QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

U.D. 9: QUÍMICA ORGÁNICA (3ª PARTE). SOLUCIONES “CONTESTA Y REPASA”

QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA 1

QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA (3ª PARTE)

SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS “CONTESTA Y REPASA”

12.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS

Escribe la reacción de combustión del propano

Explica el mecanismo de la siguiente reacción e indica cuáles son los productos obtenidos:

CH4 + Cl2 / h (luz)

Esta es una reacción, que se verifica muy violentamente cuando una mezcla de cloro y metano se expone a la luz solar.

ETAPA DE INICIACIÓN:

Se produce la ruptura homolítica del enlace Cl – Cl formándose dos radicales libres cloro Cl

ETAPA DE PROPAGACIÓN:

Por acción del radical cloro se produce la ruptura homolítica del enlace C – H. A partir de aquí se produce una reacción radicalaria en cadena.

La reacción total es la suma de los pasos de propagación.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

ETAPA DE TERMINACIÓN:

En ella se destruyen los radicales. Como toda reacción de tipo radical es difícil de controlar, y al final resulta una mezcla de productos clorados (y también de etano), cuyos porcentajes están sobre todo en función de la proporción de los reactivos:

CH4 + Cl2 CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CH3 – CH3 + HCl

Para el compuesto 2,2,3−trimetilpentano:

a) Escribe su fórmula semidesarrollada.

b) Escribe y ajusta su reacción de combustión.

c) Formula y nombra dos compuestos de cadena abierta que sean isómeros de él.

d) Indica el tipo de reacción de dicho alcano con I2 en presencia de luz.

(PAU. Comunidad de Madrid. Septiembre 2016)

a) 2,2,3−trimetilpentano



b) La fórmula molecular del 2,2,3−trimetilpentano es C8H18, por lo que su reacción de combustión ajustada es:

c) Entre otros muchos podemos poner estos isómeros (aunque solo se piden dos)

d) Con I2 y un alcano en presencia de luz se produce una halogenación. Es una sustitución

radicalaria de alcanos en los que los radicales yodo sustituyen a hidrógenos produciéndose

una mezcla de productos.

13.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ALQUENOS Y

DE LOS ALQUINOS

Escribe la reacción de hidrogenación del metilbut-2-eno.

Formula las siguientes reacciones:

a) Hex-3-eno con bromo.

Producto: 3-4-dibromohexano

b) Isobuteno con agua en medio ácido.

Producto: 2-metilpropan-2-ol

c) 1-metil-ciclohexeno con cloruro de hidrógeno.

Producto: 1-cloro-1-metilciclohexano



d) 2-metilpent-2-eno con ácido hipocloroso.

Producto: 3-cloro-2-hidroxi-2-metilpentano

e) 2,4,4-trimetilpent-2-eno con permanganato concentrado.

Productos: Acetona y 2,2-dimetilpropanal. Este último, al estar concentrado el permanganato, se seguirá oxidando produciéndose el ácido 2,2-dimetilpropanoico.

f) But-1-eno con bromuro de hidrógeno en presencia de agua oxigenada.

Producto: 1-bromobutano.

14.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Escribe los enlaces que se rompen y que se forman en la cloración, en la nitración y en la

sulfonación del benceno.



15.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Completa la reacción y escribe los nombres de los compuestos que intervienen:

Explica cómo es el mecanismo de la reacción.

Se trata de una sustitución nucleófila.

El reactivo nucleófilo es el OH–. Es el grupo entrante.

El carbono con baja densidad electrónica es el que está unido al cloro, que al ser más electronegativo que el carbono hace que este esté polarizado positivamente.

El grupo saliente es el cloro.

16.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE ALCOHOLES

Escribe las reacciones de oxidación del butan-1-ol y del butan-2-ol.

Completa las reacciones y escribe los nombres de los compuestos que intervienen:



Escribe las reacciones que tendrían lugar entre but-3-en-1-ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indica en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.

a) Ácido sulfúrico y calor.

b) Ácido clorhídrico.

c) KMnO4 (oxidante).

d) Ácido etanoico en medio ácido.

(PAU. Comunidad de Madrid. Modelo 2018)

La fórmula del But-3-en-1-ol es CH2 = CH – CH2 – CH2OH

a) Es una reacción de deshidratación de un alcohol primario:

Se trata de una reacción de eliminación.

El producto es but-1,3-dieno.

b) Se trata de una reacción de adición al doble enlace:

CH2 = CH – CH2 – CH2OH + HCl

CH3 – CHCl – CH2 – CH2OH (producto mayoritario) + CHCl – CH2 – CH2 – CH2OH (minoritario)

El producto mayoritario es el 3-clorobutan-1-ol, pues esta reacción sigue la regla de Markovnikov. El producto minoritario es el 4-clorobutan-1-ol.

c) Se trata de una reacción de oxidación de un alcohol primario. El alcohol se oxida a aldehído y posteriormente a ácido:

El producto final es el ácido but-3-enoico

d) Es una esterificación (ácido + alcohol = éster + agua)

CH2 = CH – CH2 – CH2OH + CH3 – COOH CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH = CH2

Se trata de una reacción de condensación. El producto es etanoato de but-3-enilo (o acetato de but-3-enilo)

Un alcohol insaturado A, de fórmula C5H10O, se oxida y se obtiene 3−penten−2−ona, mientras que la deshidratación del alcohol A con ácido sulfúrico conduce a 1,3−pentadieno.

a) Identifica y nombra el compuesto A.

b) Formula las dos reacciones del enunciado e indica a qué tipo corresponde cada una de

ellas.

c) Formula y nombra un isómero de función del compuesto A.

(PAU. Comunidad de Madrid. Modelo 2015)

IMPORTANTE: El enunciado de este modelo de examen del año 2015 de la Comunidad de Madrid utiliza la nomenclatura IUPAC de 1979 en lugar de la de 1993. Según la nomenclatura IUPAC de 1993, en vez de 3-penten-2-ona debería haberse escrito pent-3-en-2-ona, y en lugar de 1,3−pentadieno debería haberse escrito penta-1,3-dieno.



a) Por oxidación del alcohol A se obtiene pent-3-en-2-ona y por deshidratación se obtiene penta-1,3-dieno:

C5H10O CH3−CO−CH=CH−CH3

C5H10O CH2=CH−CH=CH−CH3

Observemos ambos productos. La oxidación produce la formación de un doble enlace con el oxígeno del carbono que se encontaraba con el grupo hidroxilo y la eliminación de dos hidrógenos. La deshidratación es una reacción de eliminación: se elimina el grupo hidroxilo y un hidrógeno de un carbono vecino al mismo apareciendo un doble enlace.

Por tanto el alcohol A es:

CH3−CHOH−CH=CH−CH3: 3−penten−2−ol.

b) Reacción de oxidación: CH3−CHOH−CH=CH−CH3 CH3−CO−CH=CH−CH3

3−penten−2−ol pent-3-en-2-ona

Reacción de eliminación: CH3−CHOH−CH=CH−CH3 CH2=CH−CH=CH−CH3

3−penten−2−ol penta-1,3-dieno

c) Un isómero de función de un alcohol es un éter.

Se pueden proponer varios isómeros (basta con uno):

CH3−CH2−O−CH=CH−CH3 (etilprop-1-eniléter);

CH2=CH−O− CH2− CH2−CH3 (etenilpropiléter);

CH3−O− CH2−CH=CH−CH3 (but-2-enilmetiléter);

CH3−CH2−CH=CH−O−CH3 (but-1-enilmetiléter);

CH2=CH− CH2− CH2−O− CH3 (but-3-enilmetiléter);

CH3−CH2−O−CH2−CH= CH2 (etilprop-2-eniléter).

17.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Escribe la reacción o sucesión de reacciones que corresponden a las transformaciones químicas siguientes:

a) Un aldehído en un alcano.

Es una transformación que podemos hacer en tres pasos: en el primer paso reducimos el aldehído a alcohol primario, en el segundo paso realizamos una deshidratación del alcohol transformándolo en alqueno y por último mediante una adición al doble enlace convertimos el alqueno en alcano:

b) Una cetona en un alcohol secundario.

Las cetonas pueden ser reducidas a alcoholes por reductores como el hidrógeno gaseoso con catalizadores como níquel o platino finamente dividido o pulverizado.



c) Un aldehído en un ácido carboxílico.

Los aldehídos pueden oxidarse muy fácilmente, con oxidantes muy suaves, convirtiéndose en ácidos carboxílicos.

d) Un alcohol en un aldehído.

Es una oxidación suave (para evitar que se oxide hasta el ácido carboxílico) de un alcohol primario. Esta oxidación se lleva a cabo de forma controlada con oxidantes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) y el permanganato de potasio (KMnO4).

Formula la reacción, indica de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:

CH3−CH2−CHO + oxidante

CH3−CH2−CHO + oxidante → CH3−CH2−COOH Propanal + oxidante → ácido propanoico. Reacción de oxidación de un aldehído a ácido carboxílico.

18.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS

Escribe la reacción de neutralización del ácido butírico (butanoico) con hidróxido de potasio

CH3 – CH2 – CH2 – COOH + KOH CH3 – CH2 – CH2 – COOK (aq) + H2O (l)

Escribe la reacción de esterificación del ácido pentanoico con propan-1-ol. ¿Cuál es el nombre del éster que se forma?

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O

El éster es el pentanoato de propilo

Dados los cuatro compuestos que se muestran en la tabla:

a) Nombra cada uno de ellos.

b) Escriba la reacción entre C6H5−COOH y C6H5−OH. Nombra el producto orgánico formado e indica el tipo de reacción.

(PAU. Comunidad de Madrid. Septiembre 2017. Coincidentes)

a) HCOOH ácido metanoico

C6H5–COOH ácido benzoico

CH3–CH2–COOH ácido propanoico

C6H5–OH fenol

b) C6H5–COOH + C6H5–OH C6H5–COO– C6H5 + H2O

Se trata de una reacción de condensación, en concreto de una esterificación.

El producto es el benzoato de fenilo.



19.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ÉSTERES

Completa la reacción y escribe los nombres de los compuestos que intervienen:

Metanoato de metilo + agua Ácido etanoico (o acético) + Metanol

20.- REACCIONES MÁS IMPORTANTES DE LAS AMINAS Y FORMACIÓN DE AMIDAS

Escribe la reacción de formación de la acetamida

CH3 – CH2 – COOH + NH3 CH3 – CH2 – COONH2 + H2O

21.- EJERCICIOS DE REPASO DE REACCIONES ORGÁNICAS

Escribe la reacción de bromación del propeno

Pon un ejemplo de una reacción de: a) adición; b) eliminación; c) sustitución; d) condensación.

a) ADICIÓN: Por ejemplo la reacción de halogenación de alquenos (adición de un halógeno al doble enlace):

b) ELIMINACIÓN: La deshidratación de un alcohol conduce a un alqueno por eliminación del grupo funcional hidroxilo con un átomo de hidrógeno del carbono vecino en forma de agua:

c) SUSTITUCIÓN: La reacción de los alcanos con los halógenos por acción de la luz es una típica reacción de sustitución radicalaria de los hidrógenos por los átomos del halógeno (cloro y bromo, normalmente).



d) CONDENSACIÓN: los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos para dar ésteres; por ejemplo:

¿Qué tipo de reacciones son:

a) La formación de una amida a partir de un ácido carboxílico. b) La formación de un éster?

a) Puede considerarse como una reacción de condensación:

ÁCIDO + AMINA AMIDA + AGUA

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CONH –CH2 – CH3 + H2O

b) Se trata de una reacción de condensación:

ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O

Completa las reacciones:

a) CH3–CH3 + HNO3 con catalizador y elevadas presión y temperatura.

b) CH3–CH=CH2 + Br2

c) CH2=CH2 + 3 O2

d) CH3–CH3 + Cl2 /luz solar

c) CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O

d) CH3–CH3 + Cl2 /luz solar CH3–CH2Cl + HCl

Completa las reacciones:

a) CH3–CH2–CHOH–CH3 + KMnO4

b) CH3–CH=CH–CH3 + Br2

a) CH3–CH2–CHOH–CH3 + KMnO4 CH3–CH2–CO–CH3

Butan-2-ol Butan-2-ona

b) CH3–CH=CH–CH3 + Br2 CH3–CHBr–CHBr–CH3

But-2-eno 2,3-dibromobutano



Formula y nombra los reactivos y todos los productos orgánicos de las siguientes reacciones:

a) Deshidratación de pentan-2-ol con ácido sulfúrico y calor.

b) Reducción de propanona.

c) CH3–CHOH–CH3 + CH3–COOH

d) CH3–CH=C(CH3)–CH2–CH3 + HCl

(EvAU Comunidad de Madrid. Julio 2020)

a) CH3–CHOH– CH2– CH2– CH3 + H2SO4/calor

CH3–CH= CH2– CH2–CH3 (mayoritario) + CH2=CH–CH2– CH2–CH3 (minoritario)

Pentan-2-ol + ácido sulfúrico/calor pent-2-eno (mayoritario) + pent-1-eno (minoritario).

Esta reacción cumple la regla Saytzeff, ya que el carbono 3 tiene 2 hidrógenos y el 1 tiene 3

hidrógenos de ahí que el pent-2-eno sea el producto mayoritario.

Es una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes).

b) CH3–CO–CH3 + reductor débil CH3–CHOH– CH3

Propanona + reductor débil propan-2-ol.

Es una reacción de reducción.

c) CH3–CHOH–CH3 + CH3–COOH CH3—COO–CH(CH3)–CH3

Propan-2-ol + ácido etanoico → etanoato de metiletilo (también etanoato de isopropilo)

Es una reacción de condensación: esterificación.

d) CH3–CH=C(CH3)–CH2– CH3 + HCl

CH3–CH2–CCl(CH3)–CH2– CH3 (mayoritario) + CH3–CHCl–CH(CH3)–CH2–CH3 (minoritario)

3-metilpent-2-eno + cloruro de hidrógeno

3-cloro-3-metilpentano (mayoritario) + 2-cloro-3-metilpentano (minoritario)

Esta reacción cumple la regla de Markovnikov: la parte más electronegativa del atacante (Cl)

se adiciona mayoritariamente al carbono del doble enlace que tiene menor número de

hidrógenos,de ahí que el producto mayoritario sea el 3-cloro-3-metilpentano

Se trata de una reacción de adición: hidrohalogenación.



La obtención de alcoholes y fenoles se puede realizar por distintos métodos. Para cada uno de los siguientes apartados, formula la reacción completa e indica el nombre de todos los productos orgánicos:

a) Hidrólisis en medio ácido del propanoato de etilo para obtener etanol.

b) Reducción con hidrógeno de 3–metilbutanona para obtener un alcohol secundario.

c) Hidrólisis, en presencia de KOH, del 2–bromo–2–metilpropano para obtener un alcohol terciario.

d) Tratamiento de la amina primaria fenilamina con ácido nitroso para obtener fenol, nitrógeno molecular y agua.

(PAU Comunidad de Madrid. Modelo 2013)

a)

propanoato de etilo + agua → etanol + ácido propanoico

b)

3-metilbutanona + hidrógeno (condiciones reductoras) → 3–metilbutan-2-ol

c)

2-bromo-2-metilpropano + agua → 2-metilpropan-2-ol + Bromuro de potasio

d)

fenilamina + ácido nitroso → fenol + nitrógeno + agua

Escribe las reacciones y nombre los productos que correspondan a:

a) La deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono.

b) La oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono.

c) La hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono.

d) La reducción del aldehído de 3 átomos de carbono.

(PAU Comunidad de Madrid. Junio 2012)

a) Deshidratación de un alcohol primario:

propan-1-ol propeno + agua



b) Oxidación de un alcohol secundario:

propan-2-ol propanona

Si la oxidación fuera más fuerte, se formarían dos ácidos:

propan-2-ol ácido etanoico o acético

c) Hidrogenación de un alqueno:

propeno + hidrógeno propano

d) Reducción de un aldehído:

propanal propan-1-ol

Para el alcano 4-etil-2,6-dimetiloctano:

a) Escribe su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular.

b) Escribe y ajusta la reacción de formación estándar de dicho alcano.

c) Escribe y ajusta la reacción de combustión de dicho alcano.

d) Formula y nombra un compuesto de igual fórmula molecular pero distinta fórmula semidesarrollada.

(PAU Comunidad de Madrid. Junio 2010)

a) 4-etil-2,6-dimetiloctano.

Fórmula semidesarrollada:

Fórmula molecular: C12H26

b) 12 C (s) + 13 H2 (g) C12H26

c) 2 C12H26 + 37 O2 24 CO2 + 26 H2O

o bien:

d) Existen una gran número de alcanos que cumplen dicho requisito, por ejemplo:

2,3,4,4,6-pentametilheptano

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