TITULACION O VALORACION

Qumica OrgnicaSe conocen ms de 24 millones de compuestos que contienen carbono.

La Qumica Orgnica se define simplemente como la qumica de casi todos los compuestos que contienen carbono. Originalmente era el estudio de los compuestos del carbono presentes en los organismos vivos o producidos por ellos, pero esto cambio cuando se descubri que se pueden producir compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos.

Qumica OrgnicaEntre los compuestos orgnicos presentes en los organismos vivos estn los carbohidratos, lpidos (grasas), aminocidos, protenas, vitaminas, hormonas y enzimas

Propiedades Compuestos orgnicosCompuestos inorgnicosComposicinPrincipalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.Formados por la mayora de los elementos de la tabla peridica.EnlacePredomina el enlace covalente.Predomina el enlace inico.SolubilidadSoluble en solventes no polares como benceno.Soluble en solventes polares como agua.Conductividad elctricaNo la conducen cuando estn disueltos.Conducen la corriente cuando estn disueltos.Propiedades Compuestos orgnicosCompuestos inorgnicosPuntos de fusin y ebullicin.Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin.Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.EstabilidadPoco estables, se descomponen fcilmente.Son muy estables.EstructurasForman estructuras complejas de alto peso molecular.Forman estructuras simples de bajo peso molecular.Velocidad de reaccinReacciones lentasReacciones casi instantneasIsomeraFenmeno muy comn.Es muy raro este fenmeno

Carbn Primario, secundario, terciarios, cuaternarios

Clasificacin de los Hidrocarburos.

Hidrocarburos.Son el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos. Contienen nicamente tomos de H y C. Algunos combustibles naturales como el gas natural y la nafta son mezclas de hidrocarburos.

Los hidrocarburos se clasifican en:Acclicos o Alifticos : Saturados = alcanos Insaturados = alquenos yalquinos

Cclicos o aromticos: ciclanos bencenosAlcanos.Son hidrocarburos que contienen nicamente enlaces simples. Contienen nicamente tomos de H y C. Su frmula general es CnH2n+2, con n- entero. Por ejemplo: para n= 5, la frmula es C5H12. Como cada carbono est unido al nmero mximo posible de tomos de acuerdo a su valencia, se conoce a los alcanos como hidrocarburos saturados.Propiedades Fsicas.Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del trmino C5H32(n-pentadecano) son lquidos; del C16H34(n-hexadecano) en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos trminos superiores poseen un ligero olor aliceo). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.Propiedades Fsicas.Frmula MolecularPunto de ebullicin (C)Punto de fusin (C)Densidad (a 20C)CH4-161-184-C2H6-88--C3H8-45--C4H10.6-.601C5H1236-148.631C6H1469-94.658C7H1698-.683C8H18126-98.702C9H20150-51.719C10H22174-32.747Propiedades Qumicas.Combustin.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por Q = n * 158.7 + 54.8 caloras.Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno.Nomenclatura de los Alcanos.1.-Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga (uso de prefijos), llamada cadena principal del alcano. Termina en ano.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano 2.-Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan porilo (metil, etil, propil, butil). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal.

4-metil-nonano

Nomenclatura de los Alcanos.Regla 3.-Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. 5-etil-4-metil-nonano

Alquenos.Son Hidrocarburos que contiene al menos un enlace C=C es un alqueno. Si hay un solo enlace doble, la frmula general de los alquenos es CnH2n. Como los tomos de carbono se enlazan con menos de cuatro tomos cada uno, estos compuestos son hidrocarburos insaturados.Propiedades de los Alquenos.Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformo-Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.Propiedades de los Alquenos.Reactividad:La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace, siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muyimportante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.Nomenclatura de los Alquenos.1. Se busca lacadena ms larga que contenga el doble enlacey tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando elsufijo eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne elnmero ms bajo posible al doble enlace.NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 2- penteno

Nomenclatura de los Alquenos.3. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.4. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trienoy as sucesivamente.

2 Metil-2-buteno 1,3,5-hexatrienoAlquinos.Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace triple. Los que tienen un nico enlace triple responden a la frmula general CnH2n-2. Como ya vimos, la geometra alrededor de cada tomo de C que forma parte del enlace triple es lineal. Los alquinos se nombran de misma manera que los alquenos cambiando la terminacin "eno" por "ino".Propiedades de los Alquinos.Propiedades fsicas:Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero ac resultan ser ligeramente superiores. Insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, ter y tetracloruro de carbono.Propiedades qumicas:Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carcter ligeramente cido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos reactivos qumicos (acetiluro de sodio por ejemplo).Nomenclatura de los Alquinos.Se nombran primero indicando el nmero del tomos de carbono de la cadena donde se encuentra el triple enlace, luego el prefijo que indica el nmero de carbonos existentes y elsufijo ino. Ej: H3 -C-CC-CH3 2-butinoSi en una molcula existendoble y triples enlacesse nombraprimero los dobles enlaces y despus los triples.

Grupo Alquilo especialDerivado del PropanoPropiloCH3-CH2-CH2 IsopropiloCH3CHCH3 |Derivados del ButanoButilo CH3-CH2-CH2-CH2 Butilo secundario CH3-CH-CH2-CH3(sec-butilo) |Isobutilo CH3 CH3-CH-CH2 Butilo Terciario CH3(ter-butilo) CH3-C-CH3 |Isomeros (cis-trans).Los tomos o grupos de tomos giran libremente entorno a los enlaces sencillos, esto no ocurre en los dobles enlaces.Ismeros son aquellos que presentan la misma composicin atmica pero diferente frmula estructural.Ej; 2-buteno

cis-2-butenotrnas-2-buteno

PolimerosLospolmeros(del griegopoly: muchos ymero: parte, segmento) sonmacromolculas (generalmenteorgnicas) formadas por la unin de molculas ms pequeas llamadasmonmeros.Elalmidn, lacelulosa, laseday elADNson ejemplos de polmeros naturales, entre los ms comunes de estos y entre los polmeros sintticos encontramos elnailon, elpolietilenoy labaquelita.

CICLO ALCANOSLoscicloalcanosoalcanos cclicossonhidrocarburossaturados, cuyo esqueleto es formado nicamente portomosdecarbonounidos entre ellos conenlacessimples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula sonismerosde losalquenos.NomenclaturaLos nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo nmero de tomos de carbono. Su estructura se representa con un polgono correspondiente con su nmero de carbonos

Nomenclatura

Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con indicacin de su posicin correspondiente.

Nomenclatura

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halgenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros ms bajos.Grupos FuncionalesLos compuestos orgnicos pueden clasificarse en familias en base a sus caractersticas estructurales.Las caractersticas estructurales que permiten clasificar a los compuestos conforme a su reactividad se llamangrupos funcionales.El grupo funcional es parte de una molcula ms grande, formado por un tomo o grupos de tomos con comportamiento qumico caracterstico. Qumicamente, un grupo funcional dado, se comporta de manera muy semejante en todas las molculas de las que forma parte.

Grupos FuncionalesA continuacin describiremos los grupos funcionales que incluyen tomos distintos del carbono (heterotomos) e H. Los ms importantes son:

AlcoholesAldehidosEteresCetonasAminasAcidos CarboxlicosAlcoholes y Fenoles- Los alcoholes presentan el grupo funcional:

En los fenoles el grupo OH est unido a anillo aromtico. El compuesto en el que el grupo OH est ligado a un anillo bencnico se llama fenol. Su frmula es la siguiente:

Fenol

Propiedades FsicasLos alcoholes y fenoles pueden formarenlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que los alcoholes tenganpuntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos. Ejemplo: El metanol CH3OH (alcohol metlico) lquido que hierve a 34C y es muy txicoEl etanol CH3-CH2OH tiene punto de ebullicin ms alto 78C (alcohol etlico)NomenclaturaAadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.ej. propanol)Citar primero la funcin (alcohol) y luego el resto de la molcula con terminacin de sustituyente. Por ejemplo: alcohol proplico.En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el nmero ms bajo posible.Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.NomenclaturaAadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.ej. propanol)Citar primero la funcin (alcohol) y luego el resto de la molcula con terminacin de sustituyente. Por ejemplo: alcohol proplico.

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el nmero ms bajo posible.Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

Aldehdos y Cetonas.Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en sus molculas.Aldehdos:Grupo funcional Formula General

Cetona:Grupo funcional Formula General

Propiedades .Los compuestoscarbonlicos (aldehdos y cetonas)presentanpuntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. Nomenclatura.Aldehdos:El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en-al.Cuando el grupo CHO essustituyentese utilizael prefijo formil-.Tambin se utiliza elprefijo formil- cuando haytres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto

Nomenclatura.Cetonas:Para nombrar la cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en-ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijooxo-.Citar losdos radicales que estn unidos al grupo carbonilopor orden alfabtico y a continuacin la palabracetona.

propanona(nombre trivial: acetona)

Acidos CarboxlicosEl grupo funcional de los cidos orgnicos es el grupo carboxilo.

En normales condiciones, el cido benzoico se encuentra en estado slido, sin color y con un caracterstico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fra, pero en cambio, susolubilidades muy buena en el agua caliente o tambin, en disolventes de tipo orgnicos.El cido carboxlico ms sencillo es el cido frmico. Lquido incoloro, p. fusin 281.5K, p. ebullicin 373.8K.

Acidos CarboxlicosCuando el grupo carboxilo es lafuncin principalse antepone la palabracidoal nombre del hidrocarburo correspondienteacabado en -oico.

Acido Benzoco

Aminas.Las aminas pueden considerarse derivadas del amonaco, por sustitucin de uno, dos y tres tomos de hidrgeno:

La amina ms sencilla es la metilaminaCH3NH2La amina con un grupo NH2 unido directamente a un anillo bencnico tiene el nombre especial de anilina.

Propiedades.Las aminasprimarias y secundarias(que pueden formar puentes de Hidrgeno) tienenpuntos de ebullicin ms altos que las terciariasde igual peso molecular. Lasaminasson compuestos eminentemente bsicos.NomenclaturaEl mtodo ms extendido para nombrar las aminas consiste entomar como base el radical ms complejo y aadirle el sufijo -amina.Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrgeno.

H3C-NH2propilamina

Algunos cidos carbxilicos comunes.HCOOH Acido Metanoico Acido FrmicoCH3COOH Acido etanoico Acido acticoCH3CH2COOH Acido propanoico Acido propinicoCH3(CH2)2COOH Acido butanoico Acido butricoCH3(CH2)3COOH Acido pentanoico Acido valricoCH3(CH2)4COOH Acido Hexanoico Acido caproicoCH3(CH2)6COOH Acido octanoico Acido caprlicoCH3(CH2)8COOH Acido decanoico Acido cpricoCH3(CH2)10COOH Acido dodecanoico Acido luricoCH3(CH2)12COOH Acido tetradecanoico Acido mirsticoCH3(CH2)14COOH Acido hexadecanoico Acido palmticoCH3(CH2)16COOH Acido octadecanoico Acido esterico