QUIMICA ORGANICAALCOHOLES, FENOLES, ALDEHIDOS, ACETONAS,

ACIDO CARBOXILICO, ESTERES, AMINAS

Un alcohol tiene el grupo funcional –OH pegado al carbón alifático carbon. Fórmula general: R-OH

Un fenol tiene un grupo –OH en el anillo de benceno.

Un éter tiene el grupo funcional:Fórmula general: R-O-R’

EJEMPLOS DE ALCOHOLES

PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLESEl grupo –OH es polar y capaz de formar enlaces de

hidrógeno.Esto permite que alcoholes de bajo peso molecular sean

solubles en agua.Ejemplo: Enlaces de hidrógeno en una solución agua-

metanol

ALCOHOLES IMPORTANTES

Metanol (alcohol de madera): CH3OH

Producción:

Usado como solvente

Tóxico; si se ingiere puede causar ceguera y/o muerte.

ALCOHOLES IMPORTANTES

Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano): CH3CH2OH

Producido comercialmente de etileno y a través de la fermentación biológica (levadura) de carbohidratos

Usado como solvente, combustible (gasohol), y se encuentra en las bebidas alcohólicas

Moderadamente tóxico

METODOS DE PRODUCCION DE ETANOLHidratación de etileno:

Fermentación de levadura de carbohidratos:

ALCOHOLES IMPORTANTES

2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol).

1,2,3-Propanetriol (glicerol) es usado como agente para humedecer las comidas (no-toxico) y por sus propiedades suavizantes al tacto (jabones).

ALCOHOLES Anti-congelantes

1,2-etanodiol (etileno de glicol) ethylene glycol

1,2-propanodiol (propileno de glicol)

ALCOHOLES

FENOLES

En soluciones diluídas, se usan como desinfectantes.

FENOLES

Derivados de fenol usados como preservativos (antioxidantes) de alimentos.

ALDEHIDOS Y ACETONAS

El grupo carbonilo:

Aldehídos tienen por lo menos 1 hidrógeno unido al grupo carbonilo.

Acetonas tienen 2 carbonos unidos al grupo carbonilo.

ALDEHIDOS Y ACETONAS

FormaldehídoGas a temperatura ambienteSe usa como esterilizadorLíquido para embalzamarMaterial inicializador en la formación de plásticos

como Formica y Bakelita

ALDEHIDOS Y ACETONAS

Acetona Solvente orgánico Usado como removedor de esmalte de

uñas Miscible con agua

ALDEHIDOS Y ACETONAS Progesterona y testosterona (hormona femenina y

masculina) son acetonas.

ALDEHIDOS Y ACETONAS

Algunos aldehídos y acetonas emanan fragancias agradables y se usan para impatir sabor.Vanillin (vainilla)Cinnamaldehyde (cinnamon o canela)Citral (sabor cítrico)Camphor (olor medicinal)

ALDEHIDOS Y ACETONAS

ALDEHIDOS Y ACETONAS

ALDEHIDOS Y ACETONAS

ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es el grupo carboxílo.

EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

SALES DE ACIDOS CARBOXILICOSSales de Na+ y K+ compuestas por cadenas largas de

acidos carboxilicos se usan como jabones (esterarato de sodio : sodium stearate).

Propanoato de calcio y sodio se usan como preservativos en productos de panaderías.

Benzoato de sodio es usado como preservativo en ketchup y sodas.

Zinc 10-undecylenate es usado para tratar el pie de atleta.

SALES DE ACIDOS CARBOXILICOSUna mezcla de citrato de sodio y ácido cítrico es usada

como buffer para controlara el pH. El buffer se puede encontrar en:

Jelly (Jaleas)Ice cream (Mantecado)Candy (Dulces)Whipped cream (Crema Batida)MedicinasSangre humana para transfusiones (también como

anticoagulante)

ESTERES CARBOXILICOS

El grupo funcional para esteres tiene un enlace entre el carbón del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.

ESTERES CARBOXILICOSEl grupo funcional en los esteres es una estructura

molecular importante en grasas, aceites y otros lípidos.

También es encontrado en frutas y flores.Muchos esteres poseen fragancias agradables.Son usados como agentes de sabor en comidas y

de fragancias en productos para el cuidado personal.

ESTERES CARBOXILICOS

Ejemplos:

ANHIDRURO FOSFORICO • Adenosine diphosphate (ADP) y

adenosine triphosphate (ATP) son dos anhidruros fosfóricos de gran importancia biológica .

• Adenosine triphosphate (ATP) es la molécula que almacena la energía que necesitamos para realizar todos los mecanismos fisiológicos . Está presente en el citoplasma y nucleoplasma de cada célula.

• Adenosine diphosphate (ADP) es una molécula importante proque forma parte del metabolismo celular para generar energía. Esta se convierte en adenosine triphosphate (ATP). La conversión recíproca entre ambas es crítica para mantener los niveles de enrgía en las células.

AMINAS

Aminas son derivados de amonia, NH3, donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un grupo orgánico (R).

EJEMPLOS DE AMINAS

Aminas de bajo peso molecular tienen un olor parecido a pescado descompuesto (podrido).

Algunas son parcialmente responsables del olor que emana del tejido animal cuando esta en estado de descomposición.

SALES DE AMINAS

Las sales de aminas son solubles en agua. Esta es una característica muy útil cuando se administran medicinas basadas en moléculas de aminas.

Ejemplo:

SALES DE AMINAS

Sales de aminas cuaternarias importantes :acetylcholine – forma parte de la transmisión de

impulsos en los nervios de una célula a otra.benzalkonium chloride (Zephiran®) – compuesto

antiséptico que mata bacterias y hongos patogénicos causantes de enfermedades.

SALES DE AMINAS benzalkonium chloride (Zephiran®)

Destruye las menbranas que cubren y protegen a los microorganismos.

Recomendado como desinfectante de la piel y manos previo a procedimientos de cirugía y para almacenamiento estéril de instrumentos quirúrgicos.

Otros anti-infectivos :Phemerol ®, Bactine ®, and Ceepryn®

AMINAS NEUROTRANSMISORASAcetylcholineDopamine – sintetizada del

amino ácido tyrosineNorepinephrine – sintetizada

de la dopamine, es asociada con enfermedades mentales

Serotonin – sintetizada del amino ácido tryptophan, es asociada con enfermedades mentales

AMINAS NEUROTRANSMISORAS

Norepinephrine (NE):Produce sensación de euforia cuando se

produce en exceso en el cerebro.En excesos extremos puede inducir a un estado

maniaco.En bajas cantidades puede causar depresión.

Dopa es usado para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson’s .

Dopamine es usado en el tratamiento de baja presión de la sangre.

AMINAS NEUROTRANSMISORAS

Serotonin:Influencia en el sueño, en la regulación de la

temperatura del cuerpo, y percepción sensorial.Drogas imitadoras son usadas para tratar depresión,

anciedad, y desórdenes obsesivos-compulsivos.Como bloqueadores para tratar migrañas y aliviar los

síntomas de nausea debido a quimioterapias.

AMINASEpinephrine (adrenaline):

Es más importante como hormona que como neurotransmisor.

Es sintetizada en la glándula adrenal.Actúa para aumentar el nivel de glucosa en la sangre para

obtener un arranque “burst” de energía.Se libera en respuesta a dolor, coraje, o miedo.Aumenta la presión de la sangre al aumentar la fuerza de las

contracciones del corazón y contrayendo vasos periferales sanguíneos.

Es un componente de anestecia local injectable. Usado para reducir hemorragias, tratar ataques de asmas

AMINAS

Amphetamines:Es un poderoso estimulante del sistema nervioso central.Aumenta los niveles de glucosa en la sangre.Aumenta el pulso y la presión en la sangre.Son adictivas y se concentran en el cerebro y sistema nervioso.Produce largos períodos de soñolencia, pérdida de peso, y

paranoia.Al descontinuar su uso, hace que el usuario busque otras drogas

para compensar el “crash”.

AMINAS Alkaloids:

Clase de compuestos orgánicos que contiene nitrógeno que se obtienen de plantas.

Ejemplos: Nicotine:

Se encuentra en el tabaco.En pequeñas dósis es un estimulante.Su uso forma hábito.La adicción expone a su usuarion a

sustancias tóxicas (tars, carbon monoxide, polycyclic carcinogens).

OTHER BIOLOGICALLY IMPORTANT

AMINAS Caffeine:

Se encuentra en el café, cola, té, chocolate, y cocoa.Es un estimulante de los sistemas respiratorio y

nervioso central.Puede tener efectos secundarios como nerviosismo e

insomnia.Sirve como un diurético.No es recomendable en mujeres en gestación porque

entra en el torrente sanguíne, cruza la placenta y llega al feto.

AMINAS Quinine es usada para tratar la malaria.Atropine es usada en preparaciones pre-operatorias

para: Relajar los músculos Reduce la secreción de saliva en pacientes que van a ser

operados. Dilata la pupila del ojo en durante examinaciones

especiales del ojo.

AMINAS

Opium:Se extrae de la planta “poppy”

(tipo de amapola).Usado como droga para tratar

el dolor.Contains numerosos alkaloides

(e.g. morphine y codeine): Son depresivos del sistema

nervioso central. Ejercen un efecto relajante en el

cuerpo. Ayuda a controlar la tós (e.g.

codeine en antitusivos y expectorantes).

Todos son adictivos.

AMINAS

Heroin: Es un derivado de la morfina “morphine”.Crea adicción severa.

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