QUÍMICA ORGÁNICA

¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

Importancia de la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O.•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.•La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.•No son electrólitos.•Reaccionan lentamente y complejamente.

•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.•Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.•Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.•Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.•Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.•Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".•Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO

1. Por que es importante el átomo de carbono? El carbono es el elemento alrededor de el cual ha

evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno.

GRUPOS FUNCIONALESEn química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de átomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.

 

Compuesto Grupo funcionalAlcohol

Acido

Carboxilo

Aldehído

Cetona

Amina

Éter compuestos halogenados

Ester

Amida

Radical—OH

Radical---H(capacidad de donar protones)

Radical---COOH

Radical---CO—Radical (en carbono terminal)

Radical—COH (en carbono intermedio)

1,2 y 3 Radicales—NH3,2 O 1

RADICAL---O—Radical halógeno carbono (cloro, bromó, y flúor)

R1—C—O—R2

R1—C—NH2

ALQUENOSLos alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos

Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del

alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.

Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetra sustituidos se utiliza la notación Z/E.

  Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble

enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

ALQUINOSLos alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.CaO+3C ------> CaC2 + CO2

ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de losátomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas.

ALCOHOLESEn química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ولGالكح, o al-ghawl ولGالغ, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo dehidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula químicaCH3CH2OH.

CH3 - CH2 OH ----> Etanol 

CH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanol 

CH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanol 

CH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1,2,3-propanotriol o glicerina

SECUNDARIOS:

1. CH3-CH(0H)CH2-CH3 2- PROPANOL2. CH3 CH2CH2CH(OH)CH3 4-PENTANOL.

TERCIARIOS:

1. CH3-C(CH3)(OH)CH3 alcohol 2-metilpropanol.2. CH3-CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 4- metilpentanol.

ÉTERESEn química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo deoxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2ONormalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventesorgánicos.

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter  seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.Tienen la siguiente fórmula:   R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser  alifático o aromático.

Reacción de formación:

CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3    + H2O  éter metílico, dimetiléter ometano-oxi-metano

ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -olpor -al 

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico

CETONASUna cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

AMINASLas aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicalesalquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

ÁCIDOS CARBOXILOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con  el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido  acético (etanoico).

HOOC-COOH H-COOH + CO2.