Gabriel Betancourt Mejía

Vivi Johanna VelásquezGianny Pineda

Alejandra SorianoWendy Correa

Química

1101

Los Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonadosSe nombran interponiendo la partícula "-

oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.

Nomenclatura

•Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6

según las normas de la IUPAC se llamaría:

•metoxibenceno

•La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada

por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se

debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos

alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la

palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las

normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

•fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden

nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de

los prefijos met, et, but, según lo indique el número de

carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

Propiedades Químicas

Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.Reacción con los haluros de hidrógeno.Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI> HBr > HCl ) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I

Propiedades Físicas

El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C)

es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de

ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición

bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso

molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un

punto de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-

CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Nombres De Los Compuestos

La nomenclatura IUPAC establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO -) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos.Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

Reacciones Químicas

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo

Fin…