UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICOFACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES DE CUAUTITLAN LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
EQUIPO.- 6
REPORTE DE DIFENIL CARBINOL
RESUMEN
En qumica Orgnica, donde los enlaces covalentes polares son
comunes, una oxidacin es una reaccin que origina una prdida de
densidad electrnica por parte del carbono. Esta prdida suele
deberse a la formacin de enlaces entre el carbono y un tomo ms
electronegativo (por lo general es oxgeno, nitrgeno o un halgeno) o
tambin por la ruptura de enlaces entre el carbono y un tomo menos
electronegativo (por lo general es hidrgeno).La reduccin orgnica es
una reaccin que produce una ganancia de densidad electrnica por
parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formacin de un
enlace entre un carbono y un tomo menos electronegativo, o por la
ruptura del enlace entre el carbono y un tomo ms electronegativo.
Una oxidacin agrega un oxgeno, y en la reduccin aade un hidrgeno.La
reduccin de Clemmensen es un tratamiento con HCl y amalgama de zinc
(zinc tratado con sales de mercurio), se usa mucho para convertir
los alcilbencenos en alquilbencenos, pero tambin se utiliza con
otras cetonas y aldehdos que no son sensibles a los cidos. El
compuesto carbonlico se calienta con un exceso de amalgama de zinc
y HCl. La reduccin se lleva a cabo mediante un mecanismo complejo
en la superficie del zinc. En la reduccin de Wolf Kishner la cetona
o el aldehdo se convierte a su hidrazona, que se trata con una base
fuerte KOH o t-butxido de potasio. Se usa etilenglicol,
dietilenglicol u otro disolvente con alto punto de ebullicin para
facilitar la alta temperatura necesaria en el segundo paso.
OBJETIVO
*El alumno llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio
bsico, para obtener un alcohol.
OBSERVACIONES
El color de la mezcla resultante formada por etanol, hidrxido de
potasio, benzofenona y polvo de zinc en el matraz de bola de 50 ml,
era color gris oscuro. Durante 75 minutos se adapt un condensador a
reflujo al matraz y se puso a hervir la mezcla; las gotas que caan
del vapor condensado eran incoloras.Desgraciadamente el zinc se
aglomer en el fondo del matraz, por lo que fue necesario agregar un
exceso de zinc. Finalmente filtramos la mezcla en caliente para
separar el zinc que no hubiere reaccionado, agregndolo en un vaso
de precipitado con 10 gramos de hielo y 5 mL de cido clorhdrico con
el fin de que los cristales de difenil carbinol precipitaran, ya
que haban precipitado y el hielo se haba derretido. Posteriormente
llevamos a cabo una filtracin a vaco, obteniendo pequeos cristales
de difenil carbinol.
ANALISIS
El enlace pi entre carbono oxgeno de un aldehdo o una cetona se
encuentra polarizado debido a la diferencia de electronegatividad
entre el oxgeno y el tomo de carbono.Por esta razn el zinc ataca al
carbono, generando la disociacin del enlace pi y la formacin de un
enlace sigma entre el carbono que tiene carga formal positiva y el
oxgeno que ahora tiene una carga formal negativa.Posteriormente el
carbono recibe un protn a partir del hidrxido de potasio. Despus el
oxgeno con carga formal negativa se protona con el etanol, formando
finalmente el difenil carbinol.
CONCLUSIONES
Los productos obtenidos en la prctica fueron los esperados por
la teora, ya que en el papel filtro usado en la filtracin en
caliente quedo el zinc que no reaccion, y en el papel filtro usado
en la filtracin a vaco, quedaron los pequeos cristales que
suponemos son de difenil carbinol; a los cuales solo nos queda
determinarles el punto de fusin para estar 100% seguros.
REFERENCIAS
*CAREY, Francis A. (2006). Qumica Orgnica. Mc Graw Hill 6ta
edicin, Mxico. 752 743 pp.
*MCMURRY, Jonhn. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing
Company, 3ra. Edicin. Estados Unidos, 621 - 677 pp.
AGRADECIMIENTOS
Agradecemos al prstamo de material de nuestra Universidad, que
nos permiti cubrir de manera ptima los procedimientos de esta
prctica. De la misma forma, agradecemos la intervencin de la
profesora Georgina Franco, por su dedicacin, entusiasmo y apoyo en
la renta de la bomba requerida para esta prctica.
