QUIMICA ORGÁNICA Y ÁTOMO DE CARBONO

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TEORÍA Y PROBLEMAS PARA ALUMNOS DE SECUNDARIA-5°

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QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICADEFINICIN: La Qumica orgnica es la parte de la qumica descriptiva que estudia los compuestos del carbono excepto el monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos (CO32-), cianuros (CN1-) y cianatos (OCN1-) COMPUESTOS ORGNICOS: Los compuestos orgnicos, que en nmero son varios millones, son covalentes, de bajos puntos de fusin y ebullicin en comparacin con los inorgnicos; son termolbiles ya que se descomponen fcilmente por accin del calor ( y la luz) y generalmente no conducen la corriente elctrica. Los compuestos orgnicos no se disuelven en solventes polares como el agua (en su mayora) pero si se disuelven en solventes apolares como el benceno C6H6, tetracloruro de carbono CCl4, ciclohexano C6H12, disulfuro de carbono CS2, etc. La mayora son combustibles, reaccionan ms lentamente que los compuestos inorgnicos y presentan el fenmeno de isomera (compuestos diferentes tienen la misma frmula global). ELEMENTOS ORGANGENOS: Son los elementos ms abundantes en los compuestos orgnicos. Estos son el carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.calor NH4OCN NH2 -CO-NH2

Cianato de amonio

urea

PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONOTETRAVALENCIA: En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono es tetravalente, debido a que presenta siempre cuatro enlaces covalentes a su alrededor. Comparte cuatro electrones de valencia.

AUTOSATURACIN: Se pueden enlazar dos tomos de carbono mediante enlace simple doble o triple.

Debemos recordar que un enlace simple es un enlace sigma (), un enlace doble est formado por un enlace sigma () y un enlace pi () y un enlace triple est formado por un enlace sigma () y dos enlaces pi ().

C, H, O, NOtros elementos con menor frecuencia son los organolpticos: Fe, Mg, Zn, Ca, Na (metales) y P, S, Si, F, Br y I (no metales). SNTESIS DE LA UREA: En 1928, Firedrich Whler sintetiz la urea por primera vez a partir del cianato de amonio y super la teora vitalista liderada por Jacob Berzelius. Los vitalistas sugeran que los compuestos orgnicos slo se podan obtener a partir de un ser vivo (animal o planta). Whler calent el cianato de amonio (mineral-inorgnico) y logr sintetizar la urea (orgnico), de acuerdo a la siguiente reaccin: CONCATENACIN: Los tomos de carbono se pueden enlazar formando cadenas carbonadas abiertas o cerradas.

Las cadenas abiertas se llaman acclicas y las cerradas cclicas. Las cadenas cerradas que tienen slo tomos de carbono se conocen como isocclicas

(homocclicas) y las que contienen algn otro elemento, heterocclicas. Alicclicas son las que no son aromticas. Cadenas aromticas como las del benceno. HIBRIDACIN: Conocida tambin como hibridizacin. En los compuestos orgnicos el tomo de carbono presenta hasta tres tipos de hibridizacin: A) Hibridacin sp3: Cuando un orbital s (forma esfrica) se fusiona con 3 orbitales p (bilobulares) se forman 4 orbitales hbridos tipo sp3 los cuales se orientan hacia los vrtices de un tetraedro regular. Entonces, se dice que el carbono tiene geometra tetradrica. Se trata de un carbono tetragonal. Al analizar una frmula, los carbonos con hibridacin sp3 slo tienen enlaces simples.

B) Hibridacin sp2: Cuando un orbital s (forma esfrica) se fusiona con 2 orbitales p (bilobulares) se forman 3 orbitales hbridos tipo sp2 los cuales se orientan hacia los vrtices de un tringulo equiltero. Entonces, se dice que el carbono tiene geometra planar triangular. Se trata de un carbono trigonal. Al analizar una frmula, los carbonos con hibridacin sp2 tienen un enlace doble.

+

+

C) Hibridacin sp: Cuando un orbital s (forma esfrica) se fusiona con un orbital p (bilobular) se forman 2 orbitales hbridos tipo sp los cuales se orientan en una lnea recta. Entonces, se dice que el carbono tiene geometra lineal. Se trata de un carbono digonal. Al analizar una frmula, los carbonos con hibridacin sp tienen un enlace triple o dos dobles.

+

CLASES DE CARBN: El carbn es el material que contiene carbono puro o con impurezas. El carbono natural se form hace ms de 300 millones de aos. Tambin hay carbn artificial preparado por el hombre ya sea en forma casera o en el laboratorio. Vale la pena mencionar a las dos formas alotrpicas del carbono: El grafito y el diamante. El grafito es un carbn de color negro, suave, untuoso al tacto, blando de densidad 2,25 g/cm 3, buen conductor de la electricidad y tienen geometra cristalina hexagonal, se usa para fabricar puntas de lpices y en minas, as como en electrodos inertes. Es anisotrpico. El diamante es el material ms duro que existe en la naturaleza, no conduce la corriente elctrica, puede ser de diversos colores, se le considera una piedra preciosa, de densidad 3,5 g/cm3, tiene geometra tetradrica y se utiliza para cortar otros materiales y como abrasivo. Es anisotrpico.

CATEGORAS DEL CARBONO: Los carbonos se pueden clasificar en primarios, secundario, terciarios y cuaternarios. A) Carbono primario: Cuando tiene tres hidrgenos y usa un enlace para unirse a otro carbono. B) Carbono secundario: Cuando tiene dos hidrgenos y usa dos enlaces para unirse a otros carbonos. C) Carbono terciario: Cuando tiene un hidrgeno y usa tres enlaces para unirse a otros carbonos. D) Carbono cuaternario: Cuando no tiene hidrgeno y usa sus cuatro enlaces para unirse a otros carbonos.

Diamante

Grafito

FRMULAS ORGNICAS: En qumica orgnica se usan hasta cinco clases de frmulas, que mencionaremos a continuacin: A) Frmula desarrollada: Cuando se muestran todos los enlaces qumicos de la molcula.

B) Frmula semidesarrollada: En este caso se muestran slo los enlaces carbono-carbono.

C) Frmula condensada: Cuando no se muestran los enlaces y se escriben entre parntesis las partes que se repiten acompaadas de un subndice adecuado.

CH3(CH2)2CH(CH3)(CH)2C(CH3)3D) Frmula global o molecular: Si se escribe slo el nmero de tomos de cada elemento que forma la molcula.

C11H22E) Frmula zig-zag, topolgica o de lneas: Mediante lneas se representa la estructura orgnica de tal forma que en cada vrtice se ubica un tomo de carbono.

E) Frmula global; estructura RESOLUCIN: Los ismeros son compuestos orgnicos diferentes que se caracterizan por tener la misma frmula global pero diferente estructura, por lo tanto tendrn tambin diferentes propiedades. Ejemplo: El C2H5OH y el CH3-O-CH3 son el alcohol etlico y ter dimetlico; son compuestos diferentes pero tienen la misma frmula global C2H6O y tienen diferentes propiedades. Son ismeros funcionales. Rpta. D 3. (U.N.M.S.M.-1998)Seale cul de los smbolos grficos muestra la propiedad de autosaturacin del tomo de carbono. A) 2; 5; 5 B) 2; 6; 5 C) 2; 5; 6 D) 3; 5; 5 E) 3; 6; 4 A) B) C) D) C O E) C N RESOLUCIN: La autosaturacin es la propiedad por la cual un tomo de carbono se puede enlazar con otro tomo de carbono ya sea con enlace simple, doble o triple. Por ejemplo.C CC OH

PROBLEMAS RESUELTOS1. (U.N.M.S.M.-2009-I) Seale, secuencialmente, el nmero de carbonos terciarios, primarios y secundarios para el compuesto:

C

H

C

C

RESOLUCIN: Los carbonos terciarios utilizan tres enlaces para unirse a otros tomos de carbono, en total son dos carbonos terciarios; Los carbonos primarios utilizan un enlace para unirse a otro tomo de carbono, en total son 6 carbonos primarios; los carbonos secundarios utilizan dos enlaces para unirse a otros tomos de carbono, en total son cinco carbonos secundarios. Los carbonos terciarios, primarios y secundarios son 2, 6 y 5 respectivamente. Rpta. B 2. (U.N.M.S.M.-1980)En qumica orgnica se conocen como ismeros a los compuestos que tienen .................y diferente.. por ende, sus propiedades y caractersticas son diferentes. A) Igual frmula global; proporcin de tomos B) Igual unin atmica; distribucin espacial C) Los mismos tomos; proporcin de tomos D) Igual frmula global; estructura

. Rpta. C

4. (U.N.M.S.M.-2010-II)Seale el nmero de carbonos con hibridizacin sp3, sp2 y sp que hay en el compuesto.

A) 6, 2, 1

B) 4, 3, 2

C) 2, 4, 3

D) 3, 4, 2

E) 3, 3, 3

RESOLUCIN: Los carbonos con hibridacin sp3 tienen slo enlaces simples, los carbonos con hibridacin sp2 tienen un enlace doble y los carbonos con

hibridacin sp tienen un enlace triple o dos dobles. Por lo tanto en la molcula dada se observa tres carbonos con hibridacin sp3, cuatro carbonos con hibridacin sp3 y dos carbonos con hibridacin sp. Rpta. D 5. (U.N.M.S.M.-2010-II) Respecto a la siguiente estructura:

1. Dadas las proposiciones, respecto a los compuestos orgnicos, indique si son verdaderas (V) o falsas (F). I. Son covalentes en su gran mayora. II. Son termolbiles. III. Tienen elevados puntos de fusin y ebullicin. A) FFF B) FVF C) VFV D) VVF E) VVV

Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda y elija la secuencia correcta. I. Su frmula global C7H12. II. Hay 4 enlaces . III. Hay 4 carbonos con hibridacin sp2. A) VVF B) VVV C) FFV D) VFF E) VFV RESOLUCIN: Al completar la frmula con hidrgeno resulta la frmula desarrollada siguiente:

2. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. Todos los compuestos orgnicos son solubles en agua. II. El alcohol y la glicerina son algunos de los compuestos orgnicos que si son solubles en agua. III. La mayora de los compuestos orgnicos son solubles en solventes apolares como el benceno y el tetracloruro de carbono. A) Slo I B) Slo II C) I y II D) I, II y III E) II y III

3. Indique el compuesto que no es orgnico: A) CO2 B) C6H6 C) CaCO3 D) A y B E) A y C

4. Seale la alternativa que contenga a los elementos organgenos: A) C, H, Cl, N D) C, H, S, O B) N, H, O, C E) C, H, O, Br C) C, H, O, P

I. Luego la frmula global es C7H12; (VERDADERO). II. Posee dos enlaces uno en cada enlace doble. (FALSO). III. Cada carbono con un enlace doble tiene hibridacin sp2. existen 4 carbonos con hibridacin sp2. (VERDADERO). Rpta. E

5. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. Los carbonos tetragonales tienen hibridacin sp3. II. Los carbonos trigonales tienen hibridacin sp2. III. Los orbitales hbridos sp forman un ngulo de 180. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III

PRCTICA

6. Respecto a las propiedades del tomo de carbono en los compuestos orgnicos Indique la(s) afirmacin(es) que es(son) correcta(s): I. Los orbitales hbridos tipo sp3 corresponden a un carbono trigonal. II. Si un tomo de carbono tiene dos enlaces dobles, entonces est hibridizado de la forma sp. III. El concatenacin es la propiedad por la que el tomo de carbono presenta cuatro enlaces covalentes. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III

A) 6, 5, 1, 2 D) 4, 4, 5, 1

B) 7, 4, 1, 2 E) 7, 6, 1, 0

C) 7, 5, 0, 1

9. Indique el nmero de carbonos con hibridacin sp3, sp2 y sp (en ese orden).

7. Determine el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgnica:

A) 9, 5, 2 D) 9, 3, 4

B) 9, 2, 5 E) 9, 2, 6

C) 9, 4, 3

10. Indique el nmero de carbonos con hibridacin sp3, sp2 y sp (en ese orden).

A) 5, 5, 1, 1 D) 3, 4, 1, 1

B) 3, 5, 1, 1 E) 4, 5, 1, 0

C) 6, 5, 1, 1

8. Observe la frmula mostrada y determine el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

A) 8, 6, 3 D) 8, 7, 2

B) 9, 7, 1 E)10, 5, 2

C) 7, 7, 3

11. Respecto a las clases de carbn, se puede afirmar: I. El diamante y el grafito son dos formas alotrpicas naturales del carbono. II. Tanto el grafito como el diamante son anisotrpicos. III. Los nanotubos y la turba son carbones cristalinos.

A) Slo I

B) Slo II

C) Slo III

D) I y II

E) II y III

12. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. Tanto el coque como el lignito son carbonos amorfos naturales. II. El holln y la hulla son carbones utilizados industrialmente a gran escala. III. La turba es un carbn reciente que se ha formado por descomposicin de las plantas y animales. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) II y III

A) 12 , 6

B) 9 , 4

C) 20 , 7

D) 23 , 4

E) 19 , 8

15. En la molcula que se muestra a continuacin determine el nmero de enlaces sigma () y pi ().

13. Para la frmula mostrada: A) 36, 5 B) 32 , 4 C) 28 , 7 D) 29 , 10 E) 24 , 11

16. Respecto a la molcula de frmula:

Determine el valor de:

Q=

A +B C -D

Siendo: A = nmero de carbonos primarios B = nmero de carbonos secundarios C = nmero de carbonos terciarios D = nmero de carbonos cuaternarios A) 4/3 B) 9/7 C) 8/5 D) 10/3 E) 7/3

Se puede afirmar: I. Tiene dos enlaces pi (). II. Posee dos carbonos con hibridacin sp2. III. Presenta 5 carbonos tetragonales. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II

E) II y III

AUTOEVALUACIN1. Respecto a los compuestos orgnicos, indique si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F). I. Se descomponen con facilidad frete a la luz y el calor II. Slo se obtienen a partir de los seres vivos.

14. Determine el nmero de enlaces sigma () y pi () en la molcula mostrada:

III. Todos tienen oxgeno en su molcula. A) FFF B) FVF C) VFV D) VFF E) VVV

II. Si un tomo de carbono tiene un enlace triple, entonces est hibridizado de la forma sp. III. Dos orbitales tipo p se combinan con un orbital tipo s para formar 3 orbitales hbridos tipo sp3. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III

2. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. F. Whler sintetiz la urea a partir del cianato de amonio. II. La glucosa, el propano y el cianato de amonio son compuestos orgnicos. III. Existen ms compuestos inorgnicos que orgnicos. A) Slo I B) Slo II C) I y II D) I, II y III E) II y III

7. Indique el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgnica:

3. Indique el compuesto que no es orgnico: A) C6H12 B) C2H5OH C) LiCN D) CH3NH2 E) C6H12O6 A) 6, 6, 0, 1 D) 7, 2, 3, 1 B) 7, 4, 4, 1 E) 4, 6, 1, 2 C) 6, 4, 2, 1

4. No es una propiedad del carbono en los compuestos orgnicos. A) autosaturacin D) teravalencia B) concatenacin E) dureza C) hibridacin

8. Seale el nmero de carbonos con hibridacin sp3, sp2 y sp (en ese orden).

5. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. Los carbonos digonales tienen hibridacin sp. II. Los carbonos trigonales tienen geometra lineal. III. Los orbitales hbridos sp2 forman un ngulo de 120. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y III E) I, II y III A) 5, 6, 1 D) 5, 7, 0 B) 4, 4, 4 E) 7, 4, 1 C) 8, 0, 1

6. Respecto a las propiedades del tomo de carbono en los compuestos orgnicos Indique la(s) afirmacin(es) que es(son) correcta(s): I. Los orbitales hbridos tipo sp corresponden a un carbono digonal.

9. Respecto a las clases de carbn, se puede afirmar: I. La hulla, el lignito y la turba son carbones amorfos y naturales. II. El grafeno, los nanotubos y los fullerenos son carbonos cristalinos, puros y artificiales. III. El grafeno es el componente estructural de los nanotubos y los fullerenos.

A) Slo I

B) Slo II

C) Slo III

D) I y II

E) I, II y III

12. Analice la siguiente molcula:

10. Indique las proposiciones que son correctas: I. El futbolano, el grafito y el diamante son formas alotrpicas del carbono. II. Tanto el carbn de retorta como el carbn activado son carbones cristalinos. III. Mientras que el grafito es de color negro y buen conductor de la corriente elctrica, el diamante es de diversos colores y mal conductor. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y III E) II y III Luego, se puede afirmar: I. Tiene doce enlaces pi (). II. Posee once carbonos con hibridacin sp3. III. Su frmula global es C34H38 A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III

ingenio helicoidal11. Para la frmula mostrada:

TAREA1. Marca e indica el nmero de carbonos con hibridacin p2 y el nmero de carbonos primarios, para la molcula que se muestra.

Se puede afirmar: I. Tiene cuatro enlaces pi (). II. Posee cuatro carbonos con hibridacin sp2. III. Presenta 2 carbonos digonales. A) Slo I B) Slo II C) Slo III D) I y II E) I, II y III

A) 4 , 5

B) 4 , 6

C) 4 , 7

D) 5 , 6

E) 6 , 7

2. En la estructura mostrada clasifica los carbonos en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios e indica la cantidad de cada uno de ellos:

A) I y III

B) II, III y IV

C) I, II, III y IV D) I, III y IV

E) III y IV

A) 7 , 7 , 0 , 1 D) 6, 6 , 2 , 1

B) 8 , 0 , 0 , 3 E) 7 , 3 , 2 , 1

C) 8 , 4 , 0 , 3

3. Analice cada una de las siguientes proposiciones e indique la que es incorrecta, respecto a la molcula del compuesto de frmula:

5. Indique la proposicin correcta. A) El diamante y el grafito son formas alotrpicas y amorfas del carbono. B) La turba, el lignito, la hulla y la antracita son carbones naturales e impuros. C) Los nanotubos y el alquitrn son carbones naturales. D) El carbn de piedra, el holln y el carbn animal son carbones naturales. E) El coque y el negro de humo son carbones cristalinos. 6. Respecto a la molcula que se muestra seale la alternativa incorrecta:

A) B) C) D) E)

Tiene 11 carbonos con hibridacin sp3. Posee 6 carbonos con hibridacin sp2. Tiene 2 carbonos con hibridacin sp. Posee 2 carbonos digonales. Tiene 8 carbonos tetragonales.

A) B) C) D) E)

Tiene atomicidad 53. Posee 8 carbonos primarios. Tiene 4 carbonos secundarios. Posee 4 carbonos terciarios. Tiene 3 carbonos cuaternarios.

4. Respecto a las propiedades del carbono, indique las afirmaciones que son correctas. I. El carbono es tetravalente debido a que forma cuatro enlaces covalentes. II. Tanto el diamante como el grafito son buenos conductores de la electricidad. III. Por la autosaturacin, los tomos de carbono pueden unirse entre s con enlaces simples, dobles o triples. IV. La concatenacin se debe a que los tomos de carbono pueden formar cadenas carbonada abiertas o cerradas.

7. Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones siguientes, respecto al compuesto de frmula:

I. La molcula tiene 12 carbonos tetragonales, 14 trigonales y 2 digonales.

II. Su frmula global es C28H38. III. La molcula presenta 9 enlaces pi (). A) VVV B) FVV C) VFV D) VVF E) FFV

III. Posee cuatro carbonos digonales. A) VVF B) VVV C) VFF D) VFV E) FVF

8. Respecto al tipo de frmulas seale las afirmaciones correctas: a)

10. Dados los siguiente carbonos: * Holln * carbn de palo * Grafito * Grafeno * Diamante * Turba * Coque * Antracita Diga cuntos son cristalinos, amorfos, naturales y artificiales. A) 3, 5, 4, 4 D) 3, 5, 4, 4 B) 3, 5, 4, 4 E) 3, 5, 4, 4 C) 3, 5, 4, 4

b)

c) d) e)

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 CH3C(CH3)2 C(CH3)2C H3 C8H18

I. a y c : semidesarrollada y topolgica. II. b y d : topolgica y condensada. III. c y e : semidesarrollada y global IV. a y d : desarrollada y condensada. Indique las que son correctas. A) I y II B) II, III y IV C) I, II, III y IV D) I, II y III E) III y IV

9. Indique verdadero (V) o falso (F) para la siguiente molcula:

I. Su frmula semidesarrollada es: CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 II. Tiene 18 enlaces sigma y 2 enlaces pi.