QUÍMICA ORGÁNICA · • El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. • El Carbono es tetravalente

QUÍMICA ORGÁNICA

• ¿Qué es la Química Orgánica?

• “Es la Química de los compuestos del

Carbono”, el término Orgánica proviene

del “derivados de organismo vivos”.

Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras,

Aceites vegetales, etc.

• Es una especialidad de la química

dedicada al estudio de las estructuras,

propiedades y reacciones que involucran

a los compuestos que contienen al

carbono como átomo central de su

estructura.

• Sus orígenes se remontan a los trabajos

del químico sueco Jöns Jacob Berzelius,

quien en el siglo XVIII postuló la teoría

vitalista, que afirmaba que los

compuestos orgánicos solo podían ser

elaborados o sintetizados por los

organismos vivos a través de una

misteriosa “fuerza vital” que estos

poseían.

Friedrich Wöhler, químico alemán, fue

un precursor en el campo de la

química orgánica, Wöhler es famoso

por su síntesis del compuesto orgánico

denominado urea a partir de un

compuesto inorgánico conocido como

cianato de amonio.

¿Cuál fue el aporte de Friedrich

Wöhler al conocimiento de la

química orgánica?

COMPUESTOS QUÍMICOS

• ¿Cuál es la diferencia entre los

compuesto orgánicos e inorgánicos?

IDEAS GENERALES

• Todos los compuestos considerados

como orgánicos contienen Carbono.

• Los compuestos de Carbono son

mucho más numerosos que los

compuestos conocidos del resto de los

elementos.

El carbono en la naturalezaEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).Combinado

▪ En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

▪ En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3

▪ En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

▪ En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glúci

dos

Lípid

os

Proteí

nas

Ácidos

nucleicos

El carbono en la naturaleza

▪ Diamante

Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es

una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a

temperaturas y presiones muy elevadas.

Libre

▪ Grafito

Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia

negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o

láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar

unas sobre otras.

Los átomos de carbono forman una red

cristalina atómica en la que cada átomo esta

unido a los cuatro de su entorno por fuertes

enlaces covalentes.

No hay electrones móviles. Esto explica su

extraordinaria dureza, su insolubilidad en

cualquier disolvente y su nula conductividadeléctrica.

Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido

a otros tres por medio de enlaces covalentes.

El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmenteexfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

PROPIEDADES DEL CARBONO

• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero

representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.

• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P

entre otros para formar una gran variedad de

compuestos orgánicos diferentes.

• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de

valencia).

• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes

con la misma fórmula molecular (Isomería).

• El Carbono posee gran capacidad para asociarse

consigo mismo formando cadenas y anillos con

ramificaciones.

• El enlace covalente, es la forma más común de enlace

en los compuestos orgánicos.

TIPOS DE CARBONO

, CnH2n-2

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

LONGITUD DE ENLACE

IDEAS GENERALES

• ¿Qué son los Hidrocarburos?

• Compuestos orgánicos simples debido aque están formados solo por átomos decarbono e hidrógeno. Los hidrocarburos seagrupan en dos grandes tipos: alifáticos yaromáticos.

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

AROMÁTICOS

Estructura del

Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Híbrida

del Benceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

EJEMPLO 1

n-hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 2

2-metilhexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I

CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 3

2,3-dimetilhexano

CH3

I

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I

CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 4

3-etil-2-metilhexano

CH2-CH3

I

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I

CH3

1 2 3 4 5 6

CH2-CH2-CH3

I

CH2-CH-CH3

I

CH3

EJEMPLO 5

123

4 5 6

2-metilhexano

EJEMPLO 6

1-hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 7

1,2-hexadieno

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 8

4-etil-2-metil-1-hexeno

CH2-CH3

I

CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3

I

CH3

1 2 3 4 5 6

EJEMPLO 9

ciclopentano

EJEMPLO 10

metilciclopentano

CH3

EJEMPLO 11

1,2-dimetilciclopentano

CH3

CH31

2

34

5

EJEMPLO 12

ciclopenteno

EJEMPLO 12

1,3-ciclopentadieno

1

2

3 4

5

EJEMPLO 13

metilbenceno (tolueno)

CH3

EJEMPLO 14

1,2 –dimetilbenceno

o

o-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6

EJEMPLO 15

1,3-dimetilbenceno

o

m-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6

EJEMPLO 16

1,4-dimetilbenceno

o

p-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

45

6

EJEMPLO 17

Naftaleno

EJEMPLO 18

Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

PREGUNTAS PREVIAS

• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la

siguiente molécula?

propano

PREGUNTAS PREVIAS



2-metilbutano

PREGUNTAS PREVIAS



2,4-dimetilheptano

¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?

• Es un átomo o un grupo de átomos distinto delhidrógeno presente en una molécula orgánica quedetermina las propiedades químicas de dichamolécula.

• El grupo funcional es el principal responsable de lareactividad química, es decir, compuestos con igualgrupo funcional muestran las mismas propiedades.

• Algunas moléculas orgánicas poseen más de ungrupo funcional igual o distinto.

HALÓGENOS

FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-X

R: RadicalX: Cl, Br, I,F, etc.

-X CH3-Cl

CH2-Cl2

CH-Cl3

CH3-CH2-Cl

Cl-CH2-CH2-Cl

clorometano

diclorometano

triclorometano

cloroetano

1,2-dicloroetano

ALCOHOL


EJEMPLO NOMBRE

R-OH -OH CH3-OH

CH3-CH2-OH

CH3-(CH2)2-OH

CH3-(CH2)3-OH

OH-CH2-CH2-OH

metanol

etanol

propanol

butanol

1,2-etanodiol

ALCOHOL

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

ÉTER


EJEMPLO NOMBRE

R-O-R -O- CH3-O-CH3

CH3-CH2-O-CH3

CH3-(CH2)2-O-CH3

CH3-(CH2)3-O-CH3

dimetiléter

etilmetiléter

metilpropiléter

butilmetiléter

ALDEHÍDO


EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-H

Oll-C-H

H-CHO

CH3-CHO

CH3-CH2-CHO

CH3-(CH2)2-CHO

CH3-(CH2)3-CHO

formaldehído

etanal

propanal

butanal

pentanal

CETONA

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-R

Oll-C-

CH3-CO-CH3

CH3-CO-CH2-CH3

CH3-(CH2)3-CO-CH3

dimetilcetona o propanona

etilmetilcetona o butanona

butilmetilcetonao 2-hexanona

ÁCIDO CARBOXÍLICO

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-OH

Oll-C-OH

H-COOH

CH3-COOH

CH3-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)3-COOH

CH3-(CH2)4-COOH

ácidometanoico(ácido fórmico)

ácidoetanoico(ácido acético)

ácidobutanoico

ácidopentanoico

Ácidohexanoico

ÁCIDO CARBOXÍLICO

ácido-3,5-dimetilhexanoico

ÁCIDO CARBOXÍLICO

ácidobenzoico

ÉSTERES

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

Oll

R-C-O-R

Oll-C-O-R

CH3-COO-CH3

H-COO-CH3

CH3-(CH2)2-COO-CH3

etanoato de metilo

metanoato de metilo

butanoato de metilo

AMINAS

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-NH2 -NH2

CH3-NH2

CH3-CH2-NH2

metilamina

etilamina

AMINAS

AMINAS

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

AMINAS

aminabenceno (anilina)

AMIDAS

FÓRMULA GENERAL

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO NOMBRE

R-CO-NH2 -CO-NH2

CH3-CO-NH2

CH3-CH2-CO-NH2

etanamida

propanamida

EJERCICIOS

• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente moléculaorgánica?

2,4-pentanodiol

EJERCICIOS


dimetiléter

EJERCICIOS


ácidobutanoico

EJERCICIOS


butanoato de etilo

EJERCICIOS


pentanal

EJERCICIOS

• ¿Qué grupos funcionales están presentes en lasiguiente molécula orgánica?

Alcohol y Amina

ISOMERÍA

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

• Se dice que dos o más compuestos sonisómeros entre sí cuando tienen unamisma fórmula molecular, pero difierenen su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentespropiedades físicas y químicas entre sídebido a las diferentes ubicaciones quepueden tener los átomos dentro de lasmoléculas.

CLASIFICACIÓN

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL



ESTEREOISOMERÍA

• Los estereoisómeros corresponden a un

tipo particular de isómeros que se

caracterizan porque sus átomos se

distribuyen de manera espacial, es decir,

tridimensionalmente.

• Los estereoisómeros se clasifican en

isómeros geométricos e isómeros ópticos.

El área de la química que estudia este tipo

de isómeros se llama estereoquímica.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos

biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente

con una enzima en comparación a su homólogo trans.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

2-buteno

CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3

C = C

H H

CH3 H

C = C

H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA

• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo centralasimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos osustituyentes distintos.

• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómerosópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).

• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagenespecular.

ISOMERÍA ÓPTICA

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades

físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el

plano de la luz polarizada en diferente dirección.

• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en

orientación con las manecillas del reloj) y se representa con

el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.

• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en

orientación contraria con las manecillas del reloj) y se

representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

PREGUNTAS

PREGUNTA 1

PREGUNTA 2

PREGUNTA 3

PREGUNTA 4

PREGUNTA 5

PREGUNTA 6

PREGUNTA 7

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QUÍMICA ORGÁNICA · • El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. • El Carbono es tetravalente