QUIMICA ORGÁNICA

Al finalizar los temas siguientes el estudiante habrá desarrollado las siguientes destrezas con criterio de desempeño:

Valorar la importancia de la química orgánica, desde la descripción de

sus implicaciones en el desarrollo tecnológico, económico, ecológico y la discusión sobre las relaciones que mantiene con otras ciencias como la química inorgánica, medicina, bioquímica, etc. (C) (F)(A)

Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de

formación de enlaces de carbono-carbono, desde la observación y descripción de modelos moleculares, y la variación de la estructura atómica para la formación de isótopos C12, C13 y C14. . (C)(F) (A)

Describir la importancia de los grupos funcionales en la determinación

de las propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos, desde su identificación en fórmulas abiertas, la interpretación del concepto de isomería, la representación molecular y la aplicación del sistema IUPAC para su nominación. C)(F) (A)

Clasificar a las funciones químicas desde el reconocimiento de su

nomenclatura, de sus propiedades particulares y de la observación e identificación de dichas propiedades en experiencias de laboratorio. (C)(F) (A)

Reconocer la importancia de los hidrocarburos en la industria, desde la

descripción de sus propiedades, clases, formas de obtención, formas de representación y nomenclatura; y de la observación, identificación e interpretación de sus características en procesos experimentales en los que trabajarán con alcanos, alquenos y alquinos. (C)(F) (A)

TEMA UNO

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA DEL CARBONO.

Definición de Química del Carbono. –

Es la ciencia que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos que proviene del carbono e hidrógeno y en pequeña cantidad el oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. Diferencia entre Química Orgánica e Inorgánica. La Química Orgánica comprende el estudio de los compuestos del carbono y

los hidrocarburos. Son las sustancias centrales a partir de las cuales se generan los organismos vivos. La Química Inorgánica estudia la formación, composición, estructura y reacciones químicas de los elementos y compuestos inorgánicos, generados a partir de los elementos de la Tabla Periódica (excepto el carbono).

Se debe recalcar que existen muchos compuestos estudiados por la Química Orgánica que no están presentes en los seres vivos o compuestos inorgánicos que forman parte de procesos vitales; es el caso de sales minerales, metales como el hierro que están en la estructura de la hemoglobina. Por tanto, la separación no es siempre clara, más bien la Química Organometálica, se superpone a ambas. La Química Organometálica se encarga del estudio de los compuestos organometálicos, que son aquellos que poseen un enlace entre un carbono y otro considerado como “metal”, que se define usando la escala de electronegatividades: será aquel elemento que presenta un carácter más electropositivo que el carbono. Ejemplo: Si, Ge, Al, etc. Importancia de la química orgánica La Química Orgánica estudia las sustancias que tienen como elemento base el carbono y los hidrocarburos. En la actualidad sobrepasan 4 000 000 de derivados que se usan en la industria, agricultura, medicinas. Cuando las sustancias orgánicas se exponen al aire, se desintegran formando compuestos volátiles y residuos que permiten la descomposición bacteriana convirtiéndolas en humo, cenizas que forman parte del smock que contamina el suelo y el aire atmosférico. Los yacimientos petrolíferos se explotan por perforación de la tierra o de marinos; para su extracción se utilizan bombas a presión o inyección. No es utilizado en bruto, se procesa en las refinerías para separar sus componentes, siendo los principales: gases licuados (propano, butano), gasolinas, nafta, diésel, etc. El petróleo ecuatoriano se basa en pozos a más de diez mil pies de profundidad, encontrándose adherido a rocas vituminosas en las partes superficiales. Es de color oscuro y olor fétido por la presencia de azufre. Las fuentes naturales de formación de petróleo, se encuentran en la descomposición bacteriana del microplancton localizado en mares de poca profundidad, pero ricos en componentes orgánicos que dieron oportunidad para que se produzcan síntesis orgánicas y formen cadenas de hidrocarburos que constituyen la fuente principal que mueve la industria mundial.

REFUERZO-VIDEO https://youtu.be/qsirsFxsfgw https://youtu.be/uvMW_uRuJ2o

ACTIVIDAD PARA LA CASA

Investigar y escribe en el cuaderno 10 sustancias orgánicas.

TEMA DOS

EL CARBONO: UN ÁTOMO EXCEPCIONAL.

VIDEO

https://youtu.be/cQQLyN8EtE4

RBONO: UN ÁTOMO EXCEPCIONAL

Estados alotrópicos del carbono

El diamante: El carbono puro puede presentar dos formas alotrópicas cristalinas, el grafito, de color negro y extremadamante blando y untuoso por estar formado por láminas planas que resbalan fácilmente unas sobre otras; y el diamante, incoloro y extremadamente duro por tener una estructura cristalina tridimensional muy fuerte, raya a todos y no se daja rayar. Los diamantes son gemas formadas por carbono puro a altas presiones y temperaturas. Es la forma más estable del carbono, pero por circunstancias geológicas especiales, el grafito puede transformarse en diamante. Para que eso suceda, el grafito debe someterse a presiones y temperaturas altísimas, y esto ocurre por debajo de la corteza terrestre, en una zona que se denomina “manto”. Grafito:

El grafito es una de las formas alotrópicas del carbono, junto al diamante, los nanotubos y el grafeno. A presión atmosférica y temperatura ambiente es más estable el grafito que el diamante.

Grafeno:

Es una sustancia formada por carbono puro, con átomos dispuestos en un patrón regular hexagonal similar al grafito, pero en una hoja de un átomo de espesor. Es muy ligero, una lámina de 1 metro cuadrado pesa tan sólo 0,77 miligramos. El grafeno es un alótropo del carbono unidos con enlace covalente, se generan a partir de la superposición de los híbridos sp2 de los carbonos enlazados. Es el material del presente con amplia expansión en el futuro. Algunos usos prácticos de este moderno y resistente material: Pantallas flexibles y transparentes, baterías ultrarrápidas (10 veces más duraderas y se cargan en menos tiempo), paneles solares, aplicaciones en aeronáutica y medicina.

El grafeno es una lámina muy delgada de carbono (apenas un átomo de grosor) proviene del grafito que es una materia prima muy abundante en la naturaleza; se obtiene en laboratorio a partir de grafito natural o sintético. Carbonos amorfos: Se presentan en forma de mineral, como el coque, negro de humo, resinas, cenizas. Su capacidad de adsorción, permite retener sobre la superficie a otros sólidos. Carbono vítreo:

Es un tipo de carbono no grafitizante, se obtiene de precursores orgánicos a 3000°C, son impermeables a los gases, usado como electrodo, es componente de

dispositivos prostéticos.

ACTIVIDAD PARA LA CASA

Escriba en el cuaderno cuales son los estados alotrópicos del carbono, con las

características de cada uno.

TEMA TRES

Isótopos del carbono

El carbono-12 es el más abundante de los dos isótopos estables, representando

el 98,89% de todo el carbono terrestre. Está conformado por 6 protones, 6 neutrones y 6 electrones. Se usa como patrón para el cálculo de la masa atómica de los distintos núclidos existentes en la naturaleza; dado que la masa atómica del C12 es, por definición, 12 umas (unidad de masa atómica o un mol). El mol es la cantidad de sustancia de un sistema que contiene tantas unidades elementales como hay en 12 gramos de carbono-12. El carbono-13 (13C) es un isótopo estable natural del carbono y uno de los isótopos ambientales, ya que forma parte en una proporción del 1,1 % de todo el carbono natural. El carbono-14 es una de las variedades en las que se presenta el carbono en la

atmósfera. Está compuesto por seis protones y ocho neutrones.

VIDEO

https://youtu.be/vkjfD4AL1d8

https://youtu.be/zlJA4QemBqI

https://youtu.be/jeUaJG9Fark

ACTIVIDAD PARA LA CASA

En el cuaderno:

Investiga sobre los diferentes beneficios de los isótopos, y cuáles son los

isótopos más utilizados en la medicina actualmente, para que

enfermedades se utilizan.

TEMA CUATRO

Hibridaciones del carbono: tetraedral sp3, trigonal sp2, digonal sp

Hibridación sp3

Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos llamado sp3:

Cuatro orbitales sp³

Uno de los electrones del orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2p3. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

Hibridación sp2

Es la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.Este tipo de hibridación sp2 puede formar compuestos con enlaces dobles. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y otro pi ( ): es el caso del eteno o etileno:

Hibridación sp

Configuración de los orbitales sp.

Es la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como en el acetileno.

VIDEO https://youtu.be/GJo05JNYaA4 ACTIVIDAD PARA LA CASA

En el cuaderno representa con un ejemplo cada uno de los diferentes tipos de hibridación. TEMA CINCO

ESTRUCTURA DEL ÁTOMO DE CARBONO

Clases de cadenas de carbonos

Clases de carbonos

ACTIVIDAD PARA LA CASA

En el cuaderno representa con tres ejemplos distintos los diferentes tipos de carbonos que existen en un compuesto químico. TEMA SEIS

Clases de fórmulas

TEMA SIETE

Clasificación de los compuestos orgánicos.

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Aromáticos Con N2

Aminas

AmidasNitrilos

Con O2

Aldehídos

Cetonas

Ácidos Carboxílicos

Ésteres

ACTIVIDAD PARA LA CASA

En el cuaderno investiga y mediante una síntesis presenta cuales son los beneficios de los hidrocarburos y también los perjuicios que causan. Elabora un listado de 10 hidrocarburos conocidos. TEMA OCHO

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Son hidrocarburos ramificados. Los radicales se incluyen en carbonos intermedios, no importa la dirección de la cadena principal.

VIDEO https://youtu.be/vtUVJD-EUis https://youtu.be/Y_rde357Kp4

TEMA NUEVE

Los Alcanos

En los alcanos todos los enlaces C-C y C-H son enlaces sigma σ.(enlace simple) Nomenclatura de los Alcanos Los 4 primeros tienen nombres propios, los restantes toman los prefijos latinos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc, y la terminación “ANO”.

Cadena principal: es aquella que contiene el mayor número de carbonos, sin

importar la dirección. Se le numera desde el extremo más cercano donde se ubica el radical de un carbono (-CH3) o en orden alfabético.

Radicales Alquílicos.

Resultan de la eliminación de por lo menos un hidrógeno de los hidrocarburos. Se expresa con un enlace libre que servirá para incluirse a la cadena principal CH3 Se nombra cambiando la terminación ANO por “IL” o “ILO” derivando del nombre del alcano.

ACTIVIDAD PARA LA CASA En el cuaderno escribe 10 ejemplos de alcanos lineales con sus respectivas fórmulas semidesarrolladas y sus respectivos nombres. TEMA DIEZ

Inclusión de radicales en hidrocarburos alifáticos. En caso que exista más radicales, proceda de la siguiente manera:

Reconozca la cadena principal y numere los carbonos iniciando por el extremo donde haya el mayor número de radicales metilos acumulados.

Ubique el número de carbonos que contiene los radicales metilos, luego etilos, propilos, isopropilos, butilos, isobutilos, secbutilos, neopentilos, etc.

También los radicales se pueden nombrar en orden alfabético: butil, etil, metil, propil, etc.

Ejemplos:

ISOMERIA

EJEMPLOS:

ACTIVIDAD PARA LA CASA En el cuaderno escribe 10 ejemplos de alcanos ramificados con sus respectivas fórmulas semidesarrolladas y sus respectivos nombres. TEMA ONCE

LOS ALQUENOS

ACTIVIDAD PARA LA CASA En el cuaderno escribe 10 ejemplos de alquenos lineales con sus respectivas fórmulas semidesarrolladas y sus respectivos nombres. TEMA DOCE

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

ALQUENOS RAMIFICADOS

CLASIFICACIÓN DE LOS ALQUENOS

EJEMPLOS:

TEMA TRECE

ISOMEROS DE ALQUENOS

EJEMPLOS:

EJEMPLOS:

ACTIVIDAD PARA LA CASA En el cuaderno escribe 10 ejemplos de alquenos ramificados con sus respectivas fórmulas semidesarrolladas y sus respectivos nombres. TEMA CATORCE

LOS ALQUINOS

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.

TEMA QUINCE

ALQUINOS RAMIFICADOS

EJEMPLOS:

ISOMEROS ALQUINOS

ACTIVIDAD PARA LA CASA

En el cuaderno escribe 10 ejemplos de alquinos lineales y 10 ramificados con sus respectivas fórmulas semidesarrolladas y sus respectivos nombres TEMA DIEZ Y SEIS

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

CICLO ALCANOS

MAQUETAS

CICLO ALQUENOS

CICLO ALQUINOS

TEMA DIEZ Y SIETE

GRUPOS FUNCIONALES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS