Quimica Del Carbono( UNASAM)

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    Qumica del Carbono

    U A S - D G E P

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    QUMICA DEL CARBONO

    Portada:Irn Seplveda Len

    Correccin de estilo y ortografa:Javier Cruz Guardado, Guillermo vila Garca,Mara Elena Osuna Snchez.

    Cuidado de la edicin:Javier Cruz Guardado, Mara Elena Osuna Snchez,Jess Isabel Ortz Robles y Guillermo vila Garca.

    1aedicin, 2011.2aedicin, 2012.Direccin General de Escuelas PreparatoriasUniversidad Autnoma de SinaloaCiudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/NCuliacn, Sinaloa, Mxico.

    Impreso en Mxico.

    Once Ros Editores.Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo.Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico.

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    Presentacin

    Unidad I Qumica del carbono: una breve introduccin

    1. Qumica del carbono: una breve introduccin

    1.1. La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX

    Actividad experimental 1: recreando el vitalismo

    1.2. El carbono: alotropa y otras caractersticas

    1.2.1 Conguracin electrnica

    1.2.2 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

    1.2.3 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado

    1.2.4 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

    1.2.5 Hibridacin sp3

    1.2.6 Hibridacin sp21.2.7 Hibridacin sp

    1.2.8 Estructura de Lewis

    1.2.9 Concatenacin

    1.3. Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas

    1.3.1 Tipos de enlace

    1.3.2 Tipos de tomos en los compuestos del carbono

    1.3.3 Combustibilidad

    1.3.4 Punto de fusin y de ebullicin bajos

    1.3.5 Solubilidad

    1.3.6 Isomera

    1.4. Los compuestos del carbono: clasicacin por su estructura y grupo funcional

    1.4.1 Clasicacin de los compuestos del carbono por su estructura

    a) Compuestos acclicosb) Compuestos cclicos

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    c) Compuestos saturados

    d) Compuestos insaturados

    e) Compuestos arborescentes

    f) Compuestos lineales, normales o sencillosg) Compuestos homocclicos

    h) Compuestos homocclicos alicclicos

    i) Compuestos homocclicos aromticos

    j) Compuestos heterocclicos

    1.4.2 Clasicacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional

    Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares

    1.5 Tipos de tomo de carbono y los grupos alqulicos

    1.6 El carbono: su importancia para la vida

    1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagacin

    Unidad II Las funciones qumicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propie-

    dades, obtencin y aplicaciones en la vida diaria

    2. Hidrocarburos

    2.1 Alcanos

    2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC

    a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales

    b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes

    2.1.2 Propiedades qumicas de alcanosa) Halogenacin de alcanos

    2.1.3 Obtencin de alcanos: mtodos tradicionales

    a) Sntesis de Wrtz

    b) Sntesis de Grignard

    Actividad experimental 3: obtencin de metano en el laboratorio

    Proyecto integrador: produccin de metano por mtodos alternativos

    2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria.

    a) Combustin y calentamiento global

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    2.2 Alquenos

    2.2.1 Isomera de alquenos

    a) Isomera estructural o de cadena

    b) Isomera de posicin o lugarc) Isomera geomtrica, conguracional o cis-trans

    2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC

    2.2.3 Propiedades qumicas de alquenos

    a) Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos)

    b) Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados dihalogenados)

    c) Hidrohalogenacin (adicin de hidrcidos halogenados)

    2.2.4 Obtencin de alquenosa) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados

    Actividad experimental 4: obtencin de eteno o etileno en el laboratorio

    2.2.5 Aplicaciones y contaminacin por plsticos

    2.3. Los alquinos

    2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC

    2.3.2 Propiedades qumicas de alquinos

    a) Hidrogenacin de alquinosb) Halogenacin de alquinos

    c) Hidrohalogenacin de alquinos

    2.3.3 Obtencin de alquinos

    a) Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo

    Actividad experimental 5: obtencin de etino o acetileno en el laboratorio

    2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC

    2.4 Los compuestos aromticos

    2.4.1 El benceno y su apasionante historia

    2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromticos

    a) Los compuestos aromticos monosustituidos

    b) Los compuestos aromticos disustituidos

    c) Los compuestos aromticos polisustituidos

    2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados

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    2.5 Compuestos oxigenados

    2.5.1 Los alcoholes

    a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y comn

    b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fsilesActividad experimental 6: obtencin de alcoholes en el laboratorio

    Actividad experimental 7: el alcoholmetro

    2.5.2 Los aldehdos y cetonas

    a) Los aldehdos y cetonas: nomenclatura IUPAC y comn

    Actividad experimental 8: obtencin del etanal (acetaldehdo) en el laboratorio

    b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas en la salud humana

    2.5.3 cidos carboxlicosa) Los cidos carboxlicos: nomenclatura IUPAC y comn

    b) Aplicaciones de los cidos carboxlicos en la vida diaria

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    Qumica del carbono

    Presentacin

    La presente publicacin forma parte de las adecuaciones que de manera pertinentefueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programasde Estudio del Bachillerato Universitario, como parte de la Reforma Curricular 2009 yen el marco de la Reforma Integral de la Educacin Media Superior, RIEMS.

    En esta obra, los contenidos temticos se presentan atendiendo el programa de estu-dios vigente para el Plan de estudios 2009, as como los saberes y las competencias a

    desarrollar desde esta asignatura.En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del tomo del carbonocomo de sus compuestos. Se consider pertinente trasladar a esta unidad, el tema detomos de carbono y grupos alqulicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos.Asimismo se agregaron dos nuevos temas, el primero se denomina, el carbono y suimportancia para la vida y la industria, y el segundo, la elaboracin de proyectos.

    En la segunda unidad se analizan algunas de las familias qumicas ms importantes,como son los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos)y compuestos con oxgeno (alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos). Encada una de ellas se pone nfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propieda-des qumicas slo de alcanos, alquenos y alquinos, as como los mtodos de obtencinpara este tipo de compuestos.

    Cuenta adems con informacin adicional al tema, como pueden ser datos, cifras, me-diante las secciones. Sabias qu..., Conozca ms, Se abordan tambin de maneratransversal, aspectos que atienden la problemtica ambiental a travs del uso del an-lisis, la reexin y la accin, para desarrollar una actitud ms positiva hacia nuestroentorno para el logro de un desarrollo sustentable.

    Las competencias que se buscan favorecer no slo tienen que ver con el de nombrary escribir la frmula estructural para un compuesto determinado, sino adems que losalumnos utilicen las propiedades qumicas tanto de alcanos, alquenos y alquinos paratrazar una ruta sinttica de un compuesto determinado.

    Qumica del Carbono pone nfasis en la promocin y desarrollo de las competenciasgenricas y de las competencias disciplinares bsicas del campo de las ciencias expe-rimentales. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes, seautodeterminen y cuiden de s, se expresen y comuniquen, piensen crtica y reexiva-mente, aprendan de forma autnoma, trabajen en forma colaborativa y participen conresponsabilidad en la sociedad. Estas competencias sern desarrolladas poniendo en

    juego la integracin de los conocimientos, habilidades, actitudes y valores, que desde

    la Qumica del Carbono se promueven.

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    Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las obser-vaciones realizadas por los profesores de qumica del bachillerato asistentes al ForoEstatal de Reforma de Programas de Estudio 2010, as como a las reuniones de inicioy n de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Para ellos, nuestro ms sin-

    cero reconocimiento.

    Unidad Acadmica Preparatoria Emiliano Zapata

    Jess Isabel Ortiz Robles, Gloria Maribel Zabala, Bejarano, Mara Griselda ZavalaBejarano, Edelia Godnez Martnez, Altagracia Cabrera Bernal, Rosa AmeliaZepeda Snchez, Antonio Rodrguez Ochoa, Jos Manuel Bentez Zamora.

    Unidad Acadmica Preparatoria Central

    Bertha Alicia Valenzuela Uzeta, Anglica Mara Flix Madrigal, Filomeno Prez

    Prez, Olga G. Alarcn Pineda, Adolfo Prez Higuera, Claudia Nevrez Ibarra.

    Unidad Acadmica Preparatoria Central Nocturna

    Silvino Valdez Inda, Jenny Salomn Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas.

    Unidad Acadmica Preparatoria Hnos. Flores Magn

    Felipa Acosta Ros, Alfredo Cabrera Hernndez, Manuel A. Mitre Garca,Blanca Delia Coronel Mercado., Csar Cabrera Juregui,

    Jos de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Flix Garay

    Unidad Acadmica Preparatoria Dr. Salvador A llendeGuadalupe del Refugio Gmez Quionez, Ana Alicia Esquivel Leyva,Jos Enrique Gil Osuna, Ana Alicia Cervantes Contreras, Guadalupe

    Gastlum Garca, Mara Guadalupe Gonzlez Meza, Amado Valdez Cabrera.

    Unidad Acadmica Preparatoria Csar Augusto Sandino

    Rodolfo Lpez Peinado y Enedina Leyva Melndrez

    Unidad Acadmica Preparatoria Victoria del pueblo

    Janitzio Xiomara Perales Snchez

    Unidad Acadmica Preparatoria Carlos Marx

    Juan Manuel Olivas S.

    Unidad Acadmica Preparatoria Navolato

    Juana Lpez Snchez, Mara de Jess Moreno Alczar,Anglica Mara Lzare Gonzlez y Fernando Pea Valdez.

    Unidad Acadmica Preparatoria Vladimir I. Lenin y Extensin El Salado

    Martn Camilo Camacho Ramrez, Ana Cristina Beltrn Tamayo, Edwin DanielArredondo Gonzlez, Alondra Castro Morales, Sandra Luz Burgos Manjarrez.

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    Unidad Acadmica Preparatoria La Cruz y Extensin Laguna de Canachi

    Maricruz Prez Lizrraga, Hctor R. Rosas Miranda, Quetzalli A. Hernndez Zra-te, Diego Alberto Ayn, Efran Cruz Guardado y Jess Fernando Mendoza Osuna.

    Unidad Acadmica Preparatoria Heraclio Bernal y Extensin El Espinal

    Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E.

    Unidad Acadmica Preparatoria 2 de octubre

    Juan Manuel Payan y Manuela Prez Castro

    Unidad Acadmica Preparatoria Genaro Vzquez

    Jess Mara Medina Ramrez, Consuelo Garca Aguilar,Mara Lourdes Lpez Machado, Ricarda Lpez Machado.

    Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Diurna

    Cuauhtmoc Romero Snchez y Maribel Gmez Inzunza

    Unidad Acadmica Preparatoria Guasave Nocturna

    Elosa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre

    Unidad Acadmica Preparatoria Casa Blanca

    Margarita Elizabeth Ramrez Vega

    Unidad Acadmica Preparatoria Guamchil

    Denisse Vega Gaxiola, Gabriela Galindo Galindo, Judith Fuentes Mrquez,Carmen Imelda Parra Ramrez, Leticia Mrquez Martnez y Paul Chaidez Ramrez

    Unidad Acadmica Preparatoria Angostura

    Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy

    Unidad Acadmica Preparatoria Lzaro Crdenas

    Bibiane Pierre Noel G., y Juan Gabriel Castro Flores.Unidad Acadmica Preparatoria La Reforma

    Ramn Camacho Leyva

    Unidad Acadmica Preparatoria Ruiz Cortines

    Juan Manuel Bojrquez Garca, ngel Rafael lvarez Paz, Adriana lva-rez Martnez, Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina.

    Unidad Acadmica Preparatoria C.U. Mochis

    Martn Robles Soto, Csar Gonzlez Ayala, Marco AlfredoLara Flores y Ruth Guadalupe Cota Romn

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    Unidad Acadmica Preparatoria Los Mochis

    Teresita Milln Valenzuela, Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores

    Unidad Acadmica Preparatoria Valle del Carrizo

    Jess Miguel Trejo Pompa y Jos Angel Daz Baigo

    Unidad Acadmica Preparatoria San Blas

    Mara del Rosario de los ngeles Mora, Miranda Leyva Romn,Wendy Azucena Rodrguez Crdenas y Gildardo Camargo Orduo.

    Unidad Acadmica Preparatoria Choix

    Conrado Alfonso Daz Acosta y Zenaida Meza Villalba

    Unidad Acadmica Preparatoria El Fuerte

    Blanca E. Relas Germn, Gabriela Lugo Uras y Elodia Borboa Castro

    Unidad Acadmica Preparatoria Juan Jos Ros

    Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez

    Unidad Acadmica Preparatoria Mazatln

    Maura Elena Velzquez Camacho y Rosa R. Romero Castaeda.

    Unidad Acadmica Preparatoria Cmdte. Victor Tirado Lpez

    Hugo E. Rivera, Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza RivasUnidad Acadmica Preparatoria Rosales Nocturna

    Marco Antonio Alduenda Rincones

    Unidad Acadmica Preparatoria Rubn Jaramillo y Extensin Villa Unin

    Patricia Zapata Esquivel, Felix Francisco Aguirre, BlancaGutirrez Ruz, Daniel Mora Nuo, Jos Rosalo Carrasco Macas,

    Nancy E. Galvn Romero y Brenda del Carmen Tirado Lpez.

    Unidad Acadmica Preparatoria Concordia y Extensin La NoriaMara del Carmen Daz Monroy Julio Csar Zamudio E. y Jos Luis Vzquez Zamudio.

    Unidad Acadmica Preparatoria Escuinapa y Extensin TeacapanMartin Martnez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor

    Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos dela Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa.

    Agradecemos tambin, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alum-nos tengan a bien, hacernos llegar a los siguientes correos electrnicos.

    [email protected], [email protected],[email protected], [email protected]

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    Competencias genricas a las que contribuye

    Se autodetermina ycuida de s

    Se expresa y se

    comunica

    Piensa crtica yreexivamente

    Participa conresponsabilidad

    en la sociedad

    Trabajaen forma

    colaborativa

    Aprende de forma autnoma

    1. Se conoce y valora a s mismo, yaborda problemas y retos tenien-do en cuenta los objetivos quepersigue.

    3. Elige y practica estilos de vidasaludables.

    4. Escucha, interpreta y emite men-sajes pertinentes en distintoscontextos, mediante la utilizacinde medios, cdigos y herramien-tas apropiados.

    5. Desarrolla innovaciones, y pro-pone soluciones a problemas a

    partir de mtodos establecidos.

    6. Sustenta una postura personalsobre temas de inters y relevan-cia general, considerando otrospuntos de vista de manera crticay reexiva.

    7. Aprende por iniciativa e interspropio a lo largo de la vida.

    8. Participa y colabora de maneraefectiva en equipos diversos.

    11. Contribuye al desarrollo sus-tentable de manera crtica, conacciones responsables.

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    1. Establece la interrelacin entre la ciencia, la tecnologa, la sociedad y elambiente en contextos histricos y sociales especcos.

    2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnologa en suvida cotidiana, asumiendo consideraciones ticas.

    3. Identica problemas, formula preguntas de carcter cientco y plantea lashiptesis necesarias para responderlas.

    4. Obtiene, registra y sistematiza la informacin para responder a preguntas de

    carcter cientco, consultando fuentes relevantes y realizando experimentospertinentes.

    5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigacin o experimento conhiptesis previas y comunica sus conclusiones.

    6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenmenosnaturales a partir de evidencias cientcas.

    7. Explicita las nociones cientcas que sustentan los procesos para la solucin

    de problemas cotidianos.9. Disea modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades

    o demostrar principios cientcos.

    10. Relaciona las expresiones simblicas de un fenmeno de la naturaleza ylos rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modeloscientcos.

    11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio fsico y

    valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental.13. Relaciona los niveles de organizacin qumica, biolgica, fsica y ecolgica de

    los sistemas vivos.

    14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipoen la realizacin de actividades de su vida cotidiana.

    Competencias discipl inares bsicas del Campo de las

    Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contr ibuye

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    Qumica del carbono:

    una breve introduccin

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    Describe las distintas funciones qumicas orgnicas por su estructura y grupo funcional,

    que le ayuden a comprender el porqu de la gran diversidad de compuestos de esteelemento y su importancia para el pas, a travs del conocimiento de las caractersticas

    del tomo de carbono.

    1. Qumica del carbono una breve introduccin

    1.1 La sntesis de la urea: cambio paradigmtico del siglo XIX

    Describe la teora vitalista y la sntesis de la urea. Relaciona los trminos compuesto orgnico y qumica orgnica con la teora

    vitalista. Valora la pertinencia de los trminos compuesto orgnico y qumica

    orgnica en la actualidad.

    A continuacin iniciaremos un pequeo recorridoen la historia de esta importante rama de la qu-mica. Para empezar, es importante sealar quea los compuestos del carbono inicialmente se lesdenomin compuestos orgnicos, porque se tenala creencia que slo podan ser elaborados dentrode los organismos vivos (plantas y animales). Aesta idea errnea se le conoce como la teoravitalista.

    Teora vitalista

    Esta teora fue formulada a nes del siglo XVIII por

    Jns Jacob Berzelius,en ella se plantea que loscompuestos como el azcar, urea, almidn, cerasy aceites vegetales slo pueden ser creados porlos animales y los vegetales, pues se crea quetales productos necesitaban de una fuerzavital o principio vital para ser elaborados.

    Sntesis de la urea

    Sin embargo, unos aos ms tarde, los experimentos haban demostrado que los

    compuestos orgnicos podan sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos

    Competencia de unidad

    Fig. 1.1Jns Jacob Berzelius, Qumicosueco. Tomado de wikipedia, 2007.

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    Conozca ms ...

    Usos y costumbres con la orina

    As como para nosotros es muy normal deshacernosde nuestra orina y enviarla al excusado, regar lasplantas o ensuciar las llantas o el pavimento, otrospueblos no opinaban lo mismo.

    Los romanos, por ejemplo, empleaban la orinapara blanquear no slo sus tnicas, sino tambinlos dientes, debido a los compuestos nitrogenadosque posee.

    Est costumbre pas a la Espaa medieval inclusocon la creencia de que si se limpiaban los dientescon orina se evitaba su cada. Imagnate que unapersona te dijera, despus de que le das un besofuchi, hueles a meados!, y tu le respondieras esque me acabo de lavar los dientes.

    Entre los indios norteamericanos, los esquimalesy algunas tribus de Siberia, la orina se empleabapara curtir las pieles de los animales que cazaban;y en la Amrica colonial, para limpiar ventanas.Tambin en Siberia del Este se recoga la orinay se almacenaba en grandes barriles para luegobaarse con ella. Adems, la capa superior que

    se formaba en los barriles se empleaba comorepelente de mosquitos. La misma costumbre delavarse con pip la tena la tribu Nuer, en Etiopa.

    inorgnicos. Uno de estos experimentos fue realizadoen 1828 por el qumico alemn, Friedrich Whler.Su trabajo consisti en obtener cianato de amonio,para posteriormente transformarlo en urea. La urea

    se obtena hasta antes de este descubrimiento por elcalentamiento de la orina de los animales.

    El cianato de amonio, NH4OCN se puede obtener a partir

    de la reaccin de diferentes sustancias inorgnicas.

    Fig. 1.2Friedrich Whler, qumi-co alemn. Tomada de Encyclo-pdia Britannica Online, 2007.

    Cianato de amonio Urea

    CALORNH

    4OCN NH

    2CONH

    2

    Pb(OCN)2+ 2 NH

    4OH Pb(OH)

    2+ 2 NH

    4OCN

    KOCN + NH4Cl NH4OCN + KCl

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    .

    Otros usos de la orina entre los esquimales era paralavarse el pelo; en Mxico, nuestros antepasadosla consideraban un remedio para la caspa.

    Se ha usado para quitar manchas de tinta o para

    hacer tintes para tatuajes, mezcladas con polvo decarbn.

    El urato, o sal de cido rico, lo empleaban losagricultores de Suiza, Francia y los Pases Bajoscomo fertilizante para sus cultivos.

    Pero sin lugar a dudas, la costumbre mssorprendente que se sigue practicando hoy enda es la de beber la propia orina. En la Chinaantigua se crea que la orina tena propiedadesafrodisacas, es decir, que serva para el amor;en

    Siberia, que tena propiedades medicinales y quecuraba la infertilidad.

    La costumbre actual de quienes practican el yogatntrico es beber la orina para puricarse. MahatmaGandhi se beba su orina todas las maanas. Sete antoja una tacita de meados bien calientitos?En gustos se rompen gneros.

    Usos y costumbres con la orina tomado de El libro de las cochinadasde Juan Tonda y Julieta Fierro.ADN y CONACULTA. pp. 30-31, Mxico, 2005.

    .

    La urea es un slido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en agua, alco-hol y benceno y que adems es el primer compuesto del carbono sintetizadoen el laboratorio?

    Tambin es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidadesen la orina, producto del metabolismo de las protenas.

    En adultos, los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro.

    Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal.

    Por su alto contenido de nitrgeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado, ya quecontiene nitrgeno no proteico que puede ser utilizado por la ora bacteriana para producir pro-tenas.

    Representaciones de la urea, frmula molecular: CON2H

    4.

    Sabas que ...

    O

    CH2N NH 2

    O

    H

    N N

    H

    HH

    C

    O

    NH 2 NH2C

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    La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por losqumicos de la poca. Sin embargo, esto no provoc la caida instantnea de la teoravitalista, su inuencia permaneci hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que lacada nal se da con los trabajos de sntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la d-

    cada de los 50.Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) qumico alemn alumno de Whler,quien en 1845 logr sintetizar el cido actico y en 1859 propuso un mtodo para obte-ner cido saliclico.

    Marceln Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) qumico francs que continuando lostrabajos de Whler y Kolbe logr sintetizar metano, acetileno, benceno, cido frmico,alcohol metlico y alcohol etlico.

    Discutan en pequeos grupos o a travs de una lluvia de ideas la respuestade la siguiente interrogante.

    Cules consideras que fueron las razones para que la academia de qumica acordarautilizar el nombre dequmica del carbono, en vez del tradicional nombre de qumicaorgnica, tanto para el curso, como para el libro?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    Actividad 1.1

    La caracterstica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos con-tienen uno o ms tomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar decontener tomos de carbono en su estructura, se clasican como inorgnicas, por ejem-

    plo, el diamante, grato, dixido de carbono, cianato de amonio y los carbonatos.

    ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1

    Recreando el vitalismo: obtencin de urea a partir de la orina.

    Competencia a desarrollar:

    Identica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el ca-lentamiento y observacin del residuo de la orina.

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    .

    Actividades previas

    Actividad 1. En forma colaborativa, da respuesta a las siguientes preguntas explorato-rias con la nalidad de determinar los conocimientos previos.

    a) Qu informacin te puede brindar la composicin de la orina? Los valores anorma-les en la concentracin de estos componentes con qu enfermedades se asocian?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    b) Qu utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    c) Qu aplicacin puede tener la orina en la agricultura?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    d) De qu sustancias de inters biolgico proviene la urea presente en la orina?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    Actividad 2. En forma individual indaga en diversas fuentes, la siguiente temtica:

    a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea

    b) La composicin de la orina humana

    c) Aplicaciones de la urea

    Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada usos y costumbres dela orina de la pgina 12 de tu libro de qumica del carbono, as como la visita al sitiohttp://elblogdepeazodecock.blogspot.com/2009/01/ciencia-miccin.htmlpara que realicesla lectura de bienvenidos a la Ciencia Miccin. Como producto realiza un resumen decada lectura.

    1. Preguntas problematizadoras

    Qu compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

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    Cmo los identicaras?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    Elabora tus hiptesis

    2. Hiptesis de trabajo

    Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseo del experimento. Dibujael montaje.

    3. Diseo experimental

    Qu materiales, sustancias e instrumentos necesitars para comprobar tus hiptesis?

    4. Materiales y sustancias

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    .

    Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados ycompralos con los que reporta la bibliografa, en el siguiente sitio. http://hicido.uv.es/Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/siologia_xix/cristales_urico1.jpg

    5. Registro de datos

    Se conrmaron tus hiptesis? Argumenta tu respuesta.

    6. Resultados

    Elabora tus conclusiones.

    7. Conclusiones

    Actividad integradora: elaboracin de reporte de laborator io

    Elabora y entrega en la fecha programada un reporte nal de la actividad como pro-ducto.

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    Diamante Grato Fullereno C60

    Nanotubosde carbono

    1.2 El Carbono: alotropa y otras caractersticas

    Describe las propiedades del tomo de carbono

    Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las caractersticas deltomo de carbono.

    Valora algunas de las caractersticas del tomo de carbono como las responsablesde la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.

    Qu tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiarsus compuestos?, para responder a esta pregunta, analicemos algunas de sus caracte-rsticas.

    El carbono es un elemento representativo, no metlico, de l se conocen cuatro formas

    alotrpicas, adems del carbn amorfo: grato, diamante, fullerenos y nanotubos. Laapariencia del grato es negra y la del diamante incolora.

    1.2.1 Conguracin electrnica

    El tomo de carbono tiene un nmero atmico (Z=6) y un nmero de masa de 12 uma

    (A=12), por tanto tiene 6 protones, 6 electrones y 6 neutrones. Su nmero de electronesexternos o de valencia, nos indica el nmero del grupo al que pertenece en la tablaperidica. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Pero, cmo se distribuyen estosseis electrones?

    1.2.2 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

    En la conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal, dos de suselectrones ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2sy los dos restantes ocupanlos orbitales 2p. Su conguracin se representa como:

    Fig.1.3Altropos del carbono.

    1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz0 (estado basal)

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    .

    El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energa en el que un tomo, mol-cula o grupo de tomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energa? El estado excitado es

    aquel en el que los electrones de un tomo, al adquirir energa externa, pueden pasar a nivelesde mayor energa.

    La hibridacin en qumica no es un fenmeno fsico, sino un articio terico y matemtico que seutiliza para explicar el comportamiento de los tomos cuando estos se unen entre s? El trminohibridacin, en qumica, signica mezcla o combinacin de orbitales atmicos puros, para formarorbitales atmicos hbridos. El nmero de orbitales hbridos que se forma es equivalente al nmerode orbitales atmicos puros que intervienen.

    En el campo es muy comn escuchar trminos como: maz hbrido, sorgo hbrido, algodn hbridoo arroz hbrido. Estos trminos nos indican, que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruzade otras variedades. La hibridacin se realiza para obtener a la vez, un mejoramiento de la semillay altos rendimientos en las cosechas.

    Sabas que ...

    Sabas que ...

    .

    De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la conguracin electrnica del tomo decarbono en su estado basal, no permite explicar la formacin de los cuatro enlacesequivalentes, debido a que tiene slo dos electrones desapareados. Una manera delograrlo es, adoptando la conguracin de mayor energa (estado excitado).

    1.2.3 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitadoComo ya lo habamos mencionado, se dice que un tomo se excita cuando recibeenerga externa. En este caso, el tomo de carbono al recibir energa externa, esutilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel aotro, de mayor energa.

    1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz1 (estado excitado)

    1.2.4 Conguracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

    Se dice que se produce una hibridacin cuando los orbitales atmicos puros de un

    mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar un conjuntode nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta tres tipos dehibridacin: sp3, sp2y sp.

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    +

    1s 3 p 4 sp3

    = orbital

    1.2.5Hibridacin sp3

    Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando susorbitales 2s, 2px, 2pyy 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbri-dos sp3.

    Estos orbitales hbridos tendrn la mismaforma y la misma energa, por ello se dice,que son equivalentes. Presentan un arreglo

    geomtrico tetradrico y sus ngulos deenlace son de 109.5o.

    La hibridacin sp3 en el tomo de carbono,

    es caracterstica de los alcanos. Loscuatro enlaces formados por el tomode carbono son enlaces sencillos (tiposigma, ). Podemos concluir que siempreque el tomo de carbono se una a cuatrotomos iguales o diferentes, se debe a quepresenta hibridacin sp3.

    Figura 1.5La estructura del metano se puedeexplicar combinando un orbital s de cada unode los 4 hidrgenos, con cada orbital hbridosp3del carbono.

    1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz1 (estado excitado)

    1s 2 2(sp 3)1 2(sp 3)1 2(sp 3)1 2(sp 3)1 (estado hbrido)

    1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz0 (estado basal)

    Fig. 1.4Orbital hbrido sp3.

    H

    H

    CH H

    H

    H

    C

    H

    H

    CH Br

    H

    H

    C

    H

    H

    CH HO

    H

    H

    C

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    .

    1.2.6Hibridacin sp2

    En este tipo de hibridacin se mezclan el orbital 2s y los orbitales2px y 2py, quedandoel orbital 2pzsin hibridizar.

    +

    1s2 p

    3 sp2

    1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz0 (estado basal)

    1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz1 (estado excitado)

    1s 2 2(sp 2)1 2(sp 2)1 2(sp 2)1 2pz1 (estado hbrido)

    Los tres orbitales hbridos sp 2son usados por el tomode carbono para formar tres enlaces sigma () y elorbital pz puro para formar el enlace pi ().

    La hibridacin sp 2 es caracterstica de los alquenos,ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas,su geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120.

    Fig. 1.7Los tres orbitales hbridossp 2equivalentes. Un orbital p noforma orbitales hbridos y sus l-bulos quedan perpendiculares alplano de los orbitales hbridos sp 2,formando un ngulo de 900.

    tomos de carbono en el estadode hibridacin sp2

    Enlace sigma () C-C y traslape deorbitales p para formar un enlace pi ( )

    Figura 1.8Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).

    Fig. 1.6 Orbital hbrido sp2.

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    Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos,carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada sersp 2.

    Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2

    1.2.7 Hibridacin sp

    En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando losorbitales 2pyy 2pzpuros sin hibridizar.

    Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos

    enlaces sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().

    +

    H H

    H C C

    OH

    H HH

    H

    H

    HH H

    H

    H

    C C

    C

    CC

    C

    H

    H C C

    O

    OH

    H

    H

    H

    H H

    HC

    C

    H

    C

    +

    1s 1 p

    2 sp

    1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz0 (estado basal)

    1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz1 (estado excitado)

    1s 2 2(sp )1 2(sp )1 2py 1 2pz1 (estado hbrido)

    tomos de carbonocon hibridacin sp

    Enlace sigma () C-C y traslape de

    orbitales p para formar dos enlaces pi ()

    Figura 1.9Formacin del triple enlace en el acetileno.

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    .

    Figura 1.10Traslape o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.

    C

    Metano Etano Eteno Etino

    La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus

    caractersticas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180.Podemos concluir que cuando el tomo de carbono forma un triple enlace carbono-carbono, carbono-nitrgeno o dos enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridacinsp.

    Las siguientes molculas presentan tomos de carbono con hibridacin sp:

    1.2.8 Estructura de Lewis

    Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, loselectrones de valencia de un tomo o los electrones compartidos entre los tomos alformar un enlace covalente. El tomo de carbono se representa as:

    En el tema de hibridacin planteamos que el tomo de carbono utiliza sus 4 electronesexternos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples.

    Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas

    CH CH N CHO C O CH 2 C CH2

    C C CC

    H

    H

    H HC C C

    H

    H H

    H

    H

    H

    C CH HC C

    H

    H

    H

    H

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    A la caracterstica que presenta el tomo de carbono de unirse consigo mismo, se ledenomina concatenacin. El tomo de carbono se puede unir formando cadenasabiertas o cerradas, con enlaces simples, dobles o triples.

    1.3 Los compuestos del carbono: isomera y otras caractersticas

    Describe el fenmeno de isomera Determina los posibles ismeros a partir de una frmula molecular. Valora la importancia qumica de algunos ismeros en la salud.

    1.3.1 Tipos de enlaces

    Una de las caractersticas de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellospredomina. El enlace covalente es caracterstico de los compuestos del carbono, como ya

    C C

    CC

    C CC C

    C

    C

    C C CC

    C

    C C CC

    Entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos del carbono pas de 12,000 a 150,000? Actualmentese conocen ms compuestos del carbono que compuestos inorgnicos, por ejemplo, en 1970, elnmero era de dos millones, en 1980 de 5 millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, deseguir esta tendencia tendramos para el ao 2010 ms de 20 millones. De acuerdo a los ltimosreportes de laAmerican Chemical Society, el nmero de compuestos inorgnicos y del carbonoanda cerca de los 64 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente direccin

    electrnica (http://www.cas.org/products/index.html)

    Sabas que ...

    1.2.9 Concatenacin

    La concatenacin es una de las razones principales para que existan demasiados com-puestos del carbono.

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    .

    El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre lostomos no metlicos? Cuando el enlace se da entre tomos del mismo tipo, el par electrnicocompartido queda simtrico y se dice que el enlace es covalente no polar, pero cuando se unentomos diferentes, estos al tener diferente electronegatividad, el par electrnico queda asimtricoy se dice que se forma un enlace covalente polar.

    Sabas que ...

    lo hemos mencionado. Este puede ser simple, doble o triple, sin embargo dependiendode la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones compartidos entre los tomos,ste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.

    1.3.2 Tipos de tomos en los compuestos del carbono

    Todos los compuestos del carbono, contienen adems de carbono, otros tomos como:hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo entre otros.

    1.3.3 CombustibilidadLa gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseo-sos, lquidos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel,alcohol, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

    1.3.4 Puntos de fusin y de ebullicin bajos

    Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusin y de ebullicinbajos (menores a los 400 C), a temperaturas ms elevadas se descomponen. Porejemplo, al comparar los puntos de fusin entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol,

    encontramos que el NaCl tiene un punto de fusin de 800 C, mientras que el del eta-nol es de -114.7 C. Asimismo el punto de ebullicin del alcohol es de 78.5 C, mien-tras que el del NaCl es de 1465 C.

    Slido amable Gas amable Lquido amable

    CH4

    CH3 OH CH

    3 NH

    2CH

    3 SH CH

    3 Cl

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    Sabas que ...

    1.3.5 Solubilidad

    Los compuestos del carbono generalmente son in-solubles o poco solubles en agua. El agua al serde naturaleza polar disuelve a las sustancias pola-res, de forma tal, que los compuestos del carbonogeneralmente de naturaleza no polar, no puedenser disueltos por el agua.

    1.3.6 Isomera

    Sin embargo, existen compuestos del carbono que

    son solubles en agua, debido a su naturaleza po-lar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.

    La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las razonesque hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la naturaleza.

    Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera, caracterstica que per-mite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y tipo de tomos, pero diferentespropiedades fsicas y qumicas.

    Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular,pero diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s,

    determina en ellos su frmula molecular.

    Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular,

    se denomina isomera.

    H

    H

    H HC C C C

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    CH3

    CH3

    CH3

    CH

    Fig. 1.11 Las grasas y los aceitesson insolubles en agua, estas sus-tancias son de naturaleza polar.

    para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de frmulas,como la molecular, estructural y la grca?

    La frmula moleculares un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de tomos,sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta frmula tambin se le conoce comofrmulacondensada.

    Lafrmula grcaes un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones entre lostomos, es decir, nos indica qu tomo se une con quin y mediante qu tipo de enlace. Nos

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    .

    describe adems el arreglo espacial que existe entre elllos. Tambin se le conoce como frmuladesarrollada.

    La frmula estructurales un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces en-tre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce como

    frmula semidesarrollada.

    Nombre F. molecular Frmula grca Frmula estructural

    Metano CH4

    CH4

    Etano C2H6 CH3 CH3

    Propano C3H

    8 CH3 CH2 CH3

    Butano C4H

    10 CH3 CH2 CH2 CH3

    H

    H H

    H

    C

    H H

    H HC

    H H

    C

    H

    H

    H C C C H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H C C C C H

    .

    Ismeros estructurales o constitucionales

    Hoy en da a los ismeros estructurales se les conoce como ismeros constitucionales,

    porque dieren en el orden en que estn unidos los tomos.Cuntos ismeros estructurales se derivan de cada una de las frmulas molecularessiguientes: CH

    4, C

    2H

    6yC

    3H

    8? Respuesta: Slo se puede derivar un compuesto.

    Cuntos ismeros estructurales se derivan de la frmula C4H

    10? Respuesta: Slo

    pueden derivarse dos ismeros, los cuales se muestran a continuacin.

    CH3 CH

    2 CH

    2 CH

    3

    butanoCH

    3 CH CH

    3

    CH3

    2-metilpropano

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    Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H

    12? Para contestar esta pregunta,

    es necesario seguir las siguientes recomendaciones.1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de

    cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado yposteriormente se le colocan los hidrgenos.

    2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el cual seinserta como ramicacin, a partir del segundo carbono.

    3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posicin la ramicacin, en nuestrocaso no se puede mover porque construiramos el mismo compuesto.

    4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono ms a la cadena y se inserta comoramicacin. Finalmente el nmero de ismeros se agota cuando se terminan todas la

    posibilidades de acomodo de los tomos de carbono.

    CH3 CH

    2 CH

    2 CH

    2 CH

    3

    CH3 CH CH

    2 CH

    3

    CH3

    CH3

    CH3

    CCH 3 CH 3

    CH3 CH CH

    2 CH

    3

    CH 3

    CH3 CH

    2 CH CH

    3

    CH 3

    Es igual

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    .

    Existen otros tipos de isomera, como la isomera funcional, de posicin o de lugar,geomtrica y estereoisomera, las cuales se abordarn cuando se analicen cada una delas funciones qumicas contempladas en el curso.

    Actividad 1.2

    En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de lafrmula molecular C

    6H

    14.

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    Sabas que ...

    Los enantimeros son ismeros que no se sobreponen con su imagen especular?

    Cuando un objeto o una molcula no se sobre-pone con su imagen especular se dice que esquiral.

    La palabra quiral proviene del griego cheir,que signica mano. Se dice que las molculasquirales se relacionan entre s de igual formacomo lo hace la mano izquierda con su manoderecha. Ambas coinciden en un espejo peronunca se podra sobreponer una sobre la otra.

    Una molcula quiral se caracteriza por poseer un tomo de carbono unido a cuatro gruposdistintos llamado asimtrico o quiral.

    Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un

    cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira(+) y si se desva el plano deluz hacia la izquierda se le llama levgira(-). A este fenmeno asociado a sustancias quiralesse le conoce como actividad ptica.

    En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclasracmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgiray levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser unproblema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benco en el organismo,la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno.

    Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) haexigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de

    cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma slo se podrn comerciarmedicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los efectossecundarios causados por los medicamentos.

    Espejo

    O

    C

    OH

    OH CH

    CH3

    O

    C

    OH

    OHCH

    CH3

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    .

    Actividad 1.3

    En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de lafrmula molecular C

    7H

    16.

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    Actividad 1.4

    En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

    1 2

    3

    4

    5 6

    7

    8

    9 10

    11

    12

    13

    Horizontales

    1. Trmino que en qumica signica mezcla o combinacin de orbitales atmicos.4. A partir de qu mezcla se obtena la urea hasta antes de 1828?5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla peridica.9. Altropo del carbono utilizado en las minas de lpices.

    10. Postul la teora vitalista.12. En los compuestos del carbono la hibridacin sp3es caracterstica de los ...13. En esta teora se plantea que slo los organismos vivos son capaces de sintetizar a

    los compuestos del carbono.

    Verticales

    2. Qu compuesto inorgnico utiliz Whler para obtener la urea?3. En los compuestos del carbono la hibridacin sp2es caracterstica de los ...6. Cuntos electrones externos posee el carbono?

    7. Sintetiz al primer compuesto del carbono en el laboratorio.8. Altropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyera y en la siderurgia.11. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.

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    .

    Actividad 1.5

    En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

    1 2

    3 4

    5

    6

    7

    8 9

    Horizontales

    1. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp3.5. A la propiedad de presentar ms de una estructura para una misma frmula molecular

    se le denomina...

    6. Nombre que recibe la caracterstica del tomo de carbono de unirse as mismoformando cadenas.

    8. Frmula que nos indica, adems de la clase y el nmero de tomos de una molcula,cmo estn unidos los tomos entre s.

    9. En los compuestos del carbono la hibridacin sp es caracterstica de los ...

    Verticales

    2. Frmula que nos indica la clase y el nmero de tomos que constituyen una molcula.3. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp2y sp.

    4. Tipo de enlace ms comn en los compuestos del carbono.7. Frmula que muestra slo las uniones entre los tomos de carbono o entre carbonosy grupos funcionales.

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    Compuestosdel carbono

    Acclicos

    Cclicos

    Saturados

    No saturados

    Normal o sencillo

    Arborescente

    Normal o sencillo

    Arborescente

    Homocclico

    Heterocclico

    Alicclico

    Saturado

    Aromtico

    No saturado

    1.4 Los compuestos del carbono: clasicacin por su estructura y grupo funcional

    Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Clasica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad qumica

    en las molculas.

    Los compuestos del carbono se pueden clasicar tanto por su estructura como por sugrupo funcional, en este curso se revisarn ambas.

    1.4.1 Clasicacin de los compuestos del carbono por su estructura

    Los compuestos del carbono se pueden clasicar en dos grandes grupos, acclicos(cadena abierta) y cclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no satu-rados (enlaces dobles o triples), sencillos o arborescentes, homocclicos (cadena ce-rrada slo de carbonos) o heterocclicos (cadena cerrada de carbonos y otros tomosdiferentes).

    SaturadoSencilloArborescente

    SencilloArborescente

    Sencillo

    No saturado

    Arborescente

    Sencillo

    Sencillo

    Arborescente

    Arborescente

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    a) Compuestos acclicos

    El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acclicos. Qu tienen encomn?

    ______________________________________________________________________

    Se dice que un compuesto es acclicocuando su tomos de carbono se unen formandouna cadena abierta.

    b) Compuestos cclicos

    El siguiente conjunto de compuestos son todoscclicos.Qu tienen en comn?

    ______________________________________________________________________

    Cmo deniras a un compuesto cclico?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    c) Compuestos saturados

    El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. Qu tienen encomn?

    Se dice que un compuesto es saturado, cuando sus tomos que lo constituyen seencuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    C C

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3 CH 3Cl CH

    3

    CH3

    CH2

    CH2

    CH2 CH 2CH

    2CH

    2

    CH

    OH

    O

    CH

    CH2 CH 2

    CH2

    CH2

    CH 2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH3

    CH3CH 3CH 2 CH CH3

    CH3

    CH2

    CH2

    CH2

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    d) Compuestos insaturados

    El siguiente conjunto de compuestos son todosinsaturados. Qu tienen en comn?

    _____________________________________________________________________

    Cmo deniras a un compuesto insaturado?

    _____________________________________________________________________

    _____________________________________________________________________

    e) Compuestos arborescentes

    El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. Qu tienen en comn?

    La palabraarborescenciasignica ramicacin. Por tanto, un compuesto arborescenteser aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadasgrupos alqulicos).

    f) Compuestos lineales, normales o sencillos

    Los compuestos del carbono no ramicados, slo presentan cadena principal, por eso sesuelen denominar compuestos lineales, normales o sencillos.

    Pero, realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observaambos modelos y busca una explicacin.

    _____________________________________________________________________

    _____________________________________________________________________

    CH2

    CH3

    CH3

    CH3

    C CCH

    CH3

    CH3

    CH3

    CH

    CH3

    CH 3 CH 3CH C C

    CH3

    CH3CH

    3

    CH C

    H

    H

    H C C C C C H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    H

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    A los hidrocarburos de cadena abierta, como alcanos, alquenos y alquinos, se les cono-ca antiguamente como alifticos. El trmino aliftico se utiliz tambin para designar alas grasas, ya que tambin poseen cadenas abiertas.

    g) Compuestos homocclicos

    El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos. Qu tienen en comn?

    _____________________________________________________________________

    Con base en las caractersticas esenciales encontradas en estos compuestos, cmodeniras a un compuesto homocclico?

    _____________________________________________________________________

    _____________________________________________________________________

    h) Compuestos homocclicos alicclicos

    A los compuestos homocclicos que no son aromticos se les conoce tambin con elnombre de alicclicos, como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicclicose deriva de la conjuncin de las palabras aliftico y cclico (hidrocarburos cclicosalifticos o no aromticos).

    El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos y alicclicos a la vez.Qutienen en comn?

    _____________________________________________________________________

    _____________________________________________________________________

    i) Compuestos homocclicos aromticos

    Los compuestos homocclicos que presentan el anillo bencnico se denominanaromticos debido a que muchos de ellos poseen aromas caractersticos. En la

    CH2

    CH2

    CH 2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH 2

    CH CH

    CH

    CHCH

    CH

    CH 2

    CH2

    CH2

    CH

    CH CH 2 CH 2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2 CH

    CHCH 2

    CH2

    CH2

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    actualidad, un compuesto aromtico se dene como aqul que posee un anillo debenceno en su estructura, por ejemplo:

    j) Compuestos heterocclicos

    Un compuesto heterocclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada

    existen, adems de tomos de carbono, uno o ms tomos distintos (heterotomos

    ),como el nitrgeno (N), oxgeno (O), azufre(S), principalmente.

    CH3 CH

    2 CH

    3a)

    b)

    Benceno Naftaleno Antraceno

    O

    CH CH

    CHCH

    CH CH

    CHCH

    S

    CH CH

    CH

    CHCH

    N

    CH2CH

    2

    CH2CH

    2

    O

    CH2 O

    CH2

    CH2

    CH2

    CH 2 CH 2

    CH3

    CHO

    Actividad 1.6

    En forma individual o colaborativa clasica estructuralmente a los siguientescompuestos.

    CH3 CH

    CH

    3

    CH3

    b) CH2 C

    CH3

    CH3

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    .

    CH C CH3d)

    e)

    f)

    g)

    h)

    i)

    j)

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2 O

    CH2

    CH 2

    CH2

    CH2

    CH

    CH

    CH CH

    CHCH

    CH CH

    CH2

    CH2

    CH 2

    CH3

    CH

    CH3

    CH2

    CH2

    CH2

    CH 2 CH 2

    CH

    CH

    CH3

    k)

    CH3

    CH2

    CH 2

    CH

    CCH2

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    l) CH 2

    CH 2

    CH 2

    CH 2

    CHS

    CH 3

    Actividad 1.7

    En forma individual localiza los trminos relacionados con la clasicacinestructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en laparte de abajo anota la denicin de cada uno de ellos.

    P B R S M A N Y A L I C C L I C O R Y J N

    H A D T D Y D C L W H F C G D R R F T W P AP C P U N O W S H O V Y E S Y Z C N H N S E R

    W I F B O T E O Y C L H T A L N I V Z O

    P C V J N M H B H L N E T P C A Z M

    I L J N R C O N R D I Y R U Y Q J L

    B I D I X C I C Y P J X C T Q O R P X C U F T

    M C G K X B J L X O U U O A C A G Y M L I

    A O W H K E G L C O W K K V D L V K C

    F Z V G O L N E B J V W X W S N C O W O

    T W X P L S I W Q Y B S D K B L L C S

    G P B A E C P Y E U M E P S I H I D E

    N M E Q U O V U C G S M N D L A S C I

    U F G V L D R O W A R B O R E S C E N T E Y O

    K C S T W I L J D J I S U N I P U E I N E R L

    S N H G X D A H M V P M H O N V O N G H P J

    H A J J I O S I N S A T U R A D O E O C F

    CCLICO ACCLICO

    SATURADO SENCILLO

    ARBORESCENTE HOMOCCLICO

    HETEROCCLICO INSATURADO

    AROMTICOS BENCENO

    ALICCLICO

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    1.4.2 Clasicacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional

    Los compuestos del carbono generalmente se clasican de acuerdo al grupo funcionalque poseen. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional, pero existen otros

    que son polifuncionales.

    El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbonoque lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentanpropiedades qumicas similares.

    Cmo identicar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbo-nada (con excepcin de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porcininerte. De manera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional.

    Bajo esta lgica, los alcanos y cicloalcanos no tendran grupo funcional. Sin embargo,algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno sonlos grupos funcionales de estos compuestos.

    Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionalesporque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienenefecto sobre los tomos adyacentes.

    La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de laqumica orgnica.

    Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales ms comunes.

    Familia Estructura gral. Gpo. funcional Ejemplo

    Alcanos R-H Los enlaces C-H y C-C

    AlquenosDoble enlace

    carbono-carbono

    AlquinosTriple enlace

    carbono - carbono

    Compuestosaromticos

    Anillo de benceno

    Halogenurosde alquilo R-X X = F, Cl, Br, I.

    Alcoholes R-OH Grupo hidroxilo (oxihidrilo)

    Sabas que ...

    Al tomo o grupo de tomos que le coneren una serie de propiedades especcas a los miembrosde una familia de compuestos, se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos queposeen un mismo grupo funcional se le conoce como funcin o familia qumica.

    CH

    CHR

    R

    R C CH

    CH2

    CH3

    CH3

    CH2

    CH3

    OH

    CH 2CH 3 Cl

    CH 2 CH 2

    CH CH

    CH3

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    VainillinaAgente saborizante en la vainilla

    c ido acet ilsalic lico o aspi rinaAnalgsico (frmaco para aliviar el dolor)

    ProgesteronaAnticonceptivo queinhibe la ovulacin.

    teres R O ROxgeno entre dos grupos

    alquilo (alcoxi)

    Cetonas R CO R Grupo carbonilo

    Aldehdos R CHO Grupo carbonilo

    cidoscarboxlicos

    R COOH Grupo carboxilo

    steres R COO R Grupo carboalcoxi

    Amidas R CONH2

    Grupo carboxamida

    Aminas R NH2

    Grupo amina

    CH3

    CH3

    O

    CH3

    CH3

    O

    C

    CH3

    CH

    O

    CH3

    OH

    O

    C

    CH3

    CH3

    O

    OC

    CCH3

    NH2

    O

    CH3

    CH2

    NH2

    Actividad 1.8

    En forma individual o colaborativa identica los grupos funcionalespresentes en las siguientes frmulas estructurales.

    CH

    OCH3

    OH

    OOH O

    O O

    C C

    CH3

    Colesterol

    Una posible causade enfermedadde las coronarias.

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    Sabas que ...

    Sabas que ...

    Sabas que ...

    La vainilla es una esencia saborizante que debe, en parte, su aroma y sabor delicioso a lapresencia de la vainillina.

    La vainilla es nativa de Mxico, las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultiva-ba y cosechaba. Hoy se cultiva en la regin norte del estado de Veracruz, debe su nombre a losespaoles, quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta produca semillas envainas.

    La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentacin del extracto real delas semilllas de vainilla o de una disolucin de vainillina sinttica (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo)

    La progesterona, es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad

    del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el vulo?Si el vulo es fecundado, la secrecin de progesterona contina, impidiendo la salida de msvulos de los ovarios. Por esta razn, la progesterona se conoce como la hormona que apoyael embarazo.

    La progesterona sinttica que se utiliza en las pldoras anticonceptivas se llama progestgenoo progestina (hormonas femeninas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos deprogesteronas sintticas, las cuales cumplen la funcin de engaar al organismo al ingerirladiariamente.

    El colesterol es un compuesto qumico indispensable para el funcionamiento normal de nuestroorganismo? El colesterol es un lpido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasmasanguneo de los vertebrados. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplirsus funciones es elaborado por el hgado.

    El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Es adems precursor demuchos otros esteroides biolgicamente activos, como los cidos biliares, numerosas hormonasy la vitamina D3.

    El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos.La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre, por ello es importante cuidar el

    consumo de alimentos que contengan cidos grasos y colesterol, como tacos de buche, tripa,panza, chicharrn, mantequilla, aceite de coco, entre otros. Es recomendable consumir aceitesvegetales de maz, oliva, soya, girasol, aguacate y cacahuate. Los cidos grasos omega-3,omega-6 y omega-9 son recomendados por el mbito de la salud para combatir el colesterolalto.

    Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3aumenta considerablemente el tiempo de coagulacin de la sangre, lo cual explica por qu encomunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales, japoneses, etc.) laincidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja.

    El agregar alimentos altos en bra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. La avena

    es una de ellas, diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol.Otras fuentes de bra soluble pueden ser las frutas (pltanos, naranjas, manzanas, toronjas,uvas, ciruelas, fresas), frijoles (negros), garbanzo y los vegetales.

    .

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    Conozca ms ...

    Modelos moleculares

    En qumica del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues stos permitenvisualizar y reconocer claramente la forma en que los tomos se unen entre s, y cmo sedistribuyen espacialmente en un compuesto.

    Es comn encontrar cmo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestosdel carbono, terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda, sintomar en cuenta que las molculas son tridimensionales.

    Por ello, los modelos moleculares:

    a)Nos permiten ilustrar la estereoqumica (distribucin espacial) de las diferentes familias decompuestos orgnicos.

    b)Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las molculas como cuerpos

    materiales que poseen forma denida en el mundo submicroscpico, sta no es tarea fcilpara los estudiantes especialmente cuando se trata de molculas complejas.

    c)Permiten a travs de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes molculasde compuestos del carbono con diversos materiales, como bolitas de unicel, palillos, popotes,pegamento o silicn, que se asemejen lo ms posible a la estructura real de la molcula.

    Construccin de un modelo de la molcula demetano (un tetraedro)

    Materiales

    l Popotes, hilo de 40 a 50 cm (de preferenciaraa), tijeras, una regla, bolas de unicel deaproximadamente 3 cm, silicn o pegamentoblanco.

    l Sobrante para portarse el modelo con mayorfacilidad.

    Procedimiento

    a)Corta los popotes en tramos de 4 cm.

    b)Inserta en el hilo tres de esos tramos. Amrralos

    formando un tringulo y dejando un extremodel hilo largo y el otro muy corto (gura 1a).

    c) Inserta dos tramos ms y pasa el hilo pordebajo del punto 3 (gura 1b).

    d) Tensa el hilo para aproximar los popotes ymantngalo as mientras elabora un nudosencillo (gura 1c).

    e) Pasa el hilo por el interior 3-4, amarra en elpunto 4 e inserta el ltimo popote (gura 1d).

    f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (gura 1e). De preferencia debe dejarse unhilo.

    Tomado de: Prez-Bentez, A. et al (1991) Cmo se modela?. Educacin Qumica 2(4) p. 198.

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    ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2

    Construyendo modelos moleculares

    Competencia a desarrollar

    Disea modelos moleculares para representar espacialmente los tomos decarbono e hidrgeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenosy alquinos).

    Actividades previas

    Actividad 1.Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta las caractersticas tantodel tomo como de los compuestos de carbono.

    Tipo decompuesto

    Hibridacionesque presenta

    ngulosde enlace

    Geometramolecular

    Tiposde enlace

    Alcano

    Alqueno

    Alquino

    Actividad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca ms de la pgina39 de tu libro, asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.educacionquimica.info/articu los.php?Id_articulo=115, y lee el artculo denominado un tetraedro o un tetraedroalargado a partir de un popote y un cordel.

    1. Preguntas problematizadoras

    Los compuestos normales o lineales, realmente tienen una estructura lineal?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

    Qu arreglo geomtrico esperas encontrar en alcanos, alquenos y alquinos?

    ______________________________________________________________________

    ______________________________________________________________________

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    Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hiptesis.

    2. Hiptesis del trabajo.

    3. Disea modelos moleculares de alcanos, alquenos y alquinos.

    Qu materiales o sustancias utilizars para elaborar tus modelos?

    4. Materiales y sustancias

    Explica la forma cmo elaboraste los modelos

    5. Registro de datos

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    Se conrmaron tus hiptesis? Argumenta tu respuesta.

    6. Resultados

    Explica qu aprendiste? qu te gustara aprender?

    7. Conclusiones

    Actividad integradora: elaboracin del reporte de laboratorio

    Elabora y entrega en la fecha programada un reporte nal de la actividad realizada.

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    Actividad 1.9

    Identica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anotael nombre de la familia a que pertenece.

    CH 3

    CH2

    CH CH3

    CH3

    CH2

    O CH3

    CH2

    CH2

    CH

    O

    CH3

    CH3

    CH2

    CH2

    CH3

    CH2

    CH2

    NH2

    CH 3

    CH3

    CH 2 CH 2

    O

    O

    C

    CH3

    CH2

    CH2

    C

    O

    OH

    CH3

    CH2

    CH 3

    O

    C

    CH 3 CH 3CH 2CH

    OH

    CH 3 CH 3CH 2CC CH 3 CH 3CH 2CH

    ClOH

    CH 3 CH 3

    CH3

    CH CH 3

    CH 3

    CH 3

    C OH

    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl

    CH 3

    CH 3

    O

    CH CHCH

    3 CH

    3

    CH 3CH 3CH CH

    C

    O

    CH3

    CH 3

    CH2

    CH

    OH

    O

    C

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    1.5 Tipos de tomos de carbono y los grupos alqulicos

    Describe a los grupos alqulicos.

    Representa y da nombre a grupos alqulicos. Valora la importancia de los grupos alqulicos para construir las estructuras y

    nombre a las frmulas qumicas de compuestos del carbono.

    Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alqulicos(arborescencias) y la forma de darles nombre. Pero antes, es necesario conocer el tipode tomos que se encuentran en la estructura del compuesto.

    Como se puede observar en la frmula estructural o constitucional delcompuesto anterior, existen cuatro tipos de tomos de carbono quepueden ser identicados a travs de sus caractersticas esenciales.

    Por ejemplo, un carbono es primariosi uno de sus cuatro enlaceslo utiliza para unirse qumicamente a un tomo de carbono.

    CH

    H

    C

    H

    Actividad 1.10

    Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo deniras aun carbono secundario?

    carbono primario

    carbono terciario

    carbono cuaternario

    carbono secundario

    CH3

    CH3

    CH 3

    CH3

    CH3

    CH2

    CH C

    H

    H

    CC C

    Un carbono es terciariosi se une qumicamente a tres tomos de carbono.

    H

    C

    C

    CC

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    Grupos alqulicos

    Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramicaciones) en la cadenaprincipal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alqulicos noexisten mucho tiempo aislados o libres, dado que son muy reactivos. Con frecuencia

    C

    C

    CC

    C

    Actividad 1.11

    Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo deniras aun carbono cuaternario?

    Actividad 1.12

    En las siguientes frmulas estructurales, identica cuntos carbonosprimarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene cada uno de loscompuestos.

    a)

    c)

    b)

    d)

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH2

    CH2

    CHCH

    CH3

    CH3

    CH3

    CH2

    CH

    PrimariosSecundariosTerciariosCuaternarios

    PrimariosSecundariosTerciariosCuaternarios

    PrimariosSecundariosTerciariosCuaternarios

    PrimariosSecundariosTerciariosCuaternarios

    CH3

    CH3

    CH3

    CH 3

    CH2

    C

    CH3

    CH 3

    CH3

    CH3

    C C

    CH3

    CH 3

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    .

    Actividad 1.13

    En forma individual o colaborativa identica los tipos de tomos de carbonopresentes en el butano y determina los grupos alqulicos posibles a partir deesta molcula.

    1. Cuntos tipos de tomos de carbono existen en el butano?____________________

    CH3CH

    2CH

    2CH

    3

    2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano yescribe sus nombres.

    se utiliza el smbolo Rpara representar a un grupo alquilo. La letra Rsignica radical,nombre con el que tambin se le conoce a los grupos alqulicos.

    Los grupos alqulicos se forman al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano y susnombres resultan de sustituir la terminacin ano , del alcano correspondiente, por el sujoo terminacin il o ilo, por ejemplo:

    CH4

    metano CH3 metilo

    CH3CH

    3etano CH3CH2 etilo

    Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos detomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existencarbonos primarios, por lo que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su

    estructura.En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidadesde eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, seformar el propil o propilo.

    CH3CH

    2CH

    2 p rop i l o prop i lo

    En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupoisopropil(o)

    El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgenose elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre deisopropil o isopropilo.

    isopropil o isopropiloCH3 CH CH3 CH3

    CH

    CH3

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    El prejo sec-se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbonosecundario.

    Un ismero del butano es el 2-metil propano, cuntos grupos alqulicos pueden deri-varse de este compuesto?

    Si analizas su estructura, encontrars que posee dos tipos de tomos de carbono:primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos gruposalqulicos.

    1. Si el tomo de hidrgeno se elimina de uno de los carbonos primarios, se obtiene el

    isobutil oisobutilo.

    El prejo iso se utiliza para indicar que un grupoCH3 se encuentra unido al segundo

    carbono del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prejo isosignica igual, lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono,

    son iguales.2. En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono terciario, se forma el grupo terbutil

    o t-butil(o).

    CH3

    CH3

    CH3

    CH

    CH3

    CH2

    CH3

    CH

    El prejo ter-, se utilizapara indicar que el hidr-geno se ha eliminado deun carbono terciario.

    CCH3

    CH3

    CH3

    C

    CH 3

    CH3

    CH3

    Actividad 1.14

    En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alqulicos derivadosde los alcanos con frmula molecular C5H12

    CH3 CH

    2 CH

    2 CH

    2 CH

    2 ________________________________

    CH3 CH

    CH

    2 CH

    2 _______________________________________________

    CH 3

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    .

    El prejo neo proviene de la palabra griega que signicanuevo.

    neopentil o neopentilo

    Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de loscarbonos secundarios del pentano?

    Si analizamos las estructuras, ambas son diferentes y no es posible utilizar el prejosec-para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para gru-pos alqulicos complejos (ver pgina 60).

    Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada ms larga, en ella seconsidera como carbono nmero uno al que va directamente unido a la cadena principaldel compuesto.

    Actividad 1.15

    En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alqulicos que semuestran a continuacin.

    CH2

    CH 3

    CH3

    CH3

    C

    CH3 CH

    CH

    2 CH

    2 CH

    3CH

    3 CH

    2 CH

    CH

    2 CH

    3

    (1-metilbutil) (2-etilpropil)

    CH3

    CH2

    CH CH3CH2

    1 2 3 4

    CH3

    CHCH2

    CH3CH2

    CH3

    CH3 CH

    2

    CH3CH

    2CH

    2

    CH3CH

    2CH

    2CH

    2

    CH3

    CH3

    CH

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    1.6 El carbono: su importancia para la vida.

    Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos

    responsables de la vida. Reexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida.

    El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma parte de

    la molcula de DNA; biomolcula que hace posible la reproduccin y preservacinde la vida en el planeta. Es uno de los elementos esenciales ms abundantes, segnEmsley (1989) lo podemos encontrar en la atmsfera como CO

    2, en una abundancia

    de 335 ppm y como metano CH4, en 1.7 ppm; en la corteza terrestre en 180 ppm; en

    el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto a la abundancia en elcuerpo humano, Zumdahl (1993) menciona que el oxgeno ocupa el primer lugar conun 65% en masa, seguido del carbono con un 18%, el hidrgeno con un 10% y el ni-trgeno con un 3%.

    CH3

    C

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH2 CH2CH

    C

    CH3

    CH3

    CH2

    CH3

    CH3

    CH 3

    CH2

    CH

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    .

    Tabla 1.2Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).

    ElementoPorcentaje en masa

    en el cuerpo humanoFuncin

    Oxgeno 65 Presente en agua, en compuestos del carbono einorgnicos.

    Carbono 18 En compuestos del carbono e inorgnicos.

    Hidrgeno 10 Presente en agua, en compuestos del carbono einorgnicos.

    Nitrgeno 3 En compuestos del carbono e inorgnicos.

    Calcio 1.5 Presente en huesos y dientes; fundamental parala actividad de algunas enzimas y msculos.

    Fsforo 1.2 Fundamental en la membrana celular y para latransferencia de energa en las clulas.

    Potasio 0.2 Catin en el lquido celular.

    Cloro 0.2 Anin en el interior y exterior de las clulas.

    Azufre 0.2 En protenas.

    Sodio 0.1 Catin en el lquido celular.

    Magnesio 0.05 Fundamental para algunas enzimas.

    Hierro

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    Hoy en da, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la produccin de energa elc-trica y en la industria metalrgica como agente reductor en la produccin de acero.

    Carbohidratos

    Los carbohidratosestn constituidos de carbono, hidrgeno y oxgeno; aproxima-da-mente el 40% en masa de un carbohidrato, pertenece al carbono, el 50% al oxgeno yel resto al hidrgeno. Los carbohidratos pueden ser clasicados como monosacridos,disacridosy polisacridos.Como ejemplos de monosacridos tenemos a la glucosa y a la frutosa; cuando seunen estos dos azcares o carbohidratos simples, se forman los disacridos, ejem-plo de ello, se encuentra la sacarosa

    (que resulta de la unin de la glucosacon la fructosa), asimismo la lactosa(integrada por la unin de una mol-cula de glucosa y otra de galactosa)entre otros.

    En los polisacridos, encontramosejemplos de importancia biolgicacomo el almidn, el glicgeno y lacelulosa (constituidos todos de mo-

    nmeros de glucosa, cuya diferenciaestriba en la forma como se unen en-tre s).

    El almidnes un polmero que se al-macena en las plantas como fuentede energa, el glicgeno se almace-na en las clulas de los animales y lacelulosa es un polmero estructuralde las plantas, ya que se concentra

    en los tejidos de sostn (tallo, hojas).

    - D - Glucosa

    - D - Glucosa

    - D - Fructosa Sacarosa

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    .

    Protenas

    Las protenas estn constituidas de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Las pro-tenas son polmeros constituidos de aminocidos.

    Los aminocidostienen una estructu-ra bsica y derivansu nombre a la pre-sencia de un grupoaminounido al car-bono alfa de la mo-lcula de un cidocarboxlico. Existen

    20 aminocidos co-munes, la combi-nacin entre ellosforman las diver-sas protenas de tucuerpo, de las cua-les el 75% participaen las clulas como enzimas (catalizadores biolgicos). Una protena puede contenerdesde 30 aminocidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminocidos

    son: valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisina, entre otros.Las protenas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentesestructurales de clulas y tejidos (constituyendo cartlagos y tendones). Segn Smoot,Price y Smith (1988) las protenas se diferencian entre s de varias formas. La primeradiferencia, y la ms importante, es la secuencia de los aminocidos que componen laprotena. Otra forma es la conguracin espacial de la cadena polimrica: helicoidal,doblada y torcida.

    Lpidos

    Los lpidos son biomo-lculas orgnicas, solu-bles en disolventes nopolares pero insolublesen agua. Los lpidos sealmacenan en el cuer-po como material dereserva energtica. Los

    lpidos pueden dividirseen varios grupos: los l-pidos simples se dividen

    tomo decarbono

    tomo dehidrgeno

    Grupoamino

    Grupocarboxilo

    Grupo decadena lateral

    Colesterol

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    en glicridos (grasas y aceites) y ceras, los lpidos complejos en fosfolpidos, esteroides(esteroles, cidos biliares, hormonas sexuales, hormonas corticosteroides y vitamina D),terpenos, prostaglandinas, esngolpidos.

    En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales sonno saturados. Los triglicridos forman parte de las grasas de origen animal y de los acei-tes provenientes de vegetales y pescado.

    El colesterol es un esteroide, que se encuentra en la bilis y es un constituyente impor-tante de las membranas celulares.

    Actividad 1.16

    Indaga cul es la funcin principal de los carbohidratos, los lpidos y las pro-tenas en el cuerpo. Elabora un escrito donde reexiones acerca de estas

    biomolculas importantes para el cuerpo humano.

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    Nombre del Proyecto:_______________________________________________________

    ___________________________________________________________________

    ___________________________________________________________________

    Unidad Acadmica:________________________________ As ignatura:______________

    Fecha de inicio:____________________________ Fecha de trmino:________________

    1. _______________________________________________________________________

    2. _______________________________________________________________________

    3. _______________________________________________________________________

    4. _______________________________________________________________________

    OBJ ETIVO(S) DEL PROYECTO

    Contexto donde se desarrollar:______________________________________________

    __________________________________________________________________________

    Disciplinas que intervienen en el proyecto:_____________________________________

    __________________________________________________________________________

    Descripcin del proyecto a realizar: ___________________________________________

    __________________________________________________________________________

    __________________________________________________________________________

    __________________________________________________________________________

    1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagacin

    Dene su objeto de investigacin. Describe la metodologa a utilizar en el diseo de un proyecto de investigacin

    (actividades experimentales, ensayos o reexiones sobre diferentes temas deinteres).

    Asume una postura crtica y responsable ante la problemtica que se le presenta.

    En qumica, hemos considerado pertinente que desde esta unidad temtica el estudian-te inicie la elaboracin de un proyecto de investigacin, el cual debe ser consensuadopor los miembros del equipo y del inters colectivo. Abajo se muestra un formato quepermite orientar el diseo del proyecto en sus cuatro fases: planeacin, desarrollo, co-municacin y evaluacin.

    De manera colaborativa elige el objeto de estudio, es decir, qu investigar.

    PLANEACIN DE UN PROYECTO

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    FASES DEL PROYECTO

    Fase de planeacin

    En esta fase el equipo adquiere y organiza la informacin sobre el tema. Se propo-nen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Al procesarla informacin el equipo puede construir las preguntas de investigacin y las posibleshiptesis.

    (Las preguntas y las hiptesis sern planteadas como producto de la unidad temtica II).

    Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o

    posible que permite explicar lo observado. En las ciencias naturales las hiptesisayudan a orientar la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Paracomprobar la validez de una hiptesis es necesario realizar un experimento que lacompruebe o la refute.

    Fase de desarrollo:

    En esta fase el equipo deber realizar todo lo planeado. Se debe supervisar que elproyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avancesdel mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigacin e integrarlas al

    portafolio para el informe nal.

    Fase de comunicacin:

    En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados anteel grupo, la escuela o comunidad. El informe del proyecto deber contener: portada,introduccin, objetivos, hiptesis (en caso de haberlas), desarrollo del proyecto(explicacin de la forma como se dio el proceso), resultados (si hay datos numricos,es necesario organizarlos a travs de tablas o grcas que faciliten su anlisis),

    conclusiones y bibliografa utilizada.Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a travs de folletos, trpticos,presentacin power point, maqueta, modelos, etc.

    Es importante para el buen trmino del proyecto, el liderazgo y el trabajo en equipo.

    Fase de autoevaluacin

    En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobreel proyecto: qu aprend al realizar el proyecto? cmo lo aprend? se lograron

    alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? qu otro proyecto se puedeplantear a partir de ste?

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