Qué es la mutarrotación?

La mutarrotación es el cambio espontáneo en la rotación óptica de una solución fresca de un estereoisómero puro. Esta es causada por la epimerización o algún otro cambio estructural. Por lo general, el valor de equilibrio de la rotación no es cero.

En el caso de la mutarrotación de los anómeros de D-Glucosa, la solución tiene un valor de rotación específica de +52.5°.

La mezcla en equilibrio es de un 36% del anómero alfa a un 64% del beta. El equilibrio entre ambos anómeros se produce a través de la estructura de cadena abierta (aldehído libre), como se ilustra a continuación

Qué son epímeros? Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se dice que son azúcares epímeras. Los epímeros son, pues, diasterómeros. Por ejemplo D-Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2, mientras que D-Glucosa y D-Galactosa lo son con respecto al carbono 4

Azúcar reductor

Son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo(grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar con otras moléculas. Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática también denominada reacción de Maillard o glicación. Esta reacción se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las posteriores transcurren más lentamente y son irreversibles. Se postula que tanto las etapas iniciales como las finales de la glucosilación están implicadas en los procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo de las complicaciones crónicas de la diabetes.

AZUCAR INVERTIDO

El nombre de azúcar invertido para una mezcla de D-glucosa y D-fructosa se originó de la Observación experimental de que el signo de la rotación óptica de la mezcla de reacción cambia de (+) a (-) al hidrolizar la sacarosa. La rotación específica de la sacarosa es de +66.5°, mientras que las rotaciones de la D-glucosa y la D-fructosa son, respectivamente, de +52.7° y -92.4°. Prediga el valor de la rotación específica del azúcar invertido.

Cuando la sacarosa se metila y después se hidroliza produce la 2,3,4,6-tetra-O-metil-Dglucopiranosa y la 1,3,4,6-Tetra-O-metil-D-fructofuranosa quedando libres los correspondientes oxidrilos de los carbonos anoméricos; lo que indica que la unión glucosídica está entre estos dos carbonos.

Epímero:

Existen varios carbonos quirales y dos compuestos sólo difieren en la isomería de uno de ellos.