Química orgánica I: Propiedades del carbono e hidrocarburos...hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente

PP

TC

ES

021C

B33

-A16

V1

Química orgánica I:

Propiedades del carbono e hidrocarburos

Resumen de la clase anterior

Aprendizajes esperados

• Conocer los tipos de compuestos orgánicos.

• Clasificar los distintos hidrocarburos.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017

Pregunta oficial PSU

1. Química del carbono

2. Hidrocarburos


Base elemental de las moléculas orgánicas

Átomo de gran estabilidad, con electronegatividad intermedia.

Presenta configuración electrónica basal

1s2 2s2 2p2


El carbono presenta diversas características, tales como:

• Electronegatividad intermedia (forma enlace covalente tanto con metales como

con no metales).

• Posibilidad de unirse con otros átomos de carbono formando cadenas.

• Tamaño pequeño, lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

• Elemento tetravalente.

• Presenta hibridación.

2 2

x y z400 /s p s p p phibridación

kJ mol


1.1 Hibridación del carbono

Explica cómo el átomo de carbono forma cuatro enlaces tetraédricos equivalentes.

Esto se logra, gracias a que puede dejar cuatro electrones desapareados.

Entonces, la hibridación de los orbitales es una “mezcla” singular del orbital s esférico y

de los orbitales p elípticos.



sp3 Se combina un orbital s con tres orbitales p.

Generando cuatro orbitales electrónicos iguales “sp3”.

Ángulo Tipos de enlace Geometría

109,5° 4 enlaces sigma (σ) Tetraédrica

Distancia C-C es 1,54 A°.



sp2 Se combina un orbital s con dos orbitales p.

Generando tres orbitales hibridados iguales “sp2”, más un

cuarto orbital p.


120° 3 enlaces sigma (σ) y 1 enlace pi (π) Plana trigonal

Distancia C=C es 1,34 A°.



sp Se combina un orbital s con un orbital p.

Generando dos orbitales hibridados iguales “sp”, más dos

orbitales p.


180° 2 enlaces sigma (σ) y 2 enlaces pi (π) Lineal

Distancia CΞC es 1,21 A°.

Ejercitación Ejercicio 3“guía del alumno”

CComprensión

La tetravalencia del carbono nos indica que, para completar su octeto, este elementonecesita

A) 2 electrones.B) 3 electrones.C) 4 electrones.D) 5 electrones.E) 6 electrones.

2. Hidrocarburos

Compuestos orgánicos constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Graciasa la capacidad del carbono para formar cadenas y ciclos, es posible la existencia de gran unacantidad de hidrocarburos.

2. Hidrocarburos

Los alifáticos o acíclicos pueden ser:

Tipo de hidrocarburo según tipo de enlace

Enlace Fórmula general

Hibridación del carbono

Ejemplo

SaturadosAlcanos

(parafinas)Simple CnH2n+2 sp

3 Metano

Insaturados

Alquenos(olefinas)

Doble CnH2n sp2 Etileno

Alquinos (acetilenos)

Triple CnH2n–2 spAcetileno

CicloalcanosCnH2n

CicloalquenosCnH2n-2

//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Methane-3D-balls.png

2. Hidrocarburos

Hidrocarburos aromáticos

Compuestos cíclicos caracterizados por la presencia de electrones deslocalizados.

Forman enlaces estables más cortos que los enlaces simples, pero más largos que los enlaces dobles (carbonos con hibridación sp2).

Incluyen al benceno y sus derivados.

Pregunta HPC Ejercicio 10 “guía del alumno”

DComprensión

A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos.

Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras a átomosde hidrógeno, ¿qué podemos concluir con respecto a los hidrocarburos?

I) La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces que presentan los carbonos.II) Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono pueden diferir entre sí en la formaespacial.III) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.

A) Solo I D) Solo I y IIB) Solo II E) I, II y IIIC) Solo III

Habilidad de Pensamiento Científico:Procesamiento e interpretación dedatos y formulación de explicaciones,apoyándose en los conceptos ymodelos teóricos.

3. Fuentes naturales de obtención de carbono

Formas alotrópicas del carbono

Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con ellopresentan distintas propiedades físicas y químicas.

Diamantesp3 - sp3

Grafitosp2 - sp2

Fulerenosp2 - sp2

Nanotubosp2 - sp2


Combustibles fósiles

Materias primas con gran contenido energético, formadas a lo largo de millones de años apartir de la descomposición de restos orgánicos animales y vegetales.

Son recursos no renovables. Los más importantes son el carbón mineral, el petróleo y elgas natural.


Carbón

Mineral

Vegetal

Material combustible sólido, frágil y poroso con un alto contenido en carbono. Se produce

por pirólisis de residuos vegetales.

Roca sedimentaria de color negro, muy rica en carbono. Se formó por descomposición de

restos vegetales.

Gas Natural

Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente por

metano (CH4).

PetróleoMezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales. Líquido viscoso,

oscuro y de menor densidad que el agua.


CComprensión

¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural?

I) El carbono es uno de sus componentes principales.II) Proceden de la transformación de organismos muertos.III) Tienen propiedades físicas similares.

A) Solo I D) Solo I y IIIB) Solo II E) I, II y IIIC) Solo I y II

4. Petróleo

4.1 Refinación

La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento ytransformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.

Refinación de petróleo

Destilación

Fraccionamiento Conversión

Isomerización y alquilación.

Cracking térmico y catalítico.

Mezclado

4. Petróleo

4.2 Destilación fraccionada

Nº de átomosde carbono

Fracción

C1 – C4 Gas combustible.

C5 – C12 Gasolina, combustible de automóviles.

C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.

C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantastermoeléctricas. Diesel.

C18 – C20 Aceites lubricantes.

C20 o más Parafina, ceras, asfalto o bitumen.

Busca separar productos en base a distintos puntos de ebullición. El grado de separaciónde los componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de ebullición de cadacompuesto.

4. Petróleo

4.3 Conversión del petróleo

Cracking

Isomerización

Alquilación


AReconocimiento

El proceso de destilación fraccionada se basa en

A) los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla.B) los puntos de fusión de los componentes de la mezcla.C) la densidad de los componentes de la mezcla.D) la concentración de compuestos aromáticos existentes.E) la concentración de hidrocarburos saturados.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química 2016


EComprensión

Tabla de corrección

Nº Clave Unidad temática Habilidad

1 E Química del carbono Reconocimiento

2 C Química del carbono Comprensión


4 D Química del carbono Reconocimiento

5 D Química del carbono Reconocimiento

6 D Química del carbono ASE

7 B Química del carbono Comprensión

8 C Química del carbono Aplicación


10 D Química del carbono Comprensión

11 E Química del carbono Aplicación



Nº Clave Unidad temática Habilidad



15 B Química del carbono Aplicación


17 A Química del carbono Comprensión

18 C Química del carbono Reconocimiento


20 B Química del carbono Reconocimiento


22 A Química del carbono Reconocimiento

23 B Química del carbono Reconocimiento

24 A Química del carbono ASE

25 C Química del carbono ASE

Síntesis de la clase

Carbono

Elemento de electronegatividad

intermedia.Capaz de hibridar

electrones.

Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

sp3 sp2 sp

PP

TC

ES

041C

B33

-A16

V1

Química orgánica II:

Nomenclatura de hidrocarburos

Resumen de la clase anterior

Carbono

Elemento de electronegatividad

intermedia.Capaz de hibridar

electrones.

Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

sp3 sp2 sp

Aprendizajes esperados

• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.

1. Nomenclatura de hidrocarburos


1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Nomenclatura de alcanos

Pregunta HPCEjercicio 25

“guía del alumno”

EComprensión

La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de loshidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de losalcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. Ladisolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto que se forma aladicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo tanto, se espera que alagregar un alqueno a una disolución de bromuro en ciclohexano la disolución cambie derojo a incoloro.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene

A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.B) un procedimiento experimental y los resultados esperados.C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías ymarcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientosexperimentales, inferencias y conclusiones, en investigacionescientíficas clásicas o contemporáneas

Nomenclatura de radicales

Cuando un hidrocarburo pierde un átomo deH da lugar a un radical, especie reactiva quese une a otras cadenas carbonadas formandouna ramificación.

Se nombran con el sufijo -ilo (o -il).

Algunos radicales reciben nombres especiales:



Reglas de nomenclatura para alcanos

1. Nombrar la cadena más larga. Si hay dos de igual longitud, es prioritaria la

cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.

2. La cadena elegida se numera de forma que los sustituyentes tengan la menor

numeración posible.

3. Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético, antecedidos por el

número del carbono al que se encuentran unidos.

¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura?

3-isopropil-2,5-dimetilheptano



¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?




AAplicación

Reglas de nomenclatura para alquenos

1. Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –

ano por – eno, indicando con un número la posición del doble enlace.

2. Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga

el doble enlace.

3. Si contiene más de un doble enlace se elige la cadena más larga que contenga

el mayor número de dobles enlaces.

4. La cadena se numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan

la menor numeración posible, dando preferencia a los dobles enlaces.




Reglas de nomenclatura para alquinos

1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano

por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace.

2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a

la de los alquenos.

3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno – ino con el

localizador correspondiente de forma que sea lo más bajo posible independiente

de que las insaturaciones sean dobles o triples.

4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del

localizador mas bajo se le da al –eno.

5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal

es aquella que cumple los siguientes requisitos:

• Contiene mayor número de insaturaciones.

• Contiene mayor número de átomos de C.

• Contiene mayor número de dobles enlaces.



Tabla resumen

(kcal/mol)


EAplicación

Se nombran de forma similar a los hidrocarburos lineales, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Por ejemplo:

1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos


Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

1,4-cicloheptadienoCiclohexenoCiclopenteno

1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos


Etilciclobutano Isopropilciclohexano

Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo:

Metilciclopentano

3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano


DAplicación

1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

Incluyen al benceno y sus derivados.

Monosustituidos

Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre IUPAC: Metilbenceno

Nombre tradicional: Tolueno


Nombre IUPAC: Etenilbenceno o vinilbenceno

Nombre tradicional: Estireno


Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillobencénico sus posiciones relativas se indicanmediante números o prefijos, los prefijosutilizados son orto-(o-), meta-(m) y para-(p).

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo susposiciones se deben indicar mediantenúmeros, la numeración del anillo debe ser demodo que los sustituyentes tengan el menornúmero de posición; cuando hay variossustituyentes se nombran en orden alfabético.


1,3,5 trimetilbenceno


Benceno como radical

Cuando está unido a una cadena principalse denomina fenil.

Aromáticos Policíclicos

El orden de numeración de estoscompuestos es estricta, no se puedealterar y por ende tienen nombresespecíficos.


4-etil-2-fenil-2-metiloctano


DAplicación



CAplicación


Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 A Química del carbono Aplicación



4 D Química del carbono Aplicación










Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad






18 C Química del carbono ASE

19 A Química del carbono Comprensión





24 D Química del carbono ASE

25 E Química del carbono Comprensión

Síntesis de la clase

Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:

1) Nombrar la cadena más _____.

2) Numerar los átomos de _______ (menor numeración para radicales o

insaturaciones).

3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).

larga

carbono

IL

¿Cuál es el nombre de este compuesto? 5-etil-3-metiloctano

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Química orgánica I: Propiedades del carbono e hidrocarburos...hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente