La nueva edicin del texto ms conable y de mayor venta para
qumica orgnica est actualizada con los ltimos avances, ampliada con
ms problemas de n de captulo, reor-ganizada para cubrir
estereoqumica antes y mejorada con OWL, el sistema de aprendizaje
de la qumica y tareas en lnea lder, Qumica orgnica de John McMurry
contina esta-bleciendo el estndar para el curso. La octava edicin
tambin conserva las cualidades McMurry, una caracterstica
distintiva: amplio, formal y claro. McMurry ha desarrollado una
reputacin en la elaboracin de textos precisos y accesibles que
hablan a las nece-sidades de profesores y estudiantes. Ms de un
milln de estudiantes en todo el mundo de una amplia gama de
universidades han llegado a dominar la qumica orgnica a travs de su
estilo registrado, mientras que los instructores en cientos de
colegios y universidades han elogiado su planteamiento una y otra
vez.
Caractersticas Mejora de la organizacin de los problemas de n de
captulo. Al nal del captulo los
problemas estn agrupados por tipo para ayudar a los profesores
en la asignacin de los problemas y a los estudiantes en la solucin
de ellos. Cobertura anticipada de estereoqumica. Estereoqumica
ahora aparece antes en el
libro (captulo 5) para llegar a este importante tema
anticipadamente en el curso. Ade-ms, las reglas de secuencia
Cahn-Ingold-Prelog se introducen ahora en la seccin 5.5. Cobertura
de temas fundamentales revisada. La revisin de las energas de
activacin
en las reacciones de varios pasos y la actualizacin de todas las
energas de disocia-cin del enlace en el captulo 6 ayuda a los
estudiantes a entender mejor este tema fundamental. Preguntas de n
de captulo revisadas en OWL. La integracin del sistema de
apren-
dizaje en lnea OWL, ahora incluye ms preguntas parametrizadas al
nal de cada ca-ptulo para animar a los estudiantes a practicar con
varias preguntas del mismo tipo con diferentes productos qumicos;
la redaccin y los nmeros aseguran su dominio de los conceptos
qumicos subyacentes. OWL tambin incluye un sistema interactivo de
la versin electrnica del libro de texto, mejorada con las ecaces
herramientas de aprendizaje multimedia y disponible 24 horas al da,
7 das a la semana. Recuadros Una mirada ms profunda revisados. En
estos recuadros de nal de cap-
tulo se presentan interesantes aplicaciones de la qumica orgnica
relevantes para el captulo en particular. Figuras actualizadas.
Para coordinar mejor las leyendas con el arte, los nmeros de
paso se han aadido a las leyendas de todas las guras de
mecanismo. Adems, todas las referencias de las guras son ms claras
a travs de la forma adecuada para las ilustraciones en color.
Qumica orgnica Contenido breveContenidoPrefacioCAMBIOS Y
ADICIONES PARA ESTA OCTAVA EDICINCARACTERSTICASUN PAQUETE COMPLETO
DE AUXILIARESRECONOCIMIENTOS
Captulo 1 Estructura y enlacesPor qu este captulo?1.1 Estructura
atmica: el ncleo1.2 Estructura atmica: orbitales1.3 Estructura
atmica: configuraciones electrnicasREGLA 1REGLA 2REGLA 3
1.4 Desarrollo de la teora del enlace qumico1.5 Describiendo
enlaces qumicos: teora de enlace-valencia1.6 Orbitales hbridos sp3
y la estructura del metano1.7 Orbitales hbridos sp3 y la estructura
del etano1.8 Orbitales hbridos sp2 y la estructura del etileno1.9
Orbitales hbridos sp y la estructura del acetileno1.10 Hibridacin
del nitrgeno, oxgeno, fsforo y azufre1.11 Describiendo los enlaces
qumicos: teora del orbital molecular1.12 Representacin de
estructuras qumicasREGLA 1REGLA 2REGLA 3
UNA MIRADA MS PROFUNDAAlimentos orgnicos: riesgos contra
beneficios
ResumenTrminos claveResolucin de problemasEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesConfiguraciones
electrnicasEstructuras electrn-punto y
enlace-lneaHibridacinProblemas generales
Captulo 2 Enlaces covalentes polares: cidos y basesPor qu este
captulo?2.1 Enlaces covalentes polares: electronegatividad2.2
Enlaces covalentes polares: momentos dipolares2.3 Cargas
formales2.4 Resonancia2.5 Reglas para las formas de resonanciaREGLA
1 Las formas de resonancia individuales son imaginarias, no
reales.REGLA 2 Las formas de resonancia difieren nicamente en la
posicin de sus electrones o sin enlazar.REGLA 3 No tienen que ser
equivalentes las diferentes formas de resonancia de una
sustanciaREGLA 4 Las formas de resonancia obedecen a las reglas de
valencia normalesREGLA 5 El hbrido de resonancia es ms estable que
cualquier forma de resonancia individual
2.6 Representacin de las formas de resonancia2.7 cidos y bases:
la definicin de Brnsted-Lowry2.8 cidos y bases fuertes2.9 Prediccin
de las reacciones cido-base a partir de los valores de pKa2.10
cidos orgnicos y bases orgnicascidos orgnicosBases orgnicas
2.11 cidos y bases: la definicin de Lewiscidos de Lewis y el
formalismo de la fl echa curvaBases de Lewis
2.12 Interacciones no covalentesentre molculasUNA MIRADA MS
PROFUNDAAlcaloides: de la cocana a los anestsicos dentales
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesElectronegatividad y momentos dipolaresCargas
formalesResonanciacidos y basesProblemas generales
Captulo 3 Compuestos orgnicos: alcanos y su estereoqumicaPor qu
este captulo?3.1 Grupos funcionalesGrupos funcionales con enlaces
mltiples carbono-carbonoGrupos funcionales con carbono unidos con
un enlace sencillo a un tomo electronegativoGrupos funcionales con
un enlace doble carbono-oxgeno (grupos carbonilo)
3.2 Alcanos e ismeros de alcanos3.3 Grupos alquilo3.4
Nomenclatura de alcanosPASO 1PASO 2PASO 3PASO 4PASO 5
3.5 Propiedades de los alcanos3.6 Conformaciones del etano3.7
Conformaciones de otros alcanosUNA MIRADA MS PROFUNDAGasolina
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesGrupos funcionalesIsmerosNombre de
compuestosConformacionesProblemas generales
Captulo 4 Compuestos orgnicos: cicloalcanos y su
estereoqumicaPor qu este captulo?4.1 Nomenclatura de los
cicloalcanosPASO 1PASO 2
4.2 Isomera cis-trans en los cicloalcanos4.3 Estabilidad de los
cicloalcanos: tensin en el anillo4.4 Conformaciones de los
cicloalcanosCiclopropanoCiclobutanoCiclopentano
4.5 Conformaciones del ciclohexanoPASO 1PASO 2PASO 3
4.6 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano4.7
Conformaciones de los ciclohexanos monosustituidos4.8
Conformaciones de los ciclohexanos disustituidos4.9 Conformaciones
de molculas policclicasUNA MIRADA MS PROFUNDAMecnica molecular
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesIsmeros de cicloalcanosConformacin y estabilidad de los
cicloalcanosAnlisis conformacional del ciclohexanoProblemas
generales
Captulo 5 Estereoqumica en los centros tetradricosPor qu este
captulo?5.1 Los enantimeros y el carbono tetradrico5.2 La razn de
la quiralidad en las molculas5.3 Actividad ptica5.4 El
descubrimiento de los enantimeros por Pasteur5.5 Reglas de
secuencia para especificarla configuracinREGLA 1REGLA 2REGLA 3
5.6 Diasteremeros5.7 Compuestos meso5.8 Mezclas racmicas y la
resolucin de enantimeros5.9 Repaso de isomera5.10 Quiralidad en el
nitrgeno, fsforo y azufre5.11 Proquiralidad5.12 Quiralidad en la
naturaleza y ambientes quiralesUNA MIRADA MS PROFUNDAFrmacos
quirales
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesQuiralidad y actividad pticaAsignacin de configuracin a
centros quiralesCompuestos mesoProquiralidadProblemas generales
Captulo 6 Perspectiva de las reacciones orgnicasPor qu este
captulo?6.1 Tipos de reacciones orgnicas6.2 Cmo suceden las
reacciones orgnicas:mecanismos6.3 Reacciones por
radicalesIniciacinPropagacinTerminacin
6.4 Reacciones polares6.5 Ejemplo de una reaccin polar: la
adicin de HBr al etileno6.6 Uso de flechas curvas en mecanismos de
reacciones polaresREGLA 1REGLA 2REGLA 3REGLA 4
6.7 Descripcin de una reaccin: equilibrios, velocidad y cambios
de energa6.8 Descripcin de una reaccin: energas de disociacin de
enlace6.9 Descripcin de una reaccin: diagramas de energa y estados
de transicin6.10 Descripcin de una reaccin: intermediarios6.11
Comparacin entre reacciones biolgicas y reacciones de
laboratorioUNA MIRADA MS PROFUNDADe dnde provienen los frmacos?
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesReacciones polaresReacciones por radicalesDiagramas de
energa y mecanismos de reaccinProblemas generales
Captulo 7 Alquenos: estructura y reactividadPor qu este
captulo?7.1 Preparacin industrial y usos de los alquenos7.2 Clculo
del grado de insaturacin7.3 Nomenclatura de los alquenosPASO 1PASO
2PASO 3
7.4 Isomera cis-trans en alquenos7.5 Estereoqumica de alquenos y
la designacin E,Z7.6 Estabilidad de alquenos7.7 Reacciones de
adicin electroflica de alquenosEscritura de las reacciones
orgnicas
7.8 Orientacin de las adiciones electroflicas:regla de
MarkovnikovRegla de MarkovnikovRegla de Markovnikov (modifi
cada)
7.9 Estructura y estabilidad de los carbocationes7.10 El
postulado de HammondPostulado de Hammond
7.11 Evidencia para el mecanismo de adiciones electroflicas:
rearreglos de carbocationesUNA MIRADA MS PROFUNDABioprospeccin: la
caza de productos naturales
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesClculo del grado de insaturacinNomenclatura de
alquenosIsmeros de alquenos y su estabilidadCarbocationes y
reacciones de adicin electroflicaProblemas generales
Captulo 8 Alquenos: reacciones y sntesisPor qu este captulo?8.1
Preparacin de alquenos: perspectiva de las reacciones de
eliminacin8.2 Halogenacin de alquenos: adicin de X28.3 Halohidrinas
a partir de alquenos: adicin de HOX8.4 Hidratacin de alquenos:
adicin de agua (H2O) por oximercuracin8.5 Hidratacin de alquenos:
adicin de agua (H2O) por hidroboracin8.6 Reduccin de alquenos:
hidrogenacin8.7 Oxidacin de alquenos: epoxidacin e hidroxilacin8.8
Oxidacin de alquenos: separacin en compuestos de carbonilo8.9
Adicin de carbenos a alquenos: sntesis del ciclopropano8.10
Adiciones de radicales a alquenos: crecimiento de la cadena en
polmerosIniciacinPropagacinTerminacin
8.11 Adiciones biolgicas de radicales a alquenos8.12
Estereoqumica de reaccin: adicin de H2O a un alqueno aquiral8.13
Estereoqumica de reaccin: adicin de H2O a un alqueno quiralUNA
MIRADA MS PROFUNDATerpenos: alquenos de origen natural
ResumenTrminos claveAprendizaje de las reaccionesResumen de
reaccionesEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesReacciones de los alquenosSntesis utilizando
alquenosPolmerosProblemas generales
Captulo 9 Alquinos: introduccin a la sntesis orgnicaPor qu este
captulo?9.1 Nomenclatura de los alquinos9.2 Preparacin de alquinos:
reacciones de eliminacin de los dihalogenuros9.3 Reacciones de los
alquinos: adicin de XH y X29.4 Hidratacin de alquinosHidratacin de
los alquinos catalizada con mercurio(II)Hidroboracin-oxidacin de
los alquinos
9.5 Reduccin de alquinos9.6 Ruptura oxidativa de alquinos9.7
Acidez de alquinos: formacin de aniones acetiluro9.8 Alquilacin de
aniones acetiluro9.9 Introduccin a la sntesis orgnicaUNA MIRADA MS
PROFUNDAEl arte de la sntesisorgnica
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de alquinosReacciones
de los alquinosSntesis orgnicaProblemas generales
Captulo 10 OrganohalogenurosPor qu este captulo?10.1
Nomenclatura y propiedades de los halogenuros de alquiloPASO 1PASO
2PASO 3
10.2 Preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcanos:
halogenacin por radicales10.3 Preparacin de halogenuros de alquilo
a partir de alquenos: bromacin allica10.4 Estabilidad del radical
alilo: repaso de la resonancia10.5 Preparacin de halogenuros de
alquilo a partir de alcoholes10.6 Reacciones de los halogenuros de
alquilo: reactivos de Grignard10.7 Reacciones de acoplamiento de
compuestos organometlicos10.8 Oxidacin y reduccin en qumica
orgnicaUNA MIRADA MS PROFUNDAOrganohalogenuros que se encuentran en
la naturaleza
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de halogenuros de
alquiloSntesis de los halogenuros de alquiloOxidacin y
reduccinProblemas generales
Captulo 11 Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones
nucleoflicas y eliminacionesPor qu este captulo?11.1 El
descubrimiento de las reacciones de sustitucin nucleoflica11.2 La
reaccin SN211.3 Caractersticas de la reaccin SN2El sustrato:
efectos estricos en la reaccin SN2El nuclefiloEl grupo salienteEl
disolventeUn resumen de las caractersticas de la reaccin SN2
11.4 La reaccin SN111.5 Caractersticas de la reaccin SN1El
sustratoEl grupo salienteEl nuclefiloEl disolventeUn resumen de las
caractersticas de la reaccin SN1
11.6 Reacciones de sustitucin biolgica11.7 Reacciones de
eliminacin: regla de Zaitsev11.8 La reaccin E2 y el efecto isotpico
del deuterio11.9 La reaccin E2 y la conformacin del
ciclohexano11.10 Las reacciones E1 y E1BcLa reaccin E1La reaccin
E1Bc
11.11 Reacciones de eliminacin biolgicas11.12 Resumen de
reactividad: SN1, SN2, E1, E1Bc y E2Halogenuros de alquilo
primariosHalogenuros de alquilo secundariosHalogenuros de alquilo
terciarios
UNA MIRADA MS PROFUNDAQumica verde
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesReacciones de sustitucin
nucleoflicaReacciones de eliminacinProblemas generales
Captulo 12 Determinacin de la estructura: espectrometra de masas
y espectroscopa de infrarrojoPor qu este captulo?12.1 Espectrometra
de masas de molculas pequeas: instrumentos de sector magntico12.2
Interpretacin de los espectros de masas12.3 Espectrometra de masas
de algunos grupos funcionales comunesAlcoholesAminasCompuestos
carbonlicos
12.4 Espectrometra de masas en la qumica biolgica: instrumentos
para el tiempo de recorrido (TOF)12.5 Espectroscopa y el espectro
electromagntico12.6 Espectroscopa de infrarrojo12.7 Interpretacin
de espectros de infrarrojo12.8 Espectros de infrarrojo de algunos
grupos funcionales comunesAlcanosAlquenosAlquinosCompuestos
aromticosAlcoholesAminasCompuestos
carbonlicosAldehdosCetonassteres
UNA MIRADA MS PROFUNDACristalografa de rayos X
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesEspectrometra de masasEspectroscopa de
infrarrojoProblemas generales
Captulo 13 Determinacin estructural: espectroscopa de resonancia
magntica nuclearPor qu este captulo?13.1 Espectroscopa de
resonancia magntica nuclear13.2 La naturaleza de las absorciones de
RMN13.3 Desplazamientos qumicos13.4 Espectroscopa de 13C-RMN:
promedio de la seal y TF-RMN13.5 Caractersticas de la espectroscopa
de 13C-RMN13.6 Espectroscopa de 13C-RMN DEPT13.7 Usos de la
espectroscopa de 13C-RMN13.8 Espectroscopa de 1H-RMN y equivalencia
de protones13.9 Desplazamientos qumicos en la espectroscopa de
1H-RMN13.10 Integracin de absorciones de 1H-RMN: conteo de
protones13.11 Desdoblamiento espn-espn en los espectros de
1H-RMNREGLA 1REGLA 2REGLA 3
13.12 Patrones de desdoblamiento espn-espn ms complejos13.13
Usos de la espectroscopa de 1H-RMNUNA MIRADA MS PROFUNDAImgenes por
resonancia magntica (IRM)
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesDesplazamientos qumicos y espectroscopa de
RMNEspectroscopa 1H-RMNEspectroscopa de 13C-RMN
Problemas generales
Captulo 14 Compuestos conjugados y espectroscopa ultravioletaPor
qu este captulo?14.1 Estabilidad de los dienos conjugados: teora
del orbital molecular14.2 Adiciones electroflicas a dienos
conjugados: carbocationes allicos14.3 Control cintico vs. control
termodinmico de las reacciones14.4 La reaccin de cicloadicin de
Diels-Alder14.5 Caractersticas de la reaccin de Diels-AlderEl
dienfiloEl dieno
14.6 Polmeros de dienos: cauchos naturales y sintticos14.7
Determinacin de la estructura en sistemas conjugados: espectroscopa
de ultravioleta14.8 Interpretacin de los espectros ultravioleta: el
efecto de la conjugacin14.9 Conjugacin, color y la qumica de la
visinUNA MIRADA MS PROFUNDAFotolitografa
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesDienos conjugadosReacciones de
Diels-AlderPolmeros de dienosEspectroscopa ultravioletaProblemas
generales
Captulo 15 Benceno y aromaticidadPor qu este captulo?15.1
Fuentes y nombres de los compuestos aromticos15.2 Estructura y
estabilidad del benceno15.3 Aromaticidad y la regla 4n + 2 de
Huckel15.4 Iones aromticos15.5 Heterociclos aromticos: piridina y
pirrol15.6 Compuestos aromticos policclicos15.7 Espectroscopa de
los compuestos aromticosEspectroscopa de infrarrojoEspectroscopa de
ultravioletaEspectroscopa de resonancia magntica nuclear
UNA MIRADA MS PROFUNDAAspirina, NSAID einhibidores COX-2
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesNomenclatura de compuestos aromticosEstructura de los
compuestos aromticosAromaticidad y la regla de
HuckelEspectroscopaProblemas generales
Captulo 16 Qumica del benceno: sustitucin electroflica
aromticaPor qu este captulo?16.1 Reacciones de sustitucin
electroflica aromtica: bromacin16.2 Otras sustituciones
aromticasFluoracin, cloracin y yodacin aromticasNitracin
aromticaSulfonacin aromticaHidroxilacin aromtica
16.3 Alquilacin y acilacin de anillos aromticos: la reaccin de
Friedel-Crafts16.4 Efectos de los sustituyentes en anillos
aromticos sustituidos16.5 Una explicacin de los efectos de los
sustituyentesActivacin y desactivacin de los anillos
aromticosActivadores orientadores orto y para: grupos
alquiloActivadores orientadores orto y para: OH y NH2Desactivadores
y orientadores orto y para: halgenosDesactivadores orientadores
metaUn resumen de los efectos de los sustituyentes en la sustitucin
aromtica
16.6 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos16.7
Sustitucin nucleoflica aromtica16.8 Bencino16.9 Oxidacin de
compuestos aromticosOxidacin de cadenas laterales de
alquiloBromacin de las cadenas laterales en alquilbencenos
16.10 Reduccin de compuestos aromticosHidrogenacin cataltica de
anillos aromticosReduccin de aril alquil cetonas
16.11 Sntesis de bencenos polisustituidosUNA MIRADA MS
PROFUNDAQumica combinatoria
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesReactividad y orientacin de
sustituciones electroflicasMecanismos de sustitucin
electroflicaSntesis orgnicaProblemas generales
Captulo 17 Alcoholes y fenolesPor qu este captulo?17.1
Nomenclatura de alcoholes y fenolesREGLA 1REGLA 2REGLA 3
17.2 Propiedades de alcoholes y fenoles17.3 Preparacin de
alcoholes: un repaso17.4 Alcoholes a partir de la reduccin de
compuestos carbonlicosReduccin de aldehdos y cetonasReduccin de
cidos carboxlicos y steres
17.5 Alcoholes a partir de compuestos carbonlicos: la reaccin de
Grignard17.6 Reacciones de alcoholesConversin de alcoholes en
halogenuros de alquiloConversin de alcoholes en
tosilatosDeshidratacin de alcoholes para producir alquenosConversin
de alcoholes en steres
17.7 Oxidacin de alcoholes17.8 Proteccin de alcoholes17.9
Fenoles y sus usos17.10 Reacciones de fenolesReacciones de
sustitucin electroflica aromticaOxidacin de fenoles: quinonas
17.11 Espectroscopa de alcoholes y fenolesEspectroscopa de
infrarrojoEspectroscopa de resonancia magntica nuclearEspectrometra
de masas
UNA MIRADA MS PROFUNDAEtanol: qumico, medicamento, veneno
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de alcoholesSntesis
de alcoholesReacciones de alcoholesMecanismosEspectroscopaProblemas
generales
Captulo 18 teres y epxidos: tioles y sulfurosPor qu este
captulo?18.1 Nombres y propiedades de los teres18.2 Sntesis de
teresSntesis de teres de WilliamsonAlcoximercuracin de alquenos
18.3 Reacciones de los teres: ruptura cida18.4 Reacciones de los
teres: reordenamiento de Claisen18.5 teres cclicos: epxidos18.6
Reacciones de los epxidos: aperturadel anilloApertura de epxidos
catalizada por cidoApertura de epxidos catalizada por base
18.7 teres corona18.8 Tioles y sulfurosTiolesSulfuros
18.9 Espectroscopa de los teresEspectroscopa de
infrarrojoEspectroscopa de resonancia magntica nuclear
UNA MIRADA MS PROFUNDAResinas y adhesivos epxicos
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de teresSntesis de
teresReacciones de teres y epxidosEspectroscopa
Problemas generales
Introduccin a los compuestos carbonlicosI. Tipos de compuestos
carbonlicosII. Naturaleza del grupo carboniloIII. Reacciones
generales de los compuestos carbonlicosReacciones de adicin
nucleoflica de aldehdos y cetonas (captulo 19)Reacciones de
sustitucin nucleoflica en el grupo acilo de derivados de cidos
carboxlicos (captulo 21)Reacciones de sustitucin en alfa (captulo
22)Reacciones de condensacin del grupo carbonilo (captulo 23)
IV. ResumenProblemas
Captulo 19 Aldehdos y cetonas: reacciones de adicin
nucleoflicaPor qu este captulo?19.1 Nomenclatura de aldehdos y
cetonas19.2 Preparacin de aldehdos y cetonasPreparacin de
aldehdosPreparacin de cetonas
19.3 Oxidacin de aldehdos y cetonas19.4 Reacciones de adicin
nucleoflica de aldehdos y cetonas19.5 Adicin nucleoflica de H2O:
hidratacin19.6 Adicin nucleoflica de HCN: formacin de
cianohidrinas19.7 Adicin nucleoflica de reactivos de Grignard y de
hidruros: formacin de alcoholesAdicin de hidruros reactivos:
reduccinAdicin de reactivos de Grignard, RMgX
19.8 Adicin nucleoflica de aminas: formacin de iminas y
enaminas19.9 Adicin nucleoflica de hidracina: la reaccin de
Wolff-Kishner19.10 Adicin nucleoflica de alcoholes: formacin de
acetales19.11 Adicin nucleoflica de iluros de fsforo: la reaccin de
Wittig19.12 Reducciones biolgicas19.13 Adicin nucleoflica conjugada
a aldehdos y cetonas ,-insaturadosAdicin conjugada de aminasAdicin
conjugada de aguaAdicin conjugada de grupos alquilo: reacciones de
organocupratos
19.14 Espectroscopa de aldehdos y cetonasEspectroscopa de
infrarrojoEspectroscopa de resonancia magntica nuclearEspectrometra
de masas
UNA MIRADA MS PROFUNDASntesis enantioselectiva
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de aldehdos y
cetonasReacciones de aldehdos y cetonasEspectroscopaProblemas
generales
Captulo 20 cidos carboxlicos y nitrilosPor qu este captulo?20.1
Nomenclatura de cidos carboxlicos y nitriloscidos carboxlicos,
RCO2HNitrilos, RCqN
20.2 Estructura y propiedades de los cidos carboxlicos20.3 cidos
biolgicos y la ecuacin de Henderson-Hasselbalch20.4 Efectos de los
sustituyentes sobre la acidez20.5 Preparacin de cidos
carboxlicosHidrlisis de nitrilosCarboxilacin de reactivos de
Grignard
20.6 Reacciones de los cidos carboxlicos: un repaso20.7 Qumica
de los nitrilosPreparacin de los nitrilosReacciones de
nitrilosHidrlisis: conversin de nitrilos en cidos
carboxlicosReduccin: conversin de nitrilos en aminasReaccin de
nitrilos con reactivos de Grignard
20.8 Espectroscopa de los cidos carboxlicos y los
nitrilosEspectroscopa de infrarrojoEspectroscopa de resonancia
magntica nuclear
UNA MIRADA MS PROFUNDAVitamina C
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de cidos carboxlicos
y nitrilosAcidez de los cidos carboxlicosReacciones de cidos
carboxlicos y nitrilosEspectroscopaProblemas generales
Captulo 21 Derivados de los cidos carboxlicos: reacciones de
sustitucin nucleoflica en el grupo aciloPor qu este captulo?21.1
Nomenclatura de los derivados de los cidos carboxlicosHalogenuros
de cido, RCOXAnhdridos de cido, RCO2CORsteres, RCO2RAmidas,
RCONH2Tiosteres, RCOSRFosfatos de acilo, RCO2PO32 y RCO2PO3R
21.2 Reacciones de sustitucin nucleoflica en el grupo
aciloReactividad relativa de los derivados de los cidos
carboxlicos
21.3 Reacciones de sustitucin nucleoflica en el grupo acilo de
los cidos carboxlicosConversin de los cidos carboxlicos en cloruros
de cidoConversin de los cidos carboxlicos en anhdridos de
cidoConversin de los cidos carboxlicos en steresConversin de los
cidos carboxlicos en amidasConversin de los cidos carboxlicos en
alcoholesConversiones biolgicas de los cidos carboxlicos21.4 Qumica
de los halogenuros de cidoPreparacin de los halogenuros de
cidoReacciones de los halogenuros de cidoConversin de los
halogenuros de cido en cidos: hidrlisisConversin de los halogenuros
de cido en anhdridosConversin de los halogenuros de cido en steres:
alcohlisisConversin de los halogenuros de cido en amidas:
aminlisis
Conversin de los cloruros de cido en alcoholes: reduccin y
reaccin de GrignardConversin de los cloruros de cido en cetonas:
reaccin de diorganocuprato
21.5 Qumica de los anhdridos de cidoPreparacin de los anhdridos
de cidoReacciones de los anhdridos de cidoConversin de los
anhdridos de cido en steresConversin de los anhdridos de cido en
amidas
21.6 Qumica de los steresPreparacin de steresReacciones de los
steresConversin de los steres en cidos carboxlicos:
hidrlisisConversin de los steres en amidas: aminlisisConversin de
los steres en alcoholes: reduccinConversin de los steres en
alcoholes: reaccin de Grignard
21.7 Qumica de las amidasPreparacin de las amidasReacciones de
las amidasConversin de las amidas en cidos carboxlicos:
hidrlisisConversin de las amidas en aminas: reduccin
21.8 Qumica de los tiosteres y de los fosfatos de acilo:
derivados biolgicos de los cidos carboxlicos21.9 Poliamidas y
polisteres: polmeros que crecen en pasosPoliamidas
(nylons)PolisteresPolmeros para sutura y biodegradables
21.10 Espectroscopa de los derivados de los cidos
carboxlicosEspectroscopa infrarrojaEspectroscopa de resonancia
magntica nuclear
UNA MIRADA MS PROFUNDAAntibiticos -lactmicos
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de cidos carboxlicos
y sus derivadosReacciones de sustitucin nucleoflica en el grupo
aciloPolmeros que crecen en pasosEspectroscopaProblemas
generales
Captulo 22 Reacciones de sustitucin alfa en el grupo
carboniloPor qu este captulo?22.1 Tautomera ceto-enol22.2
Reactividad de enoles: el mecanismo de las reacciones de sustitucin
alfa22.3 Halogenacin alfa de aldehdos y cetonas22.4 Bromacin en
alfa de cidos carboxlicos22.5 Acidez de los tomos de hidrgeno alfa:
formacin del ion enolato22.6 Reactividad de los iones enolato22.7
Alquilacin de los iones enolatoLa sntesis del ster malnicoSntesis
del ster acetoacticoAlquilacin directa de cetonas, steres y
nitrilosAlquilaciones biolgicas
UNA MIRADA MS PROFUNDABarbitricos
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesReacciones de sustitucin Problemas
generales
Captulo 23 Reacciones de condensacin carbonlicaPor qu este
captulo?23.1 Condensaciones carbonlicas: la reaccin aldlica23.2
Condensaciones carbonlicas contra las sustituciones alfa23.3
Deshidratacin de productos aldlicos: sntesis de enonas23.4
Utilizacin de las reacciones aldlicas en sntesis23.5 Reacciones
aldlicas mixtas23.6 Reacciones aldlicas intramoleculares23.7
Reaccin de condensacin de Claisen23.8 Condensaciones mixtas de
Claisen23.9 Condensaciones intramoleculares de Claisen: la ciclacin
de Dieckmann23.10 Adiciones carbonlicas conjugadas: reaccin de
Michael23.11 Condensaciones carbonlicas con enaminas: la reaccin de
Stork23.12 La reaccin de anillacin de Robinson23.13 Algunas
reacciones biolgicas de condensacin carbonlicaReacciones aldlicas
biolgicasCondensaciones de Claisen biolgicas
UNA MIRADA MS PROFUNDAUn prlogo al metabolismo
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesReacciones aldlicasCondensaciones
de ClaisenReacciones de Michael y enaminasProblemas generales
Captulo 24 Aminas y heterociclosPor qu este captulo?24.1
Nomenclatura de aminas24.2 Estructura y propiedades de las
aminas24.3 Basicidad de las aminas24.4 Basicidad de arilaminas24.5
Aminas biolgicas y la ecuacin de Henderson-Hasselbalch24.6 Sntesis
de aminasReduccin de nitrilos, amidas y compuestos nitroReacciones
SN2 de los halogenuros de alquiloAminacin reductiva de aldehdos y
cetonasRearreglos de Hofmann y Curtius
24.7 Reacciones de aminasAlquilacin y acilacinEliminacin de
Hofmann
24.8 Reacciones de arilaminasSustitucin electroflica
aromticaSales de diazonio: la reaccin de SandmeyerReacciones de
acoplamiento del diazonio
24.9 Aminas heterocclicasPirrol e imidazolPiridina y
pirimidinaHeterociclos policclicos
24.10 Espectroscopa de las aminasEspectroscopa
infrarrojaEspectroscopa de resonancia magntica nuclearEspectrometra
de masas
UNA MIRADA MS PROFUNDAQumica verde II:lquidos inicos
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesNomenclatura de aminasBasicidad de
las aminasSntesis de aminasReacciones de aminasEspectroscopa
Captulo 25 Biomolculas: carbohidratosPor qu este captulo?25.1
Clasificacin de los carbohidratos25.2 Representacin de la
estereoqumica de los carbohidratos: proyecciones de FischerPASO
1PASO 2PASO 3
25.3 Azcares D,L25.4 Configuraciones de las aldosas25.5
Estructuras cclicas de monosacridos: anmeros25.6 Reacciones de los
monosacridosFormacin de steres y teresFormacin de glicsidosFormacin
biolgica de steres: fosforilacinReduccin de monosacridosOxidacin de
monosacridosAlargamiento de la cadena: sntesis de
Kiliani-FischerAcortamiento de la cadena: la degradacin de Wohl
25.7 Los ocho monosacridos esenciales25.8 DisacridosCelobiosa y
maltosaLactosaSacarosa
25.9 Polisacridos y su sntesisCelulosaAlmidn y glucgenoSntesis
de polisacridos
25.10 Otros carbohidratos importantes25.11 Carbohidratos de la
superficie celular y virus de la influenzaUNA MIRADA MS
PROFUNDADulzor
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesEstructuras de
carbohidratosReacciones de carbohidratosProblemas generales
Captulo 26 Biomolculas: aminocidos, pptidosy protenasPor qu este
captulo?26.1 Estructuras de los aminocidos26.2 Aminocidos y la
ecuacin de Henderson-Hasselbalch: los puntos isoelctricos26.3
Sntesis de aminocidosAminacin reductiva de -ceto cidosSntesis
enantioselectiva
26.4 Pptidos y protenas26.5 Anlisis de los aminocidos de los
pptidos26.6 Secuenciacin de pptidos: degradacin de Edman26.7
Sntesis de pptidos26.8 Sntesis automatizada de pptidos: el mtodo en
fase slida de Merrifield26.9 Estructura de las protenas26.10
Enzimas y coenzimas26.11 Cmo actan las enzimas? Citrato sintasaUNA
MIRADA MS PROFUNDABanco de Datos de Protenas
ResumenTrminos claveResumen de reaccionesEjerciciosVisualizacin
de la qumicaProblemas adicionalesEstructuras de aminocidos y
quiralidadSntesis y reacciones de aminocidosPptidos y
enzimasProblemas generales
Captulo 27 Biomolculas: lpidosPor qu este captulo?27.1 Ceras,
grasas y aceites27.2 Jabn27.3 Fosfolpidos27.4 Prostaglandinas y
otros eicosanoides27.5 TerpenoidesLa ruta del mevalonato a
difosfato de isopenteniloPaso 1 de la figura 27.7: condensacin de
ClaisenPaso 2 de la figura 27.7: condensacin aldlicaPaso 3 de la
figura 27.7: reduccinPaso 4 de la figura 27.7: fosforilacin y
decarboxilacin
Conversin del difosfato de isopentenilo en terpenoides
27.6 EsteroidesHormonas esteroidalesHormonas sexualesHormonas
adrenocorticalesEsteroides sintticos
27.7 Biosntesis de esteroidesPasos 1, 2 de la figura 27.14:
apertura del epxido y ciclaciones inicialesPaso 3 de la figura
27.4: tercera ciclacinPaso 4 de la figura 27.14: ciclacin
finalPasos 5, 9 de la fi gura 27.14: rearreglos del carbocatin
UNA MIRADA MS PROFUNDAGrasas saturadas, colesterol y
enfermedades cardiacas
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesGrasas, aceites y lpidos relacionadosTerpenoides y
esteroidesTerpenoides y esteroidesProblemas generales
Captulo 28 Biomolculas: cidos nucleicosPor qu este captulo?28.1
Nucletidos y cidos nucleicos28.2 Apareamiento de bases en el ADN:
el modelo de Watson-Crick28.3 Replicacin de ADN28.4 Transcripcin
del ADN28.5 Traduccin de ARN: biosntesis de protenas28.6
Secuenciacin de ADN28.7 Sntesis de ADNPASO 1PASO 2PASO 3PASO 4PASO
5
28.8 La reaccin en cadena de la polimerasaPASO 1PASO 2PASO 3
UNA MIRADA MS PROFUNDAIdentificacin de ADN
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionales
Captulo 29 La qumica orgnica de las rutas metablicasPor qu este
captulo?29.1 Resumen de metabolismo y energa bioqumica29.2
Catabolismo de triacilgliceroles: el destino del glicerolPasos 12
de la figura 29.2: formacin de la acilenzimaPasos 34 de la figura
29.2: hidrlisis
29.3 Catabolismo de triacilgliceroles: -oxidacinPaso 1 de la
figura 29.3: introduccin de un enlace doblePaso 2 de la figura
29.3: adicin conjugada de aguaPaso 3 de la figura 29.3: oxidacin
del alcoholPaso 4 de la figura 29.3: ruptura de la cadena
29.4 Biosntesis de cidos grasosPasos 12 de la figura 29.5:
transferencia del grupo aciloPasos 34 de la figura 29.5:
carboxilacin y transferencia del grupo aciloPaso 5 de la figura
29.5: condensacinPasos 68 de la figura 29.5: reduccin y
deshidratacin
29.5 Catabolismo de carbohidratos: gluclisisPasos 12 de la
figura 29.7: fosforilacin e isomerizacinPaso 3 de la figura 29.7:
fosforilacinPaso 4 de la figura 29.7: rupturaPaso 5 de la figura
29.7: isomerizacinPasos 67 de la figura 29.7: oxidacin,
fosforilacin y desfosforilacinPaso 8 de la figura 29.7:
isomerizacinPasos 910 de la figura 29.7: deshidratacin y
defosforilacin
29.6 Conversin de piruvato en acetil CoAPaso 1 de la figura
29.11: adicin del difosfato de tiaminaPaso 2 de la figura 29.11:
decarboxilacinPaso 3 de la figura 29.11: reaccin con lipoamidaPaso
4 de la fi gura 29.11: eliminacin del difosfato de tiaminaPaso 5 de
la figura 29.11: transferencia del grupo acilo
29.7 El ciclo del cido ctricoPaso 1 de la figura 29.12: Adicin
al oxaloacetatoPaso 2 de la figura 29.12: isomerizacinPaso 3 de la
figura 29.12: oxidacin y descarboxilacinPaso 4 de la figura 29.12:
descarboxilacin oxidativaPaso 5 de la figura 29.12: ruptura de la
acil CoAPaso 6 de la figura 29.12: deshidrogenacinPasos 78 de la
figura 29.12: hidratacin y oxidacin
29.8 Biosntesis de carbohidratos: gluconeognesisPaso 1 de la
figura 29.13: carboxilacinPaso 2 de la figura 29.13:
descarboxilacin y fosforilacinPasos 34 de la figura 29.13:
hidratacin e isomerizacinPasos 57 de la figura 29.13: fosforilacin,
reduccin y tautomerizacinPaso 8 de la figura 19.13: reaccin
aldlicaPasos 910 de la fi gura 29.13: hidrlisis e isomerizacinPaso
11 de la figura 29.13: hidrlisis
29.9 Catabolismo de protenas: desaminacinTransaminacinPaso 1 de
la figura 29.14: transiminacinPasos 24 de la figura 29.14:
tautomerizacin e hidrlisisRegeneracin de PLP a partir de PMP
29.10 Algunas conclusiones acercade la qumica biolgicaUNA MIRADA
MS PROFUNDAEstatinas
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesEnzimas y coenzimasMetabolismo
Captulo 30 Orbitales y qumica orgnica: reacciones pericclicasPor
qu este captulo?30.1 Orbitales moleculares de sistemas pi
conjugados30.2 Reacciones electrocclicas30.3 Estereoqumica de las
reacciones electrocclicas trmicas30.4 Reacciones electrocclicas
fotoqumicas30.5 Reacciones de cicloadicin30.6 Estereoqumica de las
cicloadiciones30.7 Rearreglos sigmatrpicos30.8 Algunos ejemplos de
rearreglos sigmatrpicos30.9 Un resumen de las reglas para las
reacciones pericclicasUNA MIRADA MS PROFUNDAVitamina D, la vitamina
de los rayos solares
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionalesReacciones electrocclicasReacciones de
cicloadicinRearreglos sigmatrnicosProblemas generales
Captulo 31 Polmeros sintticosPor qu este captulo?31.1 Polmeros
de crecimiento en cadena31.2 Estereoqumica de la polimerizacin:
catalizadores de Ziegler-Natta31.3 Copolmeros31.4 Polmeros de
crecimiento por pasosPolicarbonatosPoliuretanos
31.5 Polimerizacin de la mettesis de olefinas31.6 Estructura y
propiedades fsicas de los polmerosUNA MIRADA MS PROFUNDAPolmeros
biodegradables
ResumenTrminos claveEjerciciosVisualizacin de la qumicaProblemas
adicionales
APNDICE A Nomenclatura de los compuestos orgnicos
polifuncionalesParte 1 del nombre. El sufijo: precedencia del grupo
funcionalParte 2 del nombre. El nombre base: seleccin de la cadena
o anillo principalPartes 3 y 4 del nombre. Los prefijos y los
localizadoresCmo se escribe el nombre1. Orden de los prefijos.2.
Uso de guiones, nombres de una o mltiples palabras.3.
Parntesis.
Bibliografa adicional
APNDICE B Constantes de acidez para algunosAPNDICE C
GlosarioAPNDICE D Respuestas a problemas seleccionadosCaptulo
1Captulo 2Captulo 3Captulo 4Captulo 5Captulo 6Captulo 7Captulo
8Captulo 9Captulo 10Captulo 11Captulo 12Captulo 13Captulo 14Captulo
15Captulo 16Captulo 17Captulo 18Introduccin a los compuestos
carbonlicosCaptulo 19Captulo 20Captulo 21Captulo 22Captulo
23Captulo 24Captulo 25Captulo 26Captulo 27Captulo 28Captulo
29Captulo 30Captulo 31
ndiceTabla peridica de los elementosEstructuras de algunos
grupos funcionales comunes
www: medilibros: com:
