QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICABachillerato Internacional NM (Mila Madiedo)

ÍNDICE

ISOMERÍA HIDROCARBUROS ALCANOS ALQUENOS POLÍMEROS SINTÉTICOS ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO GRUPOS FUNCIONALES BI RESUMEN PROPIEDADES FÍSICAS

ISOMERÍA

Estructural o plana: difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Estereoisomería: difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.

ISOMERÍA

De cadena: difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos

1-buteno (CH3CH2CH=CH2)

Metilpropeno ((CH3)2C=CH2)

De posición: difieren en la posición del grupo funcional

1-propanol (CH3CH2CH2OH)

2-propanol (CH3CHOHCH3)

De función: difieren en el grupo funcional

Propanona (CH3COCH3)

Propanal (CH3CH2CHO)

Geométrica, cis-trans o Z-E, característica de compuestos con doble enlace.

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno Óptica, que se da en

moléculas con átomos de carbono asimétricos o quirales.

Ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA

HIDROCARBUROS

Serie homóloga: conjunto de compuestos con la misma fórmula general. Sus propiedades químicas son similares y las propiedades físicas varían de forma gradual.

En los hidrocarburos: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS

ALCANOS

Hidrocarburos saturados formados por carbono, hidrógeno y enlaces simples.

Según la cadena puede ser:1. Alifáticos: de cadena lineal: CnH2n+2

2. Cicloalcanos: de cadena cíclica: CnH2n Los carbonos se clasifican en:1. Primarios: enlazados a un átomo de C2. Secundarios: enlazados a dos átomos de C3. Terciarios: enlazados a tres átomos de C4. Cuaternarios: enlazados a cuatro átomos de

C

PROPIEDADES DE LOS ALCANOSPropiedades físicas: El punto de fusión y ebullición aumenta

regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena.

www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html

Malos conductores de la electricidad, sus moléculas son muy poco polares.

Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Presentan poca reactividad debido a que

los enlaces de carbono son relativamente estables (parafinas).

Dan reacciones de oxidación-reducción:1. Combustión: alcano + oxígeno = dióxido

de carbono + agua2. Reacción con halógenos: reacciones de

sustitución

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

Cuando se produce una combustión incompleta de los alcanos debido a la insuficiente cantidad de oxígeno, la reacción que tiene lugar es la siguiente:

Alcano + oxígeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O (l)

Cuando la cantidad de oxígeno es suficiente la combustión completa produce dióxido de carbono y agua:

2C8H8(l) + 25 O2(g) = 16 CO2(g) + 18 H2O (l)

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN Es una reacción de sustitución que tiene lugar en

presencia de luz ultravioleta a través de radicales libres: UVCH4(g) + Cl2 (g) = CH3Cl(g) + HCl(g)El mecanismo de la reacción tiene varias etapas:Iniciación Cl-Cl(g) = 2Cl.(g)Propagación Cl.(g) + CH4(g) = CH3.(g) + HCl(g) CH3.(g) + Cl2(g) = CH3Cl(g) + Cl.(g)Terminación Cl.(g) + Cl.(g) = Cl2(g) Cl.(g) + CH3.(g) = CH3Cl(g) CH3.(g) + CH3.(g) = C2H6(g)Si hay suficiente cloro la reacción da lugar a todos los

productos de halogenación, no sólo el monosustituido.

ALQUENOS

Serie homóloga de fórmula general: CnH2n

Propiedades físicas (similares a las de los alcanos)

Bajos puntos de ebullición, los tres primeros alquenos son gases a temperatura ambiente. Los isómeros Z presentan mayor punto de ebullición que los E.

No polares o muy poco polares. Insolubles en disolventes polares como el

agua.

ALQUENOS

Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustiónCnH2n + (n + n/2) O2 (g) nCO2(g)+ nH2O(l)Cuando la cantidad de oxígeno es limitada arden

con una llama más amarilla que los alcanos y se produce la combustión incompleta.

Reacción de adición: (debida a la presencia del =)

CH2= CH2 + X-Y CH2X-CH2Y(insaturado) (saturado)

ALQUENOS

Reacciones de adición: CH3CH3 (alcano)

HBr H2 Br2

CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br

(halogenoalcano) (alqueno) (dihalógeno

alcano) H2O(H2SO4,conc) CH2=CH2

CH2CH2OH -(CH2-CH2)- (alcohol) (polímero de adición)

POLÍMEROS SINTÉTICOS

Reacción de polimerización: combinación química de un cierto número de moléculas simples (monómeros) para formar una sola molécula de gran tamaño (polímero)

Propiedades físicas y químicas: las propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos son claramente diferentes de las propiedades de las moléculas de partida. En general, poseen elasticidad, cierta resistencia al ataque químico, buena resistencia mecánica, térmica y eléctrica y baja densidad.

CLASIFICACIÓN: Según el tipo de reacción que da lugar a la

polimerización

La fórmula empírica es la misma que la del monómero de partida.

CH2=CHCl+… -(CH2-CHCl)-n

Cloruro de vinilo PVC Es una polimerización por

reacción en cadena en la que intervienen radicales libres.

Son polímeros de este tipo: PVC, polietileno, poliestireno.

Se forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y eliminación de moléculas sencillas ente cada dos unidades.

Se denomina polimerización por pasos, tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena.

Son polímeros de este tipo: dacrón, baquelita, poliamidas.

Polímeros de adición Polímeros de condensación

POLÍMEROS SINTÉTICOS

Según la naturaleza de los monómeros:1. Homopolímeros: un solo tipo de monómero; polipropileno,

polietileno, PVC.2. Copolímeros: por unión de dos o más clases de monómeros;

dacrón, resinas de fenolformaldehido. Según sus propiedades y utilización1. Elástomeros: gran elasticidad y resistencia a agentes

químicos y calor. Se denominan cauchos sintéticos.2. Fibras: gran resistencia a la tracción, formación de arrugas,

ligereza, poca absorción de humedad, etc. Nailón, dacrón, fibras acrílicas, etc.

3. Plásticos: grupo heterogéneo de propiedades estructurales y físicas muy variadas. Los termoestables, baquelita, no pueden ablandarse ni moldearse mediante calentamiento. Los termoplásticos pueden hacerlo por acción del calor y envuelven a endurecerse al enfriarse. Son el PVC, poliestireno, etc.

ALCOHOLES

Propiedades físicas Los de baja mas molecular son líquidos y

emanan un olor característico. Al aumentar la masa molecular aumentan los puntos de fusión y ebullición y pueden llegar a ser sólidos.

Son polares y, por tanto, solubles en agua. A medida que aumenta el tamaño de la molécula disminuye su polaridad.

ALCOHOLES

Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustión

C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l) ∆H0= -1371 kJmol-1

Los alcoholes pueden usarse como combustibles, pueden utilizarse como sustitutos de la gasolina o el gasóleo o mezclados con ellos (no producen mucha energía)

ALCOHOLES

Reacción de oxidaciónOxidación del etanol H+/Cr2O7

2- H+/Cr2O72-

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH etanol etanal ácido etanoicoOxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:Primarios: H+/Cr2O7

2- H+/Cr2O72-

RCH2OH RCHO RCOOH Secundarios: H+/Cr2O7

2-

RCHOHR’ RCOR’ (cetonas)

Terciarios: No dan esta reacción, se produciría una ruptura de la cadena

ALCOHOLES

Reacción de esterificación:alcohol + ácido carboxílico ester + agua CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O Reacción de sustitución por un halógeno:CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br + H2O Reacción de eliminación: H2SO4(conc)

CH3CHOHCH3 CH3CH=CH2 + H2O

HALOGENUROS DE ALQUILO

Propiedades físicas Tienen puntos de ebullición más altos

que los alcanos correspondientes debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno.

A pesar de sus polaridades son insolubles en agua.


Propiedades químicas: reactividad Sustitución nucleófila: (excepto los

fluoruros de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F)

R: X + :Z(reactivo nucleófilo) R:Z + :X-

(grupo saliente)

Reaccionan con un gran número de reactivos nucleófilos: tanto iones negativos como bases neutras con pares electrónicos no compartidos (NH3; H2O)


Halogenuros de alquilo primarios:La velocidad de reacción depende de la

concentración tanto del halogenuro como del reactivo nucleófilo, es una reacción bimolecular (el paso determinante de la reacción contiene a ambos reactivos)

Mecanismo SN2 (sustitución nucleófila bimolecular)


Halogenuros de alquilo terciariosLa velocidad de reacción depende sólo de la

concentración del halogenuro y no del reactivo nucleófilo, es decir, es una reacción unimolecular. El mecanismo propuesto es el siguiente:

lento

(CH3)3-C-Br (CH3)3-C+ + Br- paso determinante de la v de la reac

rápido

(CH3)3-C+ + OH- (CH3)3-C-OH

Mecanismo SN1 (sustitución nucleófila unimolecular)


SN2 frente a SN1

Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan mediante SN2 debido a impedimentos estéricos. En el estado de transición propio del mecanismo SN2 se ven envueltos 5 grupos alrededor del átomo central, que en el caso del halogenuro terciario son relativamente voluminosos.

R R [HO…..C……Br]- [HO…..C….Br]-

H H R’ R”

halogenuro primario halogenuro terciario


Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a que la estabilidad del carbocatión formado en la etapa determinante de la velocidad de reacción decrece en el siguiente orden:

primario<secundario<terciarioLos grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir

que la carga positiva del carbocatión puede dispersarse entre más átomos aumentando la estabilidad del carbocatión:

I IG C+ G < C+

I I G suelta electrones G atrae electronesdispersa la carga intensifica la cargaestabiliza el ión desestabiliza el ión“efecto inductivo”: depende de la tendencia intrínseca de un

sustituyente de atraer electrones.

GRUPOS FUNCIONALES (BI NM) Alcoholes R-OH Halógenoalcanos R-X Aldehidos R-CHO Cetonas R-CO-R’ Ácidos carboxílicos R-COO-R’ Esteres R-COO-R’ Aminas R-NH2

Compuestos aromáticos

Propiedades físicas de los compuestos con diferentes grupos funcionalesGrupo Fuerzas

intermoleculares

Puntos de ebullición

Solubilidad en agua

Alcanos Van der Waals Muy bajos No

Halogenoalcanos

Dipolo-Dipolo débil

Bajos No

Aldehidos Dipolo-Dipolo Moderados Si

Cetonas Dipolo-Dipolo Moderados Si

Alcoholes Puentes de hidrógeno

Altos Si

Ácido carboxílicos

Puentes de hidrógeno

Altos Si

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