aromatic small molecules.

FmocHN.

Fmoc-PAL-PEG-PS

peptide-viologen conjugate synlesis

supramolecular assembly of aromatic molecules

AcHN-{designed peptide(j-CONH2 -+------- AcHN-{designed peptide()-CONH2

n=1 ,2(~0 n=1 ,2(~0 HNl~ HNl~ N~N- N~N-

Scheme: Proposed strategy far the synthesis of peptide-viologen conjugates and their supramolecular assemblies with cucurbiturils and aromatic molecules

The potential applications of the modified peptide-viologen conjugates proposed in this project, range from their use as drug delivery systems (by modifying the peptide sequence with defined sequences that target specific cells or cell compartments, and incorporating the drug in the supramolecular complex formed by viologen and cucurbituril), as dynamic systems to control the assembly of specific peptide sequences and their binding to relevant biological targets or as dynamic systems to control the assembly of supramolecular materials. This research would be supported by the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO FEDER, CTQ2016-75629-P) and Xunta de Galicia (GRC2014/042) and the InTalent UDC-Inditex Programme.

A Coruña, a 7 de Junio de 2017

Carlos Peinador Veira Elena Pazos Chantrero

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QUÍMICA INDUSTRIAL


TITULO: Síntesis, caracterización estructural y estudio de la reactividad de nuevos complejos de organometálicos de indio con bases de Lewis

LIÑA TEMÁTICA: Química Sintética

PROFESOR(ES): Luis Sarandeses da Costa y José Pérez Sestelo

DATOS DE CONTACTO: Depto. Química, Fac. Ciencias, Universidade da Coruña; e-mail: [email protected]; [email protected]; Tel.: 881 012174, 881012041

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas. UDC

RESUMO DO PROXECTO

En los últimos años, los compuestos organornetálicos de indio(lll) se han mostrado como una alternativa sintética frente a otros organornetálicos clásicos.1 Generalmente, estas especies de indio se preparan a partir de organolíticos o reactivos de Grignard y se emplean sin aislamiento en disolución. No obstante, la estabilización de especies reactivas corno sales sólidas es un campo de gran interés que ha permitido la utilización de compuestos organometálicos y otros nucleófilos como especies sólidas.2 En este proyecto de Trabajo Fin de Máster se propone la preparación de nuevas especies estables de indio(lll) por complejación con bases de Lewis y el estudio de su reactividad.

Objetivos Preparación de complejos de compuestos organornetálicos de indio con bases de Lewis (aminas, fosfinas, NHCs, etc.) . Aislamiento y caracterización estructural. Estudio de la reactividad de los complejos preparados frente a electrófilos, bajo catálisis por metales de transición.

Metodología

R-M 1) InCl3

2) L

R = arilo, heteroarilo, alquinilo, alquenilo, alquilo L =aminas, fosfinas, NHCs, etc. M = Li, MgX

R'-X R-R'

M'cat.

M' = Pd, Ni, Rh, etc.

A lo largo de este Trabajo Fin de Máster se estudiará la estabilidad de los complejos de diferentes organornetálicos de indio con bases de Lewis. Las especies estables se caracterizarán por medios espectroscópicos y mediante difracción de Rayos X. Asimismo, se estudiará su reactividad en reacciones catalizadas por metales de transición. Además se abordará el estudio de su reactividad en otros disolventes diferentes a los empleados clásicamente en estos procesos. La investigación se ampliará a organornetálicos de diferente naturaleza y a ligandos quirales al objeto de desarrollar procesos estereoselectivos.

Referencias (1) Ejemplos recientes: (a) Mosquera, A.; Férnandez, M. l.; Canle L., M.; Pérez Sestelo, J.; Sarandeses, L. A. Chem. Eur. J. 2014, 20,

14524. (b) Pérez-Caaveiro, C.; Pérez Sestelo, J.; Martinez, M. M.; Sarandeses, L. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 9586. (e) Gil-Negrete, J. M.; Pérez Sestelo, J.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 2016, 18, 4316. (d) Mato, M.; Pérez-Caaveiro, C.; Sarandeses, L. A.; Pérez Sestelo, J. Adv. Synth. Cata/. 2017, 359, 1388.

(2) (a) Molander, G. A. J. Org. Chem. 2015, 80, 7837. (b) Li, J.; Grillo, A. S.; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2297. (c) Bernhardt, S.; Manolikakes, G.; Kunz, T.; Knochel, P. Angew. Chem. lnt. Ed. 2011, 50, 9205. (d) Colombe, J. R.; Bernhardt, S.; Stathakis, C.; Buchwald, S. L.; Knochel, P. Org. Lett. 2013, 15, 5754.

Luis Sarandeses da Costa

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QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: PREPARACIÓN E CARACTERIZACIÓN DUN SENSOR LUMINISCENTE CON RESPOSTA AO ESTRÉS OXIDATIVO

LIÑA TEMÁTICA: Sensores Luminiscentes

PROFESOR(ES): ELENA PAZOS CHANTRERO E CARLOS PLATAS IGLESIAS

DATOS DE CONTACTO: [email protected]; [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: CICA

RESUMO DO PROXECTO

O obxectivo do proxecto a preparación e caracterización dun sensor peptídico luminiscente con resposta a

procesos de estrés oxidativo celular. Para elo prepararase unha cadea peptídica que se acoplará a un complexo dun

ion lantánido luminiscente. A nitro-oxidación dun resíduo de tirosina da secuencia peptídica, producida como

consecuencia do estrés oxidativo, inducirá a súa coordinación ao ion lantánido, sensitizando así a súa luminiscencia

por efecto antena. O proxecto está deseñado para proporcionar una formación avanzada no uso de diferentes

técnicas que inclúen a síntese, as espectroscopias de RMN, IR e UV-Vis, espectrometría de masas e luminiscencia.

Compre destacar a multidisciplinaridade do traballo proposto que abrangue dende coñecementos e destrezas

experimentais de síntese (Inorgánica e Orgánica) ata a caracterización mediante técnicas espectroscópicas.

O traballo estará dividido en catro etapas (nas que se mesturan parte teórica e experimental de laboratorio):

1.- Revisión bibliográfica e repaso de técnicas experimentais a utilizar polo alumno.

2.- Síntese da cadea peptídica .

3.- Acoplamento do quelato do ion lantánido.

4.- Estudo das propiedades fotofísicas.

5.- Elaboración dun informe de resultados e presentación das conclusións obtidas.

A Coruña, 23 de Xuño de 2017


Carlos Platas Iglesias Elena Pazos Chantrero

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Univcrsidad&'igo ug MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: Síntesis de cromenos y cromanos bioactivos: tonabersat y derivados


PROFESOR(ES): José Pérez Sestelo

DATOS DE CONTACTO: Opto. Química, Fac. Ciencias, Universidade da Coruña; [email protected]; Tel 881012041

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (Universidade da Coruña)

RESUMO DO PROXECTO

En este proyecto de Trabajo de Fin de Master (TFM) se propone la síntesis de cromenos y cromanos bioactivos y el análisis de su actividad biológica frente a diferentes receptores celulares. Los 2H-cromenos (benzo[b]pirenos), son unidades estructurales presentes en un importante número de productos naturales y sintéticos con utilidad farmacológica, su funcionalización permite la modulación de su actividad.1

En nuestro grupo de investigación se ha desarrollado una metodología sintética basada en la reacción de hidroarilación intramolecular (IMHA) de aril propargil éteres y aminas catalizada por indio(ll l) que permite la síntesis de una amplia variedad de 2H-cromenos funcionalizados.2 La reacción transcurre de manera eficiente con arenos sustituidos y alquinos internos y terminales y con elevada regioselectividad para dar el producto de ciclación 6-endo.

lnX3 (5 mol%)

tolueno, 25-1 00ºC

X= Br, 1 R1 = OMe, Me, Br, N02, CN, C02Me

R2 = Ph, p-Tol, p-AcPh, Me, C02Me, Br

R1U): ' ~ o

65-98%

En este proyecto de TFM se propone el desarrollo de una síntesis eficiente y versátil del cromano Tonabersat y de derivados con el objeto de establecer relaciones estructura-actividad y obtener propiedades biológicas selectivas. Tonabersat, es un fármaco en fase clínica Ilb para el tratamiento de migrañas, y que está implicado en mecanismos de transmisión celular relacionados con las conexinas.3 La unidad estructural de cromeno se prepararía por IMHA y posterior funcionalización estereoselectiva daría lugar a tonabersat y derivados de manera enantioselectiva.

Referencias:

F

~CI

~~H ==>

~º~ Tonabersat

(1 ) R. Pratap, V. J. Ram Chem Rev. 2014, 114, 10476.

R1~: l h

o lndium{lll) cata lisis

(2) a) L. Alonso-Marañón, M. M. Martinez, L. A. Sarandeses, J. Pérez Sestelo Org. Biomol. Chem. 201 5, 13, 379. b) L. Alonso-Marañón, M. M. Martinez, L. A. Sarandeses, J. Pérez Sestelo Org. Chem. Front. 2017, 4, 500. 3 J. Masa ué el al Nature 2016, 533, 493.

A Coruña, 6 de julio de 2017

O profesor responsable,

Profesor/a 1 O.nwdo dyt.t.lovi«lte por PUICZ ~Sl[lOJOSE ·>G0-'4 Non".b!C'Ckl!l:cor'Ocimil:~o[()Nl;

c• (5.,it'>L>lf:,.mb'11• 16010s.81A. in~f'Ef'.U SE~TUO,

gM:'rlll•~JOSl.<n•f'U\EZ IDTllOJOSE-l6010S31" F«ti.o;l01707.IOIS:06:1.e ...OTOO

José Pérez Sestelo

Profesor/a 2 Profesor/a 3

UNIVERSIDADE DA CORUÑA

Universidaa~igo ug MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E

QUÍMICA INDUSTRIAL


TITULO: Estudio de la reactividad de arinos con organometálicos de indio


PROFESOR(ES): José Pérez Sestelo y María Dolores Pérez Meirás

DATOS DE CONTACTO: Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidade da Coruña; [email protected]; Tel 881012041. CIQUS (Universidade de Santiago de Compostela); e-mail: [email protected]; Tel 881815783.

LUGAR DE REALIZACIÓN: Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (CICA, UDC) y Centro Singular de Investigación en Quimica Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS, USC)

RESUMO DO PROXECTO Los arinos son intermedios de reacción de vida corta, con una extraordinaria reactividad que los ha convertido en herramientas de gran utilidad en Síntesis Orgánica.1 El interés en estas especies inestables ha experimentado un crecimiento espectacular en los últimos años, principalmente debido al establecimiento de métodos de generación convenientes y al descubrimiento de nuevas reacciones como las cicloadiciones catalizadas por metales de transición, las inserciones en enlaces o (carbono-carbono, carbono-heteroátomo o carbono-metal) o los procesos multicomponente. En este proyecto de trabajo de fin de máster se propone estudiar la reactividad de organometálicos de indio con arinos. Los organometálicos de indio son nucleófilos blandos que participan en reacciones de adición y en reacciones de acoplamiento cruzado' con electrófilos orgánicos.2 Aunque su utilidad en Slntesis Orgánica ha aumentado considerablemente durante los últimos años, su reactividad frente a arinos no ha sido todavía explorada. Inicialmente se propone un estudio exploratorio inicial dirigido al desarrollo de esta metodología para la preparación de compuestos biarílicos y arenos 1,2-disustituidos (esquema), se estudiará la selectividad de la reacción con arinos sustituidos y/o policíclicos y su aplicación a la construcción de derivados aromáticos altamente funcionalizados.

(XOTf F--TMS

! RlnX2

--------- ·

Referencias:

R-X Pd(O) cat.

3 R- X

Pd(O) cat. (X

R 3

A

(1) Revisiones sobre reactividad y aplicaciones sintéticas de arinos: (a) Tadross, P.M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550; (b) Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140; (e) Gampe, C. M.; Carrelra, E.M. Angew. Chem. lnt. f.d. 2012, 51, 3766; (d) Pérez, D.; Peña, D.; Guitián, E. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5981. (2) Para una revisión ver: Zhao, K. Shen, L. Shen, Z.-L. Loh, T.-P. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 586. Para contribuciones recientes: (a) Mato, M.; Pérez-Caaveiro, C.; Sarandeses, L. A. Pérez Sestelo, J. Adv. Synth, Cal. 2017, 359, 1388. (b) Gil-Negrete, J. M.; Pérez Sestelo, J.; Sarandeses L. A. O . Lett. 2016, 18, 4316.

A Coruña, 6 de julio de 2017

Os profesores responsables

Profe~ .... Profesor/a 2

~ María Dolores Pérez Meirás

Profesor/a 3

1

~-:<: UNIVERSIDADE DA CORUÑA u• Universidad&'igo -


QUÍMICA INDUSTRIAL


TITULO: Metal-directed self-assembly of new constitutionally dynamic systems

LIÑA TEMÁTICA: Supramolecular Chemistry

PROFESOR(ES): Carlos Peinador Veira and Marcos D. García Romero

DATOS DE CONTACTO: MDGR, [email protected]; Carlos Peinador [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: . Dept. de Química and Centro de lnvestigacións Científicas Avanzadas (CICA), UDC

RESUMO DO PROXECTO The design and study of constitutionally dynamic systems (CDSs), is a topic of paramount curren! interest in supramolecular chemistry,1 as it may lead to the development, and better understanding, of functional complex matter.2 In this context, implementation of metal-directed self-assembly (MDSA),3 into the ideas of dynamic combinatoria! chemistry (DCC),4 will offer a suitable tool to create such chemical complexity. Following our interest on the Pd(ll}/Pt(ll)-directed self-assembly of new metallacyclic molecular receptors, we considered the development of new MDCLs based on conformationally-flexible ligands of type L (Scheme 1). A priori, the Pd(ll)/Pt(ll)-directed self-assembly of these ligands, which have the ability of behaving both as an angular (syn-L), or linear (anti-L) building blocks, would potentially lead upon MDSA to a mixture of molecular triangles M3b , squares M4L4, and rectangles MiL2.

\ '=-=~ I \ I \ I

::>- -~C)--0 ~e:::~ /\ º º : ~:d \ ~

111

111

o o o

/ \ o-- o

Scheme 1: Proposed MDSA of new MDCLs.

o

The project presented herein would consist on the synthesis of conformationally-flexible ligands of type L, their Pd(ll}/Pt(ll)-directed self-assembly into new MDCLs and, eventually, the amplification of the members of the library by means of an appropriate chemical input. References: (1] (a) J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 151; (b} S. Ulrich, E. Buhler and J.-M. Lehn, New J. Chem., 2009, 33, 271 . (2). (a) J.-M. Lehn, Science, 2002, 295, 2400; (b) J.-M. Lehn, Top. Curr. Chem., 2012, 322, 1. [3] For sorne seminal references on the topic, see: (a) P. J. Stang and B. Olenyuk, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 502; (b) M. Fujita, Chem. Soc. Rev. , 1998, 27, 417; (c) D. L. Caulder and K. N. Raymond, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 975 .. (4) For selected reviews, see: (a) J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 1999, 5, 2455; (b) J.-M. Lehn and A. V. Eliseev, Science, 2001, 291 , 2331.


Profesor/a Marcos D. García Romero

Profesor/a Carlos Peinador Veira Profesor/a 3

:::::.:~ UNIVERSIDADE DA CORUNA

Universidad~igo

MÁSTER UNIVERSITARIO EN INVESTIGACIÓN QUÍMICA E QUÍMICA INDUSTRIAL

edición do curso académico 201 5/16

PROXECTO DE TRABALLO FIN DE MÁSTER Título do Proxecto: Preparación de análogos de las amonabactinas y su posible aplicación como antimicrobianos de contra la

forunculosis.

Liña temática: Química Biológica, Química Sintética .

Director( es): Carlos Jiménez González; Jaime Rodríguez González

Datos de contacto: [email protected]; jaime.gonzá[email protected].

Lugar de realización: Facultad de Ciencias y CICA, Universidad de A Coruña

Resumo do proxecto.

Introducción La adquisición de hierro es un proceso indispensable para todos los organismos vivos y en particular para las bacterias, ya que es un

elemento fundamental en el metabolismo celular. Sin embargo, el Fe (III) es un elemento biológicamente limitante debido a su baja solubilidad (10-18 M) en los ambientes aerobios y pH neutro. Por esta razón, los seres vivos han desarrollado complejos mecanismos para la asimilación de este elemento fundamental. Uno de los más importantes en las bacterias es la biosíntesis de agentes quelatantes de bajo peso molecular (300-2.000 Da), denominados sideróforos, que son secretados al medio circundante dónde quelatan muy eficazmente al Fe (III) formando el complejo hierro-sideróforo que a través de un transporte activo específico, es introducido en el interior de la bacteria liberándolo a continuación. Está demostrado que la producción de sideróforos es un factor de virulencia clave para que una bacteria potencialmente patógena pueda desarrollar el proceso infeccioso. 1

Dentro del proyecto interdisciplinar biológico-químico que estamos realizando con el Instituto de Acuicultura de la Univ de Santiago de Compostela sobre los mecanismos de captación de Fe (III) en bacterias patógenas responsables de infecciones en peces de acuicultura, estamos completando dicho estudio en la bacteria Gram-negativa Aeromonas salmonicida subs salmonicida, responsable de la enfermedad infecciosa en peces forunculosis. En la primera parte del proyecto, hemos logrado identificar los dos cluster de genes involucrados en la biosíntesis de los dos tipos de sideróforos que produce, hemos logrado aislar e identificar sus estructuras como acinetobactina y las amonabactinas, así como de determinar las proteínas involucradas en su biosíntesis. 2 La segunda etapa del proyecto se enfocó en el estudio de la captación de Fe (III) mediante acinetobactina, logrando identificar la proteína receptora del complejo ferriacinetobactina (la FstA/B) así como determinar algunos requirimientos estructurales para el reconocimiento molecular a partir de una serie de análogos simplificados de acinetobactina que sintetizamos.3 Queda por tanto para completarlo, estudiar el segundo sistema de captación del Fe (III) por esta bacteria mediante el empleo del segundo tipo de sideróforos que produce, las amonabactinas. El grupo de microbiología colaborador ha logrado identificar la proteína receptora de estos sideroforos, la FstC, que será muy útil para alcanzar este objetivo.

Objetivo Completar el estudio de los mecanismos de captación del hierro de la bacteria patógena de peces A. salmonicida subs salmonicida para sentar las bases del desarrollo de nuevos tratamientos contra la forunculosis mediante vacunas o nuevos antimicrobianos. Para ello, en el presente proyecto se pretende preparar diversos análogos de las amonabactinas estudiando su actividad siderófora frente a diversas cepas que ya disponemos de A. salmonicida (la silvestre y las mutantes en las que se le ha suprimido la capacidad de producir y/o captar las amonabactinas). La identificación de un análogo simplificado de amonabactina con actividad siderófora y que pueda ser fácilmente funcionalizado, nos permitirá preparar conjugados que serán ensayados en múltiples aplicaciones: preparación de nuevos antimicrobianos mediante la estrategia del caballo de Troya, sondas fluorescentes que permitan visualizar los procesos de captación de Fe (III), etc.

Este proyecto está siendo actualmente subvencionado por el MINECO bajo el código AGL2015-63740-C2-1/2-R.

Referencias 1.- R. C. Hider, X. Kong. Nat. Prod. Rep. 2010 27, 637-657. 2.- Miguel Balado, Alba Souto, Ana Vences, Valeria P. Careaga, Katherine Valderrama, Yuri Segade, Jaime Rodríguez, Carlos R. Osorio, Carlos Jiménez, Manuel L. Lemos ACS Chemica/ Bio/ogy2015,10, 2850-2860, 3.- Miguel Balado, Yuri Segade, Diego Rey, Carlos R. Osario, Jaime Rodríguez, Manuel L. Lemos, Carlos Jiménez, ACS Chemica/ Biology 2017, 12, 479-493.

A Coruña, a _23_ de _junio_ de 2017

Asdo.: Carlos Jiménez González

JIMENEZ GONZAL EZ

Firmado digitalmente por JIMENEZ GONZALEZ CARLOS - 34940670J Nombre de reconocimiento (DN): c=ES. seria1Number=3494067

CARLOS OJ,sn=JIMENEZ

- GONZALEZ,

3494067 OJ

givenName=CARLOS, cn=JIMENEZ GONZALEZ CARLOS - 34940670J Fecha: 2017.07.03 09:47:24 +02'00'

Jaime Rodríguez González

Firmado digitalmente por NOMBRE RODRIGUEZ GONZALEZ JAIME - NIF 34948589C Nombre de reconocimiento (DN): c=ES, o=FNMT, ou=FNMT Clase 2 CA, OU=500052761. cn=NOMBRE RODRIGUEZ GONZALEZ JAIME - NIF 3494BS89C Fecha: 2017.07.03 09:58:27 +02'00'

UNIVERSIDADE DA CORUÑA u• Universidad0figo -


QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: Producción de bioplásticos a partir de residuos

LIÑA TEMATICA: Obtención de bioproductos a partir de efluentes/residuos

PROFESOR: Mª Carmen Veiga Barbazán

DATOS DE CONTACTO: Tel.: 881012037, Email: [email protected]

LUGAR DE REALIZACIÓN: Facultad de Ciencias y CICA

RESUMO DO PROXECTO

Ou traballo que se propón é desenvo lver procesos que permitan a obtención de biopolímeros a

partir de residuos. O cambio climático, o descenso da dispoñibilidade de petróleo así como o

crecemento da poboación motivan a procura de alternativas económicas e medioambietais

sostibles para a obtención de bioplásticos a partir de materias primas renovables e residuos para

substituir procesos baseados na síntese petroquími·ca. Por outro lado, os residuos plásticos

derivados do petróleo presentan unha baixa biodegradabilidade e polo tanto acumulanse non

medioambiente a altas velocidades (25 mi llóns de toneladas/ano). Entre os distintos tipos de

biopolímeros destacan vos polihidroxialcanoatos (PHA), un poliéster termoplástico,

biodegradable, producido a partir de fermentacións biolóxicas. A produción actual do PHA está

limitada polos altos custos de produción maiores os de produción do plástico a partir do petróleo.

Unha maneira de reducir estes custos é mediante o uso de substratos máis baratos (efluentes e

residuos), e o emprego de cultivos microbianos mixtos. Neste proxecto propónse levar a cabo

unha serie de experimentos (en batch e en reactores) que permitan a transformación de residuos

en ácidos grasos volatis, precursores para a produción de PHA.

A Coruña/SantiagoNigo, 26 de Junio de 2017


Profesor/a 1

Documents

PROXECTO DE TRABALLO DE FIN DE MASTER - USC...El trabajo implica el diseño y síntesis del quelante orgánico, su caracterización y el estudio de sus correspondientes complejos metálicos