Quimica Organica I. Alquinos

7/23/2019 Quimica Organica I. Alquinos

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Triple enlace

, y

Capitulo 8Alquenos y Alquinos. Propiedades Pag 297-307, 310-314, 323-327,

331-333.Captulo 9Alquenos y Alquinos: Reacciones de adicinPag 340-355, 359-362, 364-378.

ALQUINOS


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a) Reacciones de alquinos terminales en las que se comportan comocidosb) Reacciones de adicin HalgenosHaluros de hidrgeno

Aguac) Hidrogenacin

Reacciones de alquinos

lquino interno

lquino terminal


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Comportamiento de los alquinos como cidos.Los alquinos terminales pueden comportarse comocidos frente a metales activos y metales pesados, lo que

conlleva a que se comporte de este modo est vinculado

con el Csp, este es ms electronegativo que el sp2y el

sp3, recurdense que la electronegatividad del C aumenta

con el carcter s. Ese hidrogeno terminal es acdico y por

tanto ms lbil.


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Acidez de los hidrocarburos alifticosMayor carcter s

Csp3 Csp2 Csp

Electronegatividad

En presencia de una base apropiada

acetileno in acetiluro


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Acidez de alquinos terminales

Estas reacciones permiten determinar la presencia deun alquino terminal


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Reactividad comparativa de alquenos y alquinos

(Cuando la reaccin de adicin se produce a travs de uncarbocatin)

Carbocatin obtenidoen la adicin a alquinos

Ms estable, el C quesoporta la carga positiva(Csp2) menoselectronegativo

Menos estable, el C quesoporta la carga positiva(Csp) ms electronegativo

RECORDAR:

REACCIONES DE ESTADO DE TRANSICIN TARDO

Carbocatin obtenido enla adicin a alquenos


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Halogenacin de alquinos

spsp

sp2

sp2

dihaloalcano tetrahaloalcano

Ms estable


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Con un mol se obtiene el compuesto dihalogenado

trans


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Los alquinos reaccionaran con yodo?

alquenos

trans

alquinos


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Adicin de haluros de hidrgeno a alquinos

haloalquenoDihaluro geminal

El tomo de halgeno se adiciona al mismo tomo de carbono

1-hexino


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Adicin de un mol del haluro de hidrgeno

Haluro de alquenilo


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Con haluro de hidrgeno en exceso


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El tomo de halgeno ms electronegativo ejerce efecto -I

CH

H

CH

Cl


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H

C

H

HCCl

Cl Cl

ELECTRONESDESLOCALIZADOS


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ESTRUCTURASRESONANTES O MESOMRICAS

C

H

H

C

Cl

H

C

H

H

C

Cl

H


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1.Las estructuras resonantes solo existen en elpapel

1) La estructuras resonantes son tiles debido a que

ellas permiten describir el comportamiento de lasmolculas, radicales, iones para los que lasestructuras de Lewis no resultan apropiadas

2) La estructuras resonantes estn conectadas por

flechas de doble de doble zaeta. La estructura reales un hibrido entre ellas.

Flecha de doble zaeta

REGLAS PARA DIBUJAR ESTRUCTURASRESONANTES


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2. Al escribir la estructuras resonantessolamente se mueven los electrones.

1) Las posiciones de los ncleos de los tomos debenpermanecer iguales en todas las estructuras

2)Solamente se mueven los electrones y los nopareados.

REGLAS PARA DIBUJAR ESTRUCTURASRESONANTES


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3. Todas las estructuras resonantes deben serestructuras de Lewis. En ninguna de ellas el

carbono puede tener cinco enlaces.

4. Todas las estructuras deben tener el mismo

nmero de electrones no pareados

5. Todos los tomos que forman parte del

sistema donde los electrones estndeslocalizados deben de estar en un plano o muycerca de este.


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6. La energa de la molcula es menor que la

energa estimada para cada una de lasestructuras que contribuyen al hbrido

7. Las estructuras resonantes equivalentestienen igual contribucin al hbrido y el

sistema descrito por ella tiene una mayorestabilizacin por resonancia.

8. Para las estructuras no equivalentes la

ms estable es la que contribuye al hbrido.


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EFECTO ELCTRICO PERMANENTESE TRASMITE A TRAVS DE ELECTRONES

p Y/


21/27

Hidratacin de alquinos ESTUDIAR EL MECANISMOPOR LO QUE SE ORIENT EN CLASES


22/27

Transformacin del ENOL


23/27

Algunas reacciones de alquinos con agua


24/27

Hidrogenacin de alquinos


25/27

Para obtener el alqueno

N


26/27

Hidrogenacin para la obtencin del alqueno trans


27/27

Mecanismo de hidrogenacin parala obtencin del alqueno

trans

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