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Alumnos: Mitzi M. Bolaos Lpez Zurishaddai B. Cortez Ziga Luis A. Bautista Ramos Samuel Isai Herrera Robles Enrique Hernndez Hernndez Asignatura: Qumica Orgnica Catedrtica: Ing. Imelda Tenorio Prieto Minatitln, Ver., 14 de septiembre de 2010.

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INDICEINTRODUCCIN.3 OBJETIVO.3 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS.4 INSATURADOS6 AROMATICOS MONOCICLICOS: BENCENO..8 POLICICLICOS12 HETEROCICLICOS.13 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENO TERES.14 ALCOHOLES.15 FENOLES..17 ALDEHIDOS21 CETONAS21 ACIDOS CARBOXILICOS.23 HETEROCICLICOS26 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN NIDROGENO AMINAS: ALIFATICAS, AROMATICAS..27 AMIDAS28 HETEROCICLICOS29 NITRILOS..29 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFRE ALIFATICOS..32 AROMATICOS33 CONCLUSION37

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INTRODUCCIN:Nuestro tema habla acerca de los hidrocarburos, los diferentes tipos que existen los que contienen oxigeno, nitrgeno y azufre. Nos menciona los diferentes enlaces, los cuales nos servirn a lo largo del semestre para aprender, estos temas son de gran importancia en la qumica orgnica, esperamos y les sirvan.

OBJETIVO:El objetivo de este trabajo es conocer, diferenciar e identificar los diferentes temas con sus propiedades fsicas y qumicas de sustancias muy importantes como los cidos carboxlicos, fenoles, teres, alcoholes, aldehdos, amina, amidas, nitrilos y heterociclos. As poder tener ms conocimientos de los mismos.

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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSHidrocarburo aliftico Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en los cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Una cadena aliftica alcana es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o cicloalcano.

Usos Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo ensayado y validado para la determinacin de vapores de hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposicin laboral a este tipo de compuestos. Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, noctano y n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

Acetileno.

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El mtodo "Determinacin de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, noctano, n-nonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn activo/Cromatografa de gases", es un mtodo aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo espaol (INSHT). Como mtodo aceptado se entiende un mtodo utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validacin por organizaciones oficiales competentes en el rea de la normalizacin de mtodos analtico, o bien ha sido adoptado como mtodo recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluacin de riesgos por agentes qumicos, as como, aquellos mtodos recomendados por la CE o basados en mtodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de anlisis. Hidrocarburos saturados: alcanos Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcano es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos al estar compuestos solo por tomos carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbitals, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

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Hidrocarburos saturados: cicloalcanos Los alcanos cclicos o cicloalcano son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de los alquinos. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:

Hidrocarburo insaturado Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est saturado (es decir, unido a otros cuatro tomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algn enlace doble o triple. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cclicos. Combustin: Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O

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Hidrocarburo insaturado: alquenos Tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de carbono. El caso ms simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente ser el propeno, CH3CH=CH2, con dos tomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple. Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminacin -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno ser necesario precisar la posicin del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3 Estos compuestos son ismeros, pues tienen la misma frmula molecular (C4H8) y se llaman ismeros de posicin. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2-penteno. Hidrocarburo insaturado: alquinos Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminacin -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posicin del triple enlace, y aparecen ismeros de posicin. Adems, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a ismeros de cadena. El ms simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.

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AROMATICOSHidrocarburos aromticos monociclicos Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados.

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Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

Se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

Posicin orto. Abreviadamente: o

Posicin meta. Abreviadamente: m Posicin para. Abreviadamente: p

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As, por ejemplo, se nombrarn:

o-metil etil benceno

m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno naftaleno (C10H8) (tolueno)

antraceno (C14H10)

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico: a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V. + 3 Cl2 benceno b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica): SO4H2 + NO3H + H2O hexaclorociclohexano

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benceno c) Sulfonacin

nitrobenceno

Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:

+ SO4H2 benceno d) Reacciones de Friedel-Crafts

+ H2O cido bencenosulfnico

Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo, R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, R X, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo: Cl3Al + CH3CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH

Cl3Al + CH3COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.

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Hidrocarburos aromticos policiclicos Un hidrocarburo aromtico policclico (HAP o PAH) es un compuesto qumico que se compone de anillos aromticos simples que se han unido, y no contiene heterotomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAPs se encuentran en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como productos de la utilizacin de combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupacin debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcingenos y mutgenos. Tambin se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a molculas bsicas en el origen de la vida.

Compuesto qumico

Compuesto qumico

Antraceno

Benzo[a]pireno

Criseno

Coroneno

Coranuleno

Naftaceno

Naftaleno

Pentaceno

Fenantreno

Pireno

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Hidrocarburos aromticos heterocclicos. Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados. La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos. Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

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HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXIGENOTERES (R O R) Son compuestos que se consideran el producto de la deshidratacin de dos moleculas de alcohol, o bien la sustitucin de los hidrgenos del H2O por dos radicales alquilo, los cuales pueden ser iguales (teres simples) o diferentes (teres mixtos). HOH ROH Tienen la misma frmula general de los alcoholes: Cn H2n+2 O PROPIEDADES FSICAS Los dos primeros trminos son gaseosos a temperatura ambiente; los dems son lquidos o slidos. Sus densidades estn comprendidas entre 0.71 y 0.97 g/ml. Son incoloros, ms ligerros que el agua y de olor agradable; son poco solubles en agua y excelentes disolventes, pero los ms sencillos son muy voltiles e inflamable. PROPIEDADES QUMICAS Son estables, mucho menos reactivos que los alcoholes de que derivan, se emplean como disolventes. NOMENCLATURA Existen varias formas para nombrar los teres: 1) De acuerdo con la UIQPAC, se nombran los radicales ligados al oxgeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero el radical ms simple, por ejemplo: CH3 O CH2 CH3 metoxietano 2) Considerarlos como xidos de los radicales unidos al oxigeno, cuando stos son iguales, por ejemplo: CH3 O CH3xido de metilo C2H5 O C2H5 xido de etilo

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3) Nombrar los grupos unidos al xigeno, seguidos de la terminacin ter. CH3 O CH2 CH3 metiletilter CH3 O CH3 ALCOHOLES Los alcoholes se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el grupo hidroxilo u oxhidrilo (OH). CLASIFICACON Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios, y terciarios, dependiendo del tipo de tomos de carbono al cual est unido el grupo OH. EJEMPLO Alcohol primario R CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol CH3 CH2 CH CH3

dimetilter

Alcohol secundario || R

R CH OH OH 2-butanol R | R C OH | R

Alcohol terciario |

CH3 | CH3 C CH2OH CH3 2-metil-2-propanol

PROPIEDADES FSICAS A temperatura ambiente, los alcoholes hasta de 11 tomos de carbono son lquidos; los de 12 o ms carbonos son slidos, su densidad es menor que la del agua, de alrededor de 0.82. Los alcoholes slidos son insolubles insolubles en agua. Presentan puntos de fusin y ebullicn elevados, en comparacin con los hidrocarburos correspondientes.

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PROPIEDADES QUIMICAS Estos compuestos pueden comportarse como cidos o como bases dbiles, experimentan reacciones de sustitucin y son fcilmente oxidables. NOMENCLATURA La UIQPA asigna al grupo OH la terminacin ol; se debe aadir al nombre del hidrocarburo de donde derivan la letra lcon lo cual el nombre de cualquier alcohol siempre llevar la terminacin olo la paabra alcohol seguida del nombre del grupo alqulico con terminacin ico. Cuando hay ms de dos oxhidrilos se antepone la terminacin ol las palabras de (dos), tri (tres), etc; adems debe aadirse el nmero del carbono en el que est el oxhidrilo. EJEMPLO CH3 CH2 OH o alcohol etlico etanol

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

1-butanol o alcohol butlico

CH3 CH CH2 CH2 CH32-pentanol | OH CH3 OH metanol o alcohol metlico 1-propanol

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH2 CH32-butanol | OH Hay otra nomenclatura para los alcoholes que lleva el nombre de Kolbe, usada principalmente en alcoholes de pocos tomos de carbono o en los terciarios complicados. Asigna el nombre carbinol al primer miembro (CH3 OH) y considera

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a los restantes alcoholes como derivados de l, enunciandoel radical (metil, etil, npropil, etctera). EJEMPLO CH3 CH2 OH metil carbinol metil etil carbinol

CH3 CH2 CH OH | CH3

CH3 (CH2)3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH2 OH | CH3

butil carbinol isobutil carbinol

FENOLES Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es:

Fenol

Todos los dems fenoles difieren con los dems grupos que estn unidos al anillo aromtico.Nomenclatura de los fenoles

El fenol, C6H5 OH, es el nombre dado al alcohol aromtico mas sencillo. La mayora de los dems fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere el nombre de los siguientes fenoles:OH

Br

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P-bromofenol Algunos fenoles son sustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metlico unido a un anillo fenlico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isomricos son:

O-cresolM-cresol (Monofenol) Se utilizantres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos OH unidos a un anillo bencnico, estos son:

En el catecol, los grupos OH estn en posicin orto entre si. En el resorcinol y la hidroquinona los grupos OH estn en posicin meta y para, respectivamente.Propiedades fsicas de los fenoles

Los fenoles pueden formar enlaces de hidrogeno debido a que contienen grupos OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes del hidrogeno, estn en el estado solido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 181C. la adicin de un segundo grupo OH al anillo, como en el caso del resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrogeno entres las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol; La formacin de enlaces de hidrogeno en los fenoles tambin explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es 9.3 g/ 100g de H2O. recordemos que el benceno no polar, C6H6, es inmiscible en agua. Muchos fenoles tienen cierto grado de solubilidad en agua y aquellos que tienen ms de un grupo.

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Nombre Fenol -cresol (o-metilfenol) m-cresol (m-metilfenol) p-cresol (p-metilfenol) Catecol (o-dihidroxibenceno) Resorcinol dihidroxibenceno) Hidroxiquinona dihidroxibenceno) (m(p-

Pto. fusin(C) 41 31 11 35 104 110 173

Solubilidad de Pto. de (gr/100 gr de ebullicin(C) H2O) 182 191 201 202 246 281 286 9,3 2,5 2,6 2,3 45 123 8

-OH son generalmente solubles en agua. Por ejemplo, la solubilidad del resorcinol es de 123g/100g de H2O a 25 C. antiguamente, a una solucin acuosa de fenol se le denominaba acido carblico, porque tenia propiedades acidas. A diferencia de los alcoholes, los fenoles son cidos dbiles. Un pequeo porcentaje de molculas acidas dbiles se ionizan y donan H+ al agua.Fenoles importantes

El acido carblico fue uno de los primeros agentes antispticos utilizados regularmente. Un agente antisptico o es un compuesto que mata o inhibe el crecimiento de microorganismos. Antes de 1867, las tcnicas antispticas no se utilizaban durante los procedimientos mdicos. En ese ao Joseph lister (18271912) por primera vez utilizo el fenol para matar microorganismos que producan infecciones postoperatorias. Sin embargo, se usan muchos derivados de los fenoles como agentes antispticos y desinfectantes. Dos fenoles utilizados como desinfectantes son: el o-fenilfenol y el o-bencil-pclorofenol.

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Estos compuestos forman parte de desinfectantes domsticos como el lisol. El timol y el hexilresorcinol son agentes antispticos que se utilizan en grgaras, lavados bucales y pastillas para la garganta.

El timol se deriva de la hierba conocida como tomillo. Tiene propiedades fungicidas, es decir, mata los hongos. El Hexilresorcinol se utiliz inicialmente como un antisptico del tracto intestinal, actualmente se usa para tratar problemas relacionados con infecciones de lombrices. Tres fenoles son aditivos comunes en los alimentos, el Hidroxitolueno butilado, BHT; el Hidroxianisol butilado, BHA, y el galato de propilo. Estos compuestos se clasifican como antioxidantes de alimentos. Los antioxidantes son aditivos que se utilizan en dulces, papas fritas, margarinas, levaduras, tortas y panqueques.

Un antioxidante es una sustancia que previene la oxidacin de grasas, el BHT, el BHA y el galato de propilo se agregan a los alimentos que tienen alto contenido de grasas y aceites. Cuando estn expuestos al aire, las grasas y los aceites son susceptibles a la oxidacin, los productos se vuelven rancios y no se pueden consumir. Estos tres antioxidantes tienen bajas toxicidades. Estudios han demostrado que al suministrarles a las ratas altas concentraciones de BHT, viven mucho ms que aquellas a las que no se les suministra.

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Los antioxidantes existen en los seres vivos. La vitamina E o tocoferol, es un antioxidante natural en los tejidos vivos.

ALDEHDOS Y CETONAS Tanto los aldehdos como las cetonas se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo ( C = O ), que en los aldehdos se localiza en un extremo de la cadena y en las cetonas en medio de la cadena; por tanto, los compuestos acclicos saturados pertenecientes a ambas funciones qumicas, corresponden a la frmula general: Cn H2n+O aldehdos R CHO y cetonas R CO R

Los aldehdos se pueden definir como los primeros productos de la oxidacin de los alcoholes primarios. Las cetonas son el producto de la oxidacin de alcoholes secundarios. PROPIEDADES FSICAS Tanto los aldehdos como las cetonas que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en agua. Los aldehdos y las cetonas tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes correspondientes: su densidad es inferior a la del agua.

PROPIEDADES QUMICAS Los aldehdos se oxidan fcilmente hasta sus correspondientes cidos carboxlicos. Los aldehdos y las cetonas presentan reacciones de adicn. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Basta contar el nmero total de carbonos que contiene la cadena ms larga, incluyendo el del carbonilo, y nombrar como si fuera alcano, sustituyendo la terminacin ano, por al.

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EJEMPLO CH3 CH = O H CH = O etanal metanal butal

CH3 CH2 CH2 CHO

CH2 CH CH2 CH = O | CH3 2-metilbutanal NOMENCLATURA DE CETONAS Se cuenta el nmero total de carbonos, incluyendo el del grupo carbonilo cetnico, CO y se nombra remplezado la terminacin ona, caracterstica de las cetonas. En el caso de cetonas que tenga cuatro o ms tomos de carbono, a dicho nombre se aade, con el nmero ms bajo posible, la posicin donde se encuentra el grupo carbonilo.

EJEMPLO CH3 CO CH3 propanona 2-butanona

CH3 C CH2 CH3 || O

CH3 CH CH2 C CH34-metil-2-pentanona | || CH3 O

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Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos

Casi todas las propiedades de los cidos orgnicos son el resultado de la estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el oxigeno y un grupo OH unido a un tomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se distribuyen simtricamente en un plano alrededor del tomo de carbono central.

Puesto que al tomo de oxigeno es mas electronegativo que el tomo de carbono, cada enlace carbono-oxigeno en el grupo carboxilo polar. Cada tomo de oxigeno tiene una carga parcialmente positiva.

Puesto que el tomo de hidrogeno esta unido a un tomo de oxigeno en el grupo OH el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrogeno a otras molculas de acido o a molculas de agua en solucin. El acido valerico (acido pentanoico) es parcialmente soluble en agua y los cidos de mayor masa son virtualmente insolubles en agua debido a sus cadenas laterales largas no polares. Los enlaces de hidrogeno entres las molculas de acido carboxlico tambin explican sus mayor punto de ebullicin.

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Acides de los cidos carboxlicos

Cuando el acido actico, CH3COOH, se mezclan con agua algunas de sus molculas se ionizan y producen iones acetato,CH3COO- e iones hidrogeno H+ CH3COOH(ac) Acido actico CH3COO-(ac)+H+(ac) ion acetato

Las sustancias que contribuyen con iones de hidrogeno al agua, se clasifican como cido. Comparados con los dems grupos orgnicos, los cidos carboxlicos son los compuestos ms cidos, pero comparados con los cidos inorgnicos. La acidez de los cidos orgnicos se explica en trminos de la estabilidad del anin que se produce despus de que ocurre la ionizacin. Cuando el acido carboxlico dona un ion de hidrogeno, produce un anin estabilizado por resonancia esto se denomina anin carboxilatoO R C O O R C O O R C O

=

La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molcula. Si una molcula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molcula se representa mejor por el medio de todas las estructuras de resonancia. Para el anin carboxilato, la mejor representacin es la siguiente:

Esta estructura del anin carboxilato muestra que la carga negativa est repartida entre un tomo de carbono y dos tomos de oxgeno en lugar de estar localizada en un tomo de oxgeno. Los cidos carboxlicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua. Si el cido actico, CH3COOH, y el hidrxido de sodio, NaOH, se combinan, se producen el acetato de sodio, una sal y agua.

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El cido acetoactico (cido 3-oxobutanoico) y su producto de reduccin, el cido 3-hidroxibutanoico , se sintetizan en el hgado a partir de la acetil-CoA ( modelo 3D ), un producto del metabolismo de los cidos grasos y ciertos aminocidos. De manera general, el cido 3-hidroxibutanoico y el cido 3-oxobutanoico se conocen como cuerpos cetnicos. La concentracin de cuerpos cetnicos en la sangre de un ser humano saludable y bien alimentado es aproximadamente 0.01 mM/L. Sin embargo, las personas que sufren de inanicin o diabetes mellitus, presentan concentraciones de cuerpos cetnicos que aumentan hasta 500 veces del valor normal. En estas condiciones, la concentracin de cido acetoactico aumenta hasta el punto en donde experimenta una descarboxilacin espontnea para formar acetona y dixido de carbono. La acetona no es metabolizada por los seres humanos y se excreta a travs de los riones y pulmones. El "aliento dulzn" caracterstico de los pacientes diabticos graves, se debe al olor de la acetona.

cidos carboxlicos importantes y sus sales

el acido frmico, HCOOH, es uno de los componentes altamente irritantes del fluido inyectado en la picadura de una hormiga o una abeja. Para disminuir la irritacin del acido frmico en la picadura de una hormiga o una abeja, inmediatamente se coloca una base dbil como bicarbonato de sodio, o amoniaco diluido en el rea irritada. Las bases dbiles neutralizan el acido y disminuyen el dolor y la inflamacin El acido actico, CH3COOH, es el acido carboxlico comercial mas importante. Uno de sus usos principales es como acidulante, una sustancia que da las condiciones acidas adecuadas para una reaccin qumica. El acido actico se puede adquirir en una forma relativamente pura (cerca del cien por ciento de acido actico), denominada acido actico glacial. El nombre acido actico glacial proviene del hecho de que los cristales del acido actico se parecen al hielo en su punto de congelacin de 17C. Las sales del sodio y calcio del acido propionico se utilizan como compuestos preservativos de alimentos.

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CH3CH2COO-Na+ Propionato de sodio

(CH3CH2COO-) 2Ca2+ propionato de calcio

Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos

Los derivados de los cidos orgnicos se sintetizan por medio de reacciones en las cuales el grupo OH de los cidos carboxlicos se remplaza por otros grupos. Es decir, los cidos carboxlicos presentan reacciones de sustitucin. En el siguiente ecuacin se muestra una hipottica reaccin de sustitucin de un acido orgnico:

HETEROCICLICOS Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados. La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos. Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

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HIDROCARBUROS QUE CONTIENE NITRGENOAMINAS (NH2, NH, N) Las aminas son derivados orgnicos del nitrgeno. Se forman mediante sustitucin de uno de los hidrgenos del amonio por un radical alquino (aminas primarias), dos hidrgenos por dos radicales alquino (aminas secundarias) o tres hidrgenos por tres radicales alquilo (aminas terciarias).

NH3

R NH2

Amoniaco

Amina Primaria

Amina Secuandaria PROPIEDADES FSICAS

Amina Terciaria

Las primeras tienen olor amoniacal o a pesacado; la metilamina y la etilamina son gaseosas, el resto son liqudos o slidos a temperatura ambiente; las ms sencillas son solubles en agua. PROPIEDADES QUMICAS Las soluciones acuosas de las aminas tienen reacciones bsicas y con los cidos dan sales. NOMENCLATURA Se siguen los pasos de la regla general oficial, y se aade un nmero que inidica la posicin donde se ubica el grupo amino, o bien: a) Se nombran, indicando por orden de complicacin, el o los grupos alquilos unidos al nitrgeno, seguidos de la palabra amina. b) Se utiliza el tmerario amina, delante del nombre del hidrocarburo del que se deriva la amina.

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EJEMPLO Mitilamina Dimetilamina Etilamina Dietilamina CH3 CH CH2 CH3 | NH2 CH3 CH CH3 | NH2 CH3 NH2 CH3 NH CH3 C2H5 NH2 C2H5 NH C2H5

2-aminobutano

2-aminopropano

AMIDAS(R CONH2) Una amida es una clase de compuestos que se puede considerar resultantes de la sustitucin de un tomo de hidrgeno del amoniaco por un radical cido, o producto de la sustitucin del hidroxilo del cido (OH) por un grupo amino (NH2). El grupo amino es constituyente principal de las protenas. PROPIEDADES FSICAS La mayor parte son slidos cristalizados; sus puntos de ebullicin son ms elevados que los de los cidos correpondientes. Los primeros trminos son solubles en agua y conforme aumenta el nmero de carbonos, la solubilidad disminuye. NOMENCLATURA Se designan a partir del hidrocarburo del que derivan, aadiendo el trmino amida.

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EJEMPLO H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CH2 CONH2 CH3 CH2 CH2 CONH2 metanoamida etanoamida propanoamida butanoamida

HETEROCICLICOS Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados. La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos. Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

NITRILOS. Nomenclatura. El nombre de un nitrilo, de acuerdo con la UIQPA, se forma aadiendo la terminacin nitrilo al nombre de hidrocarburo correspondiente. El carbn unido con triple enlace el nitrgeno se considera parte de la cadena y recibe el nmero 1 para numerar la misma. En el sistema comn el nombre se deriva del acido correspondiente eliminando la palabra acido y la terminacin ico del cido se cambia por la terminacin nitrilo, intercalando adems una o, si es necesario. Tambin puede considerarse el grupo CN como sustituyente; en este caso, se indica con el prefijo ciano. Ntese que el sufijo nitrilo indica un nitrgeno con triple enlace, en tanto que el prefijo ciano indica un carbn y un nitrgeno que no pertenece a la cadena.

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CH3CNUIQPA: Etanonitrilo| Comn: AcetonitriloCH3CHCH2CN UIPQPA: 3-Clorobutano nitrilo Comn: -Clorobutaironitrilo

Cl

CCH2CH2CNUIQPA: Butanodinitrilo Comn: Succinonitrilo

NCCH2CH2COOHUIQPA: Acido 3-Cianopropanoico Comn: cido -cianopropanoico

PREPARACION Tanto los nitrilos de alquilo con los de arilo se pueden preparar a partir de amidas. 3RCONH2 + P2O5 >3RC + 2H3PO4

Los halgenos primarios y secundarios tambin se pueden transformar en nitrilos. RCH2X + NaCN >RCH2CN + NaX A partir de sales d diazonio. Un mtodo excelente para la preparacin de nitrilos aromticos consiste en tratar una sal de diazonio con cianuro cuproso. N2 Cl CN

+ CuCNSal de diazonio

>

+ N2 + CuClBenzonitrilo (72%)

Propiedades fsicas.Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiente (Tabla 12-5). Son de punto de ebullicin menos al que el cido que se obtiene por su hidrlisis. Los nitrilos no son solubles en agua, a excepcin de los dos primeros miembros, tienen olores ms o menos agradables, de tipo etreo. TABLA 12-5 Propiedades fsicas de los nitrilos COMPUESTO FRMULA P.F. P.E. Acetonitrilo CH3CN -46 82 Propionitrilo CH3CH2CN -93 97 Butironitrilo CH3CH2CH2CN -112 118 Valeronitrilo CH3CH2CH2CH2CN -96 141 Acrionitrilo CH2 CHCN -83 77 Succinonitrilo NCCH2CH2CN -58 267 Adiponitrilo NCCH2CH2CH2CH2CN 1 295 Benzonitrilo C6H5CN -13 191

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PROPIEDADES QUIMICAS Como podra esperarse, en las reacciones del grupo ciano ocurre una adicin sobre el triple enlace. Anteriormente se mencion la reaccin del agua con los nitrilos para formar cidos o amidas.H OH

RC

N + 2H2O O |)H

>RCOOH + NH3

RC

N + H2O

>RCNH2

Reduccin de aminas.Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas.Ni

C6H5CH2C-Feniletilamida (83%)

N + 2H2

>C6H5CH2CH2NH2

Los nitrilos tambin se pueden reducir a aminas por medio de sodio y un alcohol o con hidruro de litio y aluminio. Reaccin con reactivos de Grignard. Los nitrilos reaccionan con reactivos de Grignard produciendo sales de cetimina que pueden hidrolizarse a cetonas.

NMgBr |) CH3CH2O

N + C6H5MgBr

>CH3CC6H5

>

Sal de cetiminaHCl

O |) CH3CC6H5 + NH4

+ Mg

+ Br

+ 2Cl

En general, los nitrilos son menos reactivos con respecto a los reactivos de Grignard que los compuestos carbonlicos correspondientes. En algunos casos es posible aislar la sal intermediaria, y la cetona no se obtiene hasta que se hidroliza la sal de cetimina. El agua que se emplea para hidrolizar la sal de cetimina tambin hidroliza cualquier exceso e reactivo de Grignard: por consiguiente, generalmente no es posible obtener alcoholes terciarios, como en el caso de los steres.

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HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFREHidrocarburo aliftico Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno, en los cuales los tomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Una cadena aliftica alcana es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o cicloalcano.

Usos Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo ensayado y validado para la determinacin de vapores de hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposicin laboral a este tipo de compuestos. Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, noctano y n-nonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

Acetileno. El mtodo "Determinacin de hidrocarburos alifticos (n-hexano, n-heptano, noctano, n-nonano) en aire - Mtodo de adsorcin en carbn activo/Cromatografa de gases", es un mtodo aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo espaol (INSHT). Como mtodo aceptado se entiende un mtodo utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validacin por organizaciones oficiales competentes en el rea de la normalizacin de

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mtodos analtico, o bien ha sido adoptado como mtodo recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluacin de riesgos por agentes qumicos, as como, aquellos mtodos recomendados por la CE o basados en mtodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de anlisis. Aromaticos Un hidrocarburo aromtico es un polmerocclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electronespi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo" Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la

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molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo. Reacciones Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Aplicacin Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn. Nomenclatura Monosustituidos 1. Se conoce muchos derivados de sustitucin del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

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Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma: ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. META (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. PARA (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico

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Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil Aromticos Policclicos Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos

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Conclusin:Esperamos que nuestro trabajo sea de utilidad a nuestros compaeros de clase y que nosotros mismos podamos aprender mejor de estos temas, y se nos faciliten las cosas, gracias a este trabajo pudimos tener habito de lectura ya que necesitbamos leer para saber qu era lo que estbamos escribiendo. Y de la misma forma consultamos libros que nos sirvieron de mucho.