INSTITUTO POLIÉCNICO NACIONALCENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y

TECNOLOGICOS #15“DIODORO ANTUNEZ ECHEGARAY”

PRÁCTICA INTEGRADORA: BENCENO

Alumnos: Cisneros Chávez Gerardo Garibay Hernández Miroslava Loza Marín Julio Alberto López Moctezuma Jesús Neri Vázquez Ana Lidia

Profesor: Anastasio Noguerón G.

Materia: Química III

Grupo: 5IM4

Equipo: 5

INTRODUCCIÓN

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor.

El diccionario define la palabra aromático como “lo que huele bien”. Como se encontró que muchos compuestos naturales dotados de buen olor que se conocían en el siglo XIX contenían anillos bencénicos, al benceno y sus derivados se les designo con el nombre de “compuestos aromáticos”. Estos productos gozaban de ciertas propiedades químicas que los separaban de los compuestos alifáticos, así que, con el tiempo el término aromático llego a significar “compuesto parecido al benceno en estructura y reactividad”.

La regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados.

En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y anti aromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y anti aromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será anti aromático. Si no cumple las reglas es no aromático.

Objetivo

Desafío 1: Investigar todo lo relacionado con los efectos y problemas que ocasiona el benceno en el ser humano incluyendo sus síntomas para realizar una tabla donde se pongamos en concreto los daños y enfermedades que este ocasiona Así como elaborar un escrito que será de apoyo para trabajadores que lo manejen y personas ajenas que puedan estar en contacto con la sustancia.

Desafío 2: Realizar una investigación sobre la síntesis del poliestileno, indicando el tipo de reacción que se lleva a cabo junto con su mecanismo de reacción a partir del benceno.

Materiales

Para la resolución de cada desafío el material que se utilizó fueron hojas blancas.

Metodología

Para la resolución de cada desafío, se llevó a cabo una investigación en diferentes medios de información de tipo documental, teórico, investigación, e informativos.

Libros Páginas web

Desafío 1

a) Hay muchos factores que determinan si la exposición al benceno lo perjudicará. Estos factores incluyen la dosis (la cantidad), la duración (por cuánto tiempo) y la manera como entró en contacto con esta sustancia. También debe considerar las otras sustancias químicas a las que usted está expuesto, su edad, sexo, dieta, características personales, estilo de vida y condición de salud.

La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte. Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielo tóxico.

b)

C) Medidas de salud y seguridad

Puesto que la principal vía de entrada al organismo es la pulmonar, es muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el aire respirado. Uno de los métodos más importantes para evitar la inhalación excesiva es el uso de sistemas eficaces de extracción localizada. Los envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precauciones para evitar que se acumulen concentraciones nocivas de vapores en la atmósfera de trabajo evitan también la formación de mezclas inflamables en el aire en condiciones normales.

Para evitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de líquidos en los envases donde se almacenen estos compuestos o en los vasos de reacción, deberán adoptarse precauciones adicionales, como la construcción de una solera con talud en las entradas de los depósitos

Benceno Daño Enfermedad Manifestación Clínica

Irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores.

Coma. Edema pulmonar y

hemorragia.

Cefalea Muerte

Puede producir eritema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Mareos, náuseas, vómitos, convulsiones.

para retener los líquidos que puedan derramarse. En las zonas donde se utilicen o almacenen estos compuestos se eliminarán todas las llamas y fuentes de ignición.

Deberá existir un procedimiento eficaz para limpiar los derrames y las fugas. Los respiradores, pese a ser eficaces, deben utilizarse sólo como una medida adicional (o en casos de emergencia) y dependen completamente del usuario. La protección de la segunda vía principal de exposición, la piel, puede lograrse mediante el uso de prendas protectoras como guantes, protectores y máscaras faciales y mandiles. Además, deberán utilizarse gafas protectoras en caso de que exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojos de estas sustancias. Los trabajadores no deben utilizar lentes de contacto cuando trabajen en áreas con riesgo de exposición (especialmente de la cara y los ojos), ya que las lentes de contacto, si no se quitan inmediatamente, pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias y hacer que los lavados oculares sean menos eficaces. En caso de contacto de estas sustancias con la piel, se procederá inmediatamente a lavar la zona afectada con agua y jabón. La ropa contaminada se retirará rápidamente.

Las salpicaduras de hidrocarburos aromáticos en los ojos deben eliminarse mediante irrigación con agua durante al menos 15 minutos. Las quemaduras producidas por salpicaduras de los compuestos líquidos requieren asistencia médica lo antes posible.

En caso de exposición grave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire libre y dejarlo descansar hasta que llegue el médico. Si la víctima tiene dificultades para respirar, se le administrará oxígeno.

La mayoría de las personas se recuperan rápidamente cuando salen al aire libre y el tratamiento sintomático sólo es necesario en raras ocasiones. Sustitución del benceno. Actualmente se admite que el uso del benceno con fines industriales o comerciales debe abandonarse cuando exista una sustancia eficaz y menos dañina disponible, aunque con frecuencia esto no es posible cuando el benceno se utiliza como reactivo en un proceso de síntesis química.

Por otra parte, se ha demostrado que se pueden encontrar sustitutos para casi todas las operaciones, muy numerosas, en las que se utilizaba benceno como disolvente. En ocasiones, el sustituto no es un disolvente tan bueno como el benceno, pero puede ser preferible debido a que las precauciones necesarias son menos costosas. Estos sustitutos pueden ser homólogos del benceno (en especial tolueno y xileno), ciclohexano, hidrocarburos alifáticos (ya sea puros, como en el caso del hexano, o en forma de mezclas, como la amplia gama de disolventes del petróleo), naftas como disolventes (que son mezclas relativamente complejas y de composición variable, obtenidas de la hulla) o algunos derivados del petróleo.

Estos compuestos prácticamente no contienen benceno y contienen muy poco tolueno. Sus principales componentes son homólogos de estos dos hidrocarburos en proporciones

variables dependiendo del origen de la mezcla. Existen varios disolventes más que pueden elegirse en función del material que se desee disolver y el proceso industrial, como alcoholes, cetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.

Riesgos.Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.Efectos nocivos:Locales. La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir eritema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada. Precaución.Límites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración máxima de 15 minutos.Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.

Desafío 2

Considerando que el Benceno es el hidrocarburo mas importantes entre los aromáticos para la Química industrial y en virtud de la gran toxicidad que presenta en esta sustancia y basándote en las reacciones de de sustitución que presenta el Benceno. Realiza la investigación del poliestireno.

a) A partir del Benceno  obtén el etil-benceno   

b) A partir del eti-benceno obtén el estireno 

 

    

c) Por ultimo a partir del estireno obtén como producto final el polímero de uso cotidiano llamado poli-estireno  

Historia del benceno

Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solución al problema de que durante el invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir llama. En esa época, el gas para alumbrado se obtenía de la grasa de animales marinos como las focas y se guardaba en bombonas de hierro. Faraday, que en aquella época era el director del laboratorio de la Real Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido transparente y aromático.

Así fue como Faraday, cuya efigie aparecía en los billetes de 20 libras esterlinas, descubrió un hidrocarburo nuevo: el benceno. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno son las que mejor se conocen entre todos los compuestos orgánicos, su estructura química no se determinó hasta 1931. En los comienzos de la química orgánica, los químicos dividieron los compuestos orgánicos en aromáticos (fragantes) y alifáticos (grasos).

Se les llamó aromáticos a causa de las fragancias de productos orgánicos como el benzaldehído (derivado de melocotones, almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y semillas), el tolueno (derivado del bálsamo de Tolú con su olor a vainilla y canela) y el benceno (derivado del carbón). Luego se comprobó que además de parecerse en su aroma, los hidrocarburos aromáticos se comportaban de manera distinta a los demás. Esto se debe a que la molécula de benceno tiene forma de anillo y los demás compuestos orgánicos están formados por moléculas lineales.

Friedrich August Kekulé hizo sus estudios post-doctorales de química en París, Suiza y Londres, y cuando vivía en la capital inglesa, solía pasar las veladas charlando con su amigo y colega Hugo Mueller en Islington. A menudo hablaban de química, luego Kekulé volvía a su casa en Clapham Common, al otro lado de la ciudad, en los autobuses de la época: un ómnibus arrastrado por un caballo.

Una noche de verano, durante el camino de regreso a casa, Kekulé cayó en una ensoñación acompañada por el ruido de los cascos del caballo y el movimiento del carruaje.

Según él mismo cuenta, vio cómo unos átomos de carbono bailoteaban delante de sus ojos y se combinaban entre ellos.

De vez en cuando, dos átomos pequeños se unían y formaban otro átomo mayor; un átomo grande abrazaba a dos átomos más pequeños.

Átomos aún mayores se hacían con tres e incluso cuatro de los pequeños o se unían por pares; mientras todo el conjunto seguía en danza, Kekulé vio cómo los átomos más grandes conformaban una cadena, arrastrando a los más pequeños consigo por fuera de la cadena. Cuando el conductor gritó ¡Clapham Road!, Kekulé despertó y pasó la noche dibujando esquemas sobre lo que había soñado. Este fue el origen de la su Teoría estructural de la química orgánica.

Siete años más tarde Kekulé tendría otro sueño (en alemán, Kekulés Traum), uno de los sueños más famosos de la historia de la ciencia. En esta ocasión, Kekulé ya no vivía en Londres sino en Gante, Bélgica, en cuya universidad fue profesor. Sentado en su estudio a oscuras, frente a la chimenea, seguía pensando en la estructura del benceno, aún irresoluta.

Se durmió y vio de nuevo a los átomos bailando ente sus ojos, largas filas de átomos moviéndose como serpientes. De pronto vio cómo una de aquellas serpientes se mordía su propia cola, el famoso símbolo de la alquimia conocido como ouroboros, la serpiente que muerde su propia cola, resolviendo así, en un sueño, el misterio de la estructura del anillo del benceno.

Usos y aplicaciones

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

Problemas que ocasiona al ser humano

Las personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno pueden estar expuestas a los niveles de benceno más altos. Estas ocupaciones incluyen: manufactura de benceno (petroquímica, refinerías de petróleo y manufactura de carbón de hulla y coque), manufactura de neumáticos y almacenaje y transporte de benceno y de productos de petróleo que contienen benceno. Otras personas que pueden estar expuestas al benceno en el trabajo son los trabajadores en hornos de coque en la industria del acero, en la imprenta, industria de caucho, fabricantes de calzado, tecnólogos de laboratorios, bomberos y empleados de estaciones de servicio.

El benceno puede entrar a su cuerpo a través de los pulmones, el tubo digestivo y la piel. Cuando usted está expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la mitad del benceno que usted inhala pasa a través de los pulmones y entra a la corriente sanguínea. Cuando usted se expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del benceno que ingiere pasa a través del tubo digestivo a la corriente sanguínea. Si la piel entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequeña cantidad de benceno pasará a la sangre a través de la piel. Una vez en la sangre, el benceno se moviliza a través del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la médula de los huesos y el tejido graso. El benceno es convertido en el hígado y los riñones a productos llamado metabolitos. La mayoría de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la orina dentro de 48 horas después de la exposición. Los científicos usan una variedad de pruebas para proteger al público de los efectos perjudiciales de sustancias químicas tóxicas y para encontrar maneras para tratar a personas que han sido afectadas.

Una manera para determinar si una sustancia química perjudicará a una persona es averiguar como el cuerpo absorbe, usa y libera la sustancia. En el caso de algunas sustancias químicas puede ser necesario experimentar en animales. La experimentación en animales puede ayudar a identificar problemas de salud tales como cáncer o defectos de nacimiento. Sin el uso de animales de laboratorio, los científicos perderían un método importante para tomar decisiones apropiadas para proteger la salud pública. Los científicos tienen la responsabilidad de tratar a los animales de investigación con cuidado y compasión. Los científicos deben adherirse a estrictos reglamentos para el cuidado de los animales porque actualmente hay leyes que protegen el bienestar de los animales de investigación.

Hay varios factores que determinarán si la exposición al benceno producirá efectos adversos, así como el tipo y severidad de los posibles efectos. Estos factores incluyen a la cantidad de benceno a que se expuso y la duración de la exposición.

Conclusiones

El benceno es sin duda alguna un compuesto muy versátil y de mucha importancia en la química ya que dé el surgen algunos compuestos derivados del mismo y además es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fósforo, gomas, ceras.

Una de las cosas que también llaman la atención acerca del benceno es sin duda alguna su estructura atómica que se compone de 6 átomos de carbono cíclicos y unidos a un átomo de hidrógeno que a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado cierta controversia entre varios químicos a lo largo de la historia.

Otra cosa interesante del benceno son su propiedad física ya que presenta un olor a quemado y además es muy flamable tiene un punto de fusión de 5,5 ° C y un punto de ebullición de 80,1 ° C.

Esto fue lo más considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por la industria química tanto como para la fabricación de fármacos como también en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos está incluido en los llamados compuestos aromáticos.

Bibliografía consultada

Química Orgánica – Wininger Stermitz - Editorial reverté S.A.

http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno

https://es.wikipedia.org/wiki/Regla_de_H%C3%BCckel

http://www.batanga.com/curiosidades/3665/el-sueno-de-kekule-y-el-benceno

http://es.scribd.com/doc/62837244/Usos-y-Aplicaciones-Del-Benceno#scribd

http://geosalud.com/Ambiente/benceno.htm

http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs3.html

http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf

http://www.fullquimica.com/2013/01/formacion-de-los-polimeros-sinteticos.html