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QUÍMICA ORGÁNICA Diego Alzate

QUÍMICA ORGÁNICA

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QUÍMICA ORGÁNICA. Diego Alzate. Antecedentes. Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos. A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas. El carbono. Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia) - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

Diego Alzate

Page 2: QUÍMICA ORGÁNICA

Antecedentes

Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos.

A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas.

NH4 OCNCalor

H2N NH2

O

Page 3: QUÍMICA ORGÁNICA

El carbono

Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia)

Puede formar 4 enlaces covalentes (es tetravalente)

Puede formar cadenas y anillos.

Gran versatilidad

Page 4: QUÍMICA ORGÁNICA

Formas Alotrópicas

Grafito • Diamante

• Fullereno

Page 5: QUÍMICA ORGÁNICA

Enlaces en el carbono

Configuración electrónica

Page 6: QUÍMICA ORGÁNICA

Enlaces sp3

1s

2s

2p

sp3

C4H

HC

H

H

H

Page 7: QUÍMICA ORGÁNICA

Enlaces sp2

1s

2s

2p

sp2

p

C

4HC+ C C C C

H

H

H

H

Page 8: QUÍMICA ORGÁNICA

Enlaces sp

1s

2s

2p

sp

pp

C2H

C+ C C C C HH

Page 9: QUÍMICA ORGÁNICA

HidrocarburosFormados por Carbono e Hidrógeno

Lineales

Cíclicos

Aromáticos

Page 10: QUÍMICA ORGÁNICA

Alcanos Contienen únicamente enlaces

sencillos.

Se les denomina hidrocarburos saturados

Hibridación sp3

Nomenclatura: terminación en ANO

Page 11: QUÍMICA ORGÁNICA

Alquenos Contienen enlaces sencillos y dobles.

Se les denomina hidrocarburos insaturados

Hibridación sp2

Nomenclatura: terminación en ENO

Page 12: QUÍMICA ORGÁNICA

Alquinos Contienen enlaces sencillos y triples.

Se les denomina hidrocarburos insaturados

Hibridación sp

Nomenclatura: terminación en INO

Page 13: QUÍMICA ORGÁNICA

AROMATICIDAD

Page 14: QUÍMICA ORGÁNICA

BENCENO

Compuesto desconocidoPunto de ebullición: 80°CPunto de fusión: 5,5°COlor :fuerte característicoFormula: C6H6.

Page 15: QUÍMICA ORGÁNICA

KEKULE

ESTA ESTRUCTURA ESTABA ACORDE CON LAS PROPIEDADES Y LAS REACCIONES QUE DABA ESTA

SUSTANCIA DESCONOCIDA.

Page 16: QUÍMICA ORGÁNICA

A pesar de ser insaturado no presenta las reacciones típicas de los alquenos.

Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud (139 pm), intermedio entre enlace sencillo y doble.

Molécula plana con la forma de un hexágono regular.

Es un híbrido de resonancia.

DIFERENCIAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Page 17: QUÍMICA ORGÁNICA

Muchos tienen nombres comunes

Su nombre depende las sustituciones que tengan

Algunos nombres comunes se usan como parte del nombre IUPAC.

NOMENCLATURA

NH2 OH CH3

Page 18: QUÍMICA ORGÁNICA

MONOSUSTITUIDOS

6

5

4

3

2

1

6

5

4

3

2

1

X

6

5

4

3

2

1

NO2

NITROBENCENO

6

5

4

3

2

1

I

YODOBENCENO

Page 19: QUÍMICA ORGÁNICA

DI SUSTITUIDOS

6

5

4

3

2

1

X

Y

6

5

4

3

2

1

X

Y6

5

4

3

2

1

X

YRELACIÓN 1,2

ORTORELACIÓN 1,3

METARELACIÓN 1,4

PARACl

Cl

Orto-diclorobenceno

Cl

O

H

Para-clorobenzaldehído Meta-bromoanilina

H2N

Br

Page 20: QUÍMICA ORGÁNICA

Los bencenos con más de dos sustituciones se nombran numerando la posición de cada sustituyente y se nombran en orden alfabético.

TRI-TETRA-PENTA Y HEXA SUSTITUIDOS

3

2

1

6

5

4

NO2

CH3

Br

3-BROMO-4-NITRO-TOLUENO.

5

6

1

2

3

4

NO2

NO2

F

CH2CH3

2-ETIL-5-FLUOR-1,4-DINITROBENCENO.

Page 21: QUÍMICA ORGÁNICA

Compuestos aromáticos con anillos fusionados

Presenta las propiedades características de la aromaticidad

No presentan la regla de Hückel.

La nomenclatura es igual que para los anillos monocícliclos.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Naftaleno Antraceno Benzo[a] pireno

Page 22: QUÍMICA ORGÁNICA

HALUROS Compuestos orgánicos sustituidos

con halógenos (F, Cl, Br, I)

Tienen su mayor uso como disolventes, anestésicos inhalados, refrigerantes y plaguicidas

Page 23: QUÍMICA ORGÁNICA

Alcoholes,enoles y fenoles

Carbono unido al grupo hidroxilo (OH-)

Alcoholes: Hidroxilo unido a carbono saturado

Enoles: Hidroxilo unido a carbono insaturado

Fenoles: Hidroxilo unido a carbono aromático

Page 24: QUÍMICA ORGÁNICA

Éteres y epóxidos (R-O-R’)

Dos grupos orgánicos unidos a un átomo de oxígeno

Éter más conocido di-etil-éter, es un analgésico y un disolvente.

Anisol , éter usado en perfumería

Los éteres son poco reactivos, pero en presencia de aire pueden formar lentamente epóxidos, que son explosivos.

Page 25: QUÍMICA ORGÁNICA

Aldehídos y cetonas (C=O)

Son los más abundantes en la naturaleza y la industria química

Acetona es un disolvente muy usado

Formaldehído se usa en la fabricación de materiales aislantes y en resinas adhesivas

R H

O

R R'

O

Page 26: QUÍMICA ORGÁNICA

Aminas y anilinas

Aminas son derivadas orgánicas del amoniaco

Están distribuidas ampliamente en las plantas y animales

Anilinas son aminas aromáticas y se usan como colorantes

NN

N

O

O

CO2CH3

Page 27: QUÍMICA ORGÁNICA

Ácidos carboxílicos

Contiene el grupo carboxilo (RCO2H)

OH

O

OH

O

OH

O

CO2H

R OH

O+ NaOH

H2O

R O

O

Na+ H2O

Page 28: QUÍMICA ORGÁNICA

Derivados de ácido Nitrilos (RC≡N)

Halogenuros de ácido (RCOX)

Anhidros de ácido (RCO2COR’)

Amidas (RCONH2)

Esteres (RCO2R’)

Br

O

O

O O

NH2

O

O

O

CN

Page 29: QUÍMICA ORGÁNICA

Polímeros sintéticos

H2C

CH2

n

n n nCl

NH

O

nO

O

n