Química Orgánica II

Unidad 2 (Parte I)

Ácidos Carboxílicos y Derivados

Universidad de San Carlos de GuatemalaDepartamento de Química Orgánica.

Escuela de Química

Lic. Walter de la Roca 1

Lic. Walter de la Roca Cuéllar

2

Son compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales son ácidos carboxílicos o se derivan de ellos.

CH3

COH

O

Ácido Acético

OH

O

OH

(CH2)6COOH

(CH2)4CH3

Prostaglandina (PGE1)

COH

O

O C CH3

O

Aspirina

Acido acetilsalícilico

COH

O

OH

Ácido Salicílico

CH2 C CH2

OH

COOHHOOC

COOH

Ácido Cítrico

La importancia de los ácidos aumenta si se tiene en cuenta que son compuestos precursores de un gran grupo de derivados que veremos la próxima unidad.

Lic. Walter de la Roca

3Lic. Walter de la Roca

O (orbitales "p")

(orbitales C-O orbitales sp2-sp2)

sp2 e- libres del O

O

H

R

(orbitales C-O orbitales sp2-sp3)

(orbitales O-H

orbitales sp3-s)

sp3 e- libres del O

C

Estructura Ácidos Carboxílicos

RC

O

OH

4Lic. Walter de la Roca

Representaciones del ácido carboxílico:

Forman puentes de hidrógeno y además dímeros

5Lic. Walter de la Roca

Clasificación:

Alifático y aromático:

O

OHCOOH

Ácidos Alifáticos:

COOH COOH

N

OH

OÁcidos Aromáticos:

6Lic. Walter de la Roca

Mono y Poli-carboxílicos:

COOHCOOH

COOHÁcidos monocarboxílicos:

COOHHOOC

COOHHOOC

HOOC CO2H

CO2H

CO2H COOH

COOHOH O

Ácidos policarboxílicos:

7Lic. Walter de la Roca

Saturados e Insaturados

COOHCOOH HOOC

COOHÁcidos saturados:

COOHCOOH HOOC

COOHÁcidos insaturados:

Nomenclatura: IUPAC

O

O

OH

O

CHO

1357911131517

Octadecano

Ácido 6-formil-10-metil-13-oxa-9-oxo-2-propiloctadecanoico

8Lic. Walter de la Roca

COOHHOOC

135

Hexano

Ácido HexanodioicoComo sustituyente

HOOC COOH

COOH

Ácido pentano-1,3,5-tricarboxilico

COOH

Ácido ciclobutanocarboxílico

CO2H

ácido ciclopentanocarboxílico

O

COOH

2-Carboxiciclohexanona

9Lic. Walter de la Roca

N+

CH3

CO2H

Cl1

2

3

Cloruro de3-Carboxi-1-metilpiridinium

-CO2H

CO2H

HOOC

Ácido3-(Carboximetil)heptanodioco

Nomenclatura Común COOH

Ácido Benzoíco

10Lic. Walter de la Roca

11Lic. Walter de la Roca

Los ácidos dicarboxílicos son sólidos

12Lic. Walter de la Roca

Sales de ácidos carboxílicos:

Formación de la sales:

RC

O

O

HR

CO

O

HO

H Na+

+ NaOH

Ácido Carboxílico(insoluble en agua)

:.... -

+Medio

Acuoso

+

Sal de ácido carboxílico(Soluble en agua)

13Lic. Walter de la Roca

Radicales:

CH3

C

O: :

Ácido Acético

Acetilo

Ácido Etanoico

Etanoilo

C C

O O: : : :Ácido Malónico

Malonilo

CO....

Ácido ciclohexanocarboxílico

ciclohexanocarbonilo

Ácidos Grasos:Saturados:C12 = ácido laúricoC14 = ácido MirísticoC16 = ácido PalmíticoC18 = ácido EsteáricoInsaturados:C18 = ácido oleíco (cis-9-octadecenoico)C18 = ácido linoleíco (cis,cis-9,12octadecadienoico)C18 = ácido linolénico (cis, cis, cis-9, 12,15-octadecatrienoico)

14Lic. Walter de la Roca

Propiedades físicas:

Grasas:(Glicerol + ácidos grasos iguales o diferentes)

1.Forman puentes de hidrógeno y dímeros.2.Son bastante polares

15Lic. Walter de la Roca

¿Qué podemos concluir respecto a sus propiedades físicas comparadas con todos los compuestos vistos hasta ahora?

16Lic. Walter de la Roca

Los puntos de fusión de ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La presencia de enlaces dobles (en especial cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de fusión menor. Por ejemplos el ácido esteárico y el ácido linoleico, tienen 18 átomos de carbono, pero el ácido esteárico funde a 70°C y el linoleico funde a -5°C

17Lic. Walter de la Roca

Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son relativamente altos, por lo que todos son sólidos, debido a que las fuerzas del enlace por puente de hidrógeno son muy intensas en los díácidos; se requiere una temperatura alta para romper la rede de enlaces por puente de hidrógeno en el cristal y fundirlo.

Solubilidades: Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares pequeñas (hasta cuatro carbonos) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad disminuye, hasta los ácidos con más de 10 carbonos que son casi insolubles en agua.

18Lic. Walter de la Roca

La mayoría de ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo en su forma dimérica en el disolvente no polar. Por lo tanto, los enlaces por puente de hidrógeno del dímero cíclico no son interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de hidrogeno con ellos. Los alcoholes no son tan polares como el agua por lo que los ácidos de cadena más larga son más solubles en los mismos que en el agua.

19Lic. Walter de la Roca

Analicemos los siguientes compuestos

Son los compuestos que presentan más fuerzas intermoleculares por lo cuál son los que tienen mayores constantes.

Lic. Walter de la Roca 20

¿Qué aprendimos en la presentación?

1. En donde se encuentran los ácidos carboxílicos.2. Estructura química de los ácidos carboxílicos.3. Clasificaciones de los ácidos carboxílicos.4. Nomenclatura IUPAC y Común de ácidos carboxílicos.5. Propiedades físicas: Puntos de Fusión, Ebullición y

solubilidad.