UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUATITLAN CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IIBIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA

Acido bencilico

Equipo 9Andrade rivera heber Daniel

López torres GregoryTavira Valenzuela Abigail

Profesores: GEORGINA FRANCO JOSE LUIS AGUILERA

Objetivo Obtención de acido bencílico efectuando una

transposición de una B-dicetona.

GeneralidadesEn este experimento se prepara acido bencílico por un rearreglo de una B-dicetona(bencilo). La fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilato estable. Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación, precipita el acido bencílico.Esta reacción generalmente se usa para convertir B-dicetonas aromáticas a B-hidroxiacidos aromáticos.

REACCION DE CANNIZZARO

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-Hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Los aldehídos que carecen de hidrógenos experimentan una oxidación-reducción intermolecular al ser calentados con NaOH ó KOH. Una molécula se reduce a alcohol a expensas de una segunda molécula que se oxida a ácido.

La reacción de Cannizzaro ocurre por la adición nucleofilica de OH- a un aldehído para dar un intermediario tetraédrico el cual expulsa el Ion hidruro como un grupo saliente y por lo tanto se oxida, una segunda molécula del aldehído acepta el Ion hidruro en otro paso por adición nucleofilica, y por lo tanto se reduce.

EXPLIQUE LA REACCION DE CANNIZZARO EN FUNCION DE LA REACCION EFECTUADA

Si comparamos esta reacción con la de Cannizzaro vamos a observar que la trasposición bencilica es una reacción de Cannizzaro interna debido a que en la misma molécula de bencilo se esta llevando a cabo una reacción de oxido-reducción en la que un grupo carbonilo se oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta alcohol, en la transposición bencilica migra un grupo arilo y en la reacción de Cannizzaro un hidrógeno a ambos con su par de electrones.

Como se separa el ácido bencílico

Se filtra y posteriormente se acidula con HCl

Fundamento de la reacción

En este experimento se prepara acido bencílico por un arreglo de una B- dicetona (bencilo). La fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilate estable. Una vez que esta la sal obtenida, por acidificación, precipita al acido bencílico.

Esta reacción se usa para convertir B-dicetonas a B-hidroxiacidos aromáticos. Sin embargo otros compuestos pueden sufrir este tipo de re arreglo.

Diagrama de flujo

PROPIEDADES DE REACTIVOS

Bencilo.

Disolver 2.75 g de KOH en 6 ml de agua calentando ligeramente.

En un matraz de bola disolver 2.75 g de bencilo en 8.5 ml de etanol

Calentar ligeramente para disolver el sólido si fuera necesario.

Agregue la solución de KOH al matraz de bola agitando suavemente.

Caliente a reflujo durante 15 minutos en baño maría.

Transfiera la mezcla a un vaso de precipitado y caliente en baño maría para eliminar el etanol.

Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente, agite y filtre al vacío.

Acidular el precipitado con HCl concentrado hasta obtener un pH=2, enfriar en baño de hielo y recolectar el precipitado al vacío lavando con agua fría.

Determinar punto de fusión y calcular rendimiento.

Fórmula: C14H10O2

Masa molar: 210,24g/molApariencia: cristales amarillosSolubilidad: soluble en etanol, éter, cloroformo, acetato de etilo, benceno, tolueno. Insoluble en aguaPunto de fusión: 95°CPunto de ebullición: 346-348°CCaracterísticas toxicológicas: Levemente irritante al contacto con los ojos, piel y membranas mucosas.

Usos o aplicaciones: Síntesis orgánicas

HIDROXIDO DE POTASIO

Nombre Químico: HIDROXIDODE POTASIO ‐ KOH

Número CAS: 1310‐58‐3

Sinónimos: Potasa Caustica

Contacto Ocular: Lave bien los ojos inmediatamente al menos durante 15 minutos, elevando los

Parpados superior e inferior ocasionalmente para asegurarla remoción del químico. Busque atención

Médica inmediata.

Contacto Dérmico: Lave la piel inmediatamente con abundante agua y jabón por lo menos durante

15 minutos mientras se retira la ropa y zapatos contaminados. Lave la ropa antes de usarla

Nuevamente. Busque atención médica inmediata.

Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si la respiración es difícil, suministrar oxigeno. Si la

Respiración se ha detenido, dar respiración artificial. Buscar atención médica.

Ingestión: ¡No induzca el vomito! Administre grandes cantidades de agua. Nunca administre nada

Perla boca a un apersona inconsciente. Busque atención médica inmediata

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Aspecto: Sólido delicuescente blanco.

Olor: Sin olor.

Solubilidad: N.A.

Peso Específico: 2.04

PH: 13.5 (solución 0.1molar)

% de Volátiles por Volumen @21ºC (70ºF): 0

Punto de Ebullición: 1320ºC (2408ºF)

Punto de Fusión: 360ºC (680ºF)

ETANOL

FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH.

PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol.

COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.

NUMEROS DE IDENTIFICACION:

CAS: 64-17-5 STCC: 4909146

UN: 1170 RTECS: KQ 6300000

NIOSH: KQ 6300000 NFPA: Salud: 0 Reactividad: 0 Fuego: 3

NOAA: 667 HAZCHEM CODE: 2 SE

MARCAJE: LIQUIDO INFLAMABLE

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:

Punto de ebullición: 78.3 oct. Punto de fusión: -130 oct.

Índice de refracción (a 20 o):1.361 Densidad: 0.7893 a 20 oct.

Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 oct. Densidad de vapor: 1.59 g /ml

Temperatura de ignición: 363 o

Punto de inflamación (Flash Point): 12 o (al 100 %), 17 o (al 96 %), 20 o (al 80%), 21 o (al

70 %), 22 o (al 60 %), 24 o (al 50 %), 26 o (al 40 %), 29 o (al 30 %), 36 o (al 20 %), 49 o

(Al 10 %) y 62 o (al 5 %).

Límites de explosividad: 3.3- 19 %

Temperatura de auto ignición: 793 o

ACIDO BENZOICO

Fórmula: C6H5COOHComposición: 100% PuroApariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor aBenzaldehídoPunto de Ebullición (pc): 249.2Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21Punto de Fusión (pc): 121.25Viscosidad (cp.): N.R.PH: 2.8 (Solución saturada al 0.34% en aguaPresión de Vapor (mm Hg): 1/96°CPROPIEDADES FISICAS Y QUIMICASSolubilidad: Soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno, sulfuro deCarbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua

BIBLIOGRAFÍA McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México.

Ávila Zárraga, G.; García Manrique, C.; et al. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. UNAM: Mexico, 2009; Voguel, A. I. Elementar practicar organice chemistry. Part 1: small scale preparations, 2° edición. Ed. Longman: Reino Unido, Londres, 1966;LINSTROMBERG, Walter W. “Curso breve de Química orgánica” 1974 REVERTÉ Barcelona.