UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CUAUTITLAN LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

EQUIPO.- 6

DIBENZAL ACETONA

RESUMEN

Cuando se combinan 2 compuestos carbonilo, diferentes en condiciones de aldol y solamente uno de ellos tiene tomos de hidrgenos enolizables, solo son posibles dos productos. Si, adems, el comportamiento no enolizable es aromtico, la reaccin se hace an ms sencilla y el producto de aldol mezclado resulta el dominante.Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reaccin, hacindose la entropa total de la reaccin mucho ms favorable que en la dimerizacin simple del aldol.La formacin del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molcula adquiere una considerable energa de resonancia durante la creacin del enlace C=C.La dibenzalacetona se utiliza en lociones para proteccin contra el sol. Las diferencias entre la condensacin aldlica y la condensacin de Claisen-Schmidt son:*La condensacin aldlica puede ser catalizada por un cido o una base y la condensacin de Claisen-Schmidt necesita una base.*La condensacin aldlica puede utilizar al ion hidroxilo como base, pero la condensacin de Claisen-Schmidt necesita un alcxido como base para inhibir la hidrlisis del ster.

OBJETIVO

* Efectuar una condensacin entre un aldehdo aromtico y una cetona aliftica en presencia de un lcali.

OBSERVACIONES

Primeramente realizamos una mezcla de hidrxido de sodio diluido y etanol, la cual se mantuvo incolora.Despus realizamos otra mezcla con benzaldehdo y acetona y esta fue agregada poco a poco a la primera cuidando la temperatura entre 20 C 25C , para que no ocurrieran riesgos mayores , tomando un color amarillo ambar despus se agito vigorosamente de entre 30 min a 1 hora cambiando la solucin a un color ms amarillo dando como resultado la dibenzalacetona , se filtr y se lav con .5 mL ms de acetona para que se consumiera el dibenzaldehido sobrante, para apreciar la formacin del precipitado, cristales amarillos , para despus determinar su punto de fusin que la teora establece de 110C ANALISIS

La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas para la formacin de enlaces C-C, pero la condicin para que se produzca es que una cetona posea atomos de hidrgenos unidos al carbono en posicin alfa respecto al grupo carbonilo, por lo tanto son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanion nuclefilo (un anin enolato).Si uno de los compuestos carbonilicos no contiene H (benzaldehido) se convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nuclefilos. Si uno de los compuestos carbonilo es mucho mas acido que el otro, es fcil transformarlo en un ion enolato.

CONCLUSIONES

Se concluy que la condensacin aldolica en un medio bsico es la reaccin de un grupo carbonilo que contiene hidrgenos en posicin alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol (dibenzalacetona) que es utilizada para la produccin de farmacuticos y cosmticos.

REFERENCIAS

*CAREY, Francis (2006). Qumica Orgnica sexta edicin, Editorial Mc Graw Hill, Mxico.*MORRISON, R.T., R.N. Boyd. Qumica Orgnica ,2 Edicin Fondo Educativo Interamericano S.A. Mxico (1985). *WADE, L.G. (2004), Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed Prentice Hill, Madrid.*(2015)

AGRADECIMIENTOS

Agradecemos a los compaeros que expusieron la prctica y a los jefes de grupo por pedir a los laboratoristas los reactivos necesarios para la realizacin de la prctica Dibenzal Acetona.