QUÍMICA ORGÁNICA I (QU0915) BLOQUE TEMÁTICO I ESTRUCTURA Y ... · Ejemplos de cálculo de cargas formales en el anión carbonato y en el nitrometano ... Se dice que la molécula

QUÍMICA ORGÁNICA I (QU0915)

BLOQUE TEMÁTICO IESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE

LAS MOL ÉCULAS ORGÁNICAS

Bloque Temático 1

Bloque Temático 1: Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas

1.1. Química Orgánica: definición

1.2. Representación de las moléculas orgánicas

1.3. Electronegatividad y polaridad

1.4. Efecto inductivo

1.5. Cargas formales

1.6. Efecto resonante, mesómero o conjugativo

1.7. Acidez en las moléculas orgánicas

1.8. Basicidad en las moléculas orgánicas

Bloque Temático 11.1. Química Orgánica: definición

La Química Orgánica es la ciencia que estudialas propiedades y transformaciones

de los compuestos que contienen el elemento carbono

Bloque Temático 11.2. Representación de las moléculas orgánicas

Lewis

H C

H

H

C

H

H

C

H C

H

H

C

H

H

O H

C

H

C

O

CBrC

HH

H

H

C

N

C

O

OC

H

H

H

HH

H H

Condensada

CH3CH2CH3

CH3CH2OH

C

O

CH=CH2BrCH2

C

O

OHCH3CH

NH2

Esqueletal (Bond-Line)

H

H

H

OH

O

Br

NH2

O

OH

Representaciones de las moléculas orgánicas


CC

CC

CC

CH

CH

HHC C

H

HH

HH

H

A B C

C CH

OHH

HH

H

HC

OC

H HH H

D

H

E

1) Los átomos de la cadena principal (en azul en la figura anterior) están en el plano.

2) Los átomos dibujados en azul , unidos a los de la cadena principal medianteenlazes de trazo simple, están en el plano.

3) Los átomos dibujados en rojo , unidos a los de la cadena principal medianteenlaces de trazo grueso en forma de cuña, se dirigen ha cia el observador.

4) Los átomos dibujados en verde , unidos a los de la cadena principal medianteenlaces de trazo discontinuo, se alejan del observador .

Representaciones de las moléculas orgánicas en perspec tiva lateral


1.09 A

109.5º

H

C

H

HH

o

Representaciones de la molécula tridimensional de metano ( CH4)

En perspectiva lateral Modelo de varillas y bolas Modelo space-f ill ing

H

C

H

C

H

HH H

Representaciones de la molécula tridimensional de etano (C 2H6)

En perspectiva lateral Modelo de varillas y bolas Modelo space-f illing


C C

H

H

H

H

Representaciones de la molécula plana de etileno(compuesto con doble enlace carbono-carbono)

C C

H

H

H

HH

C

H

C

H

H

H

H

Comparación entre las distancias y ángulos de enlacede las moléculas de etano y etileno

Etano Etileno

1.33 Å

1.08 Å116.6º

121.7º1.09 Å

1.54 Å


C CH H

Representaciones de la molécula lineal de acetileno(compuesto con triple enlace carbono-carbono)

C C

H

H

H

HH

C

H

C

H

H

H

H

Comparación entre las distancias y ángulos de enlace de las m oléculasde etano, etileno y acetileno

EtanoEtileno

1.33 Å

1.08 Å116.6º

121.7º

1.09 Å

1.54 Å

H C C H

1.20 Å1.06 Å

Acetileno

Bloque Temático 11.3. Electronegatividad y polaridad

Electronegatividad : tendencia del núcleo atómico a la atracción de el ectrones.En el Sistema Periódico la electronegatividad aumen ta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna.

Enlace covalente polar : el formado por dos átomos con diferente electrone gatividad

Tabla de electronegatividades para los principales átomos de interés en Química Orgánica

I2.7

Br3.0

Cl3.2

S2.6

P2.2

Si1.9

Al1.6

Mg1.3

Na0.9

F4.0

O3.4

N3.0

C2.5

B1.8

Be1.6

Li1.0

H2.2


Representación de moléculas polares y apolares

H F

Fluoruro dehidrógeno

δδδδ++++ δδδδ−−−−

Agua

δδδδ++++

δδδδ−−−−

Amoniaco

δδδδ++++

δδδδ−−−−

δδδδ++++

δδδδ++++

Metano

δδδδ++++

HO

HN

HH

H CH

HH

H

Moléculas polares Molécula apolar


Contornos de potencial electrostático en moléculas apolares (HF, H 2O y NH3) y en la molécula apolar de metano (CH 4)

rojo < < < < azul

Potencial electrostáticomás negativo

Potencial electrostáticomás positivo

verdeamarillonaranja

Bloque Temático 11.4. Efecto inductivo

Efecto inductivo: polarización de enlaces provocada por un átomo o un grupo atómico a lo largo de una cadena carbonada σσσσ.

C

H

H

H

C

H

H

Cl

Efecto inductivo electrón-atrayente provocado por el átom o de cloroen la molécula de cloroetano

δδδ


Propiedades del efecto inductivo

1) El efecto inductivo es permanente.

2) El efecto inductivo decrece rápidamente al aument ar la distancia con respecto al origen del desplazamiento electrónico. En la práctica se puede despreciar a partir del segundo átomo de la cadena.

3) El efecto inductivo puede ser electrón-atrayente (retirada de densidad electrónica ), como el del átomo de cloro en el cloroetano, o electrón-dador(cesión de densidad electrónica ) como el del grupo etilo en la molécula anterior de cloroetano.


1) A modo de referencia se considera que el efecto i nductivo del átomo de hidrógeno es 0.

2) Los átomos, o grupos de átomos, cuya electronegat ividad es mayor que la del carbono se considera que tienen efecto induc tivo –I, y se clasifican como grupos electrón-atrayentes .

3) Los átomos, o grupos de átomos, cuya electronegat ividad es menor que la del carbono se considera que tienen efecto +I, y se clasifican como grupos electrón-dadores .

Efectos inductivo –I (electrón-atrayente) y +I (electrón-dador)


Clasificación de grupos funcionales por sus efectos inductivos

-CH3 (grupo metilo)-OH (grupo hidroxilo)

-CH2CH3 (grupo etilo)-OCH3 (grupo metoxilo)

-CH(CH3)2 (grupo isopropilo-X (halógenos)

-C(CH3)3 (grupo t-butilo)-COOH (grupo carboxilo)

-COO- (grupo carboxilato)-CN (grupo ciano)

-O- (grupo alcóxido)-NO2 (grupo nitro)

Grupos con efecto inductivo electrón-dador (+I)

Grupos con efecto inductivo electrón-atrayente (-I)

Bloque Temático 11.5. Cargas formales

Cargas formales : se denominan así a las cargas asociadas a algunos átomos en las representaciones de Lewis de determinadas moléc ulas orgánicas.

carga formal = 6 - ( 4 +42

= 0


= 0


) = - 1

)

)C

O

OO

Anión carbonato


) = 0


) = +1


) = -1

N

O

OH3C

Nitrometano

Ejemplos de cálculo de cargas formales en el anión carbo nato y en el nitrometano

Carga formal = nº electronescapa de valencia

nº electronesno compartidos

nº electrones enlazantes

2+

Cálculo de las cargas formales

Efecto resonante, mesómero o conjugativo : efecto estabilizante que se produce por la deslocalización de la densidad electrónica ππππ de un átomo, o grupo de átomos, sobre otros átomos de la estructura.

Bloque Temático 11.5. Efecto resonante, mesómero o conjugativo


1) Las estructuras resonantes o mesómeras tienen la misma geometría (posición de los núcleos) pero difieren en la distr ibución de la densidad electrónica asociada a los orbitales ππππ.

2) La molécula orgánica que se describe mediante la contribución de varias estructuras resonantes tiene características asocia das a cada una de éstas. Se dice que la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes.

3) El método de la resonancia permite saber, de form a cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonante s mediante las que se pueda describir una especie quí mica mayor será su estabilidad .

Características de las estructuras resonantes


1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión. Tomando a modo de ejemplo la molécula de acetamida (CH 3CONH2), se dibuja en primer lugar una estructura de Lewis para este comp uesto:

Reglas para dibujar estructuras resonantes

H3CC

O

NH2

2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera que:a) Todos los núcleos mantengan su posición original .b) Se mantenga el mismo número de electrones aparea dos.

H3CC

O

NH2H3C

C

O

NH2

Estructuras resonantes de la acetamida

H3CC

O

NH2

I II III


1. Una estructura resonante será tanto más estable (c ontribuirá más al hibrido de resonancia) cuanto mayor sea el número de enlace s formales que posea.

2. Las estructuras resonantes que no presentan sepa ración de cargas son más estables (contribuyen más al hibrido de resonancia) que las que tienen separación de cargas.

3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será más estable (contribuirá más al hibrido de resonancia) la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo.

4. Las estructuras resonantes con octetos completo s en todos los átomos de la segunda fila del Sistema Periódico son particularme nte estables (contribuyen más al hibrido de resonancia), aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un átomo electro negativo.

Reglas para evaluar la contribución de las estructur as resonantes


N

O

OH3CN

O

OH3C

Estructuras resonantes del nitrometano

I II

Hibrido de resonancia del nitrometano

1. Las estructuras resonantes I y II contribuyen po r igual al híbrido de resonancia de la molécula de nitrometano:

Híbrido de resonancia de la acetamida

H3CC

O

NH2H3C

C

O

NH2

Estructuras resonantes de la acetamida

H3CC

O

NH2

I II III

2. La estructura resonante I contribuye más al híbri do de resonancia de la molécula de acetamida que las estructuras resonante s II y III (reglas 1 y 2):


Estructuras resonantes del catión acetilo

I II

Hibrido de resonancia del catión acetilo

H3C C O H3C C O

4. La estructura resonante II contribuye más al híb rido de resonancia del catión acetilo que la estructura resonante I (reglas 1 y 4 ):

3. La estructura resonante I contribuye más al híbrid o de resonancia del anión del propanal que la estructura resonante II (regla 3):

H3C

H

H

OH3C

H

H

O

Estructuras resonantes del anión del propanal Híbrido de re sonancia del anión del propanal

I II


Clasificación de grupos funcionales por sus efectos resonantes –R (electrón-atrayente) y +R (electrón-dador)

-Ar (grupo arilo)-Ar (grupo arilo)

-X (halógenos)-NO (grupo nitroxilo)

-SR (grupo tioéter)-SO2OR (grupo sulfonato)

-SH (grupo tiol)-SO2R (grupo sulfona)

-OCOR (grupo acilo)-CONR2 (grupo amida)

-OH (grupo hidroxilo)-COOR (grupo éster)

-OR (grupo éter)-COOH (grupo carboxilo)

-NHCOR (grupo acilamina)-COR (grupo cetona)

-NR2 (grupo amina)-CHO (grupo aldehído)

-S- (grupo tiolato)-CN (grupo ciano)

-O- (grupo alcóxido)-NO2 (grupo nitro)

Grupos con efecto resonante electrón-dador (+R)

Grupos con efecto resonante electrón-atrayente (-R)


Estabilización de cargas negativas por efecto reson ante –R (electrón-atrayente)Las especies químicas que contienen cargas negativas re sultan estabilizadas mediante

efecto resonante electrón-atrayente

H

H

N

O

OH

H

N

O

O

Estabilización de aniones mediante efecto resonante -R (el ectrón-atrayente)

H

H

C

O

HH

H

C

O

H

Anión de nitrometano Anión de acetaldehído

H

H

CN

H

H

CN

Anión de acetonitrilo

H

H

C

O

OEtH

H

C

O

OEt

Anión de acetato de etilo


Estabilización de cargas positivas por efecto reson ante +R (electrón-dador)Las especies químicas que contienen cargas positivas re sultan estabilizadas mediante

efecto resonante electrón-dador

H3C

CH3

OCH3

H3C

CH3

OCH3

Catión de isopropil metil éter

H3C

CH3

NCH3

Catión de isopropil dimetil amina

CH3

H3C

CH3

NCH3

CH3

Bloque Temático 11.7. Acidez en las moléculas orgánicas

1) Concepto de ácido y base según Arrhenius : a) Un ácido es una sustancia que se ioniza en disoluc ión acuosa dando iones H +. b) Una base es una sustancia que se ioniza en disolu ción acuosa generando

aniones hidróxido (OH -).

Cl

Equilibrios ácido-base de Brönsted

+ H2O OH

H

H+H Cl

NH3 + H2O NHH

HH + OH

Ácido

Base

Base

Ácido

2) Concepto de ácido y base según Brönsted : a) Un ácido es una sustancia capaz de ceder protones . b) Una base es una sustancia capaz de aceptar proton es.

H ClH2O

+ ClH

NaOHH2O

Na + OH


H-A + H2O + H3OAK a

Ka =[ A ] [ H 3O ]

[HA]

Ácido Baseconjugada

Cuando un ácido se disuelve en agua se disocia hast a alcanzar un equilibrio en el que coexisten especies iniciales ( ácido ) y finales ( base conjugada ). El equilibrio viene definido por una constante denominada constante de disociación ácida ( Ka).

La fuerza de un ácido depende de su capacidad para donar protones

La constante de acidez ( Ka) es una medida de la fuerza del ácido: cuanto mayor sea su valor más fuerte será el ácido.

La acidez también se puede expresar como p Ka, que se define como p Ka = -log Ka:cuanto menor sea el p Ka mayor será la acidez del compuesto .


H-A + H2O + H3OAKa

K a =[ A ] [ H 3O ]

[HA]Ácido Baseconjugada

4) Cualquier característica estructural y/o electró nica que estabilice a la base conjugada (en relación con el ácido) desplazará la r eacción hacia la derecha, haciendo que el ácido sea más fuerte.

5) Cualquier característica estructural y/o electró nica que desestabilice a la base conjugada (en relación con el ácido) desplazará la r eacción hacia la izquierda, haciendo que el ácido sea más débil.

1) Un ácido fuerte es el que tiene una elevada Ka.

2) Si la Ka es muy alta el equilibrio ácido-base está muy despla zado hacia la derecha.

3) Si el equilibrio está muy desplazado hacia la dere cha es porque la base conjugada está muy estabilizada, termodinámicamente, en relación con el ácido que la genera.

La acidez es un concepto termodinámico


Determinados compuestos orgánicos poseen caracterís ticas ácidas. Los más importantes son:

a) Los ácidos carboxílicos (RCOOH) con p Ka del orden de 3 a 5. Estos compuestos son, al igual que el agua, anfotéricos y por tanto capaces de actuar como ácidos o como bases.

c) Las sales de amonio , ácidos conjugados de las aminas, con valores de p Kaentre 5-10. Son más ácidos que los alcoholes.

b) Los alcoholes , mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos, c on valores de p Ka alrededor de 16. Son también anfóteros.

Alrededor de 16Alcoholes (ROH)

Alrededor de 5-10Sales de amonio (R 3NH+)

Alrededor de 3-5Ácidos carboxílicos (RCOOH)

Valores p KaEspecies ácidas


Ka=10-4.7

H3CO

O H

+ H2O H3CO

O+

Ácido acético Anión acetato

OH

H H

Disociación (ionización) del ácido acético en agua

R O H + B R O + B H

Alcohol(ácido)

Base Alcóxido(base conjugada)

Disociación (ionización) de un alcohol ROH por reacción con una base (B:)

Reacciones de disociación (ionización) de ácidos carb oxílicos y alcoholes


Efecto inductivo y fuerza ácida

O

COR H + B

O

COR B H+

Si R tiene efecto inductivo -I (electrón-atrayente) :

1) El anión carboxilato se estabiliza

2) El equilibrio se desplaza a la derecha

3) El ácido es más fuerte

Si un ácido carboxílico contiene en su estructura á tomos o grupos de átomos electronegativos su acidez aumenta porque el efecto inductivo electrón-atrayentede esta clase de átomos contribuye a estabilizar el correspondiente anión carboxilato mediante deslocalización de la carga neg ativa.


Efecto inductivo y fuerza ácida : el efecto inductivo electrón-atrayente de los átomos de cloro aumenta la acidez en los acidos cloroacéticos

K a=10-4.7

H3CO

O H

+ H2O H3CO

O

+

ácido acético anión acetato

OH

H H

Ka=10-2.86

ClH2CO

O H

+ H2O ClH2CO

O

+

ácido cloroacético anión cloroacetato

O

H

H H

K a=10-1.26

Cl2HCO

O H

+ H2O Cl2HCO

O

+

ácido dicloroacético anión dicloroacetato

OH

H H

K a=10-0.64

Cl3CO

O H

+ H2O Cl3CO

O

+

ácido tricloroacético anión tricloroacetato

OH

H H

Menos ácido

Más ácido

Anión carboxilatomenos estable

Anión carboxilatomás estable


Efecto inductivo y fuerza ácida: el efecto inductivo depende de su distancia al grup o carboxilato.

1) Los sustituyentes con efectos inductivos electrón- atrayentes colocados en el carbono ααααcontribuyen notablemente al aumento de la fuerza de un ácido.

2) Los sustituyentes más alejados tienen efectos much o más pequeños sobre la acidez, lo que pone de manifiesto que los efectos inductivos d ecrecen rápidamente con la distancia.

Menos ácido

Más ácido

Anión carboxilatomenos estable

Anión carboxilatomás estable

K a=10-2.86

CO

O H

+ H2O +

Ácido 2-clorobutanoico

O

H

H HCl

H

C

H

H

H3C CO

O

Anión 2-clorobutanoato

Cl

H

C

H

H

H3C

Ka=10-4.05

CO

O H

+ H2O +


O

H

H HH

H

C

Cl

H

H3C CO

O


H

H

C

Cl

H

H3C

Ka=10-4.54

CO

O H

+ H2O +


O

H

H HH

H

C

H

H

C CO

O


H

H

C

H

H

CH

HCl

H

HCl


Efecto inductivo y fuerza ácida en alcoholes

El efecto inductivo electrón-atrayente aumenta la a cidez en alcoholes

H3C CH2 O H + H2O H3C CH2 O + O

H

H HKa=10-15.9

F3C CH2 O H + H2O F3C CH2 O + O

H

H HKa=10-12.8

Menos ácido

Más ácido

Anión etóxidomenos estable

Anión 2,2,2-trifluoroetóxido

más estable

Aumento de la acidez del 2,2,2-trifluoroetanol por efecto i nductivoelectrón-atrayente de los átomo de flúor

Etanol Anión etóxido

2,2,2-Trifluoroetanol Anión 2,2,2-trifluoroetóxido


Efecto resonante y fuerza ácida

Los ácidos carboxílicos son más acidos que los alcoh oles porque :

1) El efecto resonante sobre el anión carboxilato es tabiliza esta especie.

2) El anión alcóxido no puede deslocalizar la carga neg ativa por resonancia y es másinestable que el anión carboxilato homólogo.

Ka=10-4.7

H3CO

O H+ H2O H3C

O

O

Anión acetato(estabilizado

por resonancia)

O

H

H H

Ácido acético

+ H2O H3C CH2 O + O

H

H HKa=10-15.9

Menos ácido

Más ácido

Anión etóxidomenos estable

Anión acetatomás estable

H3C CH2 O H

+

Etanol Anión etóxido

H3CO

O

Bloque Temático 11.8. Basicidad en las moléculas orgánicas

Concepto de base según BrönstedUna base es una sustancia capaz de aceptar protones . Por tanto, cualquier compuesto con un par de electrones solitario puede actuar como una base.

1) Cuando un compuesto acepta un protón la especie g enerada es su ácido conjugado.

2) La fuerza básica se puede medir mediante la const ante de basicidad Kb o mediante el p Kb (pKb = -log Kb).

3) Las sustancias con constantes de basicidad elevad as (pKb pequeña) se comportan como bases fuertes.

B + H2O

Base Ácidoconjugado

Kb =B H HO

B:

B H + OH


Las bases más usuales de la Química Orgánica son la s aminasUna amina actúa como base de Brönsted aceptando el p rotón de un ácido

R NH

HH X

Amina(base)

Ácido

Reacción básica de una amina

R N

H

H

H X

Sal de amonio(ácido conjugado)

R NH

HH O

Amina(base)

Ácido

Reacción básica de una amina en agua

R N

H

H

H OH

Hidróxido de alquilamonio(ácido conjugado)

H

La disolución de una amina en agua provoca un aumen to del pH debido a la formación de un catión amonio y de anión hidróxido


4) Cualquier característica estructural y/o electró nica que estabilice al ácido conjugado (en relación con la base) desplazará la re acción hacia la derecha, haciendo que la base sea más fuerte. 5) Cualquier característica estructural y/o electró nica que desestabilice al ácido conjugado (en relación con la base) desplazará la rea cción hacia la izquierda, haciendo que la base sea más débil.

1) Una base fuerte es la que tiene una elevada Kb.2) Si la Kb es muy alta el equilibrio ácido-base está muy despla zado hacia la

derecha.3) Si el equilibrio está muy desplazado hacia la dere cha es porque el ácido

conjugado está muy estabilizado, termodinámicamente, en relación con la base que lo genera.

La basicidad es un concepto termodinámico

R NH

HH X

Amina(base)

Ácido

X

Sal de amonio(ácido conjugado)

+ R N

H

H

H


Las alquilaminas son bases más fuertes que el amonía co. Por ejemplo la metilamina(pKb= 4.74) es más básica que el amoníaco ( pKb= 3.36).

Efecto inductivo y fuerza básica

H NH

HH O

Amoniaco

H N

H

H

H OHH

pKb=4.74

H3C NH

HH O

Metilamina

H3C N

H

H

H OHH

p Kb=3.36

1) La diferencia de basicidad entre la metilamina y e l amoníaco se explica por el efecto inductivo electrón-dador del grupo metilo que estabiliza la carga positiva sobre el átomo de nitrógeno en el catión metilamoni o.

2) La estabilización del catión metilamonio provoca u na disminución de la energía potencial del catión y desplaza el equilibrio hacia la derecha.


Efecto inductivo, solvatación y fuerza básica

1) El efecto inductivo electrón-dador de los grupos alqui lo debería hacer que una amina terciaria (trimetilamina) fuese una base más fuerte que una amina secundaria (dimetilamina) y que ésta fuese una base más fuerte que una amina primaria (metilamina).

2) Sin embargo, en disolución acuosa no se da este orden de basicidad. De hecho la trimetilamina (amina terciaria, p Kb=4.2) es menos básica que la dimetilamina (amina secundaria, p Kb=3.3).

2) La dimetilamina (amina secundaria, p Kb=3.3) tiene una basicidad similar a la metilamina (amina primaria, p Kb=3.4).

Valores de p Kb de amoníaco y aminas en disolución acuosa

N

HHH

N

H3CHH N

H3CCH3

H N

H3CCH3

H3C

AmoníacopK b = 4.8

MetilaminapK b = 3.4

DimetilaminapK b = 3.3

TrimetilaminapK b = 4.2


1) La basicidad depende de la estabilidad relativa d el correspondiente catión amonio en relación con la base que lo genera.

2) Los cationes amonio tienen carga positiva y, en agua, se estabilizan mediante solvatación.

3) Si el átomo de nitrógeno en el catión amonio pre senta muchos grupos alquilo, caso de las aminas secundarias y terciarias, la solvatación se ve dificultada porque las moléculas de agua no se pueden acercar al átomo de nitrógeno que porta la carga positiva.

4) Por tanto, los grupos alquilo sobre los átomos d e nitrógeno en las aminas ejercen dos efectos contrapuestos: por una parte estabilizan al catión amonio por efec to inductivo electrón-dador , pero por otra desestabilizan al catión amonio al impedir una buena solvatación .

5) La metilamina consigue una buena solvatación del catión metilamonio y es más básica que la trimetilamina que, aunque presenta mayor efecto inductivo electrón-dador (estabilizante), no puede estabilizar eficientemente el catión trime tilamonio mediante solvatación .

N

HHH N

H3CHH

N

H3CCH3

HN

H3CCH3

H3C

AmoníacopK b = 4.8

MetilaminapK b = 3.4

DimetilaminapKb = 3.3

TrimetilaminapK b = 4.2

Orden de basicidad de amoníaco y aminas en disolución acuosa

Aumenta la basicidad

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