0. Índice

1. Química del carbono _______________________________________________________

1.1. Introducción ___________________________________________________________

1.2. El átomo de carbono. Enlaces C-C __________________________________________

1.3. La formación del enlace: la regla del octeto __________________________________

1.3.1. Enlace iónico ____________________________________________________

1.3.2. Enlace covalente _________________________________________________

1.3.3. Estructuras de Lewis ______________________________________________

1.4. Cadenas carbonadas ____________________________________________________

1.4.1. Propiedades _____________________________________________________

1.5. El fenómeno de la isomería _______________________________________________

1.5.1. Alcanos _________________________________________________________

1.5.2. Alquenos _______________________________________________________

1.5.3. Fórmula molecular, empírica y racional _______________________________

1.5.4. Insaturaciones ___________________________________________________

1.5.5. Grados de oxidación (C – H – O) _____________________________________

1.5.6. Grupos funcionales _______________________________________________

1.5.7. Isómeros estructurales ____________________________________________

1.5.8. Química homolítica y heterolítica ____________________________________

1.5.9. Intermedios de reacción ___________________________________________

2. Reacción radicalaria _________________________________________________________

2.1. Halogenación de alcanos _________________________________________________

2.1.1. Cloración del metano ______________________________________________

2.1.2. Cloración del etano ________________________________________________

2.1.3. Cloración del propano ______________________________________________

2.1.4. Estabilidades relativas de los radicales libres ____________________________

3. Alquenos __________________________________________________________________

3.1. Introducción ____________________________________________________________

3.1.1. Alquenos simétricos y asimétricos ____________________________________

3.2. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos ______________________________

3.2.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos: Regla de Markovnikov _____

3.2.2. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos en presencia de peróxidos:

anti-Markovnikov _________________________________________________

1

1

1

2

2

2

3

3

4

6

6

6

7

7

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8

9

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15

15

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17

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3.3. Reacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno para la obtención de alquenos __

4. Sustitución nucleofílica (SN1 – SN2) y eliminación __________________________________

4.1. Reacciones de los haluros de alquilo _________________________________________

4.1.1. Introducción ______________________________________________________

4.1.2. Sustitución nucleofílica SN1 __________________________________________

4.1.2.1. Influencia de los sustituyentes _______________________________

4.1.2.2. Reordenamientos en las reacciones SN1 ________________________

4.1.3. Sustitución nucleofílica SN2 __________________________________________

4.1.4. Reacción de eliminación E1 ___________________________________________

4.1.5. Reacción de eliminación E2 ___________________________________________

4.1.6. Orientación en las reacciones de eliminacion: la regla de Zaytzeff ____________

4.2. Reacciones de los alcoholes _________________________________________________

4.2.1. Reacciones de alcoholes con haluros de hidrógeno (SN1-SN2) _______________

4.2.2. Reacciones de deshidratación de alcoholes (E1-E2) ________________________

5. Dienos ______________________________________________________________________

5.1. Adición 1,2 y 1,4 a dienos conjugados _________________________________________

6. Estereoquímica ______________________________________________________________

6.1. Isomería constitucional _____________________________________________________

6.2. Esteroisómeros ___________________________________________________________

6.3. Quiralidad _______________________________________________________________

6.3.1. Quiralidad y enantiomería ____________________________________________

6.3.2. Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y estereocentros ___________

6.4. Proyecciones de Fisher _____________________________________________________

6.4.1. Asignación de configuraciones (R) y (S) a partir de proyecciones de Fischer _____

6.5. Actividad óptica ___________________________________________________________

6.6. Mezclas racémicas _________________________________________________________

6.7. Pureza óptica _____________________________________________________________

6.8. Diasteroisómeros __________________________________________________________

6.9. Compuestos Meso _________________________________________________________

6.10. Interacción entre actividad óptica y mecanismos de reacción ______________________

6.11. Análisis conformacional ____________________________________________________

6.11.1. Conformaciones del ciclohexano _______________________________________

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43

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44

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7. Compuestos aromáticos: benceno ________________________________________________

7.1. Nitración del benceno _______________________________________________________

8. Compuestos carbonilos _________________________________________________________

8.1. Esterificación de Fischer _____________________________________________________

8.2. Saponificación (reacción inversa de la esterificación) _______________________________

9. Compuestos de Grignard (R-Mg-X) ________________________________________________

9.1. Reacción de ésteres con compuesto de Grignard __________________________________

10. Condensación aldólica _________________________________________________________

10.1. Condensación aldólica en medio básico ________________________________________

10.2. Condensación aldólica en medio ácido ______________________________________

10.3. Condensación aldólica cruzada ____________________________________________

11. Bibliografía ________________________________________________________________

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7. Compuestos aromáticos: benceno

Un compuesto aromático se puede definir como un compuesto cíclico que contiene dobles enlaces conjugados y que tiene una energía de resonancia inusualmente elevada.El máximo estado de resonancia se encuentra en el benceno (fórmula empírica: CH; fórmula molecular: (CH)6 C6H6). El número máximo de hidrógenos són CnH2n+2. Como tenemos 6 carbonos, obtenemos un máximo de 14 hidrógenos. 14H-6C = 8/2 = 4 insaturaciones.Por tanto, el benceno presenta 4 insaturaciones. La reacción típica en las estructuras que presentan insaturaciones es la adición. A pesar de esto, el benceno esta tan insaturado que no reaccionará mediante este mecanismo.

Friedrich Kekulé propuso una estructura cíclica para 16.2 el benceno con tres dobles enlaces.

La representación por resonancia del benceno es una extensión de la hipótesis de Kekulé. En una estructura de Kekulé, los enlaces sencillos C—C tendrían que ser más largos que los enlaces dobles. Los métodos espectroscópicos indican que el anillo de benceno es plano y que todos sus enlaces tienen la misma longitud. Como el anillo es plano y todos los átomos están situados a la misma distancia, las dos estructuras de Kekulé solo difieren en el posicionamiento de los electrones π.El benceno es un hibrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta representación implica que los electrones π están deslocalizados, con un orden de enlace de 1 1/2 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces.

El orbital (enlace π) cubre toda la molécula, obteniendo máxima deslocalización y, en concordancia, máxima estabilidad.Por ello, las reacciones que se producen con el benceno, son reacciones de sustitución. En este caso, se produce una sustitución aromática denominada sustitución aromática electrofílica.

Nu- / E+

C C

La reacción global es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+): sustitución aromática electrofilica (SAE). Esta clase de reacciones incluye las sustituciones de protones aromáticos por una amplia variedad de reactivos electrofílicos.Al facilitar la introducción de grupos funcionales directamente en el anillo aromático, la sustitución electrofílica aromática es el método más importante para la síntesis de compuestos aromáticos sustituidos. Al benceno le cuesta ser atacado porque tiene deslocalización electrofílica y sólo podrán atacarlo los electrófilos muy fuertes para hacerle reaccionar.Una de las reacciones más importantes son las que forman nitro-derivados, el cual es atacado con MSN (Mezcla Sulfonítrica) = mezcla entre ácido sulfúrico y ácido nítrico.

7.1.Nitración del benceno

Esta reacción lenta no es conveniente porque una mezcla caliente de ácido nítrico con cualquier material que se pueda oxidar puede explotar. Un procedimiento más seguro y conveniente consiste en utilizar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, hace que la nitración sea más rápida y se pueda realizar a temperatura más baja.

A continuación se muestra el mecanismo. El ácido sulfúrico reacciona con ácido nítrico para formar el ion nitronio (+N02), un poderoso electrófilo. El mecanismo es similar a las deshidrataciones catalizadas por ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico, haciendo que se desprenda una molécula de agua y formando un ion nitronio. El ion nitronio reacciona con benceno para formar un complejo sigma. La pérdida de un proton del complejo sigma da lugar a nitrobenceno.

Hasta ahora solo se ha considerado el benceno como sustrato en la sustitución aromática electrofilia. Para sintetizar compuestos aromáticos más complicados, se necesita tener en cuenta los efectos que podrían tener la naturaleza de los sustituyentes presentes en el anillo y sus posiciones relativas.

El paso limitante de la velocidad de reacción (estado de transición de energía mas alta) de una sustitución aromática electrofílica es el primer paso, la formación del complejo sigma. En este paso el electrófilo se enlaza al anillo, determinando los modelos de sustitución. Se puede explicar el incremento de la velocidad de reacción y la preferencia por la sustitución orto y para teniendo en cuenta las estructuras de los complejos sigma intermedios. En esta reacción endotérmica, la estructura del estado de transición que da lugar al complejo sigma se asemeja al producto. La formación del producto se puede justificar utilizando las estabilidades de los complejos sigma para indicar las energías relativas de los estados de transición que conducen a él.

Cuando el benceno reacciona con el ion nitronio, el complejo sigma resultante tiene la carga positiva distribuida entre tres átomos de carbono secundarios (2o).

+ H+

NO2

+ NO2+

3 ERC

+ H+

NO2

2 ERC

2 ERC

NO2

FinalInicio

Final

NO2

Inicio

- Que ocurrirá si tenemos una mezcla al inicio?

En este caso, tenemos un alcohol terciario con un benceno añadiendo ácido sulfúrico.

El H2SO4 no reacciona con el benceno, pero sí que reacciona con el alcohol terciario, deshidratándolo.

Si >> [ R-OH ] si el benceno está en exceso, cuando el alcohol se está protonando, la carga positiva, al encontrarse en exceso de benceno será suficientemente fuerte para romper el anillo, debido a que el carbocatión es altamente reactivo.

Si ≈ [ R-OH ] si no encuentra suficiente benceno

Si << [ R-OH ] si no existe benceno

El doble enlace reacciona fácilmente con el Cl2 :

El anillo aromático no reacciona con el Cl2:

CH3

C OH2+ H3C

CH3

H2SO4

CH3

C OH2CH3

CH3

+

CH3

CCH3

CH3

+ + H2O

+ H2O

CH3

C CH3

CH3

CH3

CCH3

CH3

+

C

CH3

CH3

CH3

+

CH3H

CH3H

C C

CH3H

CH3H

C C

Cl

C C

Cl

+ Cl2 C C

+ Cl2

La reacción típica para determinar dobles enlaces es con bromo o con permanganato potásico. Utilizamos el bromo debido a que es menos agresivo para el ser humano.

- Cómo conseguiremos que el cloro reaccione con el compuesto aromático?

Para ello, debemos convertir el cloro como un reactivo más potente, mediante un ataque del halógeno al doble enlace. Para que las moléculas reaccionen, han de entrar en contacto y mantener una mínima distancia. Tanto que las dos cargas (Cl) son iguales, el cloro se polariza, rompiéndose la molécula, atacando al doble enlace y formando un carbocatión.

Si el reactivo es simétrico, es indiferente si existe uno o varios enlaces, porque será un producto único.

En el benceno los 6 átomos de carbono son equivalentes entre sí. Al ser atacado por el cloro, observamos que se introduce un derivado monoclorado en el anillo aromático. Los 5 átomos de hidrógeno que quedan, ya no son equivalentes entre sí. Como hemos comentado, obtenemos un derivado monosustituido al ser atacado el benceno con un electrófilo fuerte. Si se introduce un segundo electrófilo, se producen 3 derivados monosustituidos: – o – (orto), – m – (meta), – p – (para).

Un anillo aromático no tiene actividad óptica, porque existe ningún centro quiral. Cuando más separados se encuentren localizados los derivados monosustituidos, más estable será.

Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático se denominan fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carácter aromático.Si un fenol es atacado por electrófilo fuerte (Cl2 en presencia de FeCl3), se generará la siguiente reacción que detallaremos a continuación:

a) Generación “in situ” del electrófilo fuerte: FeCl3 + Cl2 FeCl4- + Cl+

b) Ataque electrófilo

c) Formación de 3 derivados monosustituidos en diferentes proporciones.

Carbocatión más estableCl

C + C

E

E

E

E

orto meta para

EEH

E+

H

H

H

H H

EHE+

3 derivados monosustituidos

1 derivado monosustituidoH

H

H

H H

Cl

OHOH OHOH

- Donde la carga positiva está más deslocalizada, será más estable.

Cl

Estructura ácida + H+

Cl

OH

4 ERC

Cl

:ÖH

Cl

ClCl

OH OH OH

Cl+

OH

- Se crean dos posibilidades, donde se establecen dos pares de electrones no compartidos y la carga positiva está más cerca.

- 4 ERC > 3ERC, por tanto, la posición –para será más reactiva que la posición –meta.

Aquellos grupos funcionales que tienen el átomo unido al anillo aromático con pares de electrones no compartidos, activan la sustitución aromática electrófila (SAE).

A continuación, mostraremos ejemplos de grupos activadores de la SAE:

+ H+

ClOH

Estructura ácida

4 ERC

OHOHOHClClCl+ OH

Cl

OHC

Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph). Producen un efecto inductivo.

Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2). Producen un efecto mesómero (4 ERC), deslocalizando la carga dentro y fuera del anillo.

El efecto mesómero y efecto inductivo aportan electrones, favoreciendo así a la reacción (sustitución electrofílica) (aportan los electrones al anillo aromático).

Los grupos activadores aumentan la velocidad de la reacción, además de orientar –orto y –para. Aquel grupo que disminuya la velocidad de la reacción, no será grupo activado, sino grupo inhibidor.

Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I). Los halógenos actúan como inhibidores respecto a la velocidad de la reacción y como activadores respecto a la posición –orto/-para.

Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2).

 El grupo inhibidor por excelencia es el grupo nitro.

O

O

NO

O

N

NO2

La posición meta es más estable porque si incrementamos la carga positiva en punto se volverá más inestable. Si el grupo es inhibidor, el grupo meta es más estable debido a que la reacción queda favorecida

8. Compuestos carbonilos

Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=0) son sumamente importantes en química orgánica, bioquímica y biología.Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrogeno enlazado al átomo de carbono carbonílico.

Tendremos compuestos de segundo grado de oxidación y de tercer grado de oxidación.

8.1.Esterificación de Fischer

La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. En la reacción global el grupo — OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo — OR' del alcohol.

Tercer grado de oxidación

Segundo grado de oxidación

El mecanismo de la esterificación de Fischer es una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un ácido. El grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. El catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La pérdida de un protón da lugar al hidrato de un éster.La pérdida de agua del hidrato del éster transcurre por el mismo mecanismo que la perdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los dos grupos hidroxilo del hidrato lo transforma en un buen grupo saliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia. La pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar al éster.El mecanismo de la esterificación de Fischer se puede simplificar dividiéndolo en dos partes:

(1) Adición del alcohol al grupo carbonilo catalizada por un ácido (2) Deshidratación catalizada por un ácido.

8.2.Saponificación (reacción inversa de la esterificación)

La hidrólisis de un éster catalizada por un ácido es el proceso inverso del equilibrio de esterificación de Fischer. La adición de exceso de agua desplaza el equilibrio hacia la formación de ácido y alcohol. La hidrolisis de los esteres, denominada saponificación, evita el equilibrio de la esterificación de Fischer. El ion hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermedio tetraédrico. La eliminación del ion alcóxido da lugar al ácido y una transferencia rápida de protones da lugar al ion carboxilato y al alcohol. Esta transferencia de protones es muy exotérmica y hace que se complete la saponificación. Para desprotonar el ácido se necesita un mol de base.

A continuación mostraremos detalladamente el mecanismo de reacción de saponificación:

El termino saponificación (del latín, saponis, ≪jabón≫) significa ≪hacer jabón≫. El jabón se obtiene a partir de la hidrolisis básica de las grasas, que son esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, la sal de sodio de los ácidos grasos de cadena larga que se obtiene es lo que se denomina jabón.

9. Compuestos de Grignard (R-Mg-X)

Los compuestos organometálicos de litio y magnesio son los que se utilizan con más frecuencia para la síntesis de alcoholes. Los haluros organomagnésicos, de fórmula general R— Mg— X, se conocen como compuestos de Grignard. Esta reacción siempre se lleva a cabo en disolución con éter, el cual se necesita para solvatar y estabilizar el reactivo de Grignard cuando se forma. A pesar de escribir el reactivo de Grignard como R—Mg—X, la solución generalmente contiene dos, tres o cuatro de estas unidades asociadas con varias moléculas de disolvente. El dietil éter, CH3CH2—O—CH2CH3, es el disolvente más frecuente en estas reacciones, a pesar de que también se utilizan otros disolventes como el THF.

9.1.Reacción de ésteres con compuesto de Grignard

Los reactivos de Grignard y compuestos organometálicos se adicionan dos veces sucesivas a los cloruros de ácido y esteres para generar alcóxidos. La prolongación de los alcóxidos da lugar a alcoholes. Estos compuestos no existen de forma natural, se crea químicamente.

El radical se comporta como un nucleófilo fuerte en un compuesto de Grignard. Debemos conseguir que el radical tenga -1 a partir de un compuesto organometálico.

+2-1 -1R-Cl + Mg R-Mg-Cl

R-H R- + H+

= OR – C – OH + Cl- H-OH O=

R – C – Cl

Necesitamos que el medio dónde se produce la reacción sea anhídro (en ausencia de agua)

- Reacción a partir de un aldehído:

- Reacción a partir de una acetona:

El mecanismo implica la sustitución nucleofílica en el átomo de carbono del grupo acilo. El ataque del reactivo organometálico de tipo carbaniónico, seguido de la eliminación del alcóxido (de un éster) o cloruro (de un cloruro de ácido), da lugar a una cetona.A la cetona se adiciona un segundo equivalente del reactivo organometálico para dar lugar al alcóxido. La hidrolisis da lugar a alcoholes terciarios, a no ser que el éster de partida sea un formiato (R = H), lo que daría lugar a un alcohol secundario. En cada caso, dos de los grupos o radicales del producto son iguales y derivan del reactivo organometálico.

10. Condensación aldólica

Las condensaciones son una de las reacciones de los enolatos más importantes de los compuestos carbonílicos. En las condensaciones se combinan dos o más moléculas con la perdida de una pequeña molécula, como agua o un alcohol. En condiciones básicas, en la condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un ion enolato a otro grupo carbonilo.

10.1. Condensación aldólica en medio básico

En condiciones básicas, la condensación aldólica se produce mediante la adición nucleofílica del ion enolato (nucleófilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonación da lugar al aldol. Se puede observar que el grupo carbonilo actúa como el electrófilo que es atacado por el ion enolato nucleofilico. Desde el

H-H H- + H+

Alcohol secundario

1º G.O.2º G.O.

+ Mg2+ + X- + OH-

H

C R’R

OHH-OH

(MgX)+

H

C R’R

:Ö:-

THF

R’Mg-X

C HR

O

Alcohol primario

R – CH2OH-

H

C R’H

OHH-OH

(MgX)+

H

C R’H

:Ö:-

THF

R’Mg-X

C HH

O

Alcohol terciario

+ Mg2+ + X- + OH-

R’’

C R’R

OHH-OH

(MgX)+

R’’

C R’R

:Ö:-

THF

R’’Mg-X

C R’R

O

punto de vista del electrófilo, la reacción es una adición nucleofílica al doble enlace del grupo carbonilo. Desde el punto de vista del ion enolato, la reacción es una sustitución en alfa: la molécula del compuesto carbonílico atacante sustituye a un hidrogeno en posición alfa de la molécula del compuesto carbonílico que actúa como sustrato.

A continuación mostraremos las tres etapas que se producen en la reacción de condensación aldólica.

10.2. Condensación aldólica en medio ácido

Las condensaciones aldólicas también se producen en condiciones ácidas. El enol actúa como nucleófilo débil para atacar al grupo carbonilo activado (protonado). A modo de ejemplo, considérese la condensacion aldolica del acetaldehido catalizada por un ácido. El primer paso es la formación del enol a través de la tautomeria ceto-enolica catalizada por un ácido, como ya se ha dicho con anterioridad. El

C HH3C

O

+ NaOH

ALDOL

ALD-

-OL

C H

O

H

C CH2H3C

OH

enol ataca al grupo carbonilo protonado de otra molécula de acetaldehído. La pérdida del protón del enol da lugar al aldol.

La condensación aldólica tiene como objetivo obtener un aldehído o cetona insaturada. Es recomendable usar H2SO4 o H3PO4 para obtener eliminación 1 (insaturaciones).

CONDENSACION

Se forma un CC

++ H2OC H

O

H

C CH2H3C

C H

O

H

C CH2H3C

OH2

H2SO4

H+

ALDOL

ALD-

-OL

C H

O

H

C CH2H3C

OH

Podría ir por E2:

C H

O

H

C CH2H3C

H

CH3H

C C

C HCH2

O

H

H3C

C C

C H

O

H2

1

12

2

H

H3C

C C

H

HC

O

E1

2

CIS TRANSPRODUCTO MAYORITARIO

Despreciable

CH2

C OH2H

CH2

+

HH2SO4-

CO H

Estado de transición 1

+

C H

O

H

C CH2H3C

OH2

H

CH3H

C C

C HCH2

O + H2O

CH3

C OH2H

HC+H H2SO4

-

CO H

Estado de transición 2

CH3

C OH2H

C+

HH2SO4-

CO H

Estado de transición 3

H

H

H3C

C C

C H

O

12

2

CIS

H

+ H2O

2

1H

H3C

C C

HC

O

2

TRANSPRODUCTO MAYORITARIO

H

Independientemente si la reacción se realiza por E1 o E2, se obtienen los mismos productos cis y trans.

10.3. Condensación aldólica cruzada

Las c Cuando el enolato de un aldehído (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro, al proceso se le conoce como condensación aldólica cruzada. Los compuestos que se utilizan en la reacción se han de seleccionar cuidadosamente, ya que si no se formaría una mezcla de varios productos.

C CH3CH3

O

+ NaOH ? CETOL

7.1. Nitración del benceno

Esta r

C R’R

OTHF

(MgX)+

R’’

C R’R

:Ö:-

H-OH

R’’

C R’R

OH

+ Mg2+ + X- + OH-

R’’Mg-XAlcohol terciario

ALDOL

ALD-

-OL

C H

O

H

C CH2H3C

OH

H+

H2SO4

C H

O

H

C CH2H3C

+OH2

C H

O

H

C CH2H3C + H2O+

Se forma un CC

CONDENSACION

C HCH2

O