Química Analítica Orgánica

Dra. Victoria Cavaliere

2013

Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos

Objetivos de la materia

Lograr que el alumno conozca los fundamentos teórico-

experimentales y las aplicaciones de las principales

metodologías químico-analíticas generando así una sólida

base que acompañará su crecimiento y desarrollo en la

industria farmacéutica y biotecnológica actual.

Fomentar en el alumno una visión crítica, racional y

resolutiva basada en los conocimientos adquiridos que

le permita el desarrollo, gestión y supervisión de

procesos industriales con plena seguridad y confianza

en su accionar.

Dra. C

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Contenidos

Rccs orgánicas y microbiológicas de interés industrial

Técnicas analíticas I:

volumetrías

Técnicas analíticas II:

espectrofotometría

Técnicas analíticas III:

cromatografía

Dra. C

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Bibliografía sugerida-no obligatoria

Módulo 1

Química Orgánica Morrison y Boyd.

Leningher. Principios de Bioquímica.

Brock. Biología de los microorganismos.

Módulos 2,3 y 4

Química analítica. Skoog West Holler Crouch.

Química analítica cuantitativa. Daniel Harris. Dra. C

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Modalidad de evaluación

Evaluación parcial 1-módulo 1

Evaluación parcial 2-módulo 2

Evaluación parcial 3-módulo 3

Trabajo grupal de investigación- módulo 4

Examen final

Dra. C

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Cronograma de actividades DIA ACTIVIDADES

12/08

19/08

26/08

02/08

09/09

16/09

23/09

30/09

07/10

14/10

21/10

28/10

04/10

11/11

18/11

25/11

02/11

Introducción a la materia. Generalidades sobre qca orgánica

FERIADO

Reacciones orgánicas de interés industrial: hidrogenación, aminación, esterificación

Sulfonación, nitración, diazotación

Biomoléculas: proteínas, hidratos de carbono, lípidos y ácidos nucleicos

Reacciones microbiológicas

PRIMER PARCIAL- módulo 1. Introducción a la quimica analítica. Muestreo.

Generalidades de ácidos y bases. Volumetrias ácido-base

Volumetrías redox

FERIADO

Volumetrías por formación de complejos

SEGUNDO PARCIAL-módulo 2. Radiación electromagnética. Espectrofotometría

Espectrofotometria continuación. Espectrofotometría de absorción atómica.

Polarimetria. Cromatografía generalidades

TERCER PARCIAL-módulo 3. Cromatografía continuación

FERIADO

Exposición de trabajos de investigación sobre HPLC. Recuperatorios

EXAMEN FINAL

Dra. C

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Introducción a la Química orgánica

Dra. Victoria Cavaliere

2013

Curso de especialización en procesos farmacéuticos y biotecnológicos

CLASE 1

Química Orgánica

Química del Carbono

¿Por qué son especiales los compuestos con C?

• Hay muchísimos y sus moléculas pueden ser muy

grandes y complejas.

• Los átomos de C pueden unirse entre sí hasta grados

impensados. Formación de cadenas y anillos.

Hoy se conocen cerca de 20 millones

de compuestos

Importancia de la química orgánica

• Campo tecnológico:

colorantes, drogas, papel tintas, pinturas,

plásticos, combustible, neumáticos, alimentos,

vestimenta.

• Campo médico-biológico:

hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos

nucleicos = VIDA

Hidrocarburos Compuestos orgánicos formados por dos elementos

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Alquenos

Alcanos

Alquinos

Cíclicos

Cadenas lineales

Cadenas ramificadas

Acíclicos

Dra. C

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Alcanos Metano

CH4

Uniones simples

Compuestos saturados

CnH2n+2

Tipos de C

primarios, secundarios

y terciarios

Modelos moleculares

Bolas y varillas Esferas interpenetradas

Fórmula desarrollada

Dra. C

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Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

1- Elegir como cadena ppal la más larga. El resto son sustituyentes alquilo

(terminación IL).

2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y si hay un sustituyente este

debe recibir la menor numeración posible.

3- Si un sustituyente se repite más de una vez, agregar los prefijos di, tri,

tetra, etc según corresponda.

4- Cuando aparecen varios sustituyentes alquilo se nombran por orden

alfabético (sin considerar los prefijos).

Terminación ANO

Dra. C

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Radicales alquilo

Fórmula Nombre

CH3-

Metil

CH3-CH2-

Etil

CH3-CH2-CH2-

Propil

CH3-CH-

CH3

Isopropil

CH3-CH2-CH2-CH2-

Butil

Dra. C

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Alcanos

Nombre Fórmula

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Pentano C5H12

Hexano C6H14

Heptano C7H16

Octano C8H18

Nonano C9H20

Decano C10H21

Dra. C

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Algunos ejemplos:

2-metil-pentano

2,7,8-trimetil-decano

2,2-dimetil-butano

4-etil-3-metil-5-propil-nonano

A

B

C

D Dra. C

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Isomería en alcanos

Isomería estructural / plana: isómeros de cadena

2,4-dimetil-pentano 2,2-dimentil-pentano heptano

Dra. C

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Alquenos

Eteno

C2H4 Uniones dobles

Compuestos insaturados

CnH2n

Dra. C

avaliere

Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

1- Elegir como cadena ppal la más larga que contenga al doble enlace. El

resto son sustituyentes alquilo (terminación IL).

2- Numerar desde un extremo la cadena ppal y otorgarle al doble enlace la

menor numeración posible.

3- Si hay un sustituyente se procede de igual manera que lo visto para

alcanos.

4- Cuando aparecen más de un doble enlace estos deben tener la menor

combinación de números posibles y el sufijo es dieno.

Terminación ENO

Dra. C

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Dra. C

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Algunos ejemplos:

1-buteno

2-hexeno

2-metil-1-buteno

2-metil-2,4-hexadieno

2,5-dimetil-2,3,5-heptarieno

A

E

D

C

B

Isomería en alquenos

1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos)

2- Isomería de posición

2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno

3- Isomería geométrica (estereoisomería)

Isómero cis Isómero trans

cis-2-buteno trans-2-buteno

Dra. C

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Alquinos

Etino

C2H2 Uniones triples

Compuestos insaturados

CnH2n-2

Dra. C

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Dra. C

avaliere

Nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

Seguir las mismas indicaciones que para los ALQUENOS pero con

la terminación INO

Terminación INO

Algunos ejemplos:

2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino 4-metil-2-pentino

Isomería en alquinos

1- Isomería estructural / plana: isómeros de cadena (idem alcanos)

2- Isomería de posición

3- Isomería geométrica (estereoisomería)

No es posible porque la molécula es lineal!

4-metil-1 pentino 4-metil-2-pentino

Dra. C

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Hidrocarburos cíclicos

Alifáticos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Algunos ejemplos: serie saturada

Algunos ejemplos: serie insaturada

Dra. C

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Aromáticos

Compuestos con olor agradable y propiedades notablemente

diferentes a los hidrocarburos alifáticos.

Sufren reacciones de sustitución.

El representante más sencillo de esta serie es el benceno (C6H6).

Estructuras resonantes del benceno

Sustituciones en el anillo bencénico-nomenclatura

1- Se nombra el radical que ha sustituído a un H seguido de la palabra

benceno.

2- Cuando hay dos sustituyentes se puede: numerar desde un extremo los

carbonos de manera de otorgarle al sustituyente la menor numeración posible

o utilizar los prefijos orto, meta y para según corresponda.

Dra. C

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Algunos ejemplos:

3-bromo-5-cloronitrobenceno

1,2,3-tribromo benceno

2-cloro-4-nitrofenol

o-cloro-p-nitrofenol

1,3-dimetilbenceno

m-metiltolueno

A

D

C

B

Dra. C

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Compuestos con O y N Conjunto de átomos presentes en un compuesto que por sus

características de reactividad define el comportamiento qco de una

molécula.

Un grupo funcional = Un tipo de compuesto orgánico

Grupo funcional hidroxilo

Grupo funcional amino

Grupo funcional carbonilo

Grupo funcional carboxilo

Grupo funcional acilo

Grupo funcional acilo

Alcoholes

Grupo funcional -OH Hidroxilo Terminación OL

Clasificación

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Nomenclatura

1- Elegir como cadena carbonada más larga que contenga la función -OH.

2- Numerar desde un extremo la cadena ppal e indicar la posición del grupo

–OH con la menor numeración posible.

3- Si hay dobles o triples enlaces predomina la función –OH.

Dra. C

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Algunos ejemplos:

1-propanol

2-metil-1-propanol

3-metil-2-buten 1 ol

1,2,3-ptopanotriol-Glicerina

Fenol

A

E

D

C

B

Dra. C

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Aldehídos

Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación AL

Nomenclatura

1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).

2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren.

3- Agregar la terminación AL al nombre del alcano derivado.

Dra. C

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Algunos ejemplos:

metanal, Formaldehido, Formol

2-metil-3-butenal

propanal

benzaldehido

A

D

C

B

Dra. C

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Cetonas

Grupo funcional -C=O Carbonilo Terminación ONA

R-C=O Nomenclatura Si R es aromático es una fenona

R´

1- NUNCA el grupo funcional va en los extremos.

2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren.

3- Agregar la terminación ONA al nombre del alcano derivado.

Dra. C

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Algunos ejemplos:

2-butenona

3-pentanona

2,3-hexadiona

ciclobutanona

A

D

C

B

Dra. C

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Dra. C

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Ácidos carboxílicos

Grupo funcional R- C=O Carboxilo Terminación OICO

OH

Nomenclatura 1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).

2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren.

3- Agregar la palabra ÁCIDO y la terminación OICO al nombre del alcano

derivado.

Algunos ejemplos:

Ácido propanoico

Ácido 2-metil-propanoico

Ácido pentanoico

Ácido 4-metil-2,4-pentadienoico

A

D

C

B

Dra. C

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E Ácido benzoico

Dra. C

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Ésteres

Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación ATO, ILO

Nomenclatura Se obtienen por reacción entre un ác. carboxílico y un alcohol

1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren.

3- La porción que deriva del ácido se le agrega la terminación ATO y a la

que deriva del alcohol el sufijo ILO: -------ATO de --------ILO

Algunos ejemplos:

Dra. C

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propanoato de metilo

etanoato de propilo

benzoato de propilo

A

C

B

Dra. C

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Éteres

Grupo funcional R-O-R´ Terminación ÉTER

Nomenclatura

1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren. Los R y R´ se nombran por orden alfabético.

3- Se indican los dos sustituyentes unidos al O seguidos de la palabra éter.

Algunos ejemplos:

dimetil éter

etil metil éter

ciclohexil metil éter

dietil éter

A

D

C

B

Dra. C

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Dra. C

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Aminas

Grupo funcional R-NH2 Terminación AMINA

Nomenclatura 1- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.

3- Se indican los sustituyentes unidos al N seguidos de la palabra amina.

Clasificación

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Algunos ejemplos:

dimetil amina

etil propil amina

1,3-dimetil butil amina

A

D

C

B

Dra. C

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fenil amina, Anilina

Dra. C

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Amidas

Grupo funcional R-C=O Acilo Terminación AMIDA

1- El grupo funcional solo puede ir en el C1 (siempre en los extremos).

2- Se debe considerar siempre la cadena carbonada más larga que contiene

al grupo funcional.

3- Los sustituyentes se indican con un nro según la posición en la que se

encuentren.

4- Agregar la palabra AMIDA al nombre del alcano derivado.

R-C=O Nomenclatura Derivado del ácido carboxílico

NH2

Algunos ejemplos:

Metan amida

etan amida

benzamida

A

C

B

Dra. C

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