Mdulo de Qumica4 Medio2015

Qumica Orgnicarea de la qumica que se encarga de estudiar la estructura, propiedades y reacciones de los compuestos que tienen Carbono como tomo principal.

Carbonotomo de gran estabilidad, con baja tendencia a aceptar o perder electrones.

Se encuentra en el grupo IV A (14) y periodo 2 de la tabla peridica.

Nmero Atmico : 6

CarbonoSu configuracin electrnica es:1s2 2s2 2p2

Su estructura de Lewis:

CarbonoSu configuracin electrnica es:1s2 2s2 2p2

Su estructura de Lewis:

Puede presentar enlaces covalentes unindose entre si.

Puede presentar enlaces covalentes con tomos de otros elementos como H, N, O, S, P y con Halgenos. (F, Cl, Br, I)

Tipos de CarbonoSegn el nmero de carbonos enlazados presentes en una estructura orgnica pueden ser:

Explica como el tomo de carbono forma cuatro enlaces tetradricos equivalentes HibridacinPara formar enlaces, uno de los electrones del orbital 2S (de menor energa), capta energa y alcanza el orbital 2pz vacio.

El tomo de Carbono posee tres tipos de hibridacin correspondientes a la formacin de:4 enlaces simples (Sp3)2 enlaces simples y 1 enlace doble (Sp2)1 enlace simple y 1 enlace triple (Sp)Hibridacin

HIBRIDACINSe forman 4 enlaces simples, denominados enlace sigma Sp3Se mezcla un orbital S (esfrico ) con tres orbitales P (elpticos) Generando cuatro orbitales electrnicos iguales sp3Dispuestos unos con relacin a los otros bajo ngulos tetradricos, ngulos entre ejes de 109,5

HIBRIDACINEl recubrimiento lateral de orbitales p da origen a un enlace Sp2Se mezcla un orbital S con dos orbitales P Generando tres orbitales hibridados iguales sp2, ms un cuarto orbital PLos tres hibridados dispuestos en un solo plano con ngulo de 120, y el orbital P perpendicular.

HIBRIDACINEntonces la hibridacin de los orbitales es una mezcla singular del orbital S esfrico y de los orbitales P elpticosSpSe mezcla un orbital S con un orbital PDispuestos linealmente, lo mismo con los orbitales P.Angulo de 180 Generando dos orbitales hibridados iguales sp , ms dos orbitales P

ElementoHibridacinGeometraTipo de EnlaceAngulo de EnlaceEjemploCarbonoSP3Tetrahedrica4 simples109,5Alcanos

SP2Trigonal Plana2 simples1 doble120AlquenosSPLineal1 simple1 triple180AlquinosNitrgenoSP3Piramidal trigonal3 simples107AmoniacoAmidasSP2Angular1 simple1 doble120IminasSP-----1 triple-----NitrilosOxigenoSP3Angular2 simplesAgua

SP2-----1 doble------Aldehidos cetonas

Clasificacin NomenclaturaCompuestos orgnicos

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

octanopropanoetanometanobutanoALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)

ALQUENOSeteno1-buteno1,4-hexadieno1,3,5-hexatrieno

ALQUINOSetino1-butino1,4-hexadiino1,3,5-hexatriino

HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA5-etil-3-metiloctano3-propil-1,4-hexadieno

HIDROCARBUROS CCLICOSciclobutanociclohexeno1,3-ciclopentadieno

Nomenclatura

HIDROCARBUROS AROMTICOSSu compuesto fundamental es el benceno C6H6 , anillo de 6 tomos de carbono unidos mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples alternados. El anillo bencnico suele representarse por un hexgono con un circulo en el interiorCada vrtice representa un tomo de carbono y uno de hidrogeno y cada lnea, un enlace simple C C.

Algunos derivados del benceno con nombre propio tolueno fenol cido benzoico benzaldehdo benzamidaanilina

Nomenclatura de derivados del benceno (C6H6)Puede nombrase como radical (fenil) :

Ejemplo: CH2CH3

Puede nombrarse como grupo principal:

Ejemplo: CH2CH3

feniletanoetilbenceno

Es indispensable indicar la posicin de los sustituyentes.orto (1,2), meta(1,3) y para(1,4)

1,2 - diclorobenceno, 1,3 - diclorobenceno, 1,4 -diclorobenceno,

o - diclorobenceno, m - diclorobenceno, p - diclorobenceno.

Alcoholes: R - OHCompuestos orgnicos oxigenados contiene uno o mas grupos hidroxilos (- OH). Terminacin ol Fenoles: R- OHCompuestos orgnicos que posee un grupo OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.

ter: R O R Compuestos orgnicos en los que un tomo de oxigeno se une a dos radicales carbonados.

- Se nombran como alcoxi: se cambia el sufijo ano por oxi en el radical mas pequeo.

- Se nombra como ter: se nombran los radicales en orden alfabtico seguido del termino eter.

Aldehdos: R - CHOCompuestos que poseen un grupo funcional carbonilo al extremo de la cadena. Terminacin al.2-metil- butanalEtanalBenzaldehido

Cetonas: R CO R Compuestos orgnicos que poseen un grupo funcional carbonilo al interior de la cadena, no al extremo.

- Se nombra a partir del hidrocarburo que del que deriva y la terminacin ona.

- Se nombra mediante orden alfabtico de los radicales, seguido de la terminacin cetona. Propanona

DietilcetonaButanona

etilmetilcetona3 -Hexanona

etilpropilcetona

cidos Carboxlicos: R COOH Compuestos orgnicos que se caracterizan por tener un grupo funcional carboxilo -COOH

- Se nombra a partir del prefijo Acido, seguido del hidrocarburo correspondiente con la terminacin oico.Acido PropanoicoAcido 4 metil - HexanoicoAcido Butanodioico

Esteres: R COO - RCompuestos orgnicos que se consideran como derivados de los Ac. Carboxilicos.

- Se nombra sustituyen la terminacin (oico) de la estructura proveniente del acido carboxlico por el termino (ato), seguido del nombre del radical de alquilo (ilo).Propanoato de MetiloEtanoato de SodioEtanoato de Propilo

Amidas: R CO NH2Compuestos orgnicos que se consideran como derivados de los cidos carboxlicos .

- Se nombra sustituyen la terminacin (oico) de la estructura proveniente del acido carboxlico por el termino (amida),.

Propanamida2 - metil - Butanamida

Aminas: R NH2Compuestos orgnicos que se consideran como derivados del amoniaco, en el que se han sustituido sus tomos de hidrogeno.

- Se nombra agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente de alquilo.MetilaminaEtil metil - propilamina

Son compuestos qumicos que poseen la misma formula molecular (nmero de tomos en una molcula), pero difieren en su formula estructural (disposicin de los tomos).

Presentan propiedades qumicas y fsicas distintas.

Ismeros Estructurales: Tambin llamados constitucionales, se diferencian en la posicin en que pueden enlazar los tomos

De Cadena: Difieren en la forma que se enlazan los tomos de carbono en la cadena lineal o ramificada.

De Posicin: Compuestos que poseen la misma funcin qumica, pero sus formulas estructurales se diferencian en la localizacin del grupo funcional.

De Funcin: Poseen la misma distribucin de los tomos de carbono e igual formula molecular, pero distinto grupo funcional.

Alcohol ter Aldehdo Cetona

Escriba 2 ismeros estructurales de cadena para :C5H12

Escriba 2 ismeros estructurales de posicin para:C3H7Cl

Escriba 2 ismeros estructurales de funcin para:C2H6O

Escriba la frmula de los siguientes ismeros e indique el tipo de isomera estructural que presentan.

Etoxi Etano y Butanol

Pentanal y 2-Pentanol

Escriba tres ismeros para la siguiente amina de estructura, e indique el nombre de cada uno de ellos.

C3H9N

Estereoismeros : Son ismeros que se caracterizan porque sus tomos se distribuyen de distinta manera espacialmente. (tridimensionalmente)

Geomtricos: Con mayor frecuencia en los alquenos donde el doble enlace, genera un plano de simetra.

Escriba los ismeros geomtricos para los siguientes compuestos e indique el nombre correspondiente para cada uno de ellos.

2 penteno

1,2 dicloroeteno

3 metil 2 - penteno

1,2 dicloroetano

ptica: Llamados tambin enantimeros corresponde a molculas que guardan una relacin objeto-imagen especular, es decir, no es superponible el objeto, pero si su imagen.Espejo

Su denominacin ptica es que tienen la capacidad de desviar la luz polarizada, hacia la derecha o izquierdaEsta propiedad se mide con un instrumento llamado Polarmetro y se denomina actividad ptica.

Los ismeros pticos deben contar con al menos un carbono quiral o asimtrico, el cual esta unido a cuatro sustituyentes distintos.

Indicar cual de las siguientes sustancias posee isomera ptica. Dibuje los enantiomeros cuando sea posible..

Acido bromo Etanoico

1 - cloro 2 - metilbutano

2 - Bromo pentano

2 - Butanol

Objetivo:Reconocer y diferenciar algunas reacciones qumicas orgnicas.Fundamento:Los compuestos orgnicos experimentan diferentes tipos de reacciones, que estarn determinadas por la ruptura y formacin de nuevos enlaces.

Las reacciones ocurren principalmente en el grupo funcional.

Aspectos bsicos de la reactividad qumica aplicada a especies orgnicas:Ruptura Homoltica:

X Y X + Y Dos radicales libres

Ruptura Heteroltica:

X Y X+ + Y - Especie deficiente y rica de

Nuclefilo (Nu): Especie rica en electrones que puede actuar como base.Ej: Agua, alcoholes, aminas, aniones, enlaces simples.

Electrfilo (Nu): Especie deficiente de electrones que puede actuar como acido.Ej: Agua, cationes, cidos de Lewis.

En molculas con un dipolo, existe una parte nuclefilica y una electrfilica.

Reacciones de Adicin: Ej: Alquenos, Alquinos, Carbonilos (Aldehdos, Cetonas)Sustrato InsaturadoHibridacin Sp2, SpEnlace y Producto SaturadoHibridacin Sp3Enlace

Ejemplos:

Eteno + Acido BrohidricoEteno + Agua(H , OH)

Ejemplos:

Dimetilcetona + Agua(H , OH)Ciclopenteno + Bromo

Ejercicios: Resuelva las siguientes reacciones de Adicin.

Eteno + Hidrogeno2-metilpropeno + Acido Clorhdrico2-penteno + Hidrogeno2-butino + Cloro1,2-dimetilciclohexeno + Hidrogeno

Reacciones de Eliminacin: Molculas en las que se pierden dos tomos o grupos de tomos que estn en carbono s vecinos. Se forma un enlace Ej: Alcanos, alcoholesReactivo SaturadoHibridacin Sp3Enlace Producto InsaturadoHibridacin Sp2, SpEnlace y

Ejemplos:

Etanol en presencia de Acido Sulfrico y Calor.H2SO4 TBromo etano en presencia de Hidrxido (Base)

Reacciones de Sustitucin: Un tomo o grupo de tomos de sustrato son sustituidos por otro tomo o grupo de tomos de reactivo.Ej: Compuestos Halogenados, Alcoholes, derivados del carbonilo (Ester, Amidas, Ac. Carboxlico), compuestos aromtico.No hay cambios en la Hibridacin

Ejemplos:

Fenol en presencia de NO2Etanol en presencia Cl- HHHHHHPosibles productos (ismeros)CH3CH2OH

Cl-CH3CH2Cl-

OH-

Reacciones de Transposicin o Reordenamiento: Se produce una reubicacin de los tomos de la molcula, el esqueleto toma una nueva forma (Ismeros)

Reacciones de Oxidacin ReduccinLa oxidacin reduccin no representaran un nuevo tipo de reacciones orgnicas, sino ms bien son cambios que pueden acompaar a las reacciones de Adicin, Sustitucin y Eliminacin.Para determinar el estado de oxidacin de las molculas, se debe hacer nfasis en el tomo de carbono elemental, el cual se encuentra con un estado de oxidacin cero. Cuando el tomo forma un enlace con un tomo ms electronegativo que l, se dice que se ha producido una oxidacin; mientras que si se une a un tomo menos electronegativo se produce una reduccin.

Reacciones en la cual participa un combustible y un comburente, para dar como productos dixido de carbono y agua. Hidrocarburo + Oxigeno Dixido de Carbono + AguaReacciones de Combustin:

Oxidacin de Alcoholes:

Tipos de Alcoholes:

Alcohol Primario:

Alcohol Secundario:

Alcohol Terciario:

Oxidacin de Aldehdos:

Reacciones Tipo:

Alcohol + Alcohol EterAldehdo + Alcohol Cetona

Reacciones Tipo:

Acido Carboxlico + Alcohol EsterAcido Carboxilico + Amoniaco Amida

Los desplazamientos electrnicos que se pueden producir en una molcula orgnica, van a depender de la reactividad de dicha molcula.

Existen principalmente dos tipos de efectos que producen desplazamientos electrnicos, estos son el Efecto Inductivo y el Efecto Mesmero.

Efecto Inductivo (I): Se llama efecto inductivo al desplazamiento electrnico permanente que experimentan los enlaces de una cadena saturada (formadas por enlaces carbono-carbono), producidos por la diferencia de electronegatividad existente entre dos tomos o grupos atmicos determinados.

Ejemplo: Bromo propanoEl desplazamiento parcial del par electrnico del enlace se representa mediante una flecha, la cual indica el sentido del desplazamiento.

El enlace CBr es polar, el bromo al ser ms electronegativo que el carbono, atrae hacia s al par electrnico del enlace, apareciendo una cierta densidad con carga negativa ( -), sobre el tomo de bromo y una cierta densidad de carga positiva sobre el carbono (1 +).

Este tomo induce a su vez al segundo tomo de carbono, adquiriendo densidad de carga positiva (2 +), quien a su vez realiza lo mismo con el tercer tomo de carbono, quien tambin adquiere cierta carga de densidad positiva (3 +).

El Efecto Inductivo se propaga a travs de la cadena, aunque se debilita, a medida que aumenta la distancia con respecto al tomo que lo ha originado, en nuestro ejemplo, el tomo de bromo (Br).

En general, el efecto inductivo deja de ser apreciable a partir del segundo tomo de carbono de la cadena.

Se puede establecer una escala relativa del efecto inductivo de diversos tomos o grupos atmicos, asignando al tomo de Hidrogeno un efecto inductivo nulo.

As entonces, los tomos o grupos de tomos que atraigan a los electrones del enlace con mas intensidad(sean ms electronegativos que el hidrogeno) se dice que presentan un efecto inductivo aceptor o negativo (-I).

Por el contrario, los tomos o grupos de tomos, que ceden electrones en el enlace (sean menos electronegativos que el hidrogeno) se dice que tiene un efecto dador o positivo (+1).

Efecto Mesmero (M): Se llama efecto mesmero inductivo al desplazamiento electrnico permanente de las nubes electrnicas de los enlaces .

Este efecto suele indicarse mediante una flecha curva que parte del tomo o enlace cuyo par de electrones tiende a desplazarse y con su punta seala al tomo o enlace hacia cual tiende a dirigirse los electrones desplazados.

Ejemplo:El tomo de oxigeno (ms electronegativo que el carbono) atrae a los electrones del doble enlace.La estructura real del grupo carbonilo ser intermedia entre estas dos estructuras mesmeras o resonantes.

Ejemplo:Cuando el grupo carbonilo est conjugado con un doble enlace, C=C, el desplazamiento se propaga a travs de los electrones de los enlaces .

Ejemplo:El efecto mesmero puede propagarse a travs de la cadena, a una mayor distancia que el efecto inductivo si se transmite por un sistema conjugado de dobles enlaces.

Los tomos o grupos de tomos que ceden electrones (poseen pares electrnicos no compartidos) se dice que presentan un efecto mesmero positivo (+M),.

Por el contrario, los tomos o grupos de tomos que ejercen un efecto de atraccin de electrones se dice que presentan un efecto mesmero negativo (-M).

Efecto mesmero +Efecto mesmero --- O H-- NO2-- O R-- COOH-- NH2-- COOR-- X -- C = OI

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